NL8900937A - Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen. - Google Patents

Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen. Download PDF

Info

Publication number
NL8900937A
NL8900937A NL8900937A NL8900937A NL8900937A NL 8900937 A NL8900937 A NL 8900937A NL 8900937 A NL8900937 A NL 8900937A NL 8900937 A NL8900937 A NL 8900937A NL 8900937 A NL8900937 A NL 8900937A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
lactam
grams
condensation
hours
acyl
Prior art date
Application number
NL8900937A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Priority to NL8900937A priority Critical patent/NL8900937A/nl
Priority to ES90200888T priority patent/ES2071745T3/es
Priority to EP90200888A priority patent/EP0392633B1/en
Priority to DE69018298T priority patent/DE69018298T2/de
Priority to AT90200888T priority patent/ATE120779T1/de
Priority to DK90200888.7T priority patent/DK0392633T3/da
Priority to CA002014480A priority patent/CA2014480A1/en
Priority to US07/507,851 priority patent/US5059687A/en
Priority to KR1019900005265A priority patent/KR930005149B1/ko
Priority to JP2097822A priority patent/JPH03115326A/ja
Publication of NL8900937A publication Critical patent/NL8900937A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/3332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group
    • C08G65/33327—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group cyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D227/00—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00
    • C07D227/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D227/06—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D227/08—Oxygen atoms
    • C07D227/087—One doubly-bound oxygen atom in position 2, e.g. lactams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14—Lactams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

STAMICARBON B.V.
Uitvinders: Christiaan Schroder te Heerlen Josefina M.A. Ortmans te Vaals Albert A. van Geenen te Brunssum
WERKWIJZE VOOR DE CONDENSATIE VAN IMIDEN EN ALKOHOLEN OF AMINEN
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de katalytische condensatie van imiden en alkoholen of aminen tot esteracyl-lactamen en/of esteramideacyllactamen en/of amideacyllactamen door een polyol of polyamine in vloeibare toestand te laten reageren met een acyl lactam verbinding in aanwezigheid van een katalysator.
Een dergelijke werkwijze wordt beschreven in US-A-3922254. Hierin wordt de condensatie uitgevoerd van een imide en een alcohol in aanwezigheid van een metaal of metaalverbinding waarbij het metaal gekozen is uit groep IA, IIA, IIB en/of UIA van het Periodiek Systeem der elementen. Bij deze werkwijze wordt een omzettingsgraad van het imide en de alcohol bereikt van 75-80 gewichtsprocenten.
Het doel van de uitvinding is het verschaffen van een eenvoudige werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen met sterk verbeterde omzettingsgraad.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt gekenmerkt doordat men een polyol of een polyamine en een acyl lactam verbinding in vloeibare toestand Laat reageren in aanwezigheid van een lacton en/of een lactam met minder dan 7 ringatomen.
Onder de term acyl lactam verstaat men een verbinding met de volgende formule: L - Y - Ra - CY' - L) b waarin: - L een niet geopende lactamring, meer in het bijzonder caprolactam Y en Y* ieder een acylgroep, meer in het bijzonder
Figure NL8900937AD00031
- R een al dan niet cyclische alkyl-, aralkyl”, alkylaryl- of aryl-groep - a een getal groter dan of gelijk aan 0 en - b een getal groter dan of gelijk aan 1 voorstelt.
Voorbeelden van geschikte acyl lactam verbindingen zijn tereftaloylbiscaprolactam, adipoylbiscaprolactam, oxalylbiscaprolac” tam, isoftaloylbiscaprolactam, isoftaloylbispyrrolidon en isoftatoyl-caprolactampyrrolidon.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding kunnen de verbindingen met de volgende formule gevormd worden: A - CD - (-L-)p - Y - Ra - CY' - L>b 3q waarin: - D een zuurstofatoom of een NH**groep voorstel - A een rest afkomstig van een polyol of een polyamine met de for mule A-(DH)q waarin - q een getal is groter dan of gelijk aan 2 - p een getal groter dan of gelijk aan 0 - (”L“) een geopend lactamblok en - L, Y, Y', R, b en a als boven aangegeven voorsteIt.
Afhankelijk van de reaktiecondities kan voor iedere acyl lactam groep die aan het polyol of polyamine gebonden is een andere waarde voor p gelden. Dit is afhankelijk van het gegeven of bij de reactie de lac-taragroep afgesplitst wordt of opengesplitst. Bij afsplitsing is p gelijk 0. Bij opensplitsing zal deze gelijk zijn aan 1. Het kan echter in bepaalde gevallen voordelen hebben dat deze, verhoudingsgewijs klein, polyamideblok gevormd wordt tussen het polyol of polyamine en het acyl lactam.
In de werkwijze volgens de uitvinding worden polyolen toegepast met de volgende algemene formule: A - (0H)q waarbij q een getal is groter of gelijk aan 2 en bij voorkeur 2 tot 4.
De A groep in de formule A-(0H)p kan een koolwaterstof voorstellen (bij voorkeur met een molecutairgewicht van tenminste 28), een polyether of een polysiloxaan groep. Wanneer in dit kader gesproken wordt van moleculairgewichten van polymeren of polymerensegmenten wordt het aantal gemiddeld moleculairgewicht bedoeld welk bepaald kan worden met bekende technieken zoals gelfase chromatografie. Wanneer gesproken wordt van polysiloxaan groepen of polysiloxaan segmenten worden groepen of segmenten bedoeld welke ten minste 50 gewichtspro-centen bevatten van een of meer eenheden met de volgende formule:
Figure NL8900937AD00041
waarin B alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl en/of cycloalkyl voorstelt.
Polysiloxaan groepen of segmenten bevatten meestal nog andere groepen zoals bijvoorbeeld ethergroepen met lagere alkylen zoals ethaan of methaan. Dergelijke ethergroepen zijn vaak eindstandige groepen aan de keten van de zich herhalende siloxaan eenheden. Deze ethergroepen kunnen tot 50 gewichtsprocenten van de polysiloxaan groep uitmaken doch liggen bij voorkeur beneden 30 gewichtsprocenten.
Bij voorkeur is A echter een koolwaterstof groep of een polyether groep. Voorbeelden van koolwaterstof groepen zijn alkyleen groepen in het geval van diolen zoals ethyleenglycol of polymere koolwaterstoffen zoals segmenten van polybutadieen welke twee of meer hydroxyl groepen bevatten. Een polyoxypropyleen segment welk twee of meer hydroxyl groepen bevat is een Voorbeeld van een polyether groep.
Voorbeelden van hydroxyl groepen bevattende verbindingen welke toepasbaar zijn in bovengenoemde werkwijze zijn ethyleenglycol, propyleen- glycol, poly(oxybutyleen)glycol, poly(oxyethyleen)glycol, polyCoxy-propyleen)diol, poly(oxypropyleen)triol, poly(oxypropyleen)tetrol, polybutadieendiol, hydroxyl groepen bevattende polydimethylsiloxanen en combinaties daarvan bijvoorbeeld blokpolymeren van hydroxyl groepen bevattende poLyloxypropyteen) en poly(oxyethyleen).
Het is echter ook goed mogetijk een polyol toe te passen dat verkregen is door ethoxylering en/of propoxylering van bijvoorbeeld ethyleendiamine, glucose, fructose, saccharose en dergelijke.
De hierboven beschreven polyolen zijn in hoofdzaak polymere polyolen. Het gemiddelde molecuulgewicht van deze polyolen is ten minste 62, bij voorkeur minimaal 1000, meer in het bijzonder tussen 2000 en 10000.
De in de werkwijze volgens de uitvinding toegepaste poly-amines zijn polyamines met minstens twee amine groepen en worden bij voorkeur gekozen uit de groep bestaande uit polyoxyalkyleen polyami-nes, polyatkadieen polyamines, potyalkeen polyamines en combinaties hiervan.
Het polyamine heeft een gemiddeld moleculair gewicht tussen 300 en 10000, bij voorkeur minstens 500 terwijL een gemiddeld moleculair gewicht van ten minste 1000 aan te bevelen is en wordt zodanig gekozen dat het polyamine zorgt voor een elastomeer segment in het uiteindelijk te bereiden polyamide terwijl de lactam polymerisatie voor het harde kristallijne segment in het polyamide zorg draagt. Elastomere segmenten dragen bij aan een glasovergangstemperatuur Tg van minder dan Οπς/ bij voorkeur van minder dan —25**C, zodra zij in het nylon blokcopolymeer zijn ingebouwd. De glasovergangstemperatuur wordt hierbij bepaald met behulp van "differential scanning calorimetry" onder stikstof bij een scansnelheid van 10-20»C per minuut. De hoeveelheid aan elastomere segmenten in het nylon blokcopolymeer volgens de huidige werkwijze kan variëren tussen 10 en 90 gewichts-procenten afhankelijk van de uiteindelijk gewenste eigenschappen.
Voorbeelden van geschikte polymere koolwaterstof polyamines zijn polybutadieen diamine, polybutadieen polyamines en butadieen-acrylonitril polyamines. Voorbeelden van geschikte polyether polyamines zijn poly(oxybutyleen)diamine, poly(oxyethyleen)diamine, polyloxy- propyleen)diamine/ polyCoxypropyleen)triamine/ poly(oxypropyleen)-tetramine en combinaties daarvan zoals bijvoorbeeld blokcopolymeren van poly(oxypropyleen) en poly(oxyethyleen) met minstens twee functionele amine groepen. Bij voorkeur toegepaste polyether polyamines zijn poly(oxypropyleen)triamines met een gemiddeld moleculair gewicht van minimaal 2000.
De temperatuur waarbij de werkwijze uitgevoerd wordt ligt tussen 80hC en 150«C.
Bij voorkeur voert men de reactie uit in vloeibare toestand/ zonder gebruik te maken van een oplosmiddel. Het is echter ook mogelijk de reactie uit te voeren in een oplosmiddel dat inert is ten opzichte van de reactanten. Daarnaast kan men ook een mengsel van lactam met een inert oplosmiddel of een mengsel van verschillende lactamen toepassen.
De reactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van een lacton, een lactam met minder dan 7-ringatomen/ of een verbinding welke een lactam groep met minder dan 7-ringatomen bevat.
Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn pyrrolidon/ caprolacton/ 3-methylpyrrolidon/ butyrolacton/ N-methylpyrrolidon, valerolactam/ i softaloylcaprolactampyrrolidon en/of isoftaloylbispyrrolidon.
Bij voorkeur wordt de reactie uitgevoerd in aanwezigheid van pyrroli-done.
De hoeveelheid toegevoegd lacton en/of lactam ligt tussen 0/01 en 15 gew.%, bij voorkeur tussen 0/1 en 10 gew.%. Meer in het bijzonder past men een hoeveelheid toe welke ligt tussen 1 en 5 gew.%.
De gevormde esteracyllactamen en/of esteramideacyllactamen zijn zeer geschikt als aktivator bij de bereiding van nylonpolymeren/ meer in het bijzonder in de zogenaamde RIM (Reaction Injection Moulding) systemen waarbij het zeer essentieel is, dat de polymerisatie binnen zeer korte tijd verloopt.
De onderhavige uitvinding wordt hierna toegelicht aan de hand van enkele voorbeelden.
Vergelijkend voorbeeld A en voorbeelden I t/m IV
In een reactorvat worden 336 gram ethyleenoxide gecapped poLyoxypropyleentriol (HW 4480) en 80 gram isoftaloylbiscaprolactam samengebracht en geroerd gedurende 24 uren bij 140nc in aanwezigheid van pyrrolidon. In de tabel staan de gevonden conversies.
Figure NL8900937AD00071
Voorbeeld V
In een reactorvat worden 336 gram ethyleenoxide (EO) gecapped poLyoxypropyleentriol (HW 4480) en 68 gram isoftaloylbispyrrolidon gedurende 24 uren op 140BC verwarmd. Na 7 uren bedroeg de conversie 88%. Na 24 uren was Η~ζβ gestegen tot 98,8%
Voorbeeld VI
In een reactor vat worden 336 gram EO gecapped polyoxypropy-leentriol (HW 4480) en 74 gram isoftaloylcaprolactampyrrolidon gedurende 24 uren op 140oc verwarmd. Na 7 uren bedroeg de conversie 86%. Na 24 uren was deze gestegen tot 97,5%.
Vergelijkend Voorbeeld B
In een reactorvat werden 336 gram polyoxypropyleentriol en 80 gram isoftaloylbiscaprolactam samengebracht en geroerd op ‘150«C gedurende 24 uren. De conversie bedroeg na 7 uren 77/8%/ terwijl deze na 24 uren tot 80% was gestegen.
Voorbeeld VII
In een reactorvat werden 84 gram polyoxypropyleentriol/ 20 gram isoftaloylbiscaprolactam en 3,1 gram pyrrolidon samengebracht en geroerd op 150«C gedurende 24 uren. De conversie bedroeg na 7 uren 90%/ terwijl deze na 24 uren tot 95% was gestegen.
Voorbeeld VIII
In een reactorvat worden 336 gram EO gecapped polyoxypropyleentriol (MW 4480)/ 75 gram isoftaloylbiscaprolactam en 5 gram iso-ftaloylbispyrrodiIon gedurende 24 uren op 140«C verwarmd. Na 7 uren bedroeg de conversie 90%. Na 24 uren was deze gestegen tot 94%.
Voorbeeld IX
In een reactorvat worden 168 gram EO gecapped polyoxypropyleentriol (MW 4480)/ 37/5 gram isoftaloylbiscaprolactam en 2/5 gram isoftaloylcaprolactampyrrolidon gedurende 24 uren op 140nc verwarmd.
Na 7 uren bedroeg de conversie 90%. Na 24 uren was deze gestegen tot 94%.
Voorbeeld X
In een reactorvat worden 336 gram EO gecapped polyoxypropyleentriol (MW 4480)/ 80 gram isftaloylbiscaprolactam en 12,5 gram caprolacton op 140**C verwarmd. Na 7 uren bedroeg de conversie 93%.
Voorbeeld XI
In een reactorvat worden 67 gram EO gecapped polyoxypropyleentriol (MW 4480)/ 16 gram isoftaloylbiscaprolactam en 2,5 gram valerolactam op 140hc verwarmd. Na 7 uren bedroeg de conversie 91%.
Voorbeeld XII
In een reactor vat worden 84 gram EO gecapped polyoxypropy-Leentriol (P*W 4480), 20 gram isoftaloylbiscaprolactam en 3,1 gram butyrolacton op 140**C verwarmd, na 7 uren bedroeg de conversie 90%.
Vergelijkend voorbeeld C
In een reactor werden 80 gram isoftaloylbiscaprolactam en 375 gram Jeffamine T 5000 onder roeren verwarmd op 140πς. Na 5 uren was de IBC conversie 82%.
Voorbeeld XIII
In een reactor werden 80 gram IBC en 375 gram Jeffamine T 5000 onder roeren verwarmd op 140«C. Vervolgens werd 10 gram pyrro-lidon toegevoegd. Na 5 uren was de IBC conversie 94%.

Claims (8)

1. Werkwijze voor de katalytische condensatie van imiden en alcoholen of aminen tot esteracyllactamen, amideacyllactamen en/of ester-amideacyllactamen door een polyol of een polyamine in vloeibare toestand te laten reageren met een acyllactam verbinding, met het kenmerk, dat men de condensatie uitvoert in aanwezigheid van een lacton en/of een lactam met minder dan 7 ringatomen en/of een verbinding welke een lactam groep met minder dan 7 ringatomen bevat.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de condensatie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van pyrrolidon, caprolacton, 3-methylpyrrolidon, butyrolacton, N-methyl-pyrrolidon, valero-Lactam, isoftaloylcaprolactampyrrolidon en/of isoftaloylbis-pyrrolidon.
3. Werkwijze volgens een der conclusies 1 of 2, met het kenmerk, dat de condensatie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van pyrrolidone.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat tussen 0,01 en 15 gew.% van het lactam en/of lacton wordt toegepast.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat tussen 0,1 en 10 gew.% van het lactam en/of lacton wordt toegepast.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 4 of 5, met het kenmerk, dat tussen 1 en 5 gew.% van het lactam en/of lacton wordt toegepast.
7. Werkwijze volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat men de reactie uitvoert bij een temperatuur tussen 80öC en 150nc.
8. Werkwijze in hoofdzaak zoals beschreven en toegelicht aan de hand van de voorbeelden.
NL8900937A 1989-04-14 1989-04-14 Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen. NL8900937A (nl)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8900937A NL8900937A (nl) 1989-04-14 1989-04-14 Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen.
ES90200888T ES2071745T3 (es) 1989-04-14 1990-04-11 Procedimiento para la condensacion de imidas y alcoholes o aminas.
EP90200888A EP0392633B1 (en) 1989-04-14 1990-04-11 Process for the condensation of imides and alcohols or amines
DE69018298T DE69018298T2 (de) 1989-04-14 1990-04-11 Verfahren zur Kondensation von Imiden und Alkoholen oder Aminen.
AT90200888T ATE120779T1 (de) 1989-04-14 1990-04-11 Verfahren zur kondensation von imiden und alkoholen oder aminen.
DK90200888.7T DK0392633T3 (da) 1989-04-14 1990-04-11 Fremgangsmåde til kondensation af imider og alkoholer eller aminer
CA002014480A CA2014480A1 (en) 1989-04-14 1990-04-12 Process for the condensation of imides and alcohols or amines
US07/507,851 US5059687A (en) 1989-04-14 1990-04-12 Process for the condensation of imides and alcohols or amines
KR1019900005265A KR930005149B1 (ko) 1989-04-14 1990-04-13 이미드와 알코올 또는 아민의 축합방법
JP2097822A JPH03115326A (ja) 1989-04-14 1990-04-16 イミド類とアルコール類またはアミン類の縮合方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8900937 1989-04-14
NL8900937A NL8900937A (nl) 1989-04-14 1989-04-14 Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8900937A true NL8900937A (nl) 1990-11-01

Family

ID=19854477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8900937A NL8900937A (nl) 1989-04-14 1989-04-14 Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen.

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5059687A (nl)
EP (1) EP0392633B1 (nl)
JP (1) JPH03115326A (nl)
KR (1) KR930005149B1 (nl)
AT (1) ATE120779T1 (nl)
CA (1) CA2014480A1 (nl)
DE (1) DE69018298T2 (nl)
DK (1) DK0392633T3 (nl)
ES (1) ES2071745T3 (nl)
NL (1) NL8900937A (nl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5461157A (en) * 1992-06-19 1995-10-24 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Process for preparing pyrrolidinylacetamide derivatives
US7450138B2 (en) * 2005-02-09 2008-11-11 Ricoh Company, Ltd. Controlling timing for starting image formation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3993709A (en) * 1974-06-24 1976-11-23 Monsanto Company Polyester initiated anionic catalyzed polymerization of lactam
US3944629A (en) * 1974-06-24 1976-03-16 Monsanto Company Polyester initiated anionic catalyzed polymerization of lactam
US3922254A (en) * 1974-07-22 1975-11-25 Monsanto Co Catalytic process for imide-alcohol condensation
US4678839A (en) * 1985-07-08 1987-07-07 General Electric Company Mixtures including polyphenylene ethers and lactams and resinous compositions prepared therefrom
JPS62182378A (ja) * 1986-02-03 1987-08-10 トヨタ自動車株式会社 車両のラゲ−ジドアロツク装置

Also Published As

Publication number Publication date
DE69018298D1 (de) 1995-05-11
ATE120779T1 (de) 1995-04-15
DE69018298T2 (de) 1996-01-11
CA2014480A1 (en) 1990-10-14
KR900016288A (ko) 1990-11-13
EP0392633B1 (en) 1995-04-05
KR930005149B1 (ko) 1993-06-16
JPH03115326A (ja) 1991-05-16
DK0392633T3 (da) 1995-07-31
EP0392633A1 (en) 1990-10-17
US5059687A (en) 1991-10-22
ES2071745T3 (es) 1995-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0162589B1 (en) Preparation of polymer polyols
CA2082667C (en) Polyamidopolyfunctional amines
CN1102937C (zh) 新的嵌段共聚物及其制备
GB2169912A (en) Polyamide/polysiloxane copolymers
KR20160084371A (ko) 가교결합된 조성물 및 이의 형성 방법
US3496249A (en) Preparation of ash-free lubricating oil additives
Acevedo et al. Study of bulk chain coupling reactions. II. Reaction between bisoxazolones and amine‐terminated polyether: Synthesis of polyether‐block‐polyamides
NL8900937A (nl) Werkwijze voor de condensatie van imiden en alkoholen of aminen.
KR900015870A (ko) 단량체 성형 방법에 의한 슬라이딩 커플링 제조방법
Mougin et al. Synthesis and characterization of polysiloxane–polyamide block and graft copolymers
US4843127A (en) Reactive elastomeric block co-oligomer and lactam-block copolymers derived therefrom
US5102968A (en) Method of making silethynyl-siloxane copolymers
EP0293143B1 (en) Polyether-polyamide block copolymer and polyether prepolymer
BE1006896A3 (nl) Lactampolymerisatie in aanwezigheid van cyclische polyisocyanaat-trimeren.
JP5261513B2 (ja) 新規な重合体及びその用途
BE1006638A3 (nl) Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer.
JP4842566B2 (ja) 帯電防止剤
BE1006897A3 (nl) Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer.
McGRATH Ring-opening polymerization: introduction
DE4033165A1 (de) Verfahren zur kondensation von imiden und alkoholen oder aminen
Rahman et al. Block Polymers Derived from Poly (ethylene Oxide) and Hydroxy-Terminated Polybutadiene
KR910003843B1 (ko) 락탐중합개시제 및 그 제조방법
JPS60240727A (ja) ポリアミドブロツク共重合体
EP0357112A1 (en) Conversion products of lactam-blocked diisocyanates and polylactam block copolymers derived therefrom
MXPA00001711A (en) New block copolymers and preparation thereof

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
CNR Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection)

Free format text: DSM N.V.

BV The patent application has lapsed