JPH01108272A - シロキサンベースの可染性コーテイング - Google Patents

シロキサンベースの可染性コーテイング

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JPH01108272A
JPH01108272A JP63236634A JP23663488A JPH01108272A JP H01108272 A JPH01108272 A JP H01108272A JP 63236634 A JP63236634 A JP 63236634A JP 23663488 A JP23663488 A JP 23663488A JP H01108272 A JPH01108272 A JP H01108272A
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JP63236634A
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Robert A Sallavanti
ラバト、エイ、サラヴアンテイ
Jeffrey L Dalton
ジエフリ、エル、ダルトン
Sharon M Olsen
シヤロン、エム、オルセン
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Original Assignee
Gentex Corp
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    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）技術分野 本発明はレンズまたは他の光学的物品、特に合成プラス
チックで形成されている物品上に耐磨耗性コーティング
を形成させるための、シロキサンベースの可染性コーテ
ィング組成物に関する。
（ロ）従来技術 近年、合成プラスチック例えばポリカーボネートが、そ
の軽量さと優れた耐衝撃性との故に、多くの光学的適用
、特に眼用レンズのガラスを置換えた。しかし、プラス
チック例えばポリカーボネ−トは相対的に軟く、許容で
きる水準の耐磨耗性あるいは引掻き抵抗性を具えるため
には耐磨耗コーティングをしなければならない。先行技
術の多くの耐磨耗性コーティング組成物はポリシロキサ
ン型で、その中での架橋ハアルコキシシロキサンの加水
分解によって形成したシラン基の縮合によって与えられ
る。この型の代表的組成物は米国特許第４　、３７８　
、２５０号明細書およびそこに引用されている文献によ
って開示されている。これらの文献中に開示されている
組成物は耐磨耗性コーティング形成に有用ではあるが、
耐磨耗性と可染性とに就いて尚改善の余地が大きい。
（ハ）発明の目的 本発明の１つの目的は従来技術のコーティングより更に
耐磨耗性のあるコーティングを提供しようとするもので
ある。
本発明の他の目的は従来技術のコーティングより更に容
易に染色できる耐磨耗性コーティングを提供することに
ある。
本発明の他の目的は、基質に簡単に適用される耐磨耗性
コーティングを提供することにある。
本発明の他の目的は、染色前および後でも、適用される
基質に充分に接着する耐磨耗性コーティングを提供する
にある。
本発明のその他の目的は、化粧上受入れられる耐磨耗性
コーティングを提供するにある。
（２）発明の作用 本発明はたとえば透明なプラスチック基質などに用いる
ための耐磨耗性コーティング組成物を提供する。この組
成物は、加水分解できるエポキシシランから部分加水分
解により誘導される第１の成分と、ケトン類及びアルデ
ヒド類からなる群から選ばれるカルボニル基含有化合物
と非シランベースの脂肪族ポリアミンとの反応生成物か
らなる第２の成分とから形成される。これら２つの成分
を混合し、第２の成分の再生されたアミン基を第１の成
分のエポキシ基と反応させて、部分的に重合した混合物
を形成し、それを溶剤に溶解して、基質に適用し、硬化
工程を完成させるために加熱する。
前記の組成物の第２の成分は、そこで再生したポリアミ
ンについて、反応生成物を形成するのに用いられるエポ
キシ基の大部分と反応するのに充分な量で存在すべきで
ある。好ましくはその様な基のすべて、あるいは実質的
にすべてと反応するのに充分なポリアミンが存在すべき
である。このことは、もし他のアミンが存在すれば、前
記の非シランベースの脂肪族ポリアミンがエポキシ基と
反応するアミン基の大部分を供給して、最終的な硬化さ
れたコーティングを形成させることを意味する。
適当な加水分解でさるエポキシシランは、構造式 （この式で、Ｑはエポキシ構造 を含有する基であり、Ｒ１は２価の炭化水素残基であり
、Ｒ２とＲ３とは独立して選ばれる炭化水素残基であり
、ｍＵＯ〜２の整数である）で表わされる化合物を包含
する。
好ましくは、エポキシ基含有基Ｑはグリシドオキシ基ま
たはエポキシシクロヘキシル基、もし後者であれば好ま
しくは３，４−エポキシシクロヘキシル基である。Ｒ１
は好ましくはＣＩ−Ｃ４アルキレン基、もしＱがグリシ
ドオキシ基であれば特にトリメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−）およびもしＱが３．４−エポキシシクロヘ
キシル基であれば特にエチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−）
である。それ故、Ｑ　−Ｒ１−の好ましい選択はγ−グ
リシドオキシゾロビル基およびβ−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチル基である。
好ましくはＲ２はＣ□−Ｃ４アルキル基、特にメチル基
であり、一方Ｒ３は好ましくはＣｌ−Ｃ４アルキル基、
特にメチル基またはエチル基、あるいはアルケニル基、
特にインプロペニル基である。ｍが２である構造式ｆｌ
ｌで表わされる化合物を用いることはできるが、好まし
くはｍはＯまたは１、更に好ましくはＯである。構造式
ｆｌｌで表わされる特に好ましい化合物は、γ−グリシ
ドオキシプロビルトリメトキシシランである。
構造式（Ｉｌで表わされる化合物は適当量の水を加え、
緩やかに加熱することにより、次の反応図式に従い、化
学量論的に決定された程度で加水分解される。
ｍ　　　　　　　　　ｆＩ［１ （１１ＣＭ） （ここで、ＲＢＦｉ前に定義した意味をもつ）加水分解
（反応Ａ）は、エポキシシランＨの一０Ｒ３基が水と反
応し、水酸基をもつシラノール則）を、アルコールＲ３
０Ｈと共に生ずる時に起る。加水分解はまた成る程度の
縮合（反応Ｂ）を伴い、その中で、シラノール則）の水
酸基が縮合してシロキシ部分■）を形成する。充分な水
を用いて、エポキシシランの少くとも約４０チの加水分
解、好ましくは７０〜９５チの加水分解を起すべきであ
る。縮合により形成されたアルコールＲ３０Ｈはそのシ
ステム中に残存される。最終的にコーティング組成物が
硬化する時には、残留水酸基は縮合によりシロキシ基に
変換される。
一般に、非シランベースの脂肪族ポリアミンは多官能ア
ミンの要件を満している。ここに用いる”、ｌ　ＩＪア
ミン”とは、少くとも２つの反応性のアミン基（即ち、
第１または第２）をもつ化合物を意味する。ここに用い
る“脂肪族”とは、反応性のアミノ基窒素原子が芳香環
を形成していない炭素原子に結合している化合物を意味
する。
適当なアミンは構造式 〔この式で、Ｒは独立して水素原子、２価の脂肪族炭化
水素残基または構造式 ％式％ （この式で、各Ｒは同様の意味である）で表わされる基
であり、異る窒素原子の少くとも２つのＲは水素原子で
あり、各Ａは独立して選ばれる２価の脂肪族炭化水素残
基である〕で表わされる化合物を包含する。好ましくは
、Ａはアルキレン基、特に構造式−（ＣＨｚ　）ｎ−で
表はされる直鎖アルキレ／基であり、一方、各ＲはＡ−
Ｎ−Ｒ または水素原子である。
前記のアミンの特別な小群は構造式 （この式で、ｍは正の整数であり、Ａは２価の脂肪族炭
化水素残基である） で表わされる化合物を包含する。Ａがエチ、レン基（−
ＣＨ２ＣＨ２−）である構造式（Ｖａ）で表わされる特
別なアミンはエチ１／ンソアミン（ｍ＝ｘ）とジエチレ
ントリアミン（ｍ＝２）とトリエチレンテトラアミン（
ｍ＝３）とを包含する。好ましいポリアミンはエチレン
ヅアミンである。
ポリアミンは最終的にはエポキシシランの工Ｉキシ基と
反応し、架橋された、重合した綱状組織を形成する。し
かし、そのポリアミンは、初めは、カルボニル基含有化
合物（即ち、ケトンまたはアルデヒド）の添加により安
定化し、反応生成物を形成する。その反応生成物は硬化
工程の間加熱されてアミンを再生し、その時網状組織に
架橋される。
ポリアミンとカルボニル基含有化合物の反応生成物は出
発材料によるポリアミンの第１アミン基はカルボニル化
合物（９）と反応し、次の図式に従って、ケトイミンｃ
ｖｎ）’を形成する。
（■） Ｒ３ ｃｖｎ） 第２アミノ基はα−水素原子を含有するカルボニル化合
物（ＶＩＩＩ）と反応して、次の図式に従い、エナミン
（ＩＸ）を形成し、 （Ｖｌｌ） ＮＲ３Ｒ４ （ＩＸ） α−水素原子を含有しないカルボニル化合物閃と反応し
て、次の図式に従い、アミナール（ＸＩ　）ｔ−形成す
る。特別な反応についてはＡｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａ
ｎｉｃ口　　Ｒ１−Ｃ−Ｒ２＋　　２ＨＮＲ３Ｒ４→（
Ｘ） Ｒ３Ｒ４ （ＸＩ） ｃｈヱ…目ＡＪｌｙ−３月、８１７−８１８頁（１９７
７）およびそこに引用されている文献中に更に詳細に記
述されている。
適当なカルボニル基含有化合物には脂肪族ケトン例えば
アセトンとメチルエチルケトンとメチルインブチルケト
ンとノアセトンアルコール、芳香族ケトン例えばアセト
フェノンとベンゾフェノン、脂肪族アルデヒド例えばア
セトアルデヒドとプロピオンアルデヒド、芳香族アルデ
ヒド例えばベンズアルデヒドが包含される。しかし、ジ
アセトンアルコールが好ましい。前記アミンが硬化中に
再生されると、カルボニル基含有化合物は最終的には蒸
気として追出される。好ましくは、反応Ｃ１ＤまたはＥ
を完成させるのを保証するため、化学量論量より過剰の
カルボニル化合物を使用する。
適当な溶剤には、アルコール例えばメタノールとエタノ
ールとｎ−プロノぜノールとインゾロノぞノールとｎ−
ブタノール、ケトン例えばアセトンとメチルエチルケト
ンとメチルインブチルケトンとジアセトンアルコールな
らびにそれらの混合物が包含される。また、グリコール
エーテル例えばプロピレングリコールメチルエーテル（
商１ｔｆ　Ｄｏｗａｎｏ　１凧の下で入手できる）と高
級アセテートエステルその他も考慮される。好ましい溶
剤は、インデロノぞノールとｎ−ブタノールとジアセト
ンアルコールとの、好ましくは容量比４：３：３の混合
物である。溶剤を添加する特別な段階は決定的なもので
はない。第１および第２の成分を溶液にしてもよいし、
溶剤の全部または一部を後で加えてもよい。しかし、重
合反応を抑制するために、第１と第２の成分の反応混合
物に冷却した溶剤の１部を加え、後で残りの溶剤を加え
て所望の粘度にするのが有利であることが判っている。
好ましくは、組成物には膜厚を調節し、コーティングし
た物品の化粧的外観をよくするため、流動制禦剤として
用いられている界面活性剤を包含する。既知の多数の界
面活性剤の中、好ましい組成物中に用いられ、一般に入
手できるものは、Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ　Ｍｉｎｉｎｇ　
ａｎｄ　Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ　Ｃｏ、　　から
商品名Ｆｌｕｏｒａｃｌ　ＦＣ−４３０の下で入手でき
る弗素化界面活性剤である。
またその組成物は網状組織のシロキシ含有量を増加させ
るため、部分加水分解したアルキルトリアルコキシシラ
ン例えばメチルトリエトキシシランを包含していてもよ
い。しかし、この添加物を用いても耐磨耗性に改良が見
られず、従って好ましい処方にはそれは包含されていな
い。
（ホ）実施例 実施例１ γ−グリシドオキシプロビルトリメトキシシラン８０７
ｍ１に蒸留水１８８ｍ１を加え、８０℃で１時間あるい
は混合物が透明になるまで加熱して加水分解する。その
混合物を覆いのついた容器中で室温まで冷却する。これ
で９５チ加水分解が行われる。
別の容器中で、エチレンノアミン１２１ｍ１をジアセト
ンアルコール１３０２ｍ１と、即ち、そのジアセトンア
ルコール６モル尚りノアミツ１モルと混合する。この混
合物を室温に１時間放置し、ヅアミンのアミノ基をアル
コールのカルボニル基と反応させ、ケトイミン官能基を
形成させる。
前記の２つの調製成分を室温で攪拌しつつ混合する。こ
れでエポキシシラン２モル対エチレンジアミン１モルの
比になる。このシステムが発熱反応を起し分子量が増し
てゆく。約１時間後、冷（１０’Ｆ）ヅアセトンアルコ
ール４１４　ｒｎｌを添加してその反応を抑制し、全混
合物を少くとも３〜４時間１０°Ｆの冷蔵庫中におく。
それから、すべて１０°Ｆであるｎ−ブチルアルコ−ル
４１４　ｎｔｌとイソゾロ・クノール５５０コとＦｌｕ
ｏｒａｄＦＣ−４３０２ｍｌとをその混合物に添加する
。こうして形成した溶液を均一になるまで混合し、１０
′Ｆで貯蔵する。上記の処方でコーティング１ガロンが
できる。
典型的にはその溶液は（９）下の作業温度に保たれる。
この方法で調製された溶液の粘度は３０″Ｆでｎセンチ
ボアーズある。固形物含有量は１８％である。
そのコーティングを、ポリカーボネートレンズをその溶
液中に浸し、それを毎秒０．２インチの速さで引上げる
ことによりポリカーボネートレンズに適用する。そのレ
ンズＨ１６７’Ｆで１５分間早期硬化し、最後に、２６
５°Ｆで３時間硬化する。
得られたレンズは次の如く試験した。
試験　　方法　　結果 接　着　　　　クロスハツチ法　　　１００チ接着１６
区画 磨　耗　　　　８４　ｐｓｉ、　　　　　　引掻ききず
なしｏｏｏｏ鋼綿 可染性　　　　２５分　　　　　　　１５チ透過Ｇｅｎ
ｔｏｎｅ　Ｔｒｕ− Ｇｒｅｙ染色 （２０５’Ｆで） 染色後の接着　　　クロスハツチ法　　　１００チ接着
１６区画 コーティング厚さ　干　渉　計　　　　　４．５±０．
５　ミクロン実施例２ エチレンヅアミンをノアセトンアルコールの代りにメチ
ルエチルケトン９５３ｍ／と混合する他は実施例１の一
般的手順に従う。得られたレンズは上記のレンズの性質
と類似の性質を示すが、染色後のコーティング接着にお
いて僅かな減少がある。
実施例３ ブタノールーインプロノぐノールーツアセトンアルコー
ルシステムの代りに、メタノール６９１ｍ１とインプロ
ノぐノール４８１ｍ／とジアセトンアルコール２０６コ
とからなるシステムを用いる他は、実施例１の一般手順
に従う。得られたレンズは有用であるが、普通オレンノ
ピールとして知られている表面の化粧的欠陥を示した。
実施例４ メチルトリエトキシシラン３９０ｍ１を独立して蒸留水
Ｆ３４ｍｌｆ用い、１時間、８０℃で加水分解する他は
、実施例１の一般手順に従う。その混合物を室温に冷却
し、安定化したソアミンに添加する丁度その時に加水分
解エポキシシランに添加する。
得られた塗布レンズはよい接着とほんの僅か低下した磨
耗を示し、染浴２０５　’Ｆで透過率０．２５　（２５
％透過）に染色される。
実施例５〜１０ ノエチレントリアミン（ＤＴＡ）とトリエチレンテトラ
アミン（ＴＴＡ）とｐ−フエニレンソアミン（ＰＤＡ）
とをエチレンヅアミンの代替物として評価した。
各実施例において、第１の成分Ｈｒ−グリシドオキシゾ
ロビルトリメトキシシラン９４ｍ１と水２１．６ｍｌと
から形成し、第２の成分は下表に掲げるアミンの指示量
とジアセトンアルコール１５０　ｍｌ　（実施例１０を
除く）と、アルコール対アミン６：１モル比で形成させ
た。各実施例で用いる溶剤はｎ−ブタノール４６　ｍｌ
とジアセトンアルコール４６ｍ１トイングロ・ぞノール
５１　ｍｌとの混合物で、それにまた界面活性剤Ｆｌｕ
ｏｒａｄ　Ｆｃ−４３００，２ｒｎｌを添加した。実施
例７と９においては実施例５のアミンと同モル量のアミ
ンを用い、実施例６と８とでは窒素含有量において実施
例５のアミンと当量になるアミン量を用いた。その他の
反応条件は実施例１のそれと同じである。百分率透過（
Ｔｌは染色時間３０分の後に測定した。その結果を下表
て要約する。
５　　　　ＥＤＡ　　１４ｍ／！　　　　　　　合格　
　１５％６　　　　ＤＴＡ　　１５ｍ１　　　　　　　
合格　　１％７　　　　ＤＴＡ　　２３ｍ１　　　　　
　　合格　　４チ８　　　ＴＴＡ　　１６ｍ１　　　　
　　　合格　　５４チ９　　　　ＴＴＡ　　３２ｍ１　
　　　　　　合格　　１０％１０　　　ＰＤＡ　　２２
．５＋＋＋ｌ−−ｐ−フエニレンソアミンのみがジアセ
ト／アルコール、アセトンまたはメチルエチルケトンに
対しはんの僅かしか溶解しない。その試験溶剤への低い
溶解度のためこの芳香族アミンを用いてはコーティング
試料を作製できなかった。他の脂肪族アミンは簡単にコ
ーティングを形成した。実施例８のトリエチレンテトラ
アミンは実施例５の対照より可染性が小さいが耐磨耗性
は大きい。
実施例１１〜１５ 種種なカルボニル基含有化合物をジアセトンアルコール
の代替物として評価した。それぞれの場合カルボニル化
合物１５０　ｄを用いた。他の成分と反応条件は実施例
５と同じである。その結果を次の表に要約する。
実施例　　カルボニル化合物　　　　接着　　　　％Ｔ
１１　　　　　プロピオンアルデヒド　不合格　　　　
３１２　　　　　プロピオン酸エチル　　　−一一一１
３　　　　　アセトフェノン　　　　　合格　　　　１
０１４　　　　　ベンズアルデヒド　　　合格　　　　
１０１５　　　　　ジアセトンアルコール　合格６実施
例１２においては、レンズに沈殿する液状コーティング
を形成した。実施例１１と他の実施例との接着試験は商
業的物品に通常行はれる比較的苛酷な試験であり、実施
例１１のコーティングは有用な物品を生成した。改善さ
れる接着の結果には、例えばより長い硬化時間のような
適当な反応条件を与えることが必要であろう。実施例１
１と１４とのアルデヒドはアミンと発熱的に反応し、溶
液が沸騰しないよう滴下して添加しなければならなかっ
た。
実施例１６ 実施例１５のグリシドオキシシランの代りに、Ｕｎｉｏ
ｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　Ａ　１８６β−（３，４−！ポキ
’／シクロヘキシル）−エチルトリメトキシシランを用
いた。他の反応条件は同じである。塗布したレンズは透
過率０．１０　（１０％透過）に染色され、接着試験は
合格した。
実施例１７ 実施例１５のトリアルコキシシランの代りに、ｐｅｔｒ
ａｒｃｈ　Ｇ　６７１０γ−グリシドオキシゾロピルメ
チルソエトキシシランを用いた。他の点では反応条件は
同じである。塗布レンズは透過率０．０３に染色され、
接着試験は合格した。この組成物および実施例１６の組
成物は良好なコーティングを形成する。
我々が本発明の目的を達成したことが判る。基質に簡単
に適用される本発明の組成物は染色の前および後で、適
用される基質に満足できる程に接着する、高い耐磨耗性
と容易に染色できるコーティングを提供する。

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）加水分解できるエポキシシランから部分加水分解
    によつて誘導される第１の成分と、アルデヒド類及びケ
    トン類からなる群から選ばれるカルボニル基含有化合物
    と非シランベースの脂肪族ポリアミンとの反応により誘
    導される第２の成分とを包含する耐磨耗性コーティング
    組成物。
  2. （２）ポリアミンとして少くとも２つの第１アミノ基を
    もつものを含む前項（１）に記載の組成物。
  3. （３）ポリアミンとして構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔この式で、各Ｒは独立して水素原子、１価の脂肪族炭
    化水素残基または構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、各Ｒは同じ意味をもつ） で表わされる基であり、異る窒素原子にある少くとも２
    つのＲは水素原子であり、各Ａは独立して選ばれる２価
    の脂肪族炭化水素残基である〕で表わされる化合物を含
    む前項（１）に記載の組成物。
  4. （４）ポリアミンとして構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、ｍは正の整数であり、各Ａは独立して選ば
    れる２価の脂肪族炭化水素残基である）で表わされる化
    合物を含む前項（１）に記載の組成物。
  5. （５）Ａがアルキレン基である前項（４）に記載の組成
    物。
  6. （６）Ａが−（ＣＨ＿２）＿ｎ−基（この式で、ｎは正
    の整数である）である前項（４）に記載の組成物。
  7. （７）Ａがエチレン基である前項（４）に記載の組成物
    。
  8. （８）ｍが１〜３である前項（４）に記載の組成物。
  9. （９）ポリアミンとしてエチレンジアミン、ジエチレン
    トリアミンまたはトリエチレンテトラアミンを含む前項
    （１）に記載の組成物。
  10. （１０）ポリアミンとしてエチレンジアミンを含む前項
    （１）に記載の組成物。
  11. （１１）ポリアミンとしてジエチレントリアミンを含む
    前項（１）に記載の組成物。
  12. （１２）ポリアミンとしてトリエチレンテトラアミンを
    含む前項（１）に記載の組成物。
  13. （１３）カルボニル基含有化合物としてケトン類を含む
    前項（１）に記載の組成物。
  14. （１４）カルボニル基含有化合物として脂肪族ケトンを
    含む前項（１）に記載の組成物。
  15. （１５）カルボニル基含有化合物としてジアセトンアル
    コールを含む前項（１）に記載の組成物。
  16. （１６）エポキシシランとしてグリシドオキシアルキル
    トリアルコキシシランを含む前項（１）に記載の組成物
    。
  17. （１７）エポキシシランとしてγ−グリシドオキシプロ
    ピルトリメトキシシランを含む前項（１）に記載の組成
    物。
  18. （１８）部分加水分解されたエポキシシランと非シラン
    ベースの脂肪族ポリアミンとを、前記ポリアミンは前記
    エポキシシランの大部分のエポキシ基と反応するのに充
    分な量存在させて、混合する工程、及び前記混合物を基
    質表面に適用する工程を包含する、前記基質上に耐磨耗
    性コーティングを形成する方法。
  19. （１９）混合工程において、前記エポキシシランを、ア
    ルデヒド類及びケトン類からなる群から選ばれるカルボ
    ニル基含有化合物と前記ポリアミンとの反応生成物であ
    つて前記ポリアミンを再生できるものと混合する前項（
    １８）に記載の方法。
  20. （２０）混合物を有機溶剤に溶解させて適用する前項（
    １８）に記載の方法。
  21. （２１）前項（１８）〜（２０）のいずれかに記載の方
    法により製造された物品。
  22. （２２）部分加水分解されたエポキシシランとその部分
    加水分解されたエポキシシランの大部分のエポキシ基と
    反応するのに充分な量で存在する非シランベースの脂肪
    族ポリアミンとの反応生成物からなる耐磨耗性コーティ
    ングを基質上にもつ製造物品。
  23. （２３）基質が光学的に透明である前項（２２）に記載
    の物品。
  24. （２４）基質が光学用基質である前項（２２）に記載の
    物品。
  25. （２５）基質が有機プラスチック材料からなる前項（２
    ２）に記載の物品。
  26. （２６）基質がポリカーボネートからなる前項（２２）
    に記載の物品。
  27. （２７）ポリアミンが少くとも２個の第１アミノ基を含
    有する前項（２２）に記載の物品。
  28. （２８）ポリアミンが構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔この式で、各Ｒは独立して水素原子、１価の脂肪族炭
    化水素残基または構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、各Ｒは同じ意味をもつ） で表わされる基であり、異る窒素原子上の少くとも２つ
    のＲは水素原子であり、各Ａは独立して選ばれる２価の
    脂肪族炭化水素残基である〕 で表わされる化合物である前項（２２）に記載の物品。
  29. （２９）ポリアミンが構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、ｍは正の整数であり、各Ａは独立して選ば
    れる２価の脂肪族炭化水素残基である）で表わされる化
    合物である前項（２２）に記載の物品。
  30. （３０）ポリアミンがエチレンジアミン、ジエチレント
    リアミンまたはトリエチレンテトラアミンである前項（
    ２２）に記載の物品。
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