KR20180005257A - 조성물 - Google Patents
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Abstract
경화 후도 표면에 접착성을 유지하는 조성물을 제공한다. 하기 (P), (C)~(E)를 함유하는 조성물. (P) 중합성 비닐 화합물, (C) 광중합 개시제, (D) 디카르본산 디에스테르, (E) 점착 부여제. 상기 조성물로 이루어지는 접착제 조성물. (F) 티올이나 (G) 산화 방지제를 더 함유해도 된다. (P) 중합성 비닐 화합물은 (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하는 것이 바람직하다.
Description
본 발명은 조성물에 관한 것이다.
LCD(액정 디스플레이) 등의 표시체 상에 탑재하는 터치 패널에는 저항막식, 정전용량식, 전자유도식, 광학식 등이 있다. 이들 터치 패널의 표면에 외관 디자인성을 좋게 하는 화장판이나 터치하는 위치를 지정하는 아이콘 시트를 맞추어붙이는 경우가 있다. 정전용량식 터치 패널은 투명 기판 상에 투명 전극을 형성하고 그 위에 투명판을 맞추어붙인 구조를 갖고 있다.
종래 화장판과 터치 패널의 맞추어붙임, 아이콘 시트와 터치 패널의 맞추어붙임, 투명 기판과 투명판의 맞추어붙임에는 접착제를 이용하였다.
특히, 광경화성 접착제 조성물로 이들 각 부재끼리를 맞추어붙일 때 대표적인 방법으로서 양 피착체에 접착제를 사이에 두고 맞추어붙인 후 디스플레이의 정면 방향에서 가시광선 혹은 자외선을 조사하여 접착제를 경화시킴으로써 양 피착체를 접착하는 방법이 있다.
특허문헌 1은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격으로 갖는 (메타)아크릴레이트 올리고머, (B) 유연화 성분, (C1) 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 노닐페놀 EO 부가물 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트에서 선택한 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함하는 광경화형 수지 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 본 발명의 조성물, 특히 (D) 디카르본산 디에스테르를 함유하는 조성물에 대해 특허문헌 1에는 기재가 없다.
최근에 LCD 등의 표시체의 유리가 얇아지고 있다. 유리가 얇아지면 외부 응력으로 LCD가 변형되기 쉬워진다. 얇은 유리를 이용한 LCD 등의 표시체와 아크릴판이나 폴리카보네이트판 등의 광학 기능 재료를 맞추어붙인 경우 유리와 아크릴 등의 선팽창 차이나 아크릴판이나 폴리카보네이트 등의 플라스틱 성형재의 성형시의 변형에 의해 내열 시험이나 내습 시험에서 성형 변형의 완화나 흡습/건조가 일어나고 치수 변화나 휨 등의 면 정밀도 변화가 일어난다.
특허문헌 2는 우레탄계 (메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔계 (메타)아크릴레이트 및 이소프렌계 (메타)아크릴레이트를 성분으로 하는 경화 수지가 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 2의 방법에 의해 이 변형을 억제하고자 한 경우 접착면이 벗겨지거나 LCD가 갈라지거나 LCD가 표시 얼룩이 되는 과제가 있었다.
특허문헌 2의 과제의 해결책으로서 특허문헌 3과 같은 UV 경화형 수지가 기재되어 있다. 특허문헌 3은 이소보닐 (메타)아크릴레이트와 같은 강직한 골격 모노머를 베이스로 한 고탄성 수지이기 때문에 고온 신뢰성 시험에서 피착체의 팽창 수축에 견딜 수 없어 벗겨짐을 일으킬 가능성이 있었다. 본 발명은 이소보닐 (메타)아크릴레이트와 같은 강직한 골격의 모노머를 사용하지 않고도 고온 신뢰성 시험에서 피착체의 팽창 수축에 견디는 설계를 가진다.
화장판과 터치 패널의 맞추어붙임, 아이콘 시트와 터치 패널의 맞추어붙임, 투명 기판과 투명판의 맞추어붙임 등의 용도에서는 사용 환경을 상정한 가온 분위기에서 피착체의 변형에 추종할 수 있을 정도의 유연성을 갖는 것이 바람직하다고 되어 있다.
한편, 사용 환경을 상정한 가온 분위기에서 피착체의 변형에 추종할 수 있을 정도의 유연성을 가지기 때문에 내열 시험 후의 착색, 변색, 내습 시험 후의 강도 저하 등의 과제가 있는 것도 명백해진다. 상기 과제의 해결책으로서 특허문헌 4는 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머, 폴리부타디엔 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 올리고머와 힌다드아민을 함유하는 광경화형 접착 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 본 발명의 조성물, 특히 (D) 디카르본산 디에스테르를 함유하는 조성물에 대해 특허문헌 4에는 기재가 없다.
특허문헌 5에는 특정의 유황 함유 (메타)아크릴레이트 화합물 또는 이를 포함하는 라디칼 반응성 조성물, 자외선 흡수제, 광중합 개시제 및 산화 방지제를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 본 발명의 조성물, 특히 (D) 디카르본산 디에스테르를 함유하는 조성물에 대해 특허문헌 5에는 기재가 없다.
특허문헌 6에는 불포화 이중 결합을 갖는 관능기를 2개 이상 갖는 우레탄(메타)아크릴레이트(A), 불포화 이중 결합을 갖는 관능기를 하나 갖는 모노머(B), 광중합 개시제(C), 티올기를 2개 이상 갖는 폴리티올 화합물(D)을 함유하는 조성물로서 상기 조성물 중에서의 우레탄(메타)아크릴레이트(A)의 중량 비율이 2중량%~30중량%인 광경화형 투명 접착제 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 본 발명의 조성물, 특히 (D) 디카르본산 디에스테르를 함유하는 조성물에 대해 특허문헌 6에는 기재가 없다.
접착제 조성물의 경화 후에도 표면의 점접착성을 유지하는 방법으로서 점착 부여제를 첨가하는 방법이 있다. 특허문헌 7에 점착 부여제로서 수소화 로진 수지 점착 부여제 또는 지방족 완전 포화 탄화수소 수지 점착 부여제 또는 수소화 테르펜 수지 점착 부여제를 함유하는 아크릴계 점착제가 기재되어 있다. 그러나, 본 발명의 조성물, 특히 (D) 디카르본산 디에스테르를 함유하는 조성물에 대해 특허문헌 7에는 기재가 없다.
본 발명은 예를 들어 터치 패널 등의 표시체에 사용되는 화장판이나 아이콘 시트를 맞추어붙이는 경우, 투명 기판과 투명 기판을 맞추어붙이는 경우, 표시체와 광학 기능 재료를 맞추어붙이는 경우에 접착면이 벗겨지거나 표시체의 유리가 갈라진다는 종래 기술의 과제, 내열, 내습 시험 후의 변색, 강도 저하라는 과제를 해결하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.
즉, 본 발명은 하기 (P), (C)~(E)를 함유하는 조성물로서,
(P) 중합성 비닐 화합물
(C) 광중합 개시제
(D) 디카르본산 디에스테르
(E) 점착 부여제
(D)가 식(1)으로 나타나는 디카르본산 디에스테르인 상기 조성물이고,
(식 중, R1, R2는 탄소수 1~18의 알킬기, R3은 탄소수 1~10의 알킬렌기, R1, R2는 동일해도 되고 달라도 된다),
(D)가 세바스산 디에스테르인 상기 조성물이며, (F) 티올을 더 함유하는 상기 조성물이고, 상기 (F) 티올이 폴리티올인 상기 조성물이며, (G) 산화 방지제를 더 함유하는 상기 조성물이고, 상기 (P) 중합성 비닐 화합물이 (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하는 상기 조성물이며, (A) 다관능 (메타)아크릴레이트가 우레탄(메타)아크릴레이트인 상기 조성물이고, (B) 단관능 (메타)아크릴레이트가 페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 알킬(메타)아크릴레이트, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 상기 조성물이며, (D)의 사용량이 (P) 및 (D)의 합계 100질량부 중 5~50질량부인 상기 조성물이고, (E) 점착 부여제가 완전 수소화 로진 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지로 이루어지는 군 중 1종 이상인 상기 조성물이며, 상기 조성물로 이루어지는 경화성 수지 조성물이고, 상기 조성물로 이루어지는 접착제 조성물이며, 상기 접착제 조성물의 경화체이고, 상기 경화체에 의해 피착체가 피복 또는 접합된 복합체이며, 상기 피착체가 트리아세틸셀룰로오스, 불소계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 유리, 금속으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 복합체이고, 상기 접착제 조성물에 의해 피착체를 맞추어붙인 터치 패널 적층체이며, 상기 접착제 조성물에 의해 피착체를 맞추어붙인 액정 패널 적층체이고, 상기 터치 패널 적층체를 이용한 디스플레이이며, 상기 액정 패널 적층체를 이용한 디스플레이이고, 상기 (P) 중합성 비닐 화합물이 (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하며, (A) 다관능 (메타)아크릴레이트가 우레탄(메타)아크릴레이트이고, (B) 단관능 (메타)아크릴레이트가 페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 알킬(메타)아크릴레이트, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이며, (A) 다관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A), (B) 및 (D)의 합계량 100질량부 중 10~90질량부이고, (B) 단관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A), (B) 및 (D)의 합계량 100질량부 중 3~80질량부이며, (D) 디카르본산 디에스테르의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 1~50질량부이고, (E) 점착 부여제가 완전 수소화 로진 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지로 이루어지는 군 중 1종 이상이며, (E) 점착 부여제의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 1~40질량부이고, (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 0.1~10질량부의 (F) 폴리티올을 더 함유하며, (G) 산화 방지제를 더 함유하는 상기 접착제 조성물이다.
본 발명은 예를 들어 경화 후도 표면에 접착성을 유지하는 조성물을 제공할 수 있다.
(P) 중합성 비닐 화합물로서는 (메타)아크릴레이트가 바람직하고, (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하는 것이 보다 바람직하다. (A) 다관능 (메타)아크릴레이트란 (메타)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 (메타)아크릴레이트를 말한다. 다관능 (메타)아크릴레이트로서는 올리고머/폴리머 말단 또는 측쇄에 2개 이상 (메타)아크로일화된 다관능 (메타)아크릴레이트의 올리고머/폴리머 등을 들 수 있다.
다관능 (메타)아크릴레이트의 올리고머/폴리머로서는 1,2-폴리부타디엔 말단 우레탄(메타)아크릴레이트, 1,2-수소화 폴리부타디엔 말단 우레탄(메타)아크릴레이트(예를 들어 니폰 소다사 제품 「TEAI-1000」), 1,4-폴리부타디엔 말단 우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌 말단 (메타)아크릴레이트, 폴리에스테르계 우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리에테르계 우레탄(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A형 에폭시(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 폴리부타디엔 말단 (메타)우레탄아크릴레이트나 수소화 폴리부타디엔 말단 우레탄(메타)아크릴레이트는 분자 구조의 말단이 (메타)아크릴레이트이다. 이들 중에서는 효과가 큰 점에서 우레탄(메타)아크릴레이트가 바람직하다. 우레탄(메타)아크릴레이트 중에서는 폴리부타디엔계 우레탄(메타)아크릴레이트, 수소화 폴리부타디엔 말단 우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리에스테르계 우레탄(메타)아크릴레이트 및 폴리에테르계 우레탄(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하고, 수소화 폴리부타디엔계 우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리에스테르계 우레탄(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중 1종 이상이 보다 바람직하다. 수소화 폴리부타디엔계 우레탄(메타)아크릴레이트 중에서는 1,2-수소화 폴리부타디엔 말단 우레탄(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
여기서, 우레탄(메타)아크릴레이트란 예를 들어 폴리올 화합물(이후, X로 나타냄)과 유기 폴리이소시아네이트 화합물(이후, Y로 나타냄)과 히드록시(메타)아크릴레이트(이후, Z로 나타냄)를 반응(예를 들어 중축합 반응)시킴으로써 얻어지는, 분자 내에 우레탄 결합을 갖는 우레탄(메타)아크릴레이트를 말한다.
폴리올 화합물(X)로서는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 폴리부틸렌글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 2,4-디에틸-1,5-펜탄디올, 2,2-부틸에틸-1,3-프로판디올, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산디메탄올, 수소화 비스페놀 A, 폴리카프로락톤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 폴리트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 폴리펜타에리트리톨, 소르비톨, 만니톨, 글리세린, 폴리글리세린, 폴리테트라메틸렌글리콜 등의 다가 알코올이나, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리프로필렌옥사이드, 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드의 블록 또는 랜덤 공중합의 적어도 1종의 구조를 갖는 폴리에테르폴리올, 카프로락톤 변성 폴리테트라메틸렌폴리올 등의 카프로락톤 변성 폴리올, 폴리올레핀계 폴리올, 폴리카보네이트계 폴리올, 폴리부타디엔 폴리올, 폴리이소프렌 폴리올, 수소화 폴리부타디엔 폴리올, 수소화 폴리이소프렌 폴리올 등의 폴리디엔계 폴리올, 폴리디메틸실록산 폴리올 등의 실리콘 폴리올 등을 들 수 있다. 상기 다가 알코올 또는 상기 폴리올과 무수 말레인산, 말레인산, 푸마르산, 무수 이타콘산, 이타콘산, 아디프산, 이소프탈산 등의 다염기산의 축합물인 폴리에스테르 폴리올 등도 들 수 있다.
이들 중에서는 폴리올 화합물(X)로서 폴리부타디엔 폴리올, 수소화 폴리부타디엔 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하고, 수소화 폴리부타디엔 폴리올, 폴리에스테르 폴리올로 이루어지는 군 중 1종 이상이 보다 바람직하다. 수소화 폴리부타디엔 폴리올 중에서는 식(2)으로 나타나는 화합물(n은 양수)이 바람직하다.
(식 중, n은 양수이다.)
여기서, 폴리부타디엔계 우레탄(메타)아크릴레이트는 예를 들어 폴리올 화합물(X)이 폴리부타디엔 폴리올이다. 폴리에스테르계 우레탄(메타)아크릴레이트는 예를 들어 폴리올 화합물(X)이 폴리에스테르 폴리올이다. 폴리에테르계 우레탄(메타)아크릴레이트는 예를 들어 폴리올 화합물(X)이 폴리에테르 폴리올이다.
유기 폴리이소시아네이트 화합물(Y)로서는 특별히 한정될 필요는 없지만, 예를 들어 방향족계, 지방족계, 환식 지방족계, 지환식계 등의 폴리이소시아네이트를 사용할 수 있다. 그 중에서도 톨릴렌 디이소시아네이트(TDI), 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 수소 첨가 디페닐메탄 디이소시아네이트(H-MDI), 폴리페닐메탄 폴리이소시아네이트(천연 MDI), 변성 디페닐메탄 디이소시아네이트(변성 MDI), 수소 첨가 크실릴렌 디이소시아네이트(H-XDI), 크실릴렌 디이소시아네이트(XDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HMDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트(TMXDI), 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트(m-TMXDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 노르보르넨 디이소시아네이트(NBDI), 1,3-비스(이소시아나트메틸)시클로헥산(H6XDI) 등의 폴리이소시아네이트, 이들 폴리이소시아네이트의 3량체 화합물, 이들 폴리이소시아네이트와 폴리올의 반응 생성물 등이 적합하게 이용된다. 이들 중에서는 수소 첨가 크실릴렌 디이소시아네이트(H-XDI) 및/또는 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)가 바람직하다.
히드록시(메타)아크릴레이트(Z)로서는 예를 들어 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴로일 포스페이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시 에틸-2-히드록시프로필 프탈레이트, 글리세린 디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일옥시프로필 아크릴레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 히드록시알킬 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
히드록시알킬 (메타)아크릴레이트 중에서는 식(3)으로 나타나는 히드록시알킬 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
Z-O-(R4-O-)p-H 식(3)
(식 중, Z는 (메타)아크릴로일기, R4는 알킬렌기, p는 1~10의 정수를 나타낸다.)
식(3)에서의 R4의 알킬렌기의 탄소수는 1~8이 바람직하고, 2~6이 보다 바람직하다.
히드록시알킬 (메타)아크릴레이트 중에서는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다. 우레탄(메타)아크릴레이트의 제법은 예를 들어 일본공개특허 평7-25957호 공보, 일본공개특허 2002-173515호 공보, 일본공개특허 평7-292048호 공보, 일본공개특허 2000-351819호 공보 등에 기재되어 있다.
다관능 (메타)아크릴레이트의 중량 평균 분자량은 1000~60000이 바람직하고, 1500~40000이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량은 하기의 조건으로 용제로서 테트라히드로푸란을 이용하고 GPC 시스템(토소사 제품 SC-8010) 등을 사용하여 시판의 표준 폴리스티렌으로 검량선을 작성하여 구한다.
유속: 1.0ml/min
설정 온도: 40℃
칼럼 구성: 토소사 제품 「TSK guardcolumn MP(×L)」 6.0mmID×4.0cm 1개 및 토소사 제품 「TSK-GELMULTIPOREHXL-M」 7.8mmID×30.0cm(이론단수 16,000단) 2개, 총 3개(전체적으로 이론단수 32,000단)
샘플 주입량: 100μl(시료액 농도 1mg/ml)
송액 압력: 39kg/㎠
검출기: RI 검출기
(P) 중합성 비닐 화합물이 (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하는 경우, (A) 다관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A), (B) 및 (D)의 합계량 100질량부 중 10~90질량부가 바람직하고, 30~90질량부가 보다 바람직하며, 40~85질량부가 더욱 바람직하고, 30~80질량부가 보다 더욱 바람직하며, 40~75질량부가 가장 바람직하다. 10질량부 이상이면 접착성이 저하될 우려가 없고, 90질량부 이하이면 양호한 경화성을 얻을 수 있다.
(B) 단관능 (메타)아크릴레이트란 (메타)아크릴로일기를 1개 갖는 (메타)아크릴레이트를 말한다. (B) 단관능 (메타)아크릴레이트 중에서는 페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 알킬(메타)아크릴레이트, 히드록시알킬 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다.
페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트 중에서는 식(4)으로 나타나는 페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
(식 중, R1은 수소 또는 탄소수 1~16의 알킬기이다. R2는 알킬렌기이다. R3은 수소 또는 메틸기이다. m은 1~6이다.)
R1은 알킬기가 바람직하다. 알킬기의 탄소수는 5~13이 바람직하고, 9가 바람직하다. R2는 에틸렌기가 바람직하다. m은 4가 바람직하다. R1이 탄소수 9의 알킬기인 노닐페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트로서는 노닐페놀에틸렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 노닐페놀(에틸렌옥사이드 4몰 변성) (메타)아크릴레이트, 노닐페놀(에틸렌옥사이드 8몰 변성) (메타)아크릴레이트, 노닐페놀(프로필렌옥사이드 2.5몰 변성) (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
알킬(메타)아크릴레이트 중에서는 탄소수 2~16의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트가 바람직하다. 알킬기는 포화 지방족 탄화수소기가 바람직하다. 알킬기는 비치환인 것이 바람직하다.
탄소수 2~16개의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트로서는 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노말옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 접착성이나 내습성의 점에서 옥틸(메타)아크릴레이트가 바람직하고, 노말옥틸(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
히드록시알킬 (메타)아크릴레이트 중에서는 전술한 식(3)으로 나타나는 히드록시알킬 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
Z-O-(R4-O-)p-H 식(3)
(Z는 (메타)아크릴로일기, R4는 알킬렌기, p는 1~10의 정수를 나타낸다.)
식(3)에서의 R4의 알킬렌기의 탄소수는 1~8이 바람직하고, 2~6이 보다 바람직하다.
히드록시알킬 (메타)아크릴레이트로서는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트 및 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 접착성이나 내습성의 점에서 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
(P) 중합성 비닐 화합물이 (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하는 경우, (B) 단관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A), (B) 및 (D)의 합계량 100질량부 중 3~80질량부가 바람직하고, 5~80질량부가 보다 바람직하며, 15~65질량부가 보다 더욱 바람직하고, 20~60질량부가 가장 바람직하다. 3질량부 이상이면 양호한 경화성을 얻을 수 있고, 80질량부 이하이면 접착성이 저하될 우려가 없다.
(C) 광중합 개시제는 가시광선이나 자외선의 활성 광선에 의해 증감시켜 수지 조성물의 광경화를 촉진하기 위해 사용하는 것이다. 광중합 개시제로서는 벤조페논 및 그 유도체, 벤질 및 그 유도체, 안트라퀴논 및 그 유도체, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인 유도체, 디에톡시아세토페논, 4-t-부틸트리클로로아세토페논 등의 아세토페논 유도체, 2-디메틸아미노에틸벤조에이트, p-디메틸아미노에틸벤조에이트, 디페닐디술피드, 티옥산톤 및 그 유도체, 캄퍼퀴논, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르본산, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르복시-2-브로모에틸에스테르, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르복시-2-메틸에스테르, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르본산 클로라이드 등의 캄퍼퀴논 유도체, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르포리노페닐)-부탄온-1 등의 α-아미노알킬페논 유도체, 벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 벤조일디에톡시포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 디메톡시페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 디에톡시페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드 유도체, 옥시-페닐-아세틱애시드 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸에스테르 및 옥시-페닐-아세틱애시드 2-[2-히드록시-에톡시]-에틸에스테르, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 등을 들 수 있다. 광중합 개시제는 1종 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 이들 중에서는 효과가 큰 점에서 벤조인 유도체, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 아실포스핀옥사이드 유도체로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다. 벤조인 유도체 중에서는 벤질디메틸케탈이 바람직하다. 아실포스핀옥사이드 유도체 중에서는 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다.
(C) 광중합 개시제의 사용량은 (A), (B) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 0.01~10질량부가 바람직하고, 0.1~1질량부가 보다 바람직하다. 0.01질량부 이상이면 양호한 경화성을 얻을 수 있고, 10질량부 이하이면 양호한 심부 경화성을 얻을 수 있다.
(D) 디카르본산 디에스테르로서는 지방족 이염기산 디에스테르가 바람직하다. 지방족 이염기산 디에스테르로서는 식(1)으로 나타나는 화합물이 바람직하다.
(식 중, R1, R2 및 R3의 정의는 상술한 바와 같다.)
식(1)으로 나타나는 화합물의 R1, R2는 포화 지방족 탄화수소기가 바람직하다. 또한, 상기 R1, R2는 비치환인 것이 바람직하다. 상기 R1, R2는 탄소수 2~12의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 4~10의 알킬기가 보다 바람직하며, 탄소수 8의 알킬기가 가장 바람직하다. 식(1)으로 나타나는 화합물의 R3은 포화 지방족 탄화수소기가 바람직하다. 또한, 상기 R3은 비치환인 것이 바람직하다. 상기 R3은 탄소수 4~10의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소수 7~8의 알킬렌기가 보다 바람직하며, 탄소수 8의 알킬렌기가 가장 바람직하다.
(D) 디카르본산 디에스테르는 예를 들어 심부 경화성을 양호하게 하고 점도를 조정하기 위해 사용되는 화합물이다.
(D) 식(1)으로 나타나는 디카르본산 디에스테르로서 옥살산 디메틸, 옥살산 디에틸, 옥살산 디프로필, 옥살산 디이소프로필, 옥살산 디부틸, 옥살산 디헥실, 옥살산 디옥틸, 말론산 디이소프로필, 말론산 디부틸, 호박산 디에틸, 호박산 디프로필, 호박산 디이소프로필, 호박산 디부틸, 호박산 디t-부틸, 호박산 비스(2-에틸헥실), 호박산 비스(2-에톡시에틸), 글루탈산 디에틸, 글루탈산 디부틸, 아디프산 디메틸, 아디프산 디에틸, 아디프산 디프로필, 아디프산 디이소프로필, 아디프산 부틸, 아디프산 디t-부틸, 아디프산 비스(2-에틸헥실), 아디프산 디옥틸, 피멜산 디메틸, 피멜산 디에틸, 피멜산 디이소프로필, 피멜산 디부틸, 수베르산 디메틸, 수베르산 디에틸, 수베르산 디프로필, 수베르산 디이소프로필, 아젤라산 디메틸, 아젤라산 디에틸, 아젤라산 디프로필, 아젤라산 디이소프로필, 아젤라산 디부틸, 세바스산 디메틸, 세바스산 디에틸, 세바스산 디프로필, 세바스산 디프로필, 세바스산 디이소프로필, 세바스산 디부틸, 세바스산 비스(2-에틸헥실) 등을 들 수 있다. 이들 디카르본산 디에스테르는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. (D) 디카르본산 디에스테르 중에서는 세바스산 디에스테르가 바람직하다. 세바스산 디에스테르 중에서는 세바스산 비스(2-에틸헥실)이 바람직하다.
(D) 디카르본산 디에스테르의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 1~50질량부가 바람직하고, 5~45질량부가 보다 바람직하며, 8~20질량부가 가장 바람직하다. 1질량부 이상이면 양호한 점도를 얻을 수 있고, 50질량부 이하이면 양호한 심부 경화성을 얻을 수 있다.
(E) 점착 부여제는 예를 들어 일반적으로 태키파이어 혹은 점착 부여 수지라고도 불리는 화합물로서, 경화 후도 접착제 경화물 표면에 점착성을 유지하기 위해 사용되는 화합물이다. 점착 부여제로는 자외선에 의해 열화되기 어렵고 내후성이 높은 점착 부여제가 바람직하다. 점착 부여제로서는 수소화 로진 수지(완전 수소화 로진 수지), 지방족 완전 포화 탄화수소 수지, 수소화 테르펜 수지(완전 수소화 테르펜 수지), 방향족 변성 수소화 테르펜 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 스티렌 수지, 테르펜페놀 수지, 수소화 테르펜페놀 수지 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 완전 수소화 로진 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다.
(E) 점착 부여제의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 1~40질량부가 바람직하고, 3~30질량부가 보다 바람직하며, 5~25질량부가 가장 바람직하고, 10~20질량부가 보다 더욱 바람직하다. 1질량부 이상이면 경화 후의 표면에 양호한 점착력을 얻을 수 있고, 40질량부 이하이면 양호한 투명성을 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물은 (F) 티올을 사용할 수 있다. (F) 티올이란 1개 이상의 티올기를 갖는 화합물을 말한다. 티올 중에서는 심부 경화성의 점에서 폴리티올이 바람직하다. (F) 폴리티올이란 2개 이상의 티올기를 갖는 화합물을 말한다. 폴리티올로서는 트리메틸올프로판 트리스티오프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스티오프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리스[(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트, 2-에틸헥실-3-메르캅토프로피오네이트, 3-메르캅토부틸레이트 유도체 등을 들 수 있다. 이들 폴리티올은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
(F) 폴리티올 중에서는 3-메르캅토부틸레이트 유도체와 메르캅토프로피오네이트 유도체로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다. 예를 들어 1,4-비스(3-메르캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 2-에틸헥실-3-메르캅토프로피오네이트 등을 들 수 있다. (F) 폴리티올 중에서는 1급 또는 2급 폴리티올이 바람직하다.
(F) 폴리티올의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 0.1~10질량부가 바람직하고, 0.5~5질량부가 보다 바람직하다. 0.1질량부 이상이면 양호한 심부 경화성을 얻을 수 있고, 10질량부 이하이면 경화성 수지 조성물의 열에 의한 착색이나 변색이 작아진다.
본 발명의 조성물은 저장 안정성 향상을 위해 (G) 산화 방지제를 사용할 수 있다. 산화 방지제로서는 메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논, 2,2-메틸렌-비스(4-메틸-6-터셔리부틸페놀), 6-tert-부틸-4-[3-[(2,4,8,10-테트라-tert-부틸 디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀-6-일)옥시]프로필]-2-메틸페놀, 카테콜, 하이드로퀴논 모노메틸에테르, 모노터셔리부틸 하이드로퀴논, 2,5-디터셔리부틸 하이드로퀴논, p-벤조퀴논, 2,5-디페닐-p-벤조퀴논, 2,5-디터셔리부틸-p-벤조퀴논, 피크르산, 구연산, 페노티아진, 터셔리부틸카테콜, 2-부틸-4-히드록시아니솔 및 2,6-디터셔리부틸-p-크레졸 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 6-tert-부틸-4-[3-[(2,4,8,10-테트라-tert-부틸 디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀-6-일)옥시]프로필]-2-메틸페놀이 바람직하다.
(G) 산화 방지제의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 0.001~0.5질량부가 바람직하고, 0.005~0.1질량부가 보다 바람직하다. 0.001질량부 이상이면 경화성 수지 조성물의 열에 의한 착색이나 변색이 작고, 0.5질량부 이하이면 양호한 심부 경화성을 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물은 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 일반적으로 사용되고 있는 아크릴 고무, 우레탄 고무, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 고무 등의 각종 엘라스토머, 극성 유기용매 등의 용제, 증량재, 보강재, 가소제, 증점제, 염료, 안료, 난연제, 실란 커플링제 및 계면활성제 등의 첨가제를 사용해도 된다.
본 발명의 조성물로 접착한 경화체는 완전 경화시킨 후에 리워크(재이용)하는 것이 가능하다. 리워크 방법으로서는 특별히 제한은 없지만, 맞추어붙여진 1종 또는 2종의 피착체 사이에 0.01~100N의 하중을 부하함으로써 피착체끼리를 해체하고 해체 후의 피착체를 재이용하는 것이 가능해진다.
본 발명의 조성물은 예를 들어 경화성 수지 조성물이고, 접착제 조성물로서 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은 경화율이 90% 이상에 이른 경화물 상태에서도 각종 피착체의 맞추어붙임에 충분한 접착성·점착성을 유지한 조성물이다. 본 발명의 조성물은 예를 들어 한쪽의 피착체 상에 도포한 접착제 조성물에 가시광선 혹은 자외선을 조사한 후 다른 한쪽의 피착체와 맞추어붙임으로써 가시광선 혹은 자외선이 투과하지 않는 개소도 관계없이 경화하여 피착체를 맞추어붙일 수 있는 접착제 조성물이다.
본 발명의 접착제 조성물은 예를 들어 가시광선 혹은 자외선을 조사함으로써 접착제 조성물의 경화체를 얻을 수 있다.
본 발명의 경화체에 의해 피착체가 피복 또는 접합된 복합체를 얻을 수 있다. 피착체는 특별히 한정하지 않지만, 트리아세틸셀룰로오스, 불소계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 유리, 금속으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물을 이용하여 피착체를 맞추어붙인 터치 패널 적층체를 얻을 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물을 이용하여 피착체를 맞추어붙인 터치 패널 적층체를 얻을 수 있다. 상기 터치 패널 적층체를 이용하여 디스플레이를 얻을 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물을 이용하여 피착체를 맞추어붙인 액정 패널 적층체를 얻을 수 있다. 상기 액정 패널 적층체를 이용하여 디스플레이를 얻을 수 있다.
실시예
이하에 실험예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 특기하지 않는 한 23℃에서 실험하였다.
(실험예 1)
표 1에 나타내는 조성의 경화성 수지 조성물을 조제하여 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실험예에 기재된 경화성 수지 조성물 중의 각 성분으로서는 이하의 화합물을 선택하였다.
(A)성분의 다관능 (메타)아크릴레이트로서 이하의 화합물을 선택하였다.
(A-2) 폴리에스테르계 우레탄아크릴레이트 올리고머(「올리고머 2」, 구조는 이하와 같고, 폴리올 화합물은 1,4-부탄디올과 아디프산의 축합물인 폴리에스테르 폴리올과, 에틸렌글리콜과 아디프산의 축합물인 폴리에스테르 폴리올을 갖는 화합물(1,4-부탄디올과 아디프산의 축합물인 폴리에스테르 폴리올 : 에틸렌글리콜과 아디프산의 축합물인 폴리에스테르 폴리올=2:3(몰비)), 유기 폴리이소시아네이트 화합물은 이소포론 디이소시아네이트, 히드록시(메타)아크릴레이트는 2-히드록시에틸 아크릴레이트, GPC에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 18000)
(A-1) 폴리에스테르계 우레탄아크릴레이트 올리고머(「올리고머 1」, 구조는 이하와 같고, 폴리올 화합물은 수소화 폴리부타디엔 폴리올과 아디프산의 축합물인 폴리에스테르 폴리올, 유기 폴리이소시아네이트 화합물은 이소포론 디이소시아네이트, 히드록시(메타)아크릴레이트는 4-히드록시부틸 아크릴레이트, GPC에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 25000, 수소화 폴리부타디엔 폴리올은 식(3)으로 나타나는 화합물(n은 양수))
(A-3) 수소화 폴리부타디엔계 우레탄아크릴레이트(「올리고머 3」, 수소화 폴리부타디엔 골격을 갖는 우레탄아크릴레이트이다. 또, 구조는 이하와 같고, 폴리올 화합물은 수소화 폴리부타디엔 폴리올, 유기 폴리이소시아네이트 화합물은 이소포론 디이소시아네이트, 히드록시(메타)아크릴레이트는 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 중량 평균 분자량 19000, 수소화 폴리부타디엔 폴리올은 식(2)으로 나타나는 화합물(n은 양수))
(A-4) 수소화 폴리부타디엔계 우레탄아크릴레이트(「올리고머 4」, 단 희석 모노머로서 n-옥틸아크릴레이트 20질량% 함유하고, 수소화 폴리부타디엔 골격을 갖는 우레탄아크릴레이트이다. 또, 구조는 이하와 같고, 폴리올 화합물은 수소화 폴리부타디엔 폴리올, 유기 폴리이소시아네이트 화합물은 이소포론 디이소시아네이트, 히드록시(메타)아크릴레이트는 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 중량 평균 분자량 35000, 수소화 폴리부타디엔 폴리올은 식(2)으로 나타나는 화합물(n은 양수))
(B)성분의 단관능 (메타)아크릴레이트로서 이하의 화합물을 선택하였다.
(B-1) 노닐페녹시 폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트(식(4)에서는 m=4)(토아 합성사 제품 「M-113」)
(B-2) 라우릴 아크릴레이트(오사카 유기사 제품 「LA」)
(B-3) 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트(니폰 카세이사 「4HBA」)
(B-4) n-옥틸아크릴레이트(이하, 「NOAA」라고 함)
(C)성분의 광중합 개시제로서 이하의 화합물을 선택하였다.
(C-1) 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(BASF사 제품 「Irgacure184」)
(C-2) 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드(BASF사 제품 「LucirinTPO」)
(C-3) 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(BASF사 제품 「Irgacure819」)
(D)성분의 디카르본산 디에스테르로서 이하의 화합물을 선택하였다.
(D-1) 세바스산 비스(2-에틸헥실)(신니혼 리카사 제품 「샌소사이저 DOS」)(이하, 「DOS」라고 함)
(D-2) 아디프산 비스(2-에틸헥실)(이하, 「DOA」라고 함)
(E)성분의 점착 부여제로서 이하의 화합물을 선택하였다.
(E-1) 하리마 화성 제품 하리택 F85(완전 수소화 로진 수지)
(E-2) 야스하라 케미컬 제품 YS 레진 TR105(방향족 변성 테르펜 수지)
(E-3) 야스하라 케미컬 제품 YS 폴리스터 TH130(테르펜페놀 수지)
(F)성분의 티올 화합물로서 이하의 화합물을 선택하였다.
(F-1) 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부틸레이트)(쇼와 덴코사 제품 「카렌즈 MT PE1」)(이하, 「MT-PE1」이라고 함)
(F-2) 2-에틸헥실-3-메르캅토프로피오네이트(SC 유기 화학 제품 「EHMP」)
(G)성분의 산화 방지제로서 이하의 화합물을 선택하였다.
(G-1) 6-tert-부틸-4-[3-[(2,4,8,10-테트라-tert-부틸 디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀-6-일)옥시]프로필]-2-메틸페놀(스미토모 화학 공업사 제품 「스밀라이저 GP」)(이하, 「GP」라고 함)
각종 물성은 다음과 같이 측정하였다.
〔광경화성〕
온도 23℃에서 측정하였다. 광경화성에 관해서는 텐팍스 유리(폭 25mm×길이 25mm×두께 2mm)의 표면에 경화성 수지 조성물을 두께 0.1mm가 되도록 도포하였다. 그 후, 무전극 방전 램프를 사용한 퓨전사 제품 경화 장치를 이용하여 파장 365nm의 UV광을 적산광량 1500mJ/㎠의 조건으로 조사하고 경화시켰다.
경화율은 FT-IR을 사용하여 이하의 식에 의해 산출하였다. 탄소와 탄소의 이중 결합의 흡수 스펙트럼은 1600cm-1 부근의 피크를 이용하였다.
(경화율)=100-(경화 후 탄소와 탄소의 이중 결합의 흡수 스펙트럼의 강도)/(경화 전 탄소와 탄소의 이중 결합의 흡수 스펙트럼의 강도)×100(%)
〔유리 접착성 평가(유리 항장력 평가)〕
슬라이드 유리 시험편(시판품, 폭 20mm×길이 76mm×두께 1.1mm)의 중앙부에 두께 200μm×폭 20mm×길이 20mm의 테플론(등록상표) 테이프를 스페이서로서 이용하여 경화성 수지 조성물을 반경 4mm의 원형으로 도포한 후 광을 조사하여 경화시켰다. 광조사 조건은 상기 〔광경화성〕 페이지에 기재된 방법에 따라 경화성 수지 조성물을 경화시킨 후에 동일 크기의 슬라이드 유리 시험편과 십자형상이 되도록 맞추어붙이고 1kgf/㎠의 압력을 걸어 접착하였다(접착 면적 50㎟). 상기 조건으로 슬라이드 유리 시험편끼리를 접착한 후, 만능 시험기를 이용하여 십자형상으로 접착한 슬라이드 유리 시험편 중 한쪽에만 압력을 걸어 항장력(단위: kPa)을 측정하였다. 항장력은 온도 23℃, 습도 50%의 환경 하에서 속도 10mm/분으로 측정하였다.
〔폴리카보네이트 접착성 평가(폴리카보네이트 항장력 평가)〕
폴리카보네이트 시험편(테이진사 제품 「팬라이트」, 폭 25mm×길이 25mm×두께 2.0mm)의 중앙부에 두께 200μm×폭 20mm×길이 20mm의 테플론(등록상표) 테이프를 스페이서로서 이용하여 경화성 수지 조성물을 반경 4mm의 원형으로 도포한 후 광을 조사하여 경화시켰다. 광조사 조건은 상기 〔광경화성〕 페이지에 기재된 방법에 따라 경화성 수지 조성물을 경화시킨 후에 동일 크기의 폴리카보네이트 시험편과 십자형상이 되도록 맞추어붙이고 1kgf/㎠의 압력을 걸어 접착하였다(접착 면적 50㎟). 상기 조건으로 폴리카보네이트 시험편끼리를 접착한 후, 만능 시험기를 이용하여 십자형상으로 접착한 폴리카보네이트 시험편 중 한쪽에만 압력을 걸어 항장력(단위: kPa)을 측정하였다. 항장력은 온도 23℃, 습도 50%의 환경 하에서 속도 10mm/분으로 측정하였다.
〔내습열성 평가(외관 관찰(황변도))〕
EAGLE XG(등록상표) 유리(폭 50mm×길이 70mm×두께 0.7mm)끼리를 경화성 수지 조성물을 이용하여 경화성 수지 조성물층의 두께를 200μm로 하여 접착시켜 경화시켰다. 광조사 조건은 상기 〔광경화성〕 페이지에 기재된 방법에 따랐다. 경화 후, 이러한 접착 시험편을 항온 항습조를 이용하여 온도 85℃, 상대습도 95%의 환경 하에 1000시간 폭로하였다. 폭로 후, 이러한 접착 시험편의 Δb값을 컬러 측정 장치(SHIMADZU사 제품 「UV-VISIBLE SPECTROPHOTOMETER」)로 측정하여 황변도로 하였다.
표 1로부터 이하가 인정되었다. 본 발명은 우수한 효과를 가진다. 점착 부여제를 사용하지 않는 경우(비교예 1) 접착성이 작고 본 발명의 효과를 가지지 못한다. 점착 부여제가 많으면 투명성이 작아지고 경화성이 작아진다(실시예 6).
(실험예 2)
표 2에 나타내는 조성의 경화성 수지 조성물을 이용하여 심부 경화성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
〔심부 경화성〕
직경 5mmΦ의 구멍이 열린 길이 20mm 검은 튜브에 경화성 수지 조성물을 충전하고 상부로부터 블랙 라이트로 1mW/㎠(365nm)의 광을 100초간 조사하였다(적산광량은 100mJ/㎠). 그 후, 검은 튜브로부터 경화물을 취출하여 미경화 부분을 제거하고 경화되어 있는 부분의 두께를 마이크로미터로 측정하였다.
표 2로부터 이하가 인정되었다. 티올을 사용한 경우 심부 경화성을 가진다.
(실험예 3)
표 3에 나타내는 조성의 경화성 수지 조성물을 이용하여 점도를 평가하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
〔점도〕
조성물의 점도는 E형 점도계를 이용하여 온도 25℃, 회전수 20rpm의 조건 하에서 측정하였다.
표 3으로부터 이하가 인정되었다. 본 발명은 우수한 효과를 가진다. 디카르본산 디에스테르를 사용하지 않는 경우(비교예 2) 점도가 크다. 점도가 작은 경우 피착체에 도포하기 쉬워져 도포 작업성이 우수하다.
본 발명은 예를 들어 경화 후도 표면에 접착성을 유지하는 조성물을 제공할 수 있다. 나아가 이하 효과도 가진다.
피착체인 아이콘 시트나 터치 패널은 표시체의 구동용 IC나 배선이나 LCD의 테두리 시일제를 숨기고 표시 영역만을 보이도록 하여 디자인성을 향상시키기 위해 차광부를 인쇄 등으로 피복하는 경우가 있다. 종래의 광경화성 접착제 조성물은 경화가 진행될수록 표면의 점접착력(택력이라고도 불림, 본고에서는 점접착력으로 통일함)이 저하되는 경향이 있었다. 이 때문에 피착체끼리를 접착하려면 접착제를 한쪽의 피착체 상에 도포한 후, 미경화의 액상인 채로 혹은 접착제를 완전히 경화하지 않을 정도로 경화시킨(「반경화」 「가경화」 등이라고도 불림) 상태로 다른 한쪽의 피착체를 맞추어붙인 후에 자외광을 조사하여 경화시키는 방식이 자주 취해진다. 이 때 전술한 차광부가 존재하면 차광부 아래의 광경화성 접착제 조성물은 광이 닿지 않아 경화하지 않기 때문에 접착이 불충분한 경우가 있었다.
본 발명은 상기 과제도 해결한 발명으로, 예를 들어 이하의 효과를 가진다. 본 발명은 한쪽의 피착체 상에 도포한 접착제 조성물을 미리 경화하고 나서 피착체끼리를 맞추어붙임으로써 피착체에 차광부가 존재해도 그 영향을 받지 않고 경화성 수지 조성물을 경화하는 것이 가능하다. 본 발명은 경화 수축율이 작고 치수 변화나 휨 등의 면 정밀도 변화가 일어나지 않는다. 본 발명은 고온 신뢰성 시험에서 피착체의 팽창 수축에 견딜 수 있다. 본 발명은 내열 시험 후의 착색, 변색, 내습 시험 후의 강도 저하 등의 문제가 일어나지 않는다.
본 발명은 예를 들어 터치 패널 등의 표시체에 사용되는 화장판이나 아이콘 시트를 맞추어붙이는 경우, 투명 기판과 투명 기판을 맞추어붙이는 경우, 인쇄 가공된 부분을 맞추어붙이는 경우에 인쇄 등의 차광부에 의해 피착체 정면에서는 가시광선 혹은 자외선이 닿지 않는 개소에서도 각 피착체를 맞추어붙이기 전에 한쪽의 피착체 상에 도포한 접착제에 미리 가시광선 혹은 자외선을 조사하고 경화시킴으로써 차광부의 유무에 관계없이 맞추어붙임면의 접착제가 똑같이 경화한 경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명은 차광부 아래의 경화성 접착 수지의 경화가 가능하고 접착제의 경화 불량을 억제하는 효과를 가진다.
Claims (21)
- 하기 (P), (C)~(E)를 함유하는 조성물:
(P) 중합성 비닐 화합물,
(C) 광중합 개시제,
(D) 디카르본산 디에스테르,
(E) 점착 부여제. - 청구항 1에 있어서,
(D)가 식(1)으로 나타나는 디카르본산 디에스테르인 조성물.
[화학식 1]
(식 중, R1, R2는 탄소수 1~18의 알킬기이고, R3은 탄소수 1~10의 알킬렌기이며, R1, R2는 동일해도 되고 달라도 된다.) - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
(D)가 세바스산 디에스테르인 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
(F) 티올을 더 함유하는 조성물. - 청구항 4에 있어서,
상기 (F) 티올이 폴리티올인 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
(G) 산화 방지제를 더 함유하는 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (P) 중합성 비닐 화합물이 (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하는 조성물. - 청구항 7에 있어서,
(A) 다관능 (메타)아크릴레이트가 우레탄(메타)아크릴레이트인 조성물. - 청구항 7에 있어서,
(B) 단관능 (메타)아크릴레이트가 페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 알킬(메타)아크릴레이트, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
(D)의 사용량이 (P) 및 (D)의 합계 100질량부 중 5~50질량부인 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서,
(E) 점착 부여제가 완전 수소화 로진 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지로 이루어지는 군 중 1종 이상인 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어지는 경화성 수지 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어지는 접착제 조성물.
- 청구항 13에 기재된 접착제 조성물의 경화체.
- 청구항 14에 기재된 경화체에 의해 피착체가 피복 또는 접합된 복합체.
- 청구항 15에 있어서,
피착체가 트리아세틸셀룰로오스, 불소계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 유리, 금속으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 복합체. - 청구항 13에 기재된 접착제 조성물에 의해 피착체를 맞추어붙인 터치 패널 적층체.
- 청구항 13에 기재된 접착제 조성물에 의해 피착체를 맞추어붙인 액정 패널 적층체.
- 청구항 17에 기재된 터치 패널 적층체를 이용한 디스플레이.
- 청구항 18에 기재된 액정 패널 적층체를 이용한 디스플레이.
- 상기 (P) 중합성 비닐 화합물이 (A) 다관능 (메타)아크릴레이트 및 (B) 단관능 (메타)아크릴레이트를 함유하며, (A) 다관능 (메타)아크릴레이트가 우레탄(메타)아크릴레이트이고, (B) 단관능 (메타)아크릴레이트가 페놀알킬렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 알킬(메타)아크릴레이트, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이며, (A) 다관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A), (B) 및 (D)의 합계량 100질량부 중 10~90질량부이고, (B) 단관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A), (B) 및 (D)의 합계량 100질량부 중 3~80질량부이며, (D) 디카르본산 디에스테르의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 1~50질량부이고, (E) 점착 부여제가 완전 수소화 로진 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지로 이루어지는 군 중 1종 이상이며, (E) 점착 부여제의 사용량은 (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 1~40질량부이고, (P) 및 (D)의 합계 100질량부에 대해 0.1~10질량부의 (F) 폴리티올을 더 함유하며, (G) 산화 방지제를 더 함유하는 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어지는 접착제 조성물.
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