JPH03115326A - イミド類とアルコール類またはアミン類の縮合方法 - Google Patents
イミド類とアルコール類またはアミン類の縮合方法Info
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- JPH03115326A JPH03115326A JP2097822A JP9782290A JPH03115326A JP H03115326 A JPH03115326 A JP H03115326A JP 2097822 A JP2097822 A JP 2097822A JP 9782290 A JP9782290 A JP 9782290A JP H03115326 A JPH03115326 A JP H03115326A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ポリオールまたはポリアミンを液相でアシル
ラクタムと反応させることによる、イミド類とアルコー
ル類またはアミン類の、エステルアシルラクタム類、エ
ステルアミドアシルラクタム類またはアミドアシルラク
タム類への綜合のための方法に関する。
ラクタムと反応させることによる、イミド類とアルコー
ル類またはアミン類の、エステルアシルラクタム類、エ
ステルアミドアシルラクタム類またはアミドアシルラク
タム類への綜合のための方法に関する。
[従来の技術]
、米国特許筒3,922,254号明細書には、金属ま
たは金属化合物(該金属は元素の周期律表のIA族、I
IA族、ffB族またはIIIA族より選択される)の
存在下でイミドとアルコールを縮合する方法が開示され
ている。この方法において、イミドとアルコールの縮合
物について得られる転化率は、75〜80重量%である
。
たは金属化合物(該金属は元素の周期律表のIA族、I
IA族、ffB族またはIIIA族より選択される)の
存在下でイミドとアルコールを縮合する方法が開示され
ている。この方法において、イミドとアルコールの縮合
物について得られる転化率は、75〜80重量%である
。
[発明の目的]
本発明の目的は、イミド類とアルコール類またはアミン
類を、著しく改善された転化率で縮合させるための簡単
な方法を提供することである。
類を、著しく改善された転化率で縮合させるための簡単
な方法を提供することである。
一般に、ラクタムまたはラクトンの存在下でポリオール
またはポリアミンとアシルラクタムとを反応さぜること
を含む、イミド類とアルコール類またはアミン類の縮合
方法が、本発明により提供される。
またはポリアミンとアシルラクタムとを反応さぜること
を含む、イミド類とアルコール類またはアミン類の縮合
方法が、本発明により提供される。
一つの実施態様において、本発明は、ポリオールまたは
ポリアミンを液相でアシルラクタムと反応させ、そして
、ラクトン、または7(ii!lより少ない環原子を有
するラクタム、もしくは7個より少ない環原子を有する
ラクタム基を含有する化合物の存在下で縮合させる工程
を含む、エステルアシルラクタム類、アミドアシルラク
タム類またはエステルアミドアシルラクタム類を生成す
る、イミド類とアルコール類またはアミド類の縮合方法
に向けられている。
ポリアミンを液相でアシルラクタムと反応させ、そして
、ラクトン、または7(ii!lより少ない環原子を有
するラクタム、もしくは7個より少ない環原子を有する
ラクタム基を含有する化合物の存在下で縮合させる工程
を含む、エステルアシルラクタム類、アミドアシルラク
タム類またはエステルアミドアシルラクタム類を生成す
る、イミド類とアルコール類またはアミド類の縮合方法
に向けられている。
[目的を達成するための手段]
上記のように本発明は、ラクトンまたは7個より少ない
環原子を有するラクタムの存在下でポリオールまたはポ
リアミンと7シルラクタムを液相で反応させることによ
る、イミド類とアルコール類またはアミン類の、エステ
ルアシルラクタム類、エステルアミドアシルラクタム類
またはアミドアシルラクタム類を生じる縮合に関する。
環原子を有するラクタムの存在下でポリオールまたはポ
リアミンと7シルラクタムを液相で反応させることによ
る、イミド類とアルコール類またはアミン類の、エステ
ルアシルラクタム類、エステルアミドアシルラクタム類
またはアミドアシルラクタム類を生じる縮合に関する。
″アシルラクタム″と言う詔は、次式を有する化合物を
意味すると理解される: L−Y−R−(Y’−L)b ここで: しはラクタム環、好ましくはカプロラクタムであり、 Y及びYoはいずれもアシル基、好ましくは1 Rは直鎖、分枝または環状のアルキル基、アルアルキル
基、アルキルアリール基またはアリール基であり、 aは0以上の数であり、 bは1以上の数である。
意味すると理解される: L−Y−R−(Y’−L)b ここで: しはラクタム環、好ましくはカプロラクタムであり、 Y及びYoはいずれもアシル基、好ましくは1 Rは直鎖、分枝または環状のアルキル基、アルアルキル
基、アルキルアリール基またはアリール基であり、 aは0以上の数であり、 bは1以上の数である。
適当なアシルラクタム化合物の例は、テレフタロイルビ
スカプロラクタム、アジポイルビスカプロラクタム、オ
キサリルビスカプロラクタム、イソフタロイルビスカプ
ロラクタム、イソフタロイルビスピロリドン、イソフタ
ロイルカプロラクタムピロリドン等、及びそれらの混合
物である。
スカプロラクタム、アジポイルビスカプロラクタム、オ
キサリルビスカプロラクタム、イソフタロイルビスカプ
ロラクタム、イソフタロイルビスピロリドン、イソフタ
ロイルカプロラクタムピロリドン等、及びそれらの混合
物である。
本発明に従う方法においては、次式を有する化合物が生
成し得る: A−[D −(−L−)、 −Y −Ra−(Y’−L
) b] qここで: Dは酸素原子またはNH基であり、 Aは式A−(DH)qを有するポリオールまたはポリア
ミンより生成する残基であり、qは2以上の数であり、 pは0以上の数であり、 (−1−)は開環したラクタム(ブロック)であり、 L、Y、Y’ 、R,b及びaは上に示した通りである
。
成し得る: A−[D −(−L−)、 −Y −Ra−(Y’−L
) b] qここで: Dは酸素原子またはNH基であり、 Aは式A−(DH)qを有するポリオールまたはポリア
ミンより生成する残基であり、qは2以上の数であり、 pは0以上の数であり、 (−1−)は開環したラクタム(ブロック)であり、 L、Y、Y’ 、R,b及びaは上に示した通りである
。
pの値は、反応条件に応じ、ポリオールまたはポリアミ
ンに結合した各アシルラクタム基により異なっていて良
い。これはまた、該ラクタム基がilを脱されるか開環
反応を受けるかに依存する。もし、ラクタム基がアシル
ラクタムより離脱されるならば、pはOに等しい。もし
、ラクタム基が開環反応を受けるならば、pは1に等し
い。しかしながらある場合においては、ポリオールまた
はポリアミンとアシルラクタムの間に、比較的小さいポ
リアミドブロックが生じるのであれば、有利であろう。
ンに結合した各アシルラクタム基により異なっていて良
い。これはまた、該ラクタム基がilを脱されるか開環
反応を受けるかに依存する。もし、ラクタム基がアシル
ラクタムより離脱されるならば、pはOに等しい。もし
、ラクタム基が開環反応を受けるならば、pは1に等し
い。しかしながらある場合においては、ポリオールまた
はポリアミンとアシルラクタムの間に、比較的小さいポ
リアミドブロックが生じるのであれば、有利であろう。
本発明に従う方法においては、次の一般式を有するポリ
オール類が用いられる: A−(OH>。
オール類が用いられる: A−(OH>。
ここにおいてqは2以上、好ましくは2と4の間の数で
ある。
ある。
式A−(OH1)q中のA基は、(好ましくは少なくと
も28の分子量を有する)炭化水素基、ポリエーテルま
たはポリシロキサン基である。ポリマー類またはポリマ
ーセグメントの分子量は、ゲル層クロマトグラフィーの
ような公知の方法により測定し得る数平均分子量である
。該ポリシロキサン基またはポリシロキサンセグメント
は、次式の一以上の単位を少なくとも50重間%含有す
る基またはセグメントである。
も28の分子量を有する)炭化水素基、ポリエーテルま
たはポリシロキサン基である。ポリマー類またはポリマ
ーセグメントの分子量は、ゲル層クロマトグラフィーの
ような公知の方法により測定し得る数平均分子量である
。該ポリシロキサン基またはポリシロキサンセグメント
は、次式の一以上の単位を少なくとも50重間%含有す
る基またはセグメントである。
1
− (−81−0−) −
1
ここにおいて、Bは直鎖もしくは分校のアルキル基、ア
リール基、アルアルキル基、アルカリール基またはシク
ロアルキル基を表す。
リール基、アルアルキル基、アルカリール基またはシク
ロアルキル基を表す。
さらに、該ポリシロキサン基又はセグメントは、(例え
ば、エタンまたはメタンのような1〜59i1の炭素原
子を含有する低級アルキル基を有するエーテル基を包含
する)他の基をまた、含有しても良い。そのようなエー
テル基は、繰返しシロキサン単位の鎖を含む末端基であ
る。これらのエーテル基はポリシロキサン基の50重但
%までを、しかし好ましくは30重量%より少ない借を
占める。
ば、エタンまたはメタンのような1〜59i1の炭素原
子を含有する低級アルキル基を有するエーテル基を包含
する)他の基をまた、含有しても良い。そのようなエー
テル基は、繰返しシロキサン単位の鎖を含む末端基であ
る。これらのエーテル基はポリシロキサン基の50重但
%までを、しかし好ましくは30重量%より少ない借を
占める。
しかしながら、Aは好ましくは炭化水素基またはポリエ
ーテル基である。炭化水素基の例は、アルキレン基、ジ
オール類例えばエチレングリコール、またはポリマー状
の炭化水素類例えば二双上のヒドロキシル基を含有する
ポリブタジェンのセグメントを包含する。二双上のヒド
ロキシル基を含有するポリオキシプロピレンセグメント
は、ポリエーテル基の例である。
ーテル基である。炭化水素基の例は、アルキレン基、ジ
オール類例えばエチレングリコール、またはポリマー状
の炭化水素類例えば二双上のヒドロキシル基を含有する
ポリブタジェンのセグメントを包含する。二双上のヒド
ロキシル基を含有するポリオキシプロピレンセグメント
は、ポリエーテル基の例である。
先述の製法における、ヒドロキシル基を含有する化合物
の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、
ポリ(オキシブチレン)グリコール、ポリ(オキシエチ
レン)グリコール、ポリ(オキシプロピレン)ジオール
、ポリ(オキシプロピレン)トリオール、ポリ(オキシ
プロピレン)テトロール、ポリブタジェンジオール、ヒ
ドロキシル基を含有するポリジメチルシロキサン類、及
びそれらの混合物、例えばヒドロキシル基を含有するポ
リ(オキシエチレン)とポリ(オキシプロピレン)のブ
ロックポリマー類を包含する。
の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、
ポリ(オキシブチレン)グリコール、ポリ(オキシエチ
レン)グリコール、ポリ(オキシプロピレン)ジオール
、ポリ(オキシプロピレン)トリオール、ポリ(オキシ
プロピレン)テトロール、ポリブタジェンジオール、ヒ
ドロキシル基を含有するポリジメチルシロキサン類、及
びそれらの混合物、例えばヒドロキシル基を含有するポ
リ(オキシエチレン)とポリ(オキシプロピレン)のブ
ロックポリマー類を包含する。
しかしながら、例えばエチレンジアミン、グルコース、
フルクトース、及びサッカロース等を包含するもののエ
トキシル化またはプロポキシル化により1qられるポリ
オールを使用することもまた可能である。
フルクトース、及びサッカロース等を包含するもののエ
トキシル化またはプロポキシル化により1qられるポリ
オールを使用することもまた可能である。
先述のポリオールは、少なくとも62の、好ましくは少
なくとも1000の、より好ましくは2000と10、
000の間の平均分子量を有するポリマー状のポリオー
ルである。
なくとも1000の、より好ましくは2000と10、
000の間の平均分子量を有するポリマー状のポリオー
ルである。
該ポリアミンは少なくとも二つのアミン基を有するポリ
アミン類を包含し、好ましくはポリオキシアルキレンポ
リアミン類、ポリアルカジエンポリアミン類、ポリアル
ケンポリアミン類及びそれらの組み合わせから成る群よ
り選択される。
アミン類を包含し、好ましくはポリオキシアルキレンポ
リアミン類、ポリアルカジエンポリアミン類、ポリアル
ケンポリアミン類及びそれらの組み合わせから成る群よ
り選択される。
該ポリアミンは、300とio、 oooの間の、好ま
しくは少なくとも500の、最も好ましくは少なくとも
1000の平均分子量を有し、ポリアミンがポリアミド
のエラストマー状セグメント中に組み入れられ、一方ラ
クタム重合がポリアミドの堅い結晶セグメント中に組み
入れられるように選択される。
しくは少なくとも500の、最も好ましくは少なくとも
1000の平均分子量を有し、ポリアミンがポリアミド
のエラストマー状セグメント中に組み入れられ、一方ラ
クタム重合がポリアミドの堅い結晶セグメント中に組み
入れられるように選択される。
ナイロンブロックコポリマー中に組み入れられたエラス
トマー状セグメントは、0℃より低い、好ましくは一2
5°Cより低いガラス転移点(T(+ >を与える。ガ
ラス転移点は、示差走査熱屋測定法により、窒素気流下
、走査速度10〜20’C/分で測定される。本方法に
従うナイロンブロックコポリマー中のエラストマー状セ
グメントの数は、所望の性質に応じ、10重量%から9
0重量%に渡って良い。
トマー状セグメントは、0℃より低い、好ましくは一2
5°Cより低いガラス転移点(T(+ >を与える。ガ
ラス転移点は、示差走査熱屋測定法により、窒素気流下
、走査速度10〜20’C/分で測定される。本方法に
従うナイロンブロックコポリマー中のエラストマー状セ
グメントの数は、所望の性質に応じ、10重量%から9
0重量%に渡って良い。
適当なポリマー状炭化水素ポリアミン類の例は、例えば
、ポリブタジェンジアミン、ポリブタジエンボリアミン
類、及びブタジェンアクリロニトリルポリアミン類を包
含する。適当なポリエーテルポリアミン類の例は、ポリ
(オキシブチレン)ジアミン、ポリ(オキシエチレン)
ジアミン、ポリ(オキシプロピレン)ジアミン、ポリ(
オキシプロピレン)トリアミン、ポリ(オキシプロピレ
ン)テトラミン及びそれらの組み合わせ、例えばポリ(
オキシプロピレン)と少なくとも二つの官能性アミン基
を有するポリ(オキシエチレン)とのブロックコポリマ
ー類であり、最も好ましくは少なくとも2000の平均
分子量を有するポリ(オキシプロピレン)トリアミン類
である。
、ポリブタジェンジアミン、ポリブタジエンボリアミン
類、及びブタジェンアクリロニトリルポリアミン類を包
含する。適当なポリエーテルポリアミン類の例は、ポリ
(オキシブチレン)ジアミン、ポリ(オキシエチレン)
ジアミン、ポリ(オキシプロピレン)ジアミン、ポリ(
オキシプロピレン)トリアミン、ポリ(オキシプロピレ
ン)テトラミン及びそれらの組み合わせ、例えばポリ(
オキシプロピレン)と少なくとも二つの官能性アミン基
を有するポリ(オキシエチレン)とのブロックコポリマ
ー類であり、最も好ましくは少なくとも2000の平均
分子量を有するポリ(オキシプロピレン)トリアミン類
である。
該方法は約80℃から約150℃に渡る温度範囲にて行
われる。
われる。
反応は、好ましくは液相で、溶媒なしで行われる。しか
しながら、該反応は反応物に対し不活性の溶媒中で行わ
れても良い。ざらに、ラクタムと不活性溶媒との混合物
、または異なるラクタムの混合物を使用することもでき
る。
しながら、該反応は反応物に対し不活性の溶媒中で行わ
れても良い。ざらに、ラクタムと不活性溶媒との混合物
、または異なるラクタムの混合物を使用することもでき
る。
反応は、ラクトン、7個より少ない環原子を有するラク
タム、または7個より少ない環原子を有するラクタム基
を有する化合物(ピロリドン、カプロラクトン、3−メ
チルピロリドン、ブチロラクトン、N−メチルピロリド
ン、バレロラクタム、イソフタロイルカプロラクタムピ
ロリドン及びイソフタロイルビスピロリドン等及びそれ
らの混合物を包含する)の存在下で行われる。反応は、
好ましくはピロリドンの存在下で行われる。
タム、または7個より少ない環原子を有するラクタム基
を有する化合物(ピロリドン、カプロラクトン、3−メ
チルピロリドン、ブチロラクトン、N−メチルピロリド
ン、バレロラクタム、イソフタロイルカプロラクタムピ
ロリドン及びイソフタロイルビスピロリドン等及びそれ
らの混合物を包含する)の存在下で行われる。反応は、
好ましくはピロリドンの存在下で行われる。
添加されるラクトン及び/またはラクタムの量は、反応
物の総重量に基づぎ0,01〜15重量%の間、好まし
くは0.1〜10重最%の間、最も好ましくは1〜5重
珊%の間でおる。
物の総重量に基づぎ0,01〜15重量%の間、好まし
くは0.1〜10重最%の間、最も好ましくは1〜5重
珊%の間でおる。
生成するエステルアシルラクタム類及び/またはエステ
ルアミドアシルラクタム類は、ナイロンポリマー類の製
造、特にRI M (Reaction Injec−
tion Hot+ldirtg 、反応射出成形)系
(それにおいては、重合が非常に短い時間で起こること
が望ましい)における活性剤(actiVators)
としての使用に極めて適している。
ルアミドアシルラクタム類は、ナイロンポリマー類の製
造、特にRI M (Reaction Injec−
tion Hot+ldirtg 、反応射出成形)系
(それにおいては、重合が非常に短い時間で起こること
が望ましい)における活性剤(actiVators)
としての使用に極めて適している。
本発明は、以下の詳細な実施例に、てさらに開示される
。
。
[実施例]
比較例A及び実施例1〜4
エチレンオキシドでキレツブされたポリオキシプロピレ
ントリオール(分子量4480) 336gと809の
イソフタロイルビスカプロラクタムを反応器中で一緒に
し、ピロリドンの存在下、140℃で24時間攪拌した
。これらの反応についての転化率を次の第1表に示す。
ントリオール(分子量4480) 336gと809の
イソフタロイルビスカプロラクタムを反応器中で一緒に
し、ピロリドンの存在下、140℃で24時間攪拌した
。これらの反応についての転化率を次の第1表に示す。
実施例5
エチレンオキシド(EO)でキャップされたポリオキシ
プロピレントリオール(分子m 4480)336g及
び68gのイソフタロイルビスピロリドンを反応器中で
24時間140°Cに加熱した。初めの7時間後には転
化率は88%であり、24時間後には98.8%に増加
した。
プロピレントリオール(分子m 4480)336g及
び68gのイソフタロイルビスピロリドンを反応器中で
24時間140°Cに加熱した。初めの7時間後には転
化率は88%であり、24時間後には98.8%に増加
した。
実施例6
EOでキャップされたポリオキシプロピレントリオール
(分子団4480) 336g及び749のイソフタロ
イルカプロラクタムピロリドンを、反応器中で24時間
140℃に加熱した。初めの7時間後には転化率は86
%であり、24時間後には97.5%へと増加した。
(分子団4480) 336g及び749のイソフタロ
イルカプロラクタムピロリドンを、反応器中で24時間
140℃に加熱した。初めの7時間後には転化率は86
%であり、24時間後には97.5%へと増加した。
比較例B
536 cJのポリオキシプロピレントリオール及び8
(IJのイソフタロイルビスカプロラクタムを反応器中
で一緒にし、150℃で24時間攪拌した。初めの7時
間後には転化率は77.8%であり、24時間後に80
%へと増加した。
(IJのイソフタロイルビスカプロラクタムを反応器中
で一緒にし、150℃で24時間攪拌した。初めの7時
間後には転化率は77.8%であり、24時間後に80
%へと増加した。
実施例7
84gのポリオキシプロピレントリオール、20gのイ
ソフタロイルごス力プロラクタム及び3.1gのピロリ
ドンを反応器中で一緒にし、150℃で24時間攪拌し
た。初めの7時間後には転化率は90%であり、24時
間後には95%へと増加した。
ソフタロイルごス力プロラクタム及び3.1gのピロリ
ドンを反応器中で一緒にし、150℃で24時間攪拌し
た。初めの7時間後には転化率は90%であり、24時
間後には95%へと増加した。
実施例8
EOでキャップされたポリオキシプロピレントリオール
(分子量4480) 336g、75gのイソフタロイ
ルビスカプロラクタム及び5gのインフタロイルビスピ
ロリドンを反応器中で24時間、140 ’Cに加熱し
た。初めの7時間後には転化率は90%であり、24時
間後に94%へと増加した。
(分子量4480) 336g、75gのイソフタロイ
ルビスカプロラクタム及び5gのインフタロイルビスピ
ロリドンを反応器中で24時間、140 ’Cに加熱し
た。初めの7時間後には転化率は90%であり、24時
間後に94%へと増加した。
実施例9
EOでキャップされたポリオキシプロピレントリオール
(分子量4480) 168g、37.5 gのイソフ
タロイルビスカプロラクタム及び2,5gのイソフタロ
イルカプロラクタムピロリドンを反応器中で24時間1
40℃に加熱した。初めの7時間後、転化率は90%で
あり、24時間後に94%へと増加1だ。
(分子量4480) 168g、37.5 gのイソフ
タロイルビスカプロラクタム及び2,5gのイソフタロ
イルカプロラクタムピロリドンを反応器中で24時間1
40℃に加熱した。初めの7時間後、転化率は90%で
あり、24時間後に94%へと増加1だ。
実施例10
EOでキャップされたポリオキシプロピレントリオール
(分子量4480) 336g、80gのイソフタロイ
ルビスカプロラクタム及び12.53のカプロラクトン
を反応器中で140℃に加熱した。7時間後、転化率は
93%であった。
(分子量4480) 336g、80gのイソフタロイ
ルビスカプロラクタム及び12.53のカプロラクトン
を反応器中で140℃に加熱した。7時間後、転化率は
93%であった。
実施例11
EOでキャップされたポリオキシプロピレントリオール
(分子量4480)67g、16gのイソフタロイルビ
スカプロラクタム及び2,5Jのバレ[1ラクタムを反
応器中で140°Cに加熱した。7時間後、転化率は9
1%であった。
(分子量4480)67g、16gのイソフタロイルビ
スカプロラクタム及び2,5Jのバレ[1ラクタムを反
応器中で140°Cに加熱した。7時間後、転化率は9
1%であった。
実施例12
EOでキャップされたポリオキシプロピレントリオール
(分子量4480 ) 84!IF 1209のイソフ
タロイルビスカプロラクタム及び3.1Uのブチロラク
トンを140’Cに加熱した。7時間後、転化率は90
%であった。
(分子量4480 ) 84!IF 1209のイソフ
タロイルビスカプロラクタム及び3.1Uのブチロラク
トンを140’Cに加熱した。7時間後、転化率は90
%であった。
比較例C
80Jのイソフタロイルごス力プロラクタム(IBC)
及び3759のJeffamine T 5000 (
テキサコ社(rexaco) )を攪拌しながら140
℃に加熱した。
及び3759のJeffamine T 5000 (
テキサコ社(rexaco) )を攪拌しながら140
℃に加熱した。
5時間後、IBC転化率は82%であった。
実施例13
80gのIBC及び375UのJeffamine T
5000を攪拌下、140°Cに加熱し、次に109
のピロリドンを添加した。5時間後、IBC転化率は9
4%であった。
5000を攪拌下、140°Cに加熱し、次に109
のピロリドンを添加した。5時間後、IBC転化率は9
4%であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エステルアシルラクタム類、アミドアシルラクタム
類またはエステルアミドアシルラクタム類を生成する、
イミド類とアルコール類またはアミン類の縮合のための
方法において、ポリオールまたはポリアミンを液相でア
シルラクタムと反応させること、及びラクトンまたは7
個より少ない環原子を有するラクタムもしくは7個より
少ない環原子を有するラクタム基を含有する化合物の存
在下で縮合させることを含むことを特徴とする方法。 2、前記の縮合が、ピロリドン、カプロラクトン、3−
メチルピロリドン、ブチロラクトン、N−メチルピロリ
ドン、バレロラクタム、イソフタロイルカプロラクタム
ピロリドン及びイソフタロイルビスピロリドンの少なく
とも一つの存在下で行われる、請求項第1項に従う方法
。 3、前記縮合がピロリドンの存在下で行われる、請求項
第1項に従う方法。 4、反応物の総量に基づき0.01〜15重量%の前記
ラクタムまたは前記ラクトンが用いられる、請求項第1
項に従う方法。 5、反応物の総量に基づき0.1〜10重量%の前記ラ
クタムまたは前記ラクトンが用いられる、請求項第4項
に従う方法。 6、反応物の総量に基づき1〜5重量%の前記ラクタム
または前記ラクトンが用いられる、請求項第4項または
第5項に従う方法。 7、前記反応が約80℃から約150℃に渡る温度範囲
にて行われる、請求項第1項に従う方法。
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
NL8900937 | 1989-04-14 | ||
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Publication Number | Publication Date |
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EP (1) | EP0392633B1 (ja) |
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CA (1) | CA2014480A1 (ja) |
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DK (1) | DK0392633T3 (ja) |
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US7450138B2 (en) * | 2005-02-09 | 2008-11-11 | Ricoh Company, Ltd. | Controlling timing for starting image formation |
Family Cites Families (5)
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---|---|---|---|---|
US3993709A (en) * | 1974-06-24 | 1976-11-23 | Monsanto Company | Polyester initiated anionic catalyzed polymerization of lactam |
US3944629A (en) * | 1974-06-24 | 1976-03-16 | Monsanto Company | Polyester initiated anionic catalyzed polymerization of lactam |
US3922254A (en) * | 1974-07-22 | 1975-11-25 | Monsanto Co | Catalytic process for imide-alcohol condensation |
US4678839A (en) * | 1985-07-08 | 1987-07-07 | General Electric Company | Mixtures including polyphenylene ethers and lactams and resinous compositions prepared therefrom |
JPS62182378A (ja) * | 1986-02-03 | 1987-08-10 | トヨタ自動車株式会社 | 車両のラゲ−ジドアロツク装置 |
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- 1989-04-14 NL NL8900937A patent/NL8900937A/nl not_active Application Discontinuation
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- 1990-04-11 AT AT90200888T patent/ATE120779T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1990-04-11 DE DE69018298T patent/DE69018298T2/de not_active Expired - Fee Related
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