JPH07268284A - 紫外線硬化型感圧接着剤 - Google Patents
紫外線硬化型感圧接着剤Info
- Publication number
- JPH07268284A JPH07268284A JP19260692A JP19260692A JPH07268284A JP H07268284 A JPH07268284 A JP H07268284A JP 19260692 A JP19260692 A JP 19260692A JP 19260692 A JP19260692 A JP 19260692A JP H07268284 A JPH07268284 A JP H07268284A
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- JP
- Japan
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- acrylate
- epoxy
- ultraviolet
- sensitive adhesive
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Abstract
(57)【要約】
【目的】凝集力および粘着力に優れた紫外線硬化型感圧
接着剤を得ることを目的とする。 【構成】従来よりの紫外線硬化型感圧接着剤は、ソフト
セグメントを構成するポリエステル又はポリエーテルの
分子量が小さいために、凝集力は充分に大きいものであ
るが、粘着力に劣り、特に零度以下の低温では殆ど粘着
力を失う欠点を有している。低温における粘着力を満た
すことは、ソフトセグメントの構成単位の分子量を大き
くすれば解決するが、凝集力が極めて小さくなり、接着
力に劣る組成物となる。本発明は、このような欠点を補
うために、マクロモノマーを用いてビニルモノマーと架
橋させることにより、ソフトセグメントの凝集力の小さ
い点を補い、かつ低温において充分な接着力を持つよう
な組成物を得ることに成功したものである。
接着剤を得ることを目的とする。 【構成】従来よりの紫外線硬化型感圧接着剤は、ソフト
セグメントを構成するポリエステル又はポリエーテルの
分子量が小さいために、凝集力は充分に大きいものであ
るが、粘着力に劣り、特に零度以下の低温では殆ど粘着
力を失う欠点を有している。低温における粘着力を満た
すことは、ソフトセグメントの構成単位の分子量を大き
くすれば解決するが、凝集力が極めて小さくなり、接着
力に劣る組成物となる。本発明は、このような欠点を補
うために、マクロモノマーを用いてビニルモノマーと架
橋させることにより、ソフトセグメントの凝集力の小さ
い点を補い、かつ低温において充分な接着力を持つよう
な組成物を得ることに成功したものである。
Description
【０００１】本願発明は、粘着性賦与剤、可塑剤、更
にはレベリング剤等のその他の添加物との相溶性もしく
は相混和性の良好なオリゴマーの合成、凝集力の向上
を目的とするマクロモノマーの配合、希釈剤としてビ
ニルモノマーを配合し、凝集力および粘着力に優れた紫
外線硬化型感圧接着剤を提供するものである。
にはレベリング剤等のその他の添加物との相溶性もしく
は相混和性の良好なオリゴマーの合成、凝集力の向上
を目的とするマクロモノマーの配合、希釈剤としてビ
ニルモノマーを配合し、凝集力および粘着力に優れた紫
外線硬化型感圧接着剤を提供するものである。
【０００２】溶剤型もしくはエマルジョン型の感圧接着
剤は、最終製品化において、その溶媒を除去する必要が
あり、この除去工程は、複雑かつ繁雑であるが、この点
紫外線硬化型感圧接着剤は１００％無溶剤であるため溶
媒除去工程を必要としない特長がある。しかるに従来よ
りの紫外線硬化型は、ポリエーテル又はポリエステルの
構成単位を全く持たないか、又例えそれを持っていて
も、構成単位の分子量が極めて小さいものであり、凝集
力を大とすれば、粘着力に劣り、又凝集力を小さくすれ
ば、粘着性は向上するが、接着力に劣るという結果であ
った。
剤は、最終製品化において、その溶媒を除去する必要が
あり、この除去工程は、複雑かつ繁雑であるが、この点
紫外線硬化型感圧接着剤は１００％無溶剤であるため溶
媒除去工程を必要としない特長がある。しかるに従来よ
りの紫外線硬化型は、ポリエーテル又はポリエステルの
構成単位を全く持たないか、又例えそれを持っていて
も、構成単位の分子量が極めて小さいものであり、凝集
力を大とすれば、粘着力に劣り、又凝集力を小さくすれ
ば、粘着性は向上するが、接着力に劣るという結果であ
った。
【０００３】通常の感圧接着剤の主たる組成は、基本樹
脂、粘着性賦与剤および可塑剤の３組成分を主たるもの
とするが、この３種は相互に相溶又は相混和性有する近
似の溶解性パラメーターを持っていることが重要であ
る。しかるに従来の紫外線硬化型感圧接着剤は、基本樹
脂が紫外線によって重合した時に、溶解性パラメーター
が粘着賦与剤や可塑剤と大きく変化するため、硬化後の
粘着相は３種の相溶性のバランスが崩れ、結果的に良好
な感圧接着剤を得ることが出来なかった。殊に低温時の
粘着力が大きく低下する欠点があった。
脂、粘着性賦与剤および可塑剤の３組成分を主たるもの
とするが、この３種は相互に相溶又は相混和性有する近
似の溶解性パラメーターを持っていることが重要であ
る。しかるに従来の紫外線硬化型感圧接着剤は、基本樹
脂が紫外線によって重合した時に、溶解性パラメーター
が粘着賦与剤や可塑剤と大きく変化するため、硬化後の
粘着相は３種の相溶性のバランスが崩れ、結果的に良好
な感圧接着剤を得ることが出来なかった。殊に低温時の
粘着力が大きく低下する欠点があった。
【０００４】本件発明は、これらの欠点を補うために、
構成単位の分子量を充分に大きくし、紫外線による硬化
後も、充分な凝集力と粘着力を持った、また溶解性パラ
メーターも近似した組成物を提供するところに特長を有
する。
構成単位の分子量を充分に大きくし、紫外線による硬化
後も、充分な凝集力と粘着力を持った、また溶解性パラ
メーターも近似した組成物を提供するところに特長を有
する。
【０００５】本願発明において使用できる化学品には、
以下列記するものがある。 オリゴマー ａ．ポリエ，テルオリゴマー 一般式
以下列記するものがある。 オリゴマー ａ．ポリエ，テルオリゴマー 一般式
【化１】プロピレンオキサイドと無水フタル酸、アジピ
ン酸、無水マレイン酸、テレフタル酸、トリメリット酸
等の多価塩基酸、又はエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，２−プロピレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、１，４−ブタンジオール，ポリカプ
ロラクトンジオール、ペンタエリストール、１，２，６
−ヘキサントリオール等の多価アルコール、又はエポキ
シ変性樹脂から合成される単量体もしくは２量体（異種
の）以上から合成されてなるポリエーテルオリゴマーで
ある。 ｂ．ポリエステルオリゴマー 一般式
ン酸、無水マレイン酸、テレフタル酸、トリメリット酸
等の多価塩基酸、又はエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，２−プロピレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、１，４−ブタンジオール，ポリカプ
ロラクトンジオール、ペンタエリストール、１，２，６
−ヘキサントリオール等の多価アルコール、又はエポキ
シ変性樹脂から合成される単量体もしくは２量体（異種
の）以上から合成されてなるポリエーテルオリゴマーで
ある。 ｂ．ポリエステルオリゴマー 一般式
【化２】１，６−ヘキサンジオールとアジピン酸から合
成される上記一般式と、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，６
−ヘキサンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリカ
プロラクトンジオール、ペンタエリスリトール、１，
２，６−ヘキサントリオール等の多価アルコール又は無
水フタル酸、アジピン酸、無水マレイン酸、テレフタル
酸、トリメリット酸等の多価塩基酸又はエポキシ変性樹
脂から合成される単量体もしくは２量体（異種の）以上
から合成されてなるポリエステルオリゴマーである。
成される上記一般式と、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，６
−ヘキサンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリカ
プロラクトンジオール、ペンタエリスリトール、１，
２，６−ヘキサントリオール等の多価アルコール又は無
水フタル酸、アジピン酸、無水マレイン酸、テレフタル
酸、トリメリット酸等の多価塩基酸又はエポキシ変性樹
脂から合成される単量体もしくは２量体（異種の）以上
から合成されてなるポリエステルオリゴマーである。
【０００６】以上のごときオリゴマーの両末端基Ｒ１、
Ｒ２がアクロイル基もしくはエポキシ基を有する全ての
オリゴマーを含むものである。
Ｒ２がアクロイル基もしくはエポキシ基を有する全ての
オリゴマーを含むものである。
【０００７】マクロモノマー 本願発明に使用できるマクロモノマーは、一個以上のビ
ニル結合を有する単量体をグラフト反応させたマクロモ
ノマーであって、特にスチレン又はブチルアクリレート
をグラフト化合させたものが有効である。
ニル結合を有する単量体をグラフト反応させたマクロモ
ノマーであって、特にスチレン又はブチルアクリレート
をグラフト化合させたものが有効である。
【０００８】希釈剤として使用しうるビニルモノマー エチルアクリレート、エチルカルビトールアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、フェノキシヒド
ロキシプロピルアクリレート、ジシクロペンテニロキシ
エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアク
リレート、２−エトキシエチルアクリレート、オクチル
アクリレート、２−シアノエチルアクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、ヘキシルアクリレート、イソデ
シルアクリレート、イソオクチルアクリレート、フェノ
キシエチルアクリレート、酢酸ビニルモノマー、グリシ
ジルメタクリレート、シリコンアクリレート、メラミン
アクリレート、フッ化アクリレート、エポキシ変性ポリ
シロキサン等のモノマー。等々が本願発明に使用し得る
ものである。
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、フェノキシヒド
ロキシプロピルアクリレート、ジシクロペンテニロキシ
エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアク
リレート、２−エトキシエチルアクリレート、オクチル
アクリレート、２−シアノエチルアクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、ヘキシルアクリレート、イソデ
シルアクリレート、イソオクチルアクリレート、フェノ
キシエチルアクリレート、酢酸ビニルモノマー、グリシ
ジルメタクリレート、シリコンアクリレート、メラミン
アクリレート、フッ化アクリレート、エポキシ変性ポリ
シロキサン等のモノマー。等々が本願発明に使用し得る
ものである。
【実施例−１】
【００１０】１，６−ヘキサンジオールとアジピン酸か
ら合成されたポリエステルオリゴマー１０部、アルキル
フェノール系粘着性賦与剤（田岡化学社製、タッキロー
ル１３０Ｇ）１０部、エチルカルビトールアクリレート
（大坂有機社製、ビスコート１９０）１０部、マクロモ
ノマー（東亜合成化学社製、ブチルアクリレート型、Ａ
Ｂ−６）１０部、光重合開始剤（メルクジャパン社製、
ダルキュア１１７３）０．５部、消泡剤（サンノプコ社
製、ダッポーＳＮ−３４８）０．１部を均一に混合し
た。この組成物をステンレススクリーン１００メッシュ
にて７５μｍのポリエステルフィルム上にスクリーン印
刷し１２０ｗ、空冷１灯、照射距離１０ｃｍ、コンベア
スピード６ｍ／分の下で、紫外線を照射した結果、ＪＩ
Ｓ Ｚ−０２３７に従つて測定した値は、２５ｍｍ巾
で、１８０度剥離強度は、１．５ｋｇｆ／２５ｍｍ巾以
上であり、充分な粘着性のある硬化被膜が得られた。
ら合成されたポリエステルオリゴマー１０部、アルキル
フェノール系粘着性賦与剤（田岡化学社製、タッキロー
ル１３０Ｇ）１０部、エチルカルビトールアクリレート
（大坂有機社製、ビスコート１９０）１０部、マクロモ
ノマー（東亜合成化学社製、ブチルアクリレート型、Ａ
Ｂ−６）１０部、光重合開始剤（メルクジャパン社製、
ダルキュア１１７３）０．５部、消泡剤（サンノプコ社
製、ダッポーＳＮ−３４８）０．１部を均一に混合し
た。この組成物をステンレススクリーン１００メッシュ
にて７５μｍのポリエステルフィルム上にスクリーン印
刷し１２０ｗ、空冷１灯、照射距離１０ｃｍ、コンベア
スピード６ｍ／分の下で、紫外線を照射した結果、ＪＩ
Ｓ Ｚ−０２３７に従つて測定した値は、２５ｍｍ巾
で、１８０度剥離強度は、１．５ｋｇｆ／２５ｍｍ巾以
上であり、充分な粘着性のある硬化被膜が得られた。
【実施例−２】
【００１１】プロピレンオキサイドと無水フタル酸から
合成されたポリエーテルオリゴマー１０部、アルキルフ
エノール系粘着賦与剤（田岡化学社製、タッキロール１
３０Ｇ）１２部、ジシクロペンテニロキシエチルアクリ
レート１５部、マクロモノマー（東亜合成化学社製、ス
チレン型、ＡＳ−６）８部、光重合開始剤（チバガイギ
ー社製、Ｉ−６５１）０．５部、消泡剤（サンノプコ社
製、ダッポーＳＮ−３４８）０．１部を均一に混合し
た。この組成物をグラビア印刷にて、ポリエステルフィ
ルムに印刷し、１２０ｗ、水冷１灯、照射距離１０ｃ
ｍ、コンベアスピード８ｍ／分の下で、紫外線を照射し
た所、充分に粘着性のある硬化被膜が得られた。
合成されたポリエーテルオリゴマー１０部、アルキルフ
エノール系粘着賦与剤（田岡化学社製、タッキロール１
３０Ｇ）１２部、ジシクロペンテニロキシエチルアクリ
レート１５部、マクロモノマー（東亜合成化学社製、ス
チレン型、ＡＳ−６）８部、光重合開始剤（チバガイギ
ー社製、Ｉ−６５１）０．５部、消泡剤（サンノプコ社
製、ダッポーＳＮ−３４８）０．１部を均一に混合し
た。この組成物をグラビア印刷にて、ポリエステルフィ
ルムに印刷し、１２０ｗ、水冷１灯、照射距離１０ｃ
ｍ、コンベアスピード８ｍ／分の下で、紫外線を照射し
た所、充分に粘着性のある硬化被膜が得られた。
【実施例−３】
【００１２】１，６−ヘキサンジオールとアジピン酸か
ら合成されたポリエステルオリゴマー１０部、テルペン
フエノール系粘着賦与剤（ヤスハラケミカル社製、ＹＳ
ポリスターＴ−１１５）１５部、２−エチルヘキシルア
クリレート１０部、マクロモノマー（東亜合成化学社
製、ズチルアクリレート型、ＡＢ−６）１０部、光重合
開始剤（メルクジャパン社製、ダルキュア１１７３）
０．５部、消泡剤（サンノプコ社製、ダッポーＳＮ−３
４８）０．１部、を均一に混合した。実施例−２と同一
条件にて紫外線を照射した所、充分な粘着性のある硬化
被膜が得られた。
ら合成されたポリエステルオリゴマー１０部、テルペン
フエノール系粘着賦与剤（ヤスハラケミカル社製、ＹＳ
ポリスターＴ−１１５）１５部、２−エチルヘキシルア
クリレート１０部、マクロモノマー（東亜合成化学社
製、ズチルアクリレート型、ＡＢ−６）１０部、光重合
開始剤（メルクジャパン社製、ダルキュア１１７３）
０．５部、消泡剤（サンノプコ社製、ダッポーＳＮ−３
４８）０．１部、を均一に混合した。実施例−２と同一
条件にて紫外線を照射した所、充分な粘着性のある硬化
被膜が得られた。
【実施例−４】
【００１３】エチレングリコールー無水マレイン酸から
のポリエステルオリゴマー１０部、ロジンエステル系粘
着与賦剤（播磨化学社製、ハリスターＤＳ−７０Ｌ）８
部、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート１０
部、マクロモノマー（東亜合成化学社製、スチレン型、
ＡＳ−６）７部、光重合開始剤（チバガイギー社製、Ｉ
−６５１）０．５部、消泡剤（サンノプコ社製、ダッポ
ーＳＮ−３４８）０．１部、を均一に混合した。グラビ
ア印刷にてポリエステルフィルムに印刷し、実施例−２
と同一条件にて紫外線を照射した所、粘着性の良好な硬
化被膜が得られた。
のポリエステルオリゴマー１０部、ロジンエステル系粘
着与賦剤（播磨化学社製、ハリスターＤＳ−７０Ｌ）８
部、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート１０
部、マクロモノマー（東亜合成化学社製、スチレン型、
ＡＳ−６）７部、光重合開始剤（チバガイギー社製、Ｉ
−６５１）０．５部、消泡剤（サンノプコ社製、ダッポ
ーＳＮ−３４８）０．１部、を均一に混合した。グラビ
ア印刷にてポリエステルフィルムに印刷し、実施例−２
と同一条件にて紫外線を照射した所、粘着性の良好な硬
化被膜が得られた。
【実施例−５】
【００１４】エポキシ変性ポリエステルオリゴマー１０
部、ロジンエステル系粘着与賦剤（荒川化学社製、スー
パーエステルＡ−１００）１２部、エチルカルビトール
アクリレート１２部、マクロモノマー（東亜合成化学社
製、ブチルアクリレート型、ＡＢ−６）８部、光重合開
始剤（メルクジャパン社製、ダルキュア１１７３）０．
５部、消泡剤（サンノプコ社製、ダッポ−ＳＮ−３４
８）０．１部、を均一に混合した。ドクターナイフにて
ポリエステルフィルムに印刷し、１２０ｗ、空冷１灯、
照射距離１０ｃｍ、コンベアスピード１０ｍ／分の条件
にて、紫外線を照射した結果、粘着性の良好な硬化被膜
が得られた。
部、ロジンエステル系粘着与賦剤（荒川化学社製、スー
パーエステルＡ−１００）１２部、エチルカルビトール
アクリレート１２部、マクロモノマー（東亜合成化学社
製、ブチルアクリレート型、ＡＢ−６）８部、光重合開
始剤（メルクジャパン社製、ダルキュア１１７３）０．
５部、消泡剤（サンノプコ社製、ダッポ−ＳＮ−３４
８）０．１部、を均一に混合した。ドクターナイフにて
ポリエステルフィルムに印刷し、１２０ｗ、空冷１灯、
照射距離１０ｃｍ、コンベアスピード１０ｍ／分の条件
にて、紫外線を照射した結果、粘着性の良好な硬化被膜
が得られた。
【実施例−６】
【００１５】エポキシ変性シリコンポリマー１０部、ア
ルキルフエノール系粘着与賦剤（田岡化学社製、タッキ
ロール１３０Ｇ）１０部、シリコンアクリレート（東レ
・ダウコーニング社製、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン）１０部、マクロモノマー（東亜合成
化学社製、ブチルアクリレート型、ＡＢ−６）８部、光
重合開始剤（アデカ社製、オニウム塩）０．５部、消泡
剤（サンノプコ社製、ダッポーＳＮ−３４８）０．１
部、を均一に混合したものをポリエステルフィルム上に
スクリーン印刷したものを実施例−５と同条件で８ｍ／
分のコンベアスピードで紫外線を照射した所、充分な粘
着性のある硬化被膜が得られた。
ルキルフエノール系粘着与賦剤（田岡化学社製、タッキ
ロール１３０Ｇ）１０部、シリコンアクリレート（東レ
・ダウコーニング社製、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン）１０部、マクロモノマー（東亜合成
化学社製、ブチルアクリレート型、ＡＢ−６）８部、光
重合開始剤（アデカ社製、オニウム塩）０．５部、消泡
剤（サンノプコ社製、ダッポーＳＮ−３４８）０．１
部、を均一に混合したものをポリエステルフィルム上に
スクリーン印刷したものを実施例−５と同条件で８ｍ／
分のコンベアスピードで紫外線を照射した所、充分な粘
着性のある硬化被膜が得られた。
【発明の効果】実施例のテストピースを、ＪＩＳ Ｚ−
０２１３に準じて１８０度剥離試験を行った結果
０２１３に準じて１８０度剥離試験を行った結果
【表１】 の通りであった。
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 又は、 【化２】 において、ｎ１＝８以上、ｎ２＝３以上のポリエーテル 【化１】、又はポリエステル 【化２】の単一もしくは両者の混合セグメントを有する
アクロイル基もしくはエポキシ基（Ｒ１、Ｒ２はアクロ
イル基もしくはエポキシ基）含有オリゴマーと、更に一
個以上のビニル結合を有するモノマーをグラフト反応さ
せたマクロモノマーを混合し、これらをビニルモノマー
で希釈することを特長とする紫外線硬化型感圧接着剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19260692A JPH07268284A (ja) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | 紫外線硬化型感圧接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19260692A JPH07268284A (ja) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | 紫外線硬化型感圧接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07268284A true JPH07268284A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=16294062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19260692A Pending JPH07268284A (ja) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | 紫外線硬化型感圧接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07268284A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012086465A1 (ja) * | 2010-12-24 | 2012-06-28 | 日東電工株式会社 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置 |
| JP2016000830A (ja) * | 2015-09-18 | 2016-01-07 | デンカ株式会社 | 仮固定用接着剤組成物、それを用いた構造体及び部材の仮固定方法 |
| CN107614544A (zh) * | 2015-05-26 | 2018-01-19 | 电化株式会社 | 组合物 |
-
1992
- 1992-06-11 JP JP19260692A patent/JPH07268284A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012086465A1 (ja) * | 2010-12-24 | 2012-06-28 | 日東電工株式会社 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置 |
| JP2012144690A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-08-02 | Nitto Denko Corp | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置 |
| CN107614544A (zh) * | 2015-05-26 | 2018-01-19 | 电化株式会社 | 组合物 |
| JPWO2016190361A1 (ja) * | 2015-05-26 | 2018-03-15 | デンカ株式会社 | 組成物 |
| JP2016000830A (ja) * | 2015-09-18 | 2016-01-07 | デンカ株式会社 | 仮固定用接着剤組成物、それを用いた構造体及び部材の仮固定方法 |
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