JP2008513575A - 高速硬化性変性シロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、耐薬品性、耐食性および耐候性の保護被覆を形成するのに使用されるシロキサン樹脂組成物に関し、さらに特定すると、広範囲の温度(もし望ましいなら、常温を含めて)にわたって、加速された反応速度および硬化速度を与えるように、また、柔軟性の喪失なしで所望の保護膜被覆を得るための塗布に必要な時間および/またはエネルギーを最小限するように特別に調合された変性シロキサン組成物に関する。
保護被覆を形成する際に所望の樹脂添加剤としてシロキサン樹脂を使用することは、当該技術分野で周知である。特定の用途では、シロキサン成分(例えば、シロキサン樹脂)の添加は、得られる硬化膜被覆に対して、柔軟性、耐衝撃性および耐候性という特性に寄与することが知られている。このような一例では、ポリシロキサン樹脂は、エポキシ樹脂と混ぜ合わされて、得られたエポキシ樹脂系膜被覆の耐衝撃性、柔軟性、耐食性および耐候性を向上させる。
本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物は、一般に、以下を含有する;(1)アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、(2)少なくとも1種のアミン反応性成分であって、該アミン反応性成分は、アセトアセテート官能性成分、アクリレート官能性成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される、(3)エポキシ官能性成分、(4)硬化剤であって、該硬化剤は、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、および(5)水。本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物を形成する際に有用な他の成分には、シラン、有機金属触媒、溶媒、顔料、充填剤および変性剤が挙げられる。
本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物は、水の存在下にて、以下を混ぜ合わせることにより、形成される:(1)アルコキシまたはシラノール官能性シリコーン中間体;(2)任意のシラン;(3)アミン反応性成分であって、該アミン反応性成分は、アセトアセテート官能性成分、アクリレート官能性成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される、アミン反応性成分;(4)エポキシ官能性成分;(5)硬化剤;(6)任意の有機金属触媒;および(7)任意の顔料、充填剤および変性剤。
アルコキシまたはシラノール官能性シリコーン中間体に関して、有用なシリコーン中間体には、次式を有するシロキサンまたはポリシロキサンが挙げられるが、これらに限定されない:
シラン成分に関して、適切なシランには、以下の一般式を有するものが挙げられる:
このアミン反応性成分に関して、それは、アセトアセテート官能性成分であり得る。本明細書中で使用する「アセトアセテート官能性成分」との用語は、置換および非置換の両方のアセトアセテート官能性成分を意味すると理解される。適切なアセトアセテート官能性成分には、アセトアセテート官能性希釈剤、アセトアセテート官能性オリゴマー、アセトアセテート官能性重合体、およびそれらの混合物を含む群から選択されるものが挙げられる。
R20[OCOCH2COCH2]aR21
ここで、R20は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体または希釈剤、あるいは[OCOCH2COCH2]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性重合体を含む群から選択でき、ここで、「a」は、1〜10であり得、ここで、R21は、水素であり得るが、あるいは約6個までの炭素原子を有する炭素含有基であり得る。
アミン反応性成分に関して、それは、アクリレート官能性成分であり得、この成分は、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物を形成するために、上述のアセトアセテート官能性成分に加えてまたはそれに代えて、使用され得ることが分かる。本明細書中で使用する「アクリレート官能性成分」との用語は、置換および非置換の両方のアクリレート官能性成分を意味すると理解される。適切なアクリレート官能性成分には、アクリレート官能性希釈剤、アクリレート官能性オリゴマー、アクリレート官能性重合体、およびそれらの混合物を含む群から選択されるものが挙げられる。
R22[OCOCHCH]bR23
ここで、R22は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体または希釈剤、あるいは[OCOCHCH]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性重合体を含む群から選択でき、ここで、「b」は、1〜10であり得、ここで、R23は、水素であり得るか、または約6個までの炭素原子を有する炭素含有基であり得る。
このエポキシ官能性成分に関して、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物を形成する際に有用な適切なエポキシ官能性成分には、エポキシ樹脂、エポキシ官能性アクリル樹脂、エポキシ官能性シラン、およびそれらの組み合わせを含む群から選択されるものが挙げられる。このエポキシ官能性成分は、耐食性および耐薬品性を高める目的のために、また、ある状況では、VOCを減らす目的のために、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物を形成する際に、使用される。
この硬化剤に関して、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物を調製するのに有用な適切な硬化剤には、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミン、およびそれらの混合物を含む群から選択されるものが挙げられる。この硬化剤は、耐衝撃性、柔軟性、耐候性、耐食性および耐薬品性の所望の特性に寄与する高速硬化性変性シロキサン組成物中のエナミン構造(アセトアセテート官能性成分を使用するとき)を形成する目的のために、全ての成分を混ぜ合わせると、このアセトアセテート官能性成分および/またはアクリレート官能性成分と反応させる目的のために使用される。この硬化剤はまた、任意のエポキシ官能性成分と反応する。
Y−Si−(O−X)3
ここで、Yは、H(HNR)cであり、ここで、「c」は、1〜6の整数であり、各Rは、二官能性有機ラジカルであり、これは、別個に、アリール、アルキル、ジアルキルアリール、アルコキシアルキルおよびシクロアルキルラジカルからなる群から選択され、ここで、Rは、各Y分子内で、変えることができる。各Xは、同一または異なり得、そして約6個未満の炭素原子を含有するアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルコキシアルキル基に限定されている。
この有機金属触媒に関して、適切な有機金属触媒は、この組成物が広い温度範囲にわたって保護膜被覆に硬化する速度を加速する目的のために、使用される。この組成物を周囲温度で硬化することが要求される特定の用途では、この有機金属触媒はまた、このような周囲温度硬化条件で硬化速度を加速するのに有用である。適切な触媒には、以下の一般式を有するものが挙げられる:
水分スカベンジャーは、例えば、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物を形成する段階において、過剰な水が望ましくない場合、過剰な水の存在を意図的に減らす目的のために、この高速硬化性変性シロキサン組成物を形成するのに使用される。これは、このような成分が湿気に晒される前に、このシリコーン中間体、シランまたは硬化剤(これらが、もし、アミノシランの形態で提供されるなら)の好ましくない加水分解を防止または抑制することを助け得、それにより、製品が使用される前、例えば、この製品が棚にある間に起こる重縮合の程度を制御して、寿命を長くする。
以下のプロセスに従って、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した。第一工程は、少量の付加物質(これは、さらに別の成分との混ぜ合わせのための相溶化媒体として、有用であることが証明されている)の形成を包含する。以下の成分を混ぜ合わせることにより、この相溶化媒体を形成する;約3.34グラム(g)のキシレン、1.28gのn−ブタノール、1.73gのシラン(QP8−5314)、0.85gのアミノシラン(A1110)、0.056gのアセトアセテート官能性オリゴマー(K−Flex XM7301)、0.3gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(Setalux 7202 XX50)、および1.27gのエポキシ官能性アクリル樹脂(Setalux 8503 SS60)。これらの物質は、室温で、約24時間にわたって、平衡のまま放置した。
以下の成分を一緒に混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した;約24.24gのTiO2、13.66gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(DC−3074)、1gのシラン(QP8−5314)、1gの水分スカベンジャー(オルトギ酸トリエチル)、2.73gの湿潤および分散添加剤ならびに表面張力調節剤、5.71gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(ACR441XD(C))、31.6gのエポキシ官能性アクリル樹脂(ACR531XD)、1.5gのアセトアセテート官能性オリゴマー(BEPD)、0.5gの有機金属触媒(ジブチルスズジラウレート)、6.23gのn−ブタノール、およひ6.23gのキシレン。
以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した;約27.34gのTiO2、15.4gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(DC−3074)、1gのシラン(QP8−5314)、1gの水分スカベンジャー(オルトギ酸トリエチル)、3gの湿潤および分散添加剤ならびに表面張力調節剤、13gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(Croda CSA582)、12.9gのアセトアセテート官能性オリゴマー(BEPD)、および1gの有機金属触媒(ジブチルスズジラウレート)。
以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した;約27.8gのTiO2、15gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(DC−3074)、1gのシラン(QP8−5314)、1gの水分スカベンジャー(オルトギ酸トリエチル)、3gの湿潤および分散添加剤ならびに表面張力調節剤、12.6gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(Croda CSA582)、11.8gのアセトアセテート官能性オリゴマー(BEPD)、および1gの有機金属触媒(ジブチルスズジラウレート)。
以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した;約24.5gのTiO2、13.8gのシリコーン中間体(DC−3074)、1gのシラン(QP8−5314)、1gの水分スカベンジャー(オルトギ酸トリエチル)、2.6gの湿潤および分散添加剤ならびに表面張力調節剤、20.7gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(GPAcryl 613)、14gのエポキシ樹脂(Epon−4080E)、および10.9gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(DC−3074)。
この実施例は、一般に、その調製においてシラン(QP8−5314)を使用しなかったこと以外は、実施例3と類似している。従って、以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した;約27.34gのTiO2、15.4gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(DC−3074)、1gの水分スカベンジャー(オルトギ酸トリエチル)、3gの湿潤および分散添加剤ならびに表面張力調節剤、13gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(Croda CSA582)、12.9gのアセトアセテート官能性オリゴマー(BEPD)、および1gの有機金属触媒(ジブチルスズジラウレート)。
1種またはそれ以上のアセトアセテート官能性成分を使用する先の実施例の調合物とは異なり、この実施例の調合物は、アクリレート官能性成分を使用して調製する。以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した;約398gのTiO2、398gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(SY−231)、5gの界面活性剤(Rhodafac RE−610界面活性剤)、5.2gのシリコーン消泡剤(BYK 080)、194gの珪灰石(NYAD 1250)、1.95gのP−第三級ブチルエーテル溶媒(Arcosolv PTB)、4.5gのポリアミドチキサトロープ(Disparlon 600)、5.5gのヒンダードアミン光安定化剤(Tinuvin 292)、5.5gのヒンダードアミン光安定化剤(Sanduvor 3056)、135.4gのエポキシ樹脂(Epon 1510)、165gのアクリレート官能性オリゴマー(Photomer 4006)、11gの流動/レベリング添加剤(BYK 361)、および8gの有機金属触媒(Metacure T−1/Cotin 227−ジブチルスズジアセテート)。これらの成分を均一になるまで混合した。
この実施例の調合物は、アクリレート官能性成分を使用して調製するという点で、実施例7と類似している。以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製した;約398gのTiO2、398gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(SY−231)、5gの界面活性剤(Rhodafac RE−610 界面活性剤)、5.2gのシリコーン消泡剤(BYK 080)、194gの珪灰石(NYAD 1250)、1.95gのP−第三級ブチルエーテル溶媒(Axcosolv PTB)、4.5gのポリアミドチキサトロープ(Disparlon 600)、5.5gのヒンダードアミン光安定化剤(Tinuvin 292)、5.5gのヒンダードアミン光安定化剤(Sanduvor 3056)、135.4gのエポキシ樹脂(Eponex 1510)、151gのアクリレート官能性オリゴマー(Photomer 4127)、11gの流動/レベリング添加剤(BYK 361)、および8gの有機金属触媒(MetacureT−l/Cotin 227)。これらの成分を均一になるまで混合した。
以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製する;約27.34gのTiO2、15.4gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(DC−3074)、1gのシラン(QP8−5314)、1gの水分スカベンジャー(オルトギ酸トリエチル)、3gの湿潤および分散添加剤ならびに表面張力調節剤、6.5gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(Croda CSA582)、6.5gのアセトアセテート官能性オリゴマー(BEPD)、13gのアクリレート官能性オリゴマー(Photomer 4006)、および1gの有機金属触媒(ジブチルスズジラウレート)。
以下の成分を混ぜ合わせることにより、第一成分または「A」部(これは、この特定の高速硬化性変性シロキサン組成物を製造するのに使用される)を調製する;約25.95gのTiO2、21.1gのアルコキシ官能性シリコーン中間体(DC−3074)、1gのシラン(QP8−5314)、1gの水分スカベンジャー(オルトギ酸トリエチル)、0.4gのシリコーン消泡剤(BYK 080)、0.06gの分散湿潤剤(BYK 108)、0.4gの分散湿潤剤(BYK 163)、1.5gのヒンダードアミン光安定化剤(Tinuvin 292)、11gのアセトアセテート官能性ウレタン重合体(ウレタンジオールアセチアセチル化され、920の当量重量を有する)、14.78gの非芳香族エポキシ樹脂(Epon 4080E;これは、約224の当量重量を有する)、11gのアセトアセテート官能性アクリル重合体(GPAcryl 613;これは、約920の当量重量を有する)。
実施例1〜5のそのように塗布した高速硬化性変性シロキサン組成物を乾燥時間について試験し、そして従来のエポキシ−ポリシロキサン樹脂組成物(Ameron International Inc.から市販されているPSX−700)の乾燥時間と比較して、以下の表No.1で提示する。
そのように塗布した高速硬化性変性シロキサン組成物を、硬度(スオード硬度を使用する)について試験し、そして従来のエポキシ−ポリシロキサン塗装組成物(PSX−700;これは、Ameron International Inc.から市販されている)の硬度と比較して、以下の表No.2で提示する。
実施例Nos.3および4のそのように塗布した高速硬化性変性シロキサン組成物を、また、一定期間にわたる光沢を測定するとこにより、耐候性(QUV−B)について試験し、そして従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物と比較した。0〜10週間に期間にわたる0〜100の光沢評点(60度光沢)を使用して、実施例Nos.3および4の組成物は、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物と極めて類似した光沢値を生じた(例えば、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物と±5パーセント以内の変化)。このデータは、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物が、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物(これらはまた、上述の硬化速度の著しい低下を生じる)に匹敵する耐候性を与えることができるとしいう事実を明らかにしている。
実施例Nos.3および4のそのように塗布した高速硬化性変性シロキサン組成物を、また、柔軟性(伸長パーセントで測定される円錐心棒伸長度(conical mandrel elongation))につしいて試験し、そして従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物と比較した。実施例Nos.3および4の組成物は、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物(PSX−700)の3Jと比較して、8J(実施例No.3)、6J(実施例No.4)のダイレクトパス評点(ジュール)を生じた。実施例No.5は、10Jより高いダイレクトパスおよび18Jより高いリバースパスを生じ、このことは、本発明の組成物により弾力性および柔軟性が向上したことを明らかにしている。このデータは、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物が、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物(これらはまた、上述の硬化速度の著しい低下を生じる)と比較したとき、柔軟性の特性を向上できるという事実を明らかにしている。
実施例Nos.3および4のそのように塗布した高速硬化性変性シロキサン組成物を、また、(順方向および逆方向でのパス評点(ジュール)を測定することにより)耐衝撃性について試験し、そして従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物と比較した。実施例Nos.3および4の組成物は、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物よりも167パーセント高いダイレクトパス評点(ジュール)および150パーセント高いリバースパス評点(ジュール)(実施例No.3)、ならびに従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物よりも100パーセント高いダイレクトパス評点(ジュール)および117パーセント高いリバースパス評点(ジュール)(実施例No.4)を生じた。このデータは、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物が、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物(これらはまた、上述の硬化速度の著しい低下を生じる)と比較したとき、耐衝撃性を向上できることを明らかにしている。
これらの実施例のそのように塗布した高速硬化性変性シロキサン組成物を、耐薬品性(メチルエチルケトン−MEK耐性)について試験し、そして従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物と比較した。実施例の組成物の各々は、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物と同じダブルラブ(double rubs)数(200より高い)を示した。実際、実施例組成物のいくつかは、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物の被覆年齢(例えば、3ヶ月)よりも短い被覆年齢(例えば、34日間)で、200より高いダブルラブ数を示した。従って、このデータは、本発明の高速硬化性変性シロキサン組成物が、従来のエポキシ−ポリシロキサン組成物(これらはまた、上述の硬化速度の著しい低下を生じる)に匹敵する程度の耐薬品性を与えることができることを明らかにしている。
Claims (67)
- 以下を含有する、高速硬化性変性シロキサン組成物:
アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体;
少なくとも1種のアミン反応性成分であって、該アミン反応性成分は、アセトアセテート官能性成分、アクリレート官能性成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される、アミン反応性成分;
エポキシ官能性成分;
硬化剤であって、該硬化剤は、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、硬化剤;および
水。 - さらに、シランを含有する、請求項1に記載の組成物。
- さらに、有機金属触媒を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 相溶化組成物を含み、該相溶化組成物が、ある量のシラン、アセトアセテート官能性成分、エポキシ官能性成分、および硬化剤の組み合わせを付加することにより、形成される、請求項2に記載の組成物。
- 前記アミン反応性成分が、以下の一般化学式を有するアセトアセテート官能性成分である、請求項1に記載の組成物:
R20[OCOCH2COCH2]aR21
ここで、R20は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体および希釈剤、ならびに[OCOCH2COCH2]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性オリゴマーまたは重合体からなる群から選択され、ここで、「a」は、1〜10であり、ここで、R21は、水素、ならびに約6個までの炭素原子を有する炭素含有基からなる群から選択される、
組成物。 - 前記アミン反応性成分が、アセトアセテート官能性成分であり、該アセトアセテート官能性成分が、アセトアセテート官能性希釈剤、アセトアセテート官能性オリゴマー、アセトアセテート官能性重合体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性重合体が、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記組成物が、アセトアセテート官能性成分を含み、そして前記組み合わせ成分が、反応して、保護膜被覆を形成するのに適切な完全に架橋したエナミンポリシロキサン構造を形成する、請求項8に記載の組成物。
- 前記成分が、周囲温度で反応して、前記完全に架橋したエナミンポリシロキサン構造を形成する、請求項10に記載の組成物。
- 前記アミン反応性成分が、以下の一般化学式を有するアクリレート官能性成分である、請求項1に記載の組成物:
R22[OCOCHCH]bR23
ここで、R22は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体および希釈剤、ならびに[OCOCHCH]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性重合体からなる群から選択され、ここで、「b」は、1〜10であり、ここで、R23は、水素、ならびに約6個までの炭素原子を有する炭素含有基からなる群から選択される、
組成物。 - 前記アミン反応性成分が、アクリレート官能性成分であり、該アクリレート官能性成分が、アクリレート官能性希釈剤、アクリレート官能性オリゴマー、アクリレート官能性重合体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記アクリレート官能性重合体が、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体からなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記組み合わせ成分が、反応して、保護膜被覆を形成するのに適切な完全に架橋したアクリレートポリシロキサン構造を形成する、請求項13に記載の組成物。
- 前記組み合わせ成分が、周囲温度で反応して、前記完全に架橋したアクリレートポリシロキサン構造を形成する、請求項15に記載の組成物。
- 前記エポキシ官能性成分が、エポキシ官能性重合体およびエポキシ官能性希釈剤からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 2種のアミン反応性成分を含有し、ここで、各このようなアミン反応性成分が、前記硬化剤との異なる反応速度を有する、請求項1に記載の組成物。
- アセトアセテート官能性成分およびアクリレート官能性成分を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物の全重量に基づいて、約5〜50重量パーセントの範囲の前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、5〜30重量パーセントの範囲の前記アミン反応性成分、1〜50重量パーセントの範囲の前記エポキシ官能性成分、および1〜30重量パーセントの範囲の前記硬化剤を含有する、請求項1に記載の組成物。
- さらに、顔料、充填剤、溶媒、レオロジー変性剤、可塑剤、消泡剤、チキソトロープ剤、湿潤剤、沈降防止剤、光安定化剤、排気剤、分配助剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される成分を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 以下を含有する、高速硬化性変性シロキサン組成物:
アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体;
少なくとも1種のアミン反応性成分であって、該アミン反応性成分は、アセトアセテート官能性成分、アクリレート官能性成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される、アミン反応性成分;
エポキシ官能性成分;
硬化剤であって、該硬化剤は、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、硬化剤;
有機金属触媒;および
水;
ここで、該アルコキシ官能性シリコーン中間体、該少なくとも1種のアミン反応性成分、該エポキシ官能性成分、該硬化剤、および水を混ぜ合わせるとすぐに、該組み合わせ成分は、該有機金属触媒の存在下にて、周囲温度で、反応して、保護膜被覆を形成するのに適切な完全に架橋したポリシロキサン構造を形成する;そして
ここで、該アミン反応性成分がアセトアセテート官能性成分であるとき、該完全に架橋したポリシロキサン構造は、エナミンポリシロキサンであり、そして該アミン反応性成分がアクリレート官能性成分であるとき、該完全に架橋したポリシロキサン構造は、アクリレートポリシロキサンである、
組成物。 - 水の存在下にて、以下を混ぜ合わせることにより調製される、高速硬化性変性シロキサン組成物:
アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体;
アセトアセテート官能性成分;
エポキシ官能性成分;および
硬化剤であって、該硬化剤は、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、硬化剤;
ここで、該成分を混ぜ合わせるとすぐに、該アセトアセテート官能性成分および該エポキシ官能性成分は、該硬化剤および該アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体と反応して、完全に架橋したエナミンポリシロキサン化学構造を有する完全に硬化した保護膜を形成する、
組成物。 - さらに、有機金属触媒を含有する、請求項23に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分および前記エポキシ官能性成分が、周囲温度で、前記硬化剤と反応して、前記完全に架橋したエナミンポリシロキサン化学構造を提供する、請求項24に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分が、以下の一般化学式を有する、請求項23に記載の組成物:
R20[OCOCH2COCH2]aR21
ここで、R20は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体および希釈剤、ならびに[OCOCH2COCH2]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性オリゴマーまたは重合体からなる群から選択され、ここで、「a」は、1〜10であり、ここで、R21は、水素、ならびに約6個までの炭素原子を有する炭素含有基からなる群から選択される、
組成物。 - 前記アセトアセテート官能性成分が、アセトアセテート官能性希釈剤、アセトアセテート官能性オリゴマー、アセトアセテート官能性重合体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項23に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性重合体が、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体からなる群から選択される、請求項27に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性重合体が、アクリル重合体であり、そして前記化学構造が、完全に架橋したアクリルエポキシエナミンポリシロキサンを含む、請求項28に記載の組成物。
- 前記エポキシ官能性成分が、エポキシ官能性重合体およびエポキシ官能性希釈剤からなる群から選択される、請求項23に記載の組成物。
- 前記硬化剤が、以下の一般式を有するアミノシランである、請求項23に記載の組成物:
Y−Si−(O−X)3
ここで、Yは、H(HNR)cであり、ここで、「c」は、1〜6の整数であり、各Rは、二官能性有機ラジカルであり、該ラジカルは、別個に、アリール、アルキル、ジアルキルアリール、アルコキシアルキルおよびシクロアルキルラジカルからなる群から選択され、ここで、Rは、各Y分子内で変わり得、各Xは、同一または異なり得、そして約6個未満の炭素原子を含有するアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルコキシアルキル基に限定される、
組成物。 - 前記硬化剤が、さらに、第二級アミンを含む、請求項31に記載の組成物。
- さらに、シランを含有する、請求項23に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分、前記シラン、前記エポキシ官能性成分、および前記硬化剤の各々の量が、残りの成分と混ぜ合わせる前に、共に混ぜ合わされて、該残りの成分を相溶化するように作用するエナミンエポキシシロキサンを形成する、請求項33に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分を、前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、前記シランおよび前記エポキシ官能性成分の1種またはそれ以上と混ぜ合わせるとすぐに、アセトアセテート官能基を有する付加物が形成され、ここで、該付加物が、該硬化剤と反応して、前記完全に架橋したエナミンポリシロキサン化学構造を形成する、請求項33に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分が、前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体と混ぜ合わされて、アセトアセテート官能基を有する付加物を形成し、ここで、前記硬化剤が、前記エポキシ官能性成分と混ぜ合わされて、エポキシ−シラン付加物を形成し、ここで、該付加物および残りの成分が、共に混ぜ合わされて、前記完全に架橋したエナミンポリシロキサン化学構造を形成する、請求項23に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分および前記エポキシ官能性成分が、第一容器内に配置され、そして前記硬化剤が、第二容器内に配置され、ここで、該第一および第二容器の内容物が、共に混ぜ合わされて、前記組成物を形成し、そして硬化反応を受けて、前記完全に架橋したエナミンポリシロキサン化学構造を形成する、請求項23に記載の組成物。
- さらに、前記第一容器内に、相溶化化合物を含有し、該相溶化化合物が、シランと、前記アセトアセテート官能性成分、前記エポキシ官能性成分および前記硬化剤の各々の一定量とを混ぜ合わせることにより、形成される、請求項37に記載の組成物。
- 2種のアセトアセテート官能性成分を含有し、それらの1種が、アクリル重合体を含む、請求項23に記載の組成物。
- 前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、前記アセトアセテート官能性成分および前記エポキシ官能性成分が、第一容器内に配置され、そして前記硬化剤が、第二容器内に配置され、ここで、該第一および第二容器の内容物が、共に混ぜ合わされて、前記完全に架橋したエナミンポリシロキサン化学構造を形成する、請求項23に記載の組成物。
- 前記エポキシ官能性成分が、前記アセトアセテート官能性成分の1種とは異なる反応速度を有し、該反応速度の差が、低い表面光沢度を有する完全に硬化した保護膜を生じる、請求項39に記載の組成物。
- 第一量の前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、前記アセトアセテート官能性成分および前記有機金属触媒が、第一容器内に配置され、そして前記エポキシ官能性成分、前記硬化剤、および第二量の該アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体が、第二容器内に配置され、ここで、該第一および第二容器の内容物が、共に混ぜ合わされて、前記完全に架橋したエナミンポリシロキサン化学構造を形成する、請求項23に記載の組成物。
- 前記組成物の全重量に基づいて、約5〜50重量パーセントの範囲の前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、5〜30重量パーセントの範囲の前記アセトアセテート官能性成分、1〜50重量パーセントの範囲の前記エポキシ官能性成分、および1〜30重量パーセントの範囲の前記硬化剤を含有する、請求項23に記載の組成物。
- さらに、顔料、充填剤、溶媒、レオロジー変性剤、可塑剤、消泡剤、チキソトロープ剤、湿潤剤、沈降防止剤、光安定化剤、排気剤、分配助剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される成分を含有する、請求項23に記載の組成物。
- 水の存在下にて、以下を混ぜ合わせることにより調製される、高速硬化性変性シロキサン組成物:
アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体;
アクリレート官能性成分;
エポキシ官能性成分;および
硬化剤であって、該硬化剤は、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、硬化剤;
ここで、該成分を混ぜ合わせるとすぐに、該アクリレート官能性成分および該エポキシ官能性成分は、該硬化剤と反応して、完全に架橋したアクリレートポリシロキサン化学構造を有する完全に硬化した保護膜を形成する、
組成物。 - さらに、有機金属触媒を含有する、請求項45に記載の組成物。
- 前記アクリレート官能性成分および前記エポキシ官能性成分が、周囲温度で、前記硬化剤と反応して、前記完全に架橋したアクリレートポリシロキサン化学構造を形成する、請求項46に記載の組成物。
- 前記アクリレート官能性成分が、以下の一般化学式を有する、請求項45に記載の組成物:
R22[OCOCHCH]bR23
ここで、R22は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテル、ウレタン重合体および希釈剤、ならびに[OCOCHCH]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性重合体からなる群から選択され、ここで、「b」は、1〜10であり、ここで、R23は、水素、ならびに約6個までの炭素原子を有する炭素含有基からなる群から選択される、
組成物。 - 前記アクリレート官能性成分が、アクリレート官能性希釈剤、アクリレート官能性オリゴマー、アクリレート官能性重合体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項45に記載の組成物。
- 前記アクリレート官能性重合体が、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体からなる群から選択される、請求項49に記載の組成物。
- 前記組成物の全重量に基づいて、約5〜50重量パーセントの範囲の前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、5〜30重量パーセントの範囲の前記アクリレート官能性成分、1〜50重量パーセントの範囲の前記エポキシ官能性成分、および1〜30重量パーセントの範囲の前記硬化剤を含有する、請求項45に記載の組成物。
- さらに、顔料、充填剤、溶媒、レオロジー変性剤、可塑剤、消泡剤、チキソトロープ剤、湿潤剤、沈降防止剤、光安定化剤、排気剤、分配助剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される成分を含有する、請求項45に記載の組成物。
- 水の存在下にて、以下を混ぜ合わせることにより調製される、高速硬化性変性シロキサン組成物:
アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体;
アセトアセテート官能性成分;
アクリレート官能性成分;
エポキシ官能性成分;および
硬化剤であって、該硬化剤は、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、硬化剤;
ここで、該成分を混ぜ合わせるとすぐに、該アセトアセテート官能性成分、該アクリレート官能性成分および該エポキシ官能性成分は、該硬化剤および該アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体と反応して、完全に架橋したエナミンポリシロキサンを含む化学構造を有する完全に硬化した保護膜を形成する、
組成物。 - さらに、有機金属触媒を含有する、請求項53に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分、前記アクリレート官能性成分および前記エポキシ官能性成分が、周囲温度で、前記硬化剤と反応して、完全に架橋したエナミンポリシロキサンを含む化学構造を形成する、請求項54に記載の組成物。
- 前記組成物の全重量に基づいて、約5〜50重量パーセントの範囲の前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、5〜30重量パーセントの前記混ぜ合わせたアセトアセテート官能性成分およびアクリレート官能性成分、1〜50重量パーセントの範囲の前記エポキシ官能性成分、および1〜30重量パーセントの範囲の前記硬化剤を含有する、請求項54に記載の組成物。
- さらに、顔料、充填剤、溶媒、レオロジー変性剤、可塑剤、消泡剤、チキソトロープ剤、湿潤剤、沈降防止剤、光安定化剤、排気剤、分配助剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される成分を含有する、請求項54に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分が、以下の一般化学式を有する、請求項53に記載の組成物:
R20[OCOCH2COCH2]aR21
ここで、R20は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体および希釈剤、ならびに[OCOCH2COCH2]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性オリゴマーまたは重合体からなる群から選択され、ここで、「a」は、1〜10であり、ここで、R21は、水素、ならびに約6個までの炭素原子を有する炭素含有基からなる群から選択される、
組成物。 - 前記アクリレート官能性成分が、以下の一般化学式を有する、請求項53に記載の組成物:
R22[OCOCHCH]bR23
ここで、R22は、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体および希釈剤、ならびに[OCOCHCH]で官能化できる任意のヒドロキシ官能性重合体からなる群から選択され、ここで、「b」は、1〜10であり、ここで、R23は、水素、ならびに約6個までの炭素原子を有する炭素含有基からなる群から選択される、
組成物。 - 前記アセトアセテート官能性成分および前記アクリレート官能性成分が、それぞれ、アクリレート官能性希釈剤、アクリレート官能性オリゴマー、アクリレート官能性重合体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項53に記載の組成物。
- 前記アセトアセテート官能性成分および前記アクリレート官能性成分が、アクリル、ポリエステル、ポリエーテルおよびウレタン重合体からなる群から選択される重合体を含有する、請求項60に記載の組成物。
- 完全に架橋した変性エポキシポリシロキサンを製造する方法であって、該方法は、以下の工程を包含する:
以下:
アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体;
アミン反応性成分であって、該アミン反応性成分は、アセトアセテート官能性成分、アクリレート官能性成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される、アミン反応性成分;および
エポキシ官能性成分、
を混ぜ合わせる工程;そして
水の存在下にて、これらに以下:
硬化剤であって、該硬化剤は、アミン、アミノシラン、ケチミン、アルジミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、硬化剤、
を加えることにより、該組み合わせ成分を硬化させる工程;
ここで、該硬化工程中にて、該アミン反応性成分および該エポキシ官能性成分は、それぞれ、該硬化剤と反応し、そして該シリコーン中間体は、該アミン反応性成分反応生成物と反応して、該完全に架橋した変性エポキシポリシロキサンを提供する、
方法。 - 前記硬化工程中にて、さらに、有機金属触媒を使用する工程を包含する、請求項62に記載の方法。
- 前記工程が、周囲温度で、実行される、請求項62に記載の方法。
- 前記アミン反応性成分が、アセトアセテート官能性成分を含み、そして前記得られたポリシロキサンが、架橋した変性エポキシエナミンポリシロキサンである、請求項62に記載の方法。
- 前記アミン反応性成分が、アクリレート官能性成分を含み、そして前記得られたポリシロキサンが、架橋した変性エポキシアクリレートポリシロキサンである、請求項62に記載の方法。
- 前記組成物の全重量に基づいて、約5〜50重量パーセントの範囲の前記アルコキシ−またはシラノール官能性シリコーン中間体、5〜30重量パーセントの範囲の前記アミン反応性成分、1〜50重量パーセントの範囲の前記エポキシ官能性成分、および1〜30重量パーセントの範囲の前記硬化剤を含有する、請求項62に記載の方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010523737A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-15 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | シリコーン樹脂を含むコーティング組成物、関連するコーティングされた基材、および関連する方法 |
JP2010539299A (ja) * | 2007-09-17 | 2010-12-16 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | 1液ポリシロキサンコーティング剤組成物および関連する被覆基材 |
JP2016020422A (ja) * | 2014-07-14 | 2016-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2020521020A (ja) * | 2017-05-19 | 2020-07-16 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 二重硬化性エポキシ−シロキサンコーティング組成物 |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006020816A1 (de) * | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Wacker Chemie Ag | Organosiliciumverbindungen, die beta-Ketoamidgruppen und über Enamin-Bindungen gebundene organische Polymere enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US8349066B2 (en) * | 2006-09-21 | 2013-01-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods |
US7868120B2 (en) * | 2006-09-21 | 2011-01-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods |
US8168738B2 (en) * | 2006-09-21 | 2012-05-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods |
US20090078156A1 (en) * | 2006-09-21 | 2009-03-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods |
US20080075871A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods |
US20090111912A1 (en) * | 2006-09-21 | 2009-04-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods |
DK2090930T3 (da) * | 2006-11-06 | 2012-09-03 | Toray Industries | Forløber for vandfri litografisk trykplade |
US8722835B2 (en) | 2007-09-17 | 2014-05-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | One component polysiloxane coating compositions and related coated substrates |
US8193293B2 (en) * | 2008-03-17 | 2012-06-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature curable coating compositions and related methods |
US7820779B2 (en) * | 2009-03-13 | 2010-10-26 | Polymate, Ltd. | Nanostructured hybrid oligomer composition |
US8871888B2 (en) * | 2009-05-22 | 2014-10-28 | Ppg Industries Ohio, Inc | One-component epoxy coating compositions |
US8148487B2 (en) * | 2009-08-19 | 2012-04-03 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polysiloxane coating with hybrid copolymer |
DE102009043988A1 (de) * | 2009-09-11 | 2011-03-24 | Inomat Gmbh | Geopolymeres Material |
CN102472964B (zh) * | 2009-09-29 | 2013-08-07 | 东丽株式会社 | 正型感光性树脂组合物、使用其的固化膜及光学设备 |
US20110105647A1 (en) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Rust-Oleum Corporation | Countertop Coating |
JP5756178B2 (ja) | 2010-08-10 | 2015-07-29 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | エポキシ構造接着剤 |
US20130224496A1 (en) * | 2010-10-29 | 2013-08-29 | Hardcoat Surfaces Llc | High Hardness Low Surface Energy Coating |
FR2969638B1 (fr) * | 2010-12-22 | 2014-05-02 | Bostik Sa | Composition adhesive et procede correspondant de pose de parquet a stabilite dimensionnelle amelioree |
CN103534012A (zh) * | 2011-04-08 | 2014-01-22 | 道康宁公司 | 使用环氧官能硅氧烷制备气体选择性膜的方法 |
PL2726526T3 (pl) | 2011-07-01 | 2017-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Powłoki polimocznikowe zawierające silan |
KR101829779B1 (ko) | 2011-09-08 | 2018-02-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 컬러 필터용 포토 레지스트 조성물 및 컬러 필터 형성 방법 |
US8809468B2 (en) * | 2012-03-09 | 2014-08-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy siloxane coating compositions |
US8846827B2 (en) * | 2012-03-09 | 2014-09-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy siloxane coating compositions |
TWI610806B (zh) | 2012-08-08 | 2018-01-11 | 3M新設資產公司 | 障壁膜,製造該障壁膜之方法,及包含該障壁膜之物件 |
US9273225B2 (en) * | 2012-09-12 | 2016-03-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane organic hybrid materials providing flexibility to epoxy-based coating compositions |
US9731245B2 (en) | 2012-09-26 | 2017-08-15 | Dow Corning Corporation | Method of separating a gas using at least one membrane in contact with an organosilicon fluid |
CA2900276A1 (en) * | 2013-03-12 | 2014-10-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy siloxane coating compositions |
RU2015156505A (ru) * | 2013-06-17 | 2017-07-24 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Покровная композиция с высоким содержанием твердых веществ |
GB2545585B (en) * | 2014-12-10 | 2021-11-17 | Halliburton Energy Services Inc | Curable composition and resin for treatment of a subterranean formation |
PL3347422T3 (pl) | 2015-09-11 | 2022-05-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Utwardzalne kompozycje powłokowe zawierające polioaktywowane żywice metylenowe i poliizocyjaniany |
US10308771B2 (en) | 2016-08-31 | 2019-06-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions and coatings for adjusting friction |
WO2018102714A1 (en) * | 2016-12-02 | 2018-06-07 | Endoshape, Inc. | Radiopaque polymers with enhanced radiopacity |
EP3392313A1 (de) * | 2017-04-21 | 2018-10-24 | Nitrochemie Aschau GmbH | Härtbare silikonkautschukmassen |
WO2019002954A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Asian Paints Limited | STABLE CONJUGATED AMINOSILANE TYPE ADDITION PRODUCT |
US10434704B2 (en) | 2017-08-18 | 2019-10-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Additive manufacturing using polyurea materials |
CN110952336A (zh) * | 2018-09-26 | 2020-04-03 | 上海汽车集团股份有限公司 | 一种织物三防整理剂及其制备方法以及使用方法 |
CN110437740B (zh) * | 2019-08-08 | 2021-01-05 | 陕西宝塔山油漆股份有限公司 | 一种高装饰型丙烯酸聚硅氧烷涂料及其制备方法 |
KR102396092B1 (ko) * | 2020-03-05 | 2022-05-10 | 주식회사 케이씨씨 | 유리 접착제용 프라이머 조성물 |
CN114316647A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-12 | 庞贝捷涂料(昆山)有限公司 | 基于聚硅氧烷的涂料组合物 |
WO2022120013A1 (en) * | 2020-12-03 | 2022-06-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy polysiloxane coating compositions with polyurethane-metal or organic based curing systems |
CN114456383B (zh) * | 2022-02-15 | 2023-05-16 | 广东皓明有机硅材料有限公司 | 一种led封装用有机硅粘接促进剂及其制备方法与应用 |
Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5560556A (en) * | 1978-10-27 | 1980-05-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | Autohesive composition and method of coating using the same |
JPS5590554A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-09 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone-epoxy resin composition |
JPS63273629A (ja) * | 1987-05-01 | 1988-11-10 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液系可撓性エポキシ樹脂組成物 |
JPH01108272A (ja) * | 1987-09-22 | 1989-04-25 | Gentex Corp | シロキサンベースの可染性コーテイング |
JPH0216143A (ja) * | 1988-07-05 | 1990-01-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
JPH0649363A (ja) * | 1992-08-04 | 1994-02-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH07173262A (ja) * | 1993-10-27 | 1995-07-11 | Nippon Paint Co Ltd | 塗料用硬化樹脂組成物 |
JPH08503727A (ja) * | 1992-11-24 | 1996-04-23 | アメロン,インコーポレイティド | ポリシロキサン塗料 |
JPH0912889A (ja) * | 1995-07-04 | 1997-01-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH10251597A (ja) * | 1997-03-07 | 1998-09-22 | Honny Chem Ind Co Ltd | 無機・有機複合系被覆組成物 |
JPH11124508A (ja) * | 1997-10-24 | 1999-05-11 | Kansai Paint Co Ltd | 反応性樹脂粒子 |
JP2000017147A (ja) * | 1998-07-01 | 2000-01-18 | Toppan Printing Co Ltd | 耐熱性低誘電率樹脂組成物及びそれを用いた電子機器部品 |
JP2002514260A (ja) * | 1997-06-04 | 2002-05-14 | アメロン インターナショナル コーポレイション | ハロゲン化樹脂組成物 |
JP2003128907A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-05-08 | Konishi Co Ltd | 一液湿気硬化型可撓性樹脂組成物 |
JP2003128755A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-05-08 | Konishi Co Ltd | 一液湿気硬化型可撓性樹脂組成物 |
JP2003519712A (ja) * | 2000-01-12 | 2003-06-24 | インターナショナル コーティングズ リミテッド | 環境温度で硬化するコーティング組成物 |
JP2005524735A (ja) * | 2002-05-03 | 2005-08-18 | シグマカロン・サービスィズ・ビーブイ | 保護コーティング剤に有用なエポキシ変性オルガノポリシロキサン樹脂に基づく組成物 |
JP2005290569A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | ガラス繊維処理剤、製造方法及びガラスペーパー |
JP2006036985A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Kowa Chem Ind Co Ltd | 塗料組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4252933A (en) * | 1978-09-13 | 1981-02-24 | General Electric Company | Self-bonding silicone coating composition |
NZ191783A (en) | 1978-10-23 | 1982-05-31 | Ameron Inc | Polymerized epoxy resin network intertwined with a polysiloxane network |
US4250074A (en) * | 1979-09-06 | 1981-02-10 | Ameron, Inc. | Interpenetrating polymer network comprising epoxy polymer and polysiloxane |
US4233428A (en) * | 1978-12-04 | 1980-11-11 | General Electric Company | Primer compositions for silicone rubber compositions |
US4678835A (en) * | 1986-01-30 | 1987-07-07 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition containing an ungelled reaction product as a curative |
US5804616A (en) | 1993-05-19 | 1998-09-08 | Ameron International Corporation | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
US5618860A (en) | 1993-05-19 | 1997-04-08 | Ameron International Corporation | Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions |
JP3512938B2 (ja) * | 1996-03-04 | 2004-03-31 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
US5942073A (en) | 1996-05-06 | 1999-08-24 | Ameron International Corporation | Siloxane-modified adhesive/adherend systems |
US6281321B1 (en) * | 1997-11-27 | 2001-08-28 | Akzo Nobel N.V. | Coating compositions |
JPH11312554A (ja) * | 1998-04-28 | 1999-11-09 | Canon Inc | 電気コネクタおよびその接続構造、ユニット制御装置ならびにユニット装置 |
JP4154833B2 (ja) * | 1999-05-20 | 2008-09-24 | セイコーエプソン株式会社 | 液体消費状態検知方法、液体容器、及びインクカートリッジ |
DE10212523A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Degussa | Lufttrocknende, silanhaltige Beschichtungsmittel |
-
2004
- 2004-09-15 US US10/943,241 patent/US7459515B2/en active Active
-
2005
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- 2005-09-13 JP JP2007532426A patent/JP2008513575A/ja active Pending
- 2005-09-13 BR BRPI0515691-2A patent/BRPI0515691A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 EP EP05795397A patent/EP1802691A2/en not_active Withdrawn
- 2005-09-13 NZ NZ553846A patent/NZ553846A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 CA CA002672531A patent/CA2672531A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-14 TW TW094131632A patent/TW200615333A/zh unknown
- 2005-09-14 MY MYPI20054310A patent/MY142193A/en unknown
- 2005-09-15 AR ARP050103853A patent/AR052011A1/es unknown
-
2007
- 2007-03-13 IL IL181906A patent/IL181906A0/en unknown
- 2007-03-28 NO NO20071646A patent/NO20071646L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-10-28 AU AU2008237571A patent/AU2008237571B2/en not_active Ceased
- 2008-10-30 US US12/261,143 patent/US20090048394A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5560556A (en) * | 1978-10-27 | 1980-05-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | Autohesive composition and method of coating using the same |
JPS5590554A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-09 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone-epoxy resin composition |
JPS63273629A (ja) * | 1987-05-01 | 1988-11-10 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液系可撓性エポキシ樹脂組成物 |
JPH01108272A (ja) * | 1987-09-22 | 1989-04-25 | Gentex Corp | シロキサンベースの可染性コーテイング |
JPH0216143A (ja) * | 1988-07-05 | 1990-01-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
JPH0649363A (ja) * | 1992-08-04 | 1994-02-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH08503727A (ja) * | 1992-11-24 | 1996-04-23 | アメロン,インコーポレイティド | ポリシロキサン塗料 |
JPH07173262A (ja) * | 1993-10-27 | 1995-07-11 | Nippon Paint Co Ltd | 塗料用硬化樹脂組成物 |
JPH0912889A (ja) * | 1995-07-04 | 1997-01-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH10251597A (ja) * | 1997-03-07 | 1998-09-22 | Honny Chem Ind Co Ltd | 無機・有機複合系被覆組成物 |
JP2002514260A (ja) * | 1997-06-04 | 2002-05-14 | アメロン インターナショナル コーポレイション | ハロゲン化樹脂組成物 |
JPH11124508A (ja) * | 1997-10-24 | 1999-05-11 | Kansai Paint Co Ltd | 反応性樹脂粒子 |
JP2000017147A (ja) * | 1998-07-01 | 2000-01-18 | Toppan Printing Co Ltd | 耐熱性低誘電率樹脂組成物及びそれを用いた電子機器部品 |
JP2003519712A (ja) * | 2000-01-12 | 2003-06-24 | インターナショナル コーティングズ リミテッド | 環境温度で硬化するコーティング組成物 |
JP2003128907A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-05-08 | Konishi Co Ltd | 一液湿気硬化型可撓性樹脂組成物 |
JP2003128755A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-05-08 | Konishi Co Ltd | 一液湿気硬化型可撓性樹脂組成物 |
JP2005524735A (ja) * | 2002-05-03 | 2005-08-18 | シグマカロン・サービスィズ・ビーブイ | 保護コーティング剤に有用なエポキシ変性オルガノポリシロキサン樹脂に基づく組成物 |
JP2005290569A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | ガラス繊維処理剤、製造方法及びガラスペーパー |
JP2006036985A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Kowa Chem Ind Co Ltd | 塗料組成物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6010044675, "新規架橋システムの開発動向", 第2回塗料・塗装講座テキスト, 2000, P34−46, JP, 財団法人色材協会 * |
JPN6010044676, "塗料における新架橋方式の開発動向", 色材セミナー, 1994, P33−43, JP * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010523737A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-15 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | シリコーン樹脂を含むコーティング組成物、関連するコーティングされた基材、および関連する方法 |
JP2010539299A (ja) * | 2007-09-17 | 2010-12-16 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | 1液ポリシロキサンコーティング剤組成物および関連する被覆基材 |
JP2016020422A (ja) * | 2014-07-14 | 2016-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2020521020A (ja) * | 2017-05-19 | 2020-07-16 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 二重硬化性エポキシ−シロキサンコーティング組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2005284848B2 (en) | 2008-09-11 |
AR052011A1 (es) | 2007-02-28 |
MX2007003091A (es) | 2007-08-15 |
RU2007114046A (ru) | 2008-10-27 |
CA2580183A1 (en) | 2006-03-23 |
US20060058451A1 (en) | 2006-03-16 |
RU2345111C1 (ru) | 2009-01-27 |
AU2008237571A1 (en) | 2008-11-20 |
US7459515B2 (en) | 2008-12-02 |
IL181906A0 (en) | 2007-07-04 |
TW200615333A (en) | 2006-05-16 |
NZ553846A (en) | 2010-08-27 |
MY142193A (en) | 2010-10-15 |
WO2006031891A3 (en) | 2006-05-11 |
KR20070089125A (ko) | 2007-08-30 |
WO2006031891A2 (en) | 2006-03-23 |
BRPI0515691A (pt) | 2008-07-29 |
AU2005284848A1 (en) | 2006-03-23 |
CN101052671A (zh) | 2007-10-10 |
NO20071646L (no) | 2007-06-13 |
EP1802691A2 (en) | 2007-07-04 |
CA2672531A1 (en) | 2006-03-23 |
US20090048394A1 (en) | 2009-02-19 |
UA86447C2 (ru) | 2009-04-27 |
AU2008237571B2 (en) | 2010-05-13 |
KR100863832B1 (ko) | 2008-10-15 |
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