BE1006897A3 - Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer. - Google Patents

Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer. Download PDF

Info

Publication number
BE1006897A3
BE1006897A3 BE9300188A BE9300188A BE1006897A3 BE 1006897 A3 BE1006897 A3 BE 1006897A3 BE 9300188 A BE9300188 A BE 9300188A BE 9300188 A BE9300188 A BE 9300188A BE 1006897 A3 BE1006897 A3 BE 1006897A3
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
lactam
block copolymer
nylon block
catalyst
reaction
Prior art date
Application number
BE9300188A
Other languages
English (en)
Inventor
Geenen Albert Arnold Van
Arnoldus Maria Kerssemakers
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to BE9300188A priority Critical patent/BE1006897A3/nl
Priority to EP94200455A priority patent/EP0613917A1/en
Application granted granted Critical
Publication of BE1006897A3 publication Critical patent/BE1006897A3/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14Lactams
    • C08G69/16Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C08G18/8074Lactams
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14Lactams
    • C08G69/16Preparatory processes
    • C08G69/18Anionic polymerisation

Abstract

Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer, waarbij twee of meer uit gesmolten lactam bestaande reactiestromen, welke reactiestromen een of meer polyolen en/of polyaminen, lactamegeblokte polyisocyanaten en een katalysator bevatten waarbij katalysator en polyisocyanaat zich in verschillende stromen bevinden en die met een temperatuur van 68-95 graden C in een matrijs met een temperatuur van 100-180 graden C worden gebracht waarbij zich in de reactiestroom waarin zich de katalysator bevindt naast natrium- of kaliumlactamaat tevens een Lewiszuur aanwezig is. Het voordeel is een hogere reactiesnelheid tijdens de RIM werkwijze als gevolg van een Lewiszuur naast natrium- of kaliumlactamaat.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  WERKWIJZE VOOR HET BEREIDEN VAN EEN NYLONBLOKCOPOLYMEER 
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer, waarbij twee of meer uit gesmolten lactam bestaande reactiestromen, welke reactiestromen een of meer polyolen, lactam geblokte polyisocyanaten en katalysatoren bevatten waarbij katalysatoren en polyisocyanaten zich in verschillende stromen bevinden en die met een temperatuur van   68-95 C   in een matrijs met een temperatuur van   100-180 C   worden gebracht. 



   Een dergelijke werkwijze wordt beschreven in NL-A-8702950 waarbij vanuit de reactiestromen na menging direkt een prepolymeer bestaande uit het reactieprodukt van een polyol met een lactamgeblokt polyisocyanaat en vervolgens een nylonblokcopolymeer wordt gevormd. Maakt men hierbij echter gebruik van natrium- of kaliumlactamaat als katalysator dan verloopt de vorming van het prepolymeer traag en de nylonvorming snel waardoor een inhomogeen produkt wordt verkregen met een matige slagvastheid. Gebruikt men een Grignardverbinding (Lewis-zuur) als katalysator dan verloopt de prepolymeervorming snel en de nylonvorming traag waardoor de reactietijd te lang wordt voor bijvoorbeeld een RIM-werkwijze.

   (RIM = Reaction Injection Moulding)
Het doel van de uitvinding is het verschaffen van een eenvoudige en snelle werkwijze voor het bereiden van nylonblokcopolymeren met een goede homogeniteit en dientengevolge met een verbeterde slagvastheid. Hiertoe worden de twee of meer reactiestromen, ieder met een temperatuur van   68-95OC,   bij voorkeur   75-90 C,   in een matrijs met een temperatuur van   100-180 C,   bij voorkeur   135-160 C,   samengevoegd waarbij zieh in een der reactiestromen naast de natrium-of kaliumlactamaat 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 katalysator een Lewis-zuur bevindt.

   Hierbij ontstaat eerst bij een temperatuur van   68-95 C   een prepolymeer, verkregen uit de reactie tussen polyol (en) en/of polyamine (s) en lactamgeblokt polyisocyanaat onder invloed van het Lewis-zuur, waarna bij een temperatuur van   100-180 C   het nylonblokcopolymeer gevormd wordt met behulp van natriumof kaliumlactamaat als katalysator. Het voordeel van deze werkwijze is niet alleen dat de reactie snel verloopt maar ook dat het polyol en/of polyamine homogeen over de nylonmatrix verdeeld is, met het gevolg, dat een nylonblokcopolymeer met een uitstekende slagvastheid wordt verkregen. 



   In de werkwijze volgens de uitvinding worden polyolen gebruikt met de volgende algemene formule :   R- (-OH)    waarbij x een getal groter of gelijk aan 2 is en bij voorkeur 2 tot 4. 



   De R groep in de formule   R- (-OH),   kan een koolwaterstof- (bij voorkeur met een moleculairgewicht van tenminste 100), een polyether-, polyester-of een polysiloxaangroep voorstellen. 



  Wanneer in dit kader gesproken wordt van moleculairgewichten van polymeren of polymerensegmenten wordt het aantal gemiddelde moleculairgewicht bedoeld welk bepaald kan worden met bekende technieken zoals gelphase chromatografie. 



   Wanneer gesproken wordt van polysiloxaangroepen of polysiloxaansegmenten worden groepen of segmenten bedoeld welke ten minste 50 gewichtsprocenten bevatten van een of meer eenheden met de volgende formule : 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 waarin A methyl of phenyl voorstelt. 



   Polysiloxaangroepen of polysiloxaansegmenten bevatten meestal nog andere groepen zoals bij voorbeeld ethergroepen met lagere alkylen zoals ethaan of methaan. 



  Dergelijke ethergroepen zijn vaak eindstandige groepen aan de keten van de zich herhalende siloxaan eenheden. Deze ethergroepen kunnen tot 50 gewichtsprocenten van de polysiloxaangroep uitmaken doch liggen bij voorkeur beneden 30 gewichtsprocenten. 



  Bij voorkeur is R echter een koolwaterstofgroep, een polyethergroep of een polyestergroep. 



   Voorbeelden van koolwaterstofgroepen zijn alkyleengroepen in het geval van diolen zoals ethyleenglycol of polymere koolwaterstoffen zoals segmenten van polybutadien welke twee of meer hydroxylgroepen bevatten. Een polyoxypropyleensegment welk twee of meer hydroxylgroepen bevat is een voorbeeld van een polyethergroep. 



   Voorbeelden van hydroxylgroepen bevattende verbindingen welke toepasbaar zijn in bovengenoemde werkwijze zijn diolen, triolen en tetraolen zoals 
 EMI3.1 
 ethyleenglycol, propyleenglycol, poly poly poly polybutadieendiol, bevattende polydimethylsiloxanen en combinaties daarvan bijvoorbeeld blokpolymeren van hydroxyl groepen bevattende poly (oxypropyleen) en   poly (oxyethyleen).   Het is echter ook goed mogelijk een polyol toe te passen dat verkregen is door ethoxylering en/of propoxylering van bijvoorbeeld ethyleenamine, glucose, fructose, saccharose en dergelijke. Ook toepasbaar zijn polyesterpolyolen zoals caprolactondiol. 



   De hierin beschreven polyolen zijn in hoofdzaak polymere polyolen. Het gewichtsgemiddelde molecuulgewicht van deze polyolen is minimaal 500, meer in het bijzonder tussen 1000 en 10000 terwijl molecuulgewichten tussen 2000 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 en 8000 de voorkeur genieten. Het polyol zorgt voor een elastomeer segment in het uiteindelijk te bereiden polyamide terwijl de lactam polymerisatie voor het harde kristallijne segment in het polyamide zorg draagt. 



   De in de werkwijze volgens de uitvinding toegepaste polyamines zijn polyamines met minstens twee primaire aminegroepen en worden bij voorkeur gekozen uit de groep bestaande uit polyoxyalkyleen polyamines, polyalkadieen polyamines, polyalkeen polyamines en combinaties hiervan. 



   Het polyamine heeft een gemiddeld molecuulgewicht tussen 300 en 10000, bij voorkeur tussen 1000 en 8000 en wordt zodanig gekozen dat het polyamine zorgt voor een elastomeer segment in het uiteindelijk te bereiden polyamide terwijl de lactam polymerisatie voor het harde kristallijne segment in het polyamide zorg draagt. 



  Elastomere segmenten dragen bij aan een glasovergangstemperatuur Tg van minder dan OOC, bij voorkeur van minder   dan -25OC,   zodra zij in het nylon blokcopolymeer zijn ingebouwd. De glasovergangstemperatuur wordt hierbij bepaald met behulp van "differential scanning   calorimetry"onder   stikstof bij een scansnelheid van   10-200C   per minuut. 



   De hoeveelheid aan elastomere segmenten in het nylonblokcopolymeer volgens de huidige werkwijze kan varieren tussen 2 en 90 gewichtsprocenten, meer in het bijzonder tussen 10 en 60 gewichtsprocenten, een en ander afhankelijk van de uiteindelijk gewenste eigenschappen. 



   Voorbeelden van geschikte polymere koolwaterstof polyamines zijn polybutadieen diamine, polybutadieen polyamines en butadieen-acrylonitril polyamines. 



  Voorbeelden van geschikte polyether polyamines zijn 
 EMI4.1 
 poly poly poly en combinaties daarvan zoals (oxybutyleen) diamine, poly (oxyethyleen) diamine,bijvoorbeeld blokcopolymeren van poly (oxypropyleen) en poly (oxyethyleen) met minstens twee functionele 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 aminegroepen. De met meeste voorkeur toegepaste polyether polyamines zijn   poly (oxypropyleen) triamines   met een gemiddeld molecuulgewicht van 2000-6000. 



   Onder de   term"lactamgeblokte polyisocyanaten"   verstaat men het reactieprodukt van een polyisocyanaat met een lactam, meer in het bijzonder caprolactam. In principe wordt er daarbij van uitgegaan, dat nagenoeg alle isocyanaatgroepen gereageerd hebben met een lactammolekuul onder vorming van de verbinding : 
 EMI5.1 
 waarin : - (-L) een niet geopende lactam-ring, R een al dan niet cyclische alkyl, aralkyl, alkaryl of arylgroep en n een getal groter of gelijk aan 2 voorstelt. 



   In het algemeen zijn polyisocyanaten met tenminste twee isocyanaatgroepen en 4-25 koolstofatomen toepasbaar. Bij voorkeur worden alifatische diisocyanaten, zoals   1, 5-hexaandiisocyanaat   en   1, 6-hexaandiisocyanaat   toegepast, maar aralifatische, cycloalifatische en aromatische isocyanaten zijn ook toepasbaar. Voorbeelden 
 EMI5.2 
 zijn isoforondiisocyanaat, 2, en 2, en 4, (MDI) en polyfenyleen polymethyleenpolyisocyanaten. 



   Het reactieprodukt van een polyol met een lactamgeblokt polyisocyanaat is bekend en een werkwijze hiervoor wordt beschreven in EP-A-0135, 233. Het hierin bereide produkt is een N-gesubstitueerde carbamoyllactamverbinding. Hiertoe laat men een polyol en lactamgeblokt polyisocyanaat in gesmolten toestand in aanwezigheid van een geschikte katalysator, bij voorkeur een Lewiszuur, met elkaar reageren. De reactie wordt bij 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 voorkeur uitgevoerd in gesmolten lactam en het liefst in gesmolten caprolactam.

   Wanneer men de reactie bij een temperatuur tussen het smeltpunt van het lactam en 1500C laat verlopen, worden verbindingen met bij voorbeeld de volgende formule gevormd : 
 EMI6.1 
 waarin : R een polyether- of koolwaterstofrest afgeleid van een polyol met formule   R- (OH) xi   xi een geheel getal groter dan of gelijk aan 2 Rl een al dan niet cyclisch alkyl-, aralkyl-, alkaryl-of aryl-groep yi een geheel getal > 0 (-L) een niet geopende lactamring (-L-) een geopende lactamblok voorstelt. 



   Uit GB-1, 067, 153 en GB-1, 099, 265 blijkt, dat urethaanachtige reactieprodukten van polyalkeenglycolen en polyisocyanaten als promotor kunnen worden toegepast. 



  Hierbij wordt eerst de promotor bereid en deze wordt vervolgens samengevoegd met gesmolten lactam en een anionische katalysator (ieder met een temperatuur van   1000C).   Het mengsel van gesmolten lactam, katalysator en promotor (N-gesubstitueerde carbomoyl lactamverbinding) wordt vervolgens in een matrijs met een temperatuur van   140 C-180 C   gebracht, alwaar een nylonblokcopolymeer gevormd wordt. Als voorwaarde bij de bereiding van de promotor wordt gesteld, dat het aantal isocyanaatgroepen in de hoeveelheid toegepast isocyanaat groter is dan het aantal hydroxylgroepen in de hoeveelheid toegepast polyol, zodat de van tevoren gevormde promotor geen hydroxylgroepen bevat. Hier worden eindprodukten met een 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 geringe of matige kerfslagvastheid verkregen.

   De oorzaak van deze geringe slagvastheid wordt hierin gevonden, dat op het moment, dat de reactiecomponenten in de matrijs worden samengevoegd, de begintemperatuur van de componenten zo hoog is, dat direkt het nylonpolymeer ontstaat, met het gevolg, dat het polyol niet homogeen over de nylonmatrix verdeeld wordt. 



   De in de onderhavige uitvinding toegepaste hoeveelheid polyol en/of polyamine bedraagt 2-90 gewichtsprocenten, meer in het bijzonder 10-60 gewichtsprocenten, berekend ten opzichte van de totale hoeveelheid bereid    mengsel. Bij   het kiezen van de geschikte hoeveelheid polyol en/of polyamine wordt gezorgd, dat het aantal lactamgeblokte isocyanaat groepen in de hoeveelheid toegepast isocyanaat groter is dan het aantal hydroxylgroepen in de hoeveelheid toegepast polyol of het aantal aminegroepen in de hoeveelheid toegepast polyamine. Onder deze voorwaarde verkrijgt men op een eenvoudige wijze nylonblokcopolymeren, met een kerfslagvastheid (Izod volgens ASTM D256) van 30-60 kJ/m bij een elastomeergehalte van 20 gew. % of groter.

   Het blokcopolymeer wordt in korte tijd gevormd,   b. v.   in minder dan 10 minuten, meer in het bijzonder tussen 10 sec. en 5 minuten, onder milde condities   t. a. v.   temperatuur en druk. 



   De werkwijze wordt uitgevoerd met natriumlactamaat of kaliumlactamaat en een Lewiszuur als katalysator. Voorbeelden van geschikte Lewiszuren zijn broommagnesiumlactamaat, magnesiumbislactamaat, magnesiumacetylacetonaat, magnesiumzouten van organische carbonzuren zoals magnesiumstearaat, magnesiumchloride, 
 EMI7.1 
 calciumethoxide, calciumlactamaat, calciumacetylacetonaat, bariumlactamaat, bariumchloride, bariumacetylacetonaat, zinkchloride, zinkacetylacetonaat, zinklactamaat, cadmiumchloride, cadmiumacetylacetonaat, cadmiumlactamaat, 
 EMI7.2 
 boriumacetylacetonaat, aluminiumtrilactamaat, aluminiumchloride, chlooraluminiumdilactamaat, lactamaluminiumchloride, tin 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 tin titaantrichloride, titaan titaantrichloride, titaan vanadium vanadium chroom ijzer cobalt nikkelacetylacetonaat, nikkelchloride, chroom (III) acetaat, koper (II)

   acetylacetonaat. Bij voorkeur worden als Lewiszuur magnesiumbislactamaten zoals caprolactamaat en/of pyrrolidonaat toegepast. 



   Als lactam wordt een gesmolten lactam, bij voorkeur gesmolten caprolactam, toegepast doch met andere lactamen zoals laurinolactam is deze werkwijze ook uitvoerbaar. Bij de bereiding van het nylonblokcopolymeer kan het wezenlijk zijn de polymerisatie uit te voeren in aanwezigheid van een of meer verbindingen die normaal in nylonblokcopolymeren toegepast worden, zoals vulstoffen, weekmakers, vlamdovers, stabilisatoren en versterktende vezels, zoals koolstofvezels of glasvezels. De onderhavige uitvinding wordt hierna toegelicht aan de hand van enkele voorbeelden. 



  Voorbeeld I
Een oplossing van 128 g polyethertriol (CaradolR 36-3, MM 4640 g/mol, Shell), 27 g caprolactam adduct van 1, 6 hexaandiisocyanaat en 165 g caprolactam werd in een voorraadvat (A) van een RIM machine op   850C   gebracht. 



  In het katalysatorvat (B) van de RIM machine werd een oplossing van 3, 2 g natriumcaprolactamaat,   2, 5   g magnesiumdicaprolactamaat en 324 g caprolactam eveneens op   850C   gebracht. 



  200 g van een 1 : 1 mengsel van de oplossingen uit de vaten A en B werden in een op 1450C verwarmde stalen plaatmatrijs ge njecteerd. Na 4 minuten werd de matrijs geopend. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



  Het verkregen nylonblokcopolymeer met 20 gew% polyether had in droge toestand een IZOD kerfslagwaarde van 35   kJjm2   en een E-modulus (buig) van 1340   Njmrn2.   



  Voorbeeld II
Een oplossing van 80 g polyethertriol (CaradolR 36-3, MM 4640   g/mol,   Shell), 20 g caprolactam adduct van 1, 6 hexaandiisocyanaat en 220 g caprolactam werd in een voorraadvat (A) van een RIM machine op   800C   gebracht. 



  In het katalysatorvat (B) van de RIM machine werd een oplossing van 8, 5 g kaliumcaprolactamaat, 1, 8 g calciumchloride en 320 g caprolactam eveneens op   800C   gebracht. 



  200 g van een 1 : 1 mengsel van de oplossingen uit de vaten A en B werden in een op 1500C verwarmde stalen plaatmatrijs ge njecteerd. Na 4 minuten werd de matrijs geopend. 



  Het verkregen nylonblokcopolymeer met 12, 5 gew% polyether had in droge toestand een IZOD kerfslagwaarde van 13   kJjm2   en een E-modulus (buig) van 2250 N/mm2.

Claims (8)

  1. CONCLUSIES 1. Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer, waarbij twee of meer uit gesmolten lactam bestaande reactiestromen, welke reactiestromen een of meer polyolen en/of polyaminen, lactamgeblokte polyisocyanaten en een katalysator bevatten waarbij katalysator en polyisocyanaat zieh in verschillende stromen bevinden en die met een temperatuur van 68-95 OC in een matrijs met een temperatuur van 100-180 oc worden gebracht, met het kenmerk, dat zich in de reactiestroom waarin zich de katalysator bevindt naast natrium-of kaliumlactamaat tevens een Lewiszuur aanwezig is.
  2. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het nylonblokcopolymeer 2-90 gewichtsprocenten polyol en/of polyamine bevat.
  3. 3. Werkwijze volgens en der conclusies 1 of 2, met het kenmerk, dat het nylonblokcopolymeer 10-60 gewichtsprocenten polyol en/of polyamine bevat.
  4. 4. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat als polyisocyanaat een alifatisch diisocyanaat wordt toegepast.
  5. 5. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat als Lewiszuur magnesiumbislactam wordt toegepast.
  6. 6. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat als lactam caprolactam wordt toegepast.
  7. 7. Werkwijze voor de bereiding van nylonblokcopolymeren zoals in hoofdzaak is beschreven in de beschrijving en de voorbeelden.
  8. 8. Voorwerpen vervaardigd met een nylonblokcopolymeer verkregen volgens de werkwijze van een der voorgaande conclusies.
BE9300188A 1993-03-01 1993-03-01 Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer. BE1006897A3 (nl)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9300188A BE1006897A3 (nl) 1993-03-01 1993-03-01 Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer.
EP94200455A EP0613917A1 (en) 1993-03-01 1994-02-23 Process for the preparation of nylon block copolymer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9300188A BE1006897A3 (nl) 1993-03-01 1993-03-01 Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1006897A3 true BE1006897A3 (nl) 1995-01-17

Family

ID=3886872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE9300188A BE1006897A3 (nl) 1993-03-01 1993-03-01 Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer.

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0613917A1 (nl)
BE (1) BE1006897A3 (nl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19501646A1 (de) * 1995-01-20 1996-07-25 Schwartz G Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Formteilen mittels Polymerisation von Lactamen in Formen
CN103289381B (zh) * 2013-06-20 2015-04-22 四川大学 一种原位增强增韧mc尼龙6复合材料及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0134616A1 (en) * 1983-08-20 1985-03-20 Stamicarbon B.V. N-substituted carbamoyl-lactam compound
EP0135233A1 (en) * 1983-08-20 1985-03-27 Stamicarbon B.V. Process for the preparation of an N-substituted carbamoyllactam compound
EP0158393A1 (en) * 1984-03-22 1985-10-16 Stamicarbon B.V. Process for preparing an N-substituted carbamoyl-lactam compound
EP0320070A1 (en) * 1987-12-08 1989-06-14 Dsm N.V. Process for the preparation of a nylon block copolymer

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1067153A (en) 1963-05-17 1967-05-03 Ici Ltd Grafted polyamides
GB1099265A (en) 1964-05-11 1968-01-17 British Celanese Improvements relating to the polymerisation of caprolactam
NL8302929A (nl) 1983-08-20 1985-03-18 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van een n-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0134616A1 (en) * 1983-08-20 1985-03-20 Stamicarbon B.V. N-substituted carbamoyl-lactam compound
EP0135233A1 (en) * 1983-08-20 1985-03-27 Stamicarbon B.V. Process for the preparation of an N-substituted carbamoyllactam compound
EP0158393A1 (en) * 1984-03-22 1985-10-16 Stamicarbon B.V. Process for preparing an N-substituted carbamoyl-lactam compound
EP0320070A1 (en) * 1987-12-08 1989-06-14 Dsm N.V. Process for the preparation of a nylon block copolymer

Also Published As

Publication number Publication date
EP0613917A1 (en) 1994-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI85592B (fi) Vaestkeformig av polymer/polyol -dispersion och dess anvaendning.
US4742128A (en) Process for preparing a polymer alloy, molded product, and reaction injection molded products
KR880001142B1 (ko) 폴리머 얼로이의 제조방법 및 반응 사출 성형 생성물
JP3523889B2 (ja) アミドアミン
US3704280A (en) Anionic catalytic polymerization of lactams in the presence of an organic isocyanate and a polyether
EP0134616B1 (en) N-substituted carbamoyl-lactam compound
US4485031A (en) Compatible mixtures of aminated polyether polyols and low molecular weight glycols
US4617355A (en) Cross-linked nylon block copolymers
US7795357B2 (en) Polyoxymethylene multi-block copolymers, their production and use
BE1006897A3 (nl) Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer.
EP0135233B1 (en) Process for the preparation of an n-substituted carbamoyllactam compound
BE1006638A3 (nl) Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer.
Pandya et al. Synthesis and characterization of nylon 6 triblock copolymer using new hybrid soft segment
US4540516A (en) Process for the preparation of an N-substituted carbamoyl-lactam compound
US4843127A (en) Reactive elastomeric block co-oligomer and lactam-block copolymers derived therefrom
EP0147792B1 (en) Process for the condensation of imide and alcohol
US4595747A (en) Viscosified lactam polymerization initiator solutions
EP0324432B1 (en) Process for preparing modified polyamides and polyamides obtainable thereby
EP0149986A2 (en) Cross-linked nylon block copolymers and process of their preparation
BE1006896A3 (nl) Lactampolymerisatie in aanwezigheid van cyclische polyisocyanaat-trimeren.
KR870001406B1 (ko) N-치환된 카로바모일-락탐 화합물의 제조방법
EP0320070A1 (en) Process for the preparation of a nylon block copolymer
EP0392633B1 (en) Process for the condensation of imides and alcohols or amines
EP0404254A1 (en) N-substituted carbamoyllactam functional compounds and polylactam block copolymers derived therefrom
JPS61143429A (ja) イプシロン‐カプロラクタムブロツク共重合の促進

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: DSM N.V.

Effective date: 19960331