JP2008544012A - 脂肪族ポリエステルアミド組成物およびその製法 - Google Patents
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Abstract
Description
−[H1−AA]−によって表わすことができる。ここで、H1は−R−CO−NH−Ra−NH−CO−R−O−または−R−NH−CO−R−CO−NH−R−O−であり、ここで、RaはRまたは結合であり、Rは、出現毎に独立して、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であり、好ましくは、Rは、1〜10個、好ましくは1〜4個の炭素原子の脂肪族基であり、そして、AAは−CO−R′−CO−O−であり、ここで、R′は結合または脂肪族基であり、好ましくは1〜10個、好ましくは2〜4個の炭素原子の脂肪族基である。第二の反復単位は式−[DV−AA]−によって表わすことができる。ここで、DVは−[R″−O]−であり、そして、R″は、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であって、R″(OH)2が反応混合物から蒸留除去することができるように選択された基である。好ましくは、R″は、1〜8個、より好ましくは2〜4個の炭素原子の脂肪族基である。重合体の分子量は1モル当たり2000グラム未満である。
HO−(CH2)n−CONH−(CH2)m−(X)k−(CH2)m−CONH−(CH2)n−OH
ここで、XはNH、OまたはSであり、kは0〜1であり、mは1〜4であり、そしてnは4〜6である。
HO−(CH2)n−NH−CO−(CH2)m−(X)k−(CH2)m−CO−NH−(CH2)n−OH
これは、ジカルボン酸エステル(たとえば、蓚酸ジエチル[m=k=0]またはアジピン酸ジメチル[m=4およびk=0])を、化学量論量のエタノールアミン(n=2)のようなアルカノールアミンと反応させることによって調製される。反応は、第一錫オクトアート、テトラブトキシチタン(IV)またはフェノールのような触媒を用いて触媒することができる。
HO−(CH2)5−CONH−(CH2)2−CONH−(CH2)5−OH
撹拌器および冷却水ジャケットを装備した10Lのステンレス鋼反応器に、ε−カプロラクトン(5.707kg、50モル)を充填し、窒素でパージする。速い撹拌をしながら、EDA(1.502kg、25モル)を一度に添加する。誘導期の後、ゆっくりした発熱反応が始まる。反応器温度は、最大の冷却の適用下に90℃まで徐々に上昇する。白い沈殿が生成し、そして、反応器の内容物は凝固し、そのとき撹拌は止められる。その後、反応器の内容物は20℃に冷却され、その後、15時間静置される。その後、反応器の内容物は、凝固した反応器の内容物が溶融する温度である140℃に加熱され、その後、少なくとも2時間、連続攪拌しながら、さらに160℃に加熱される。その後、液体生成物は、反応器から取り出され、収集トレーの中に移される。生じた生成物の核磁気共鳴分析は、生成物中のC2Cのモル濃度が80パーセントを超えていることを示す。生成物の融点は140℃であると決定される。固形物は粒状にされ、さらなる精製なしに使用される。
窒素雰囲気において、チタン(IV)ブトキシド(0.92g、2.7ミリモル)、エチレンジアミン(15.75g、0.262モル)およびアジピン酸ジメチル(453.7g、2.604モル)を、三口1L丸底フラスコに充填し、その丸底フラスコは、栓をし、フードに移される。フラスコは、ファイアストーン(Firestone)バルブに取り付けられた注入口アダプター経由で正の(positive)窒素下に置かれる。羽根を備えた撹拌シャフトを、頭部撹拌モーターを備えた撹拌ベアリングと共に、フラスコに挿入する。栓がされた凝縮器を、フラスコの中に挿入する。
隔壁を通して挿入された熱電対も、フラスコの中に挿入される。フラスコは、比例温度調節器に取り付けられた半球加熱マントルで暖められる。基本的な反応プロフィールは、50Cに/50Cで2.0時間、60Cに/60Cで2.0時間、80Cに/80Cで2.0時間、100Cで一夜である。フラスコは、約50Cまで撹拌しながらゆっくり冷却され、撹拌を止めて、ほぼ室温まで冷却される。およそ200mLのシクロヘキサンをフラスコに加え、撹拌し、濾過可能なスラリーし、固形物を中間の多孔度のガラス濾過漏斗に集める。集めた固形物は、約50mLのシクロヘキサンで2度洗浄される。生成物は、約50Cの減圧乾燥器の中で一晩乾燥される。乾燥した生成物は、砕かれ、新鮮なシクロヘキサン(約300mL)で再度スラリーにされ、濾過によって再度集められ、約50mLのシクロヘキサンで2度すすがれ、最高ポンプ減圧下で50C減圧乾燥器中で恒量まで乾燥される。収率=59.8グラム(66%)。
実施例A
C2C、アジピン酸ジメチルおよび1,4−ブタンジオールからのプレポリマーの調製。
不活性雰囲気で、250mL丸底フラスコの中に、チタン(IV)ブトキシド(0.194グラム、0.571ミリモル)、N,N′−1,2−エタンジイル−ビス[6−ヒドロキシヘキサンアミド](13.62グラム、47.22ミリモル)、アジピン酸ジメチル(65.80グラム、0.3777モル)および1,4−ブタンジオール(59.57グラム、0.6611モル)を入れる。重合反応は、頭部撹拌しながら、窒素/減圧下で、加熱しながら、そして蒸留ヘッドを使用して、行なわれる。反応プロフィールは以下のとおりである。N2中で160℃から175℃に/175℃で2.0時間;450Torrで5分間;50Torrで10分間;40Torrで5分間;30Torrで10分間;20Torrで10分間;15Torrで10分間;10Torrで90分間;0.425〜0.60Torrで1.0時間。冷えたとき、ろう状の固形物は、Tm=51℃(55J/g)であり、対数粘度数=0.090dL/g(クロロホルム/メタノール(1/1、w/w)、30.0℃、0.5dL/g);1H−NMRによるMnが約1098;および1H−NMRによるC2C含量が約12モル%。
A4A、アジピン酸ジメチルおよび1,4−ブタンジオールからのプレポリマーの調製。
不活性雰囲気で、250mL丸底フラスコの中に、チタン(IV)ブトキシド(0.174グラム、0.512ミリモル)、7,12−ジアザ−6,13−ジオキソ−1,18−オクタデカン二酸ジメチル(31.68グラム、85.06ミリモル)、アジピン酸ジメチル(44.45グラム、0.2552モル)および1,4−ブタンジオール(61.33グラム、0.6805モル)を入れる。重合反応は、頭部撹拌しながら、窒素/減圧下で、加熱しながら、そして蒸留ヘッドを使用して、行なわれる。反応プロフィールは以下のとおりである。N2中で160℃から175℃に/175℃で2.0時間;450Torrで5分間;100Torrで5分間;50Torrで10分間;40Torrで5分間;30Torrで10分間;20Torrで10分間;15Torrで10分間;10Torrで90分間;約0.400Torrで1.0時間。冷えたとき、ろう状の固形物は、二山分布Tm=47および95℃;対数粘度数=0.091dL/g(クロロホルム/メタノール(1/1、w/w)、30.0℃、0.5dL/g);1H−NMRによるMnが約1049;および1H−NMRによるA4A含量が約24モル%である。
実施例1
C2C、アジピン酸ジメチルおよび1,4−ブタンジオールからのプレポリマーの、ポリテトラヒドロフランとの反応。
不活性雰囲気で、250mL丸底フラスコの中に、チタン(IV)ブトキシド(0.091グラム、0.27ミリモル)、実施例Aで調製したプレポリマー(40.00グラム)およびポリテトラヒドロフラン(10.00グラム、10.17ミリモル、Mn 983、TERATHANE(登録商標)1000)を入れる。重合反応は、頭部撹拌しながら、窒素/減圧下で、加熱しながら、そして蒸留ヘッドを使用して、行なわれる。反応プロフィールは以下のとおりである。N2中で160℃から175℃に/175℃で1.0時間;175℃、0.3〜0.6Torrで1.0時間;そして190℃、約0.30Torrで6時間。冷えたとき、硬い固形物は、Tm=57℃(28J/g);対数粘度数=0.60dL/g(クロロホルム/メタノール(1/1、w/w)、30.0℃、0.5dL/g);1H−NMRによるMnが約16000である。
C2C、アジピン酸ジメチルおよび1,4−ブタンジオールからのプレポリマーの、グリセリンエトキシレートとの反応。
250mL丸底フラスコの中に、酸化アンチモン(0.0128グラム、0.0439ミリモル)、酢酸カルシウム一水和物(0.0494グラム、0.280ミリモル)、実施例Aで調製したプレポリマー(44.00グラム)、グリセリンエトキシレート(2.00グラム、2.00ミリモル、Mn 999)を入れる。重合反応は、頭部撹拌しながら、窒素/減圧下で、加熱しながら、そして蒸留ヘッドを使用して、行なわれる。反応プロフィールは以下のとおりである。0.2〜0.9Torrで、160℃から175℃に/175℃で約1.8時間。冷えたとき、硬い固形物は、Tm=66℃(40J/g);対数粘度数=0.27dL/g(クロロホルム/メタノール(1/1、w/w)、30.0℃、0.5dL/g)である。
A4A、アジピン酸ジメチルおよび1,4−ブタンジオールからのプレポリマーの、セバシン酸ジメチルとの反応。
250mL丸底フラスコの中に、酸化アンチモン(0.0128グラム、0.0439ミリモル)、酢酸カルシウム一水和物(0.0494グラム、0.280ミリモル)、実施例Bで調製したプレポリマー(44.00グラム)、およびセバシン酸ジメチル(2.41グラム、10.5ミリモル)を入れる。重合反応は、頭部撹拌しながら、窒素/減圧下で、加熱しながら、そして蒸留ヘッドを使用して、行なわれる。反応プロフィールは以下のとおりである。N2中で160℃から175℃に/175℃で2時間;450Torrで5分間;100Torrで5分間;50Torrで10分間;40Torrで5分間;30Torrで15分間;20Torrで15分間;10Torrで90分間;175℃で0.4〜0.6Torrで2時間;190℃に/190℃で0.3〜0.4Torrで2.5時間。冷えたとき、硬い固形物は、二山分布Tm=69、114℃(43J/g);対数粘度数=0.28dL/g(クロロホルム/メタノール(1/1、w/w)、30.0℃、0.5dL/g);1H−NMRによるMnが約7000である。
A4A、アジピン酸ジメチルおよび1,4−ブタンジオールからのプレポリマーの、1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリメチルとの反応。
250mL丸底フラスコの中に、酸化アンチモン(0.0128グラム、0.0439ミリモル)、酢酸カルシウム一水和物(0.0494グラム、0.280ミリモル)、実施例Bで調製したプレポリマー(44.00グラム)および1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリメチル(0.529グラム、2.10ミリモル)を入れる。重合反応は、頭部撹拌しながら、窒素/減圧下で、加熱しながら、そして蒸留ヘッドを使用して、行なわれる。反応プロフィールは以下のとおりである。N2中で160℃から175℃に/175℃で2.3時間;100Torrで5分間;50Torrで10分間;40Torrで5分間;30Torrで15分間;20Torrで15分間;10Torrで90分間;0.2〜0.6Torrで約2.5時間。冷えたとき、硬い固形物は、二山分布Tm=73、111℃(44J/g);対数粘度数=0.29dL/g(クロロホルム/メタノール(1/1、w/w)、30.0℃、0.5dL/g)。
C4Cおよび1,4ブタンジオールのアジピン酸ジメチルとの反応;C4C単位25モル%のポリエステルアミド(スタパート(Stapert)らの米国特許第6,172,167号明細書の実施例4による)。
アジピン酸ジメチル(70g;0.402モル)、C4C(31.79g;0.101モル)および2倍過剰の1,4ブタンジオール(54.07g;0.602モル)を、反応槽の中に量り取り、窒素雰囲気下に置いた。触媒Ti(OBu)4を、混合物全体を基準に0.1質量%の量で添加した。メタノールは、175Cの温度で2時間、蒸留除去した。その後、低真空(p→5ミリバール)を1時間適用し、その後、温度を185〜190Cに上げ、この温度で、過剰の1,4ブタンジオールを除去するために、15〜20時間、高真空(p=0.1バール)を適用した。溶融物は、生成物を結晶化させるために、冷却した。
A4Aおよびアジピン酸ジメチルの1,4ブタンジオールとの反応;A4A単位25モル%のポリエステルアミド(スタパートらの米国特許第6,172,167号明細書の実施例5による)。
反応槽に、14.6gのアジピン酸ジメチル(0.084モル)、30.1gの1,4ブタンジオール(0.333モル)および31.1gのA4A(0.084モル)を入れ、窒素雰囲気下に置いた。Ti(OBu)4触媒を、0.1質量%の濃度で、混合物に添加した。メタノールを蒸留除去するために、温度を2時間かけて175Cに上げた。その後、低真空を1時間適用した。温度を185〜190Cに上げ、完全真空(0.1ミリバール)を5〜10時間適用し、過剰の1,4ブタンジオールを除去した。
上で得られたアミドエステル重合体の物理的性質を、下記の表1にまとめて示す。数平均分子量は、Bruker Avance 300 NMR分光計を用い、5ミリメートルのプローブヘッドで、1H核磁気共鳴によって測定される。試料の融点はパーキン・エルマー社(Perkin Elmer)から入手可能なPyris 1装置を用いて、示差走査熱量測定法によって測定される。
Claims (45)
- (i)脂肪族ジカルボン酸とビスアミドジオールとのまたはジオールとジアミドジエステルとのいずれかの縮合反応の残基を含む第一の反復単位、およびジオールと脂肪族ジカルボン酸の縮合反応の残基を含む第二の反復単位を含む、分子量が2000g/mol未満の初期重合体、(ただし、ジオールまたは脂肪族ジカルボン酸の少なくとも一方は、反応混合物中に独立して見いだされたときに、それらは比較的揮発性であり反応混合物から蒸留除去することができることを特徴とする。)、および(ii)不揮発性ジオールおよび不揮発性脂肪族ジカルボン酸から選ばれた反応体、を含む反応混合物を用意する工程、
重合体の分子量を4000g/mol以上に増加させるために反応混合物を加熱する工程
を含む方法。 - 初期重合体がビスアミドジオールの残基および揮発性ジオールの残基を含み、そして反応体が不揮発性ジオールであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 初期重合体が、
構造−[H1−AA]−
(ここで、H1は−R−CO−NH−R−NH−CO−R−O−または−R−NH−CO−R−CO−NH−R−O−であり、Rは、出現毎に独立して、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であり、そしてAAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は脂肪族基である。)
によって表わされる第一の反復単位、および
式−[DV−AA]−
(ここで、DVは−[R″−O]−であり、そして、R″は、R″(OH)2が反応混合物から蒸留除去することができるように選択された、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基である。)
によって表わされる第二の反復単位
を含むことを特徴とする請求項2に記載の方法。 - 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH
(ここで、O−D1−Oは揮発性ジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oは短い対称な結晶性アミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D2−O−[−CO−AA1−CO−O−D1,2−O−]x−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH
(ここで、O−D2−Oは不揮発性ジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oはポリアミドジオール官能基を表わし、O−D1,2−Oは揮発性ジオール官能基または不揮発性ジオール官能基を表わし、xおよびyは、重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を、
式HO−D2−OH
を有する不揮発性ジオールと接触させる工程を含む、
請求項2に記載の方法。 - 初期重合体がビスアミドジオールの残基および揮発性脂肪族ジカルボン酸の残基を含み、そして、反応体が不揮発性脂肪族ジカルボン酸であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 初期重合体が
構造−[H1−SA]−
(ここで、H1は−R−CO−NH−R−NH−CO−R−O−または−R−NH−CO−R−CO−NH−R−O−であり、Rは、出現毎に独立して、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であり、そして、SAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は短い脂肪族基である。)
によって表わされる第一の反復単位、および
式−[D−SA]−
(ここで、Dは−[R−O]−であり、そして、Rは、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基である。)
によって表わされる第二の反復単位
を含むことを特徴とする請求項5に記載の方法。 - 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oは短い対称な結晶性ポリアミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D1−O−[−CO−AA1,2−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1,2−CO−O−AD]y−OH
(ここで、CO−AA1,2−COは脂肪族ジカルボン酸官能基または高沸点二塩基酸エステル官能基を表わし、O−AD−Oはポリアミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を
式RO−CO−AA2−CO−OR
を有する高沸点二塩基酸エステルと接触させる工程を含む、
請求項5に記載の方法。 - 初期重合体がジアミドジエステルの残基および揮発性ジオールの残基を含み、そして反応体が不揮発性ジオールであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 初期重合体が
構造−[H2−D]−
(ここで、H2は−CO−R−CO−NH−R−NH−CO−R−CO−O−であり、Rは、出現毎に独立して、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であり、そしてDは−[R−O]−であり、Rは、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基である。)
によって表わされる第一の反復単位、および
式−[D−AA]−
(ここで、AAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は脂肪族基である。)
によって表わされる第二の反復単位を含み、第一および第二の反復単位の少なくとも一方におけるDは揮発性ジオールであることを特徴とする請求項8に記載の方法。 - 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[O−D1−O−CO−DD−CO−O]y−H
(ここで、O−D1−Oは揮発性ジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oは短い対称な結晶性ジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D2−O−[−CO−AA1−CO−O−D1,2−O−]x−[O−D1,2−O−CO−DD−CO]y−OH
(ここで、O−D2−Oは不揮発性ジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oはジアミド二塩基酸官能基を表わし、O−D1,2−Oは揮発性ジオール官能基または不揮発性ジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を式HO−D2−OHを有する不揮発性ジオールと接触させる工程を含む、
請求項8に記載の方法。 - 初期重合体がビスジアミドジエステルの残基および揮発性ジカルボン酸の残基を含み、そして反応体が不揮発性ジカルボン酸であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 初期重合体が構造−[H2−D]−によって表わされる第一の反復単位および式−[SA−D]−によって表わされる第二の反復単位(ここで、H2は−CO−R−CO−NH−R−NH−CO−R−CO−O−であり、Rは、出現毎に独立して、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であり、SAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は短い脂肪族基であり、そしてDは−[R−O]−である。)を含むことを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[O−D1−O−CO−DD−CO]y−OH
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oは短い対称な結晶性ジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D1−O−[−CO−AA1,2−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1,2−CO−O−CO−DD−CO]y−OH
(ここで、CO−AA1,2−COは脂肪族ジカルボン酸官能基または高沸点二塩基酸エステル官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oはジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を、
式RO−CO−AA2−CO−OR
を有する高沸点二塩基酸エステルと接触させる工程を含む、
請求項11に記載の方法。 - (i)脂肪族ジカルボン酸とビスアミドジオールとのまたはジオールとジアミドジエステルとのいずれかの縮合反応の残基を含む第一の反復単位およびジオールと脂肪族ジカルボン酸の縮合反応の残基である第二の反復単位を含む分子量が2000g/mol未満の初期重合体、および(ii)ポリオールおよび多塩基酸または多塩基酸エステルから選ばれる反応体(ただし、反応体は、場合に応じて、官能基−OH、−エステルまたは−COOHを少なくとも3個有する。)を含む反応混合物を用意すること、
少なくとも4000g/molの分子量を有する分岐重合体を形成するために反応混合物を加熱すること
を含む方法。 - 初期重合体がビスアミドジオールの残基を含み、そして反応体がポリオールであることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 初期重合体が、
構造−[H1−AA]−
(ここで、H1は−R−CO−NH−R−NH−CO−R−O−または−R−NH−CO−R−CO−NH−R−O−であり、Rは、出現毎に独立して、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であり、そしてAAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は脂肪族基である。)
によって表わされる第一の反復単位、および
構造−[R−O−AA]−
(ここで、Rは上で定義したとおりである。)
を有する第二の反復単位を含み、そして
ポリオールが
式M(OH)n
(ここで、Mはn価の有機基であり、そしてnは3以上の整数である。)
によって表わされることを特徴とする請求項15に記載の方法。 - 分岐重合体が反復単位−[H1−AA]−、−[R−O−AA]−。および−M−(AA)n−を含むことを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1−CO−O−AD−O]y−H
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oは短い対称な結晶性ポリアミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−AA1−CO−O−M−(O−CO−AA1−CO−O−D1−O−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH)n−1
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oはポリアミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を、
式M−(OH)n
(ここでnは3以上である。)
を有するポリオールと接触させる工程を含む、
請求項16に記載の方法。 - 初期重合体がビスアミドジオールの残基を含み、そして反応体が多塩基酸または多塩基酸エステルであることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 初期重合体が
構造−[H1−AA]−
(ここで、H1は−R−CO−NH−R−NH−CO−R−O−または−R−NH−CO−R−CO−NH−R−O−であり、Rは、出現毎に独立して、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基であり、そしてAAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は脂肪族基である。)
によって表わされる第一の反復単位、および
構造−[R−O−AA]−
(ここで、Rは上で定義したとおりである。)
を有する第二の反復単位を含み、
そして多塩基酸または多塩基酸エステルが
式M(COOR1)n
(ここで、Mはn価の有機基であり、nは3以上の整数であり、R1は水素または1〜10個の炭素原子の脂肪族基である。)
によって表わされることを特徴とする請求項19に記載の方法。 - 分岐重合体が反復単位−[H1−AA]−、−[R−O−AA]−、および−M−(CO−O−R)nを含むことを特徴とする請求項20に記載の方法。
- 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oは短い対称な結晶性ポリアミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
によって表わされ、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−M−(−CO−O−D1−O−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH)n−1
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oはポリアミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を、
式M−(CO−OR)n
(ここでnは3以上である。)
を有する多塩基酸エステルと接触させる工程を含む、
請求項20に記載の方法。 - 初期重合体がビスアミドジエステルの残基を含み、そして反応体がポリオールであることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 初期重合体が構造−[H2−D]−によって表わされる第一の反復単位および構造−[D−AA]−によって表わされる第二の反復単位(ここで、H2は−CO−R−CO−NH−R−NH−CO−R−CO−Oであり、Dは−[R−O]−であり、そしてAAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は脂肪族基であり、そして、Rは、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基である。)を含み、そして、ポリオールが式M(OH)n(ここで、Mはn価の有機基であり、そしてnは3以上の整数である。)によって表わされることを特徴とする請求項23に記載の方法。
- 分岐重合体が反復単位−[H2−D]−、−[R−O−AA]−、および−M−(AA)n−を含むことを特徴とする請求項24に記載の方法。
- 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[O−D1−O−CO−DD−CO]y−OH
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oは短い対称な結晶性ジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−AA1−CO−O−M−(O−CO−AA1−CO−O−D1−O−[O−D1−O−CO−DD−CO]y−OH)n−1
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oはジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を、
式M−(OH)n
(ここでnは3以上である。)
を有するポリオールと接触させる工程を含む、
請求項24に記載の方法。 - 初期重合体がビスアミドジエステルの残基を含み、そして反応体が多塩基酸または多塩基酸エステルであることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 初期重合体が構造−[H2−D]−によって表わされる第一の反復単位および構造−[D−AA]−によって表わされる第二の反復単位(ここで、H2は−CO−R−CO−NH−R−NH−CO−R−CO−Oであり、Dは−[R−O]−であり、そしてAAは−CO−R′−CO−O−であり、R′は脂肪族基であり、そして、Rは、脂肪族もしくは複素脂肪族、脂環式もしくは複素脂環式、または芳香族もしくは複素芳香族の基である。)を含み、そして多塩基酸または多塩基酸エステルは式M(COOR1)n(ここで、Mはn価の有機基であり、nは3以上の整数であり、そしてR1は水素または1〜10個の炭素原子の脂肪族基である。)を有することを特徴とする請求項26に記載の方法。
- 分岐重合体が反復単位−[H2−AA]−、−[R−O−AA]−、および−M−(COOR)n−を含むことを特徴とする請求項27に記載の方法。
- 初期重合体が
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−[O−D1−O−CO−DD−CO]y−OH
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oは短い対称な結晶性ジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
によって表わされ、当該重合体の数平均分子量が2,000グラム/モル未満であり、
当該方法が、
式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−M−(−CO−O−D1−O−[O−D1−O−CO−DD−CO]y−OH)n−1
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oはジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有し、数平均分子量が4,000グラム/モルより大きい変換された重合体を含む変換された物質を生成するのに十分に高い温度で、初期重合体を、
式M−(CO−OR)n
(ここでnは3以上である。)
を有する多塩基酸エステルと接触させる工程を含む、
請求項27に記載の方法。 - ポリアミドジオールの残基が
式−(CH2)n−CONH−(CH2)m−(X)k−(CH2)m−CONH−(CH2)n−
(ここで、X=NH、O、S、k=0または1、m=1〜4そしてn=4〜6)
を有することを特徴とする請求項1〜7および14〜22のいずれか1項に記載の方法。 - 短い対称なポリアミドジオール官能基が
式−(CH2)n−NH−CO−(CH2)m−CO−NH−(CH2)n−
(ここで、n=2〜4、そしてm=2〜4)
を有することを特徴とする請求項1〜7および14〜22のいずれか1項に記載の方法。 - 短い対称なポリアミドジオール官能基が
式−CO−(CH2)m−CO−NH−(CH2)k−NH−CO−(CH2)m−CO−
(ここでm=k=2〜4)
を有することを特徴とする請求項1〜7および14〜22のいずれか1項に記載の方法。 - 短い脂肪族ジカルボン酸官能基が、コハク酸、グルタル酸およびアジピン酸からなる群から選ばれ、そして短い対称なポリアミドジオール官能基が、
−(CH2)n−CONH−(CH2)m−(X)k−(CH2)m−CONH−(CH2)n−(ここで、X=NH、O、S、k=0または1、m=1〜4、そしてn=4〜6)、
−(CH2)n−NH−CO−(CH2)m−CO−NH−(CH2)n−(ここで、n=2〜4、そしてm=2〜4)、および
−CO−(CH2)m−CO−NH−(CH2)k−NH−CO−(CH2)m−CO−(ここでm=k=2〜4)
からなる群から選ばれる式を有することを特徴とする請求項1〜30のいずれか1項に記載の方法。 - 短い脂肪族ジカルボン酸官能基が、コハク酸、グルタル酸およびアジピン酸からなる群から選ばれ、高沸点二塩基酸官能基が、アゼライン酸およびセバシン酸からなる群から選ばれ、そして、短い対称なポリアミドジオール官能基が、
−(CH2)n−CONH−(CH2)m−(X)k−(CH2)m−CONH−(CH2)n−(ここで、X=NH、O、S、k=0または1、m=1〜4、そしてn=4〜6)
−(CH2)n−NH−CO−(CH2)m−CO−NH−(CH2)n−(ここで、n=2〜4、そしてm=2〜4)、および
−CO−(CH2)m−CO−NH−(CH2)k−NH−CO−(CH2)m−CO−(ここでm=k=2〜4)
からなる群から選ばれる式を有することを特徴とする請求項1〜30のいずれか1項に記載の方法。 - ジオール官能基が、エチレングリコール、1,3プロパンジオール、1,4ブタンジオールおよび1,6ヘキサンジオールからなる群から選ばれるジオールから誘導されることを特徴とする請求項1〜30のいずれか1項に記載の方法。
- ジオール官能基が、1,6ヘキサンジオールよりも大きい分子量を有するジオールから誘導されることを特徴とする請求項1〜30のいずれか1項に記載の方法。
- ポリオールが、グリセリン、トリメチロールプロパン、メチルグルコシド、ソルビトール、ポリエーテルポリオール、および大豆ポリオールからなる群から選ばれることを特徴とする請求項14〜18および23〜26のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項14〜30のいずれか1項に記載の方法によって作ることができる重合体。
- 式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−AA1−CO−O−M−(O−CO−AA1−CO−O−D1−O−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH)n−1
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oは短い対称な結晶性ポリアミドジオール官能基を表わし、Mは式M−(OH)nを有するポリオールから誘導されたポリオール官能基を表わし、nは3以上であり、そしてxおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有する請求項39に記載の重合体。 - ポリオール官能基が、グリセリン、トリメチロールプロパン、メチルグルコシド、ソルビトール、ポリエーテルポリオール、および大豆ポリオールからなる群から選ばれたポリオールから誘導されることを特徴とする請求項40に記載の重合体。
- 式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−PA−(−CO−O−D1−O−[CO−AA1−CO−O−AD]y−OH)n−1
(ここで、PAは式PA−(CO−OR)nを有する多塩基酸エステルから誘導され、nは3以上であり、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−AD−Oは短い対称な結晶性ポリアミドジオール官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有する請求項39に記載の重合体であって、変換された重合体の数平均分子量が4,000グラム/モルより大きいことを特徴とする重合体。 - 式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−AA1−CO−O−M−(O−CO−AA1−CO−O−D1−O−[O−D1−O−CO−DD−CO]y−OH)n−1
(ここで、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oは短い対称な結晶性ジアミド二塩基酸官能基を表わし、Mは式M−(OH)nを有するポリオールから誘導されたポリオール官能基を表わし、nは3以上であり、そしてxおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有する請求項39に記載の重合体。 - ポリオール官能基が、グリセリン、トリメチロールプロパン、メチルグルコシド、ソルビトール、ポリエーテルポリオール、および大豆ポリオールからなる群から選ばれたポリオールから誘導されることを特徴とする請求項43に記載の重合体。
- 式HO−D1−O−[−CO−AA1−CO−O−D1−O−]x−CO−PA−(−CO−O−D1−O−[O−D1−O−CO−DD−CO]y−OH)n−1
(ここで、PAは式PA−(CO−OR)nを有する多塩基酸エステルから誘導され、nは3以上であり、O−D1−Oはジオール官能基を表わし、CO−AA1−COは短い脂肪族ジカルボン酸官能基を表わし、O−CO−DD−CO−Oは短い対称な結晶性ジアミド二塩基酸官能基を表わし、xおよびyは重合体中の各反復単位の数である。)
を有する請求項39の重合体であって、変換された重合体の数平均分子量が4,000グラム/モルより大きいことを特徴とする重合体。
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US20100129641A1 (en) * | 2008-11-25 | 2010-05-27 | Lopez Leonardo C | Polymer carbon composites |
US8268042B2 (en) * | 2008-11-25 | 2012-09-18 | Dow Global Technologies Llc | Polymer inorganic clay composites |
US20100127434A1 (en) * | 2008-11-25 | 2010-05-27 | Rene Broos | Extruding organic polymers |
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CN102234372B (zh) * | 2010-04-30 | 2012-08-29 | 北京化工大学 | 嵌段可生物降解聚酰胺酯的制备方法 |
AU2011349379A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-06-27 | Dow Global Technologies Llc | Crosslinked silane-modified molecularly self-assembling material |
AU2011349383A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-06-27 | Dow Global Technologies Llc | Reactive functional group-modified molecularly self-assembling material |
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US9371431B2 (en) | 2014-07-02 | 2016-06-21 | International Business Machines Corporation | Poly(ether sulfone)s and poly(ether amide sulfone)s and methods of their preparation |
CA2974946C (en) | 2015-01-27 | 2023-01-10 | Dow Global Technologies Llc | Separation of nitrogen from hydrocarbon gas using pyrolyzed sulfonated macroporous ion exchange resin |
CN107206305A (zh) | 2015-01-27 | 2017-09-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 使用亚烷基桥接的可再生大孔吸附剂在填充移动床中利用微波再生将c2+链烷烃与甲烷分离 |
CN111630122B (zh) | 2018-01-23 | 2023-07-28 | 伊士曼化工公司 | 新型聚酯酰胺、其制备方法以及聚酯酰胺组合物 |
CN114752059B (zh) * | 2022-04-19 | 2023-06-16 | 西北大学 | 一种高分子量脂肪族聚酯酰胺的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62285920A (ja) * | 1986-06-04 | 1987-12-11 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 改質されたポリアミド系エラストマ−および製法 |
JPH10158392A (ja) * | 1996-11-06 | 1998-06-16 | Ethicon Inc | 吸収性ポリオキサミドを含有するヒドロゲル |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3025323A (en) | 1957-01-18 | 1962-03-13 | Union Carbide Corp | Amide diols and their esters |
GB1307528A (en) | 1969-06-05 | 1973-02-21 | Howe Richardson Scale Co | Gain control of electronic amplifier arrangements |
US4209607A (en) | 1978-05-12 | 1980-06-24 | Ethicon, Inc. | Polyesteramides derived from bis-oxamidodiols and dicarboxylic acids |
DE19500757A1 (de) | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Basf Ag | Biologisch abbaubare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung bioabbaubarer Formkörper |
NL1003459C2 (nl) | 1996-06-28 | 1998-01-07 | Univ Twente | Copoly(ester-amides) en copoly(ester-urethanen). |
DE19800698A1 (de) * | 1998-01-10 | 1999-07-15 | Bayer Ag | Biologisch abbaubare Polyesteramide mit blockartig aufgebauten Polyester- und Polyamid-Segmenten |
AU7971000A (en) | 1999-09-30 | 2001-04-30 | Chienna B.V. | Poly (ether ester amide) and poly (ether ester urethane) copolymers |
AU4885002A (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-09 | Rohm And Haas Company | Composition method of making and method of using adhesive composition |
AU2003206446A1 (en) | 2002-02-21 | 2003-09-09 | Universiteit Twente | Segmented copolymer containing amide segments |
EP1553122A1 (en) * | 2004-01-08 | 2005-07-13 | DSM IP Assets B.V. | Process for preparing a high molecular polycondensate |
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Patent Citations (2)
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JPS62285920A (ja) * | 1986-06-04 | 1987-12-11 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 改質されたポリアミド系エラストマ−および製法 |
JPH10158392A (ja) * | 1996-11-06 | 1998-06-16 | Ethicon Inc | 吸収性ポリオキサミドを含有するヒドロゲル |
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