KR101129750B1 - 실리콘 수지 함유 코팅 조성물, 관련된 코팅 기판 및 방법 - Google Patents

실리콘 수지 함유 코팅 조성물, 관련된 코팅 기판 및 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘, 및 (b) 에폭시-작용성 실리콘을 둘다 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다. 또한, 이러한 조성물로부터 침착된 코팅으로 적어도 부분적으로 코팅된 기판 및 이러한 조성물에 의한 기판의 코팅 방법을 개시하고 있다.

Description

실리콘 수지 함유 코팅 조성물, 관련된 코팅 기판 및 방법{SILICONE RESIN CONTAINING COATING COMPOSITIONS, RELATED COATED SUBSTRATES AND METHODS}
본 발명은 실리콘을 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 (a) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘; 및 (b) 에폭시-작용성 실리콘 둘다를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
본 출원은 2004년 9월 15일자로 "Fast-Curing Modified Siloxane Compositions"이라는 제목으로 출원된 미국특허 출원 제 10/943,241 호의 일부 계속 출원이다.
보호 코팅 형성시 실록세인을 사용하면, 특정 용도에서 생성된 경화 코팅에 가요성, 내충격성 및/또는 내후성을 부여할 수 있다. 일부 경우에, 폴리실록세인 수지는, 생성물인 코팅에 내충격성, 가요성, 내식성 및/또는 내후성을 제공하기 위해 에폭시 수지와 혼합되어 왔다.
실록세인 수지는 종종 기본 수지 물질, 예를 들어 에폭시 수지와 함께 사용되고, 상기 실록세인 수지 및 아미노실레인의 산 또는 염기 촉매화 가수분해, 및 그다음 가수분해 동안 형성된 결과물인 실란올기의 축합 및 에폭시와 아민의 반응에 의해 반응되었다. 이러한 반응 기작은 수분의 존재에 의해 개시되고, 아민의 존재하에서 수행되고, 가수분해 반응 동안 형성된 알콜을 증발시킴으로써 완료될 수 있다. 이러한 에폭시-폴리실록세인 코팅 조성물은 하부 기판에 일정 수준의 코팅 경도, 가요성, 내충격성, 내후성, 내식성 및/또는 화학물질 내성을 제공하는 보호 코팅을 형성하는데 유용하지만, 감소된 휘발성 유기물질 함량(VOC)을 갖는 코팅을 제공하고자 하는 요구가 이러한 코팅 배합물내에서의 저 분자량 수지의 사용을 종종 요구하고 있다.
그러나, 이러한 저 분자량 수지의 사용으로 인한 단점은, 전술한 바람직한 코팅 특성은 이러한 수지의 가교결합 밀도를 증가시킴으로써 획득되는데, 이는 코팅의 가요성 수준을 감소시킬 수 있다는 점이다. 특정 경우에, 아크릴계 수지와 같은 유기 물질 및/또는 아크릴레이트 올리고머와 같은 아크릴레이트 작용성 성분이, 개선된 가요성을 제공하기 위해서 이러한 조성물에 도입된다. 이러한 물질은 또한 종종 넓은 온도 범위 중에서 코팅의 건조 또는 경화 시간을 줄이기 위해서 사용될 수 있다. 그러나, 이러한 물질의 존재로 인한 결점은 내후성 및/또는 안정성을 감소시킬 수 있다는 점이다.
따라서, 적어도 일부 경우에 코팅의 가요성, 경도, 내충격성, 내식성 및/또는 화학물질 내성을, 아크릴계 수지 및/또는 아크릴레이트 작용성 성분을 포함하는 공지된 폴리실록세인 코팅 조성물과 동일하거나 그 이상인 수준으로 제공하면서, 동시에 적어도 일부의 경우에 개선된 내후성 및/또는 안정성을 제공할 수 있는, 실 리콘 수지를 포함하는 코팅 조성물을 제공하는 것이 바람직하다. 게다가, 적어도 일부의 경우 "속성-경화"되는 코팅 조성물을 제공하는 것이 바람직하다.
발명의 요약
특정 양태에서, 본 발명은 (a) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘, (b) 에폭시-작용성 실리콘, 및 (c) 경화제를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 (a) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘, (b) 에폭시-작용성 실리콘, (c) 상기 (a) 및 (b)와는 상이한 하이드록시-작용성 및/또는 에폭시-작용성 성분, 및 (d) 경화제를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이러한 조성물로부터 침착된 코팅으로 적어도 부분적으로 코팅된 기판, 이러한 조성물의 제조 방법, 이러한 조성물로 기판을 적어도 부분적으로 코팅하는 방법에 관한 것이다.
하기 상세한 설명의 목적을 위해, 구체적으로 반대로 언급하지 않는 한, 본 발명은 다양한 선택적인 변경이나 단계들의 순서를 취할 수도 있음이 이해되어야만 한다. 게다가, 임의의 공정예 이외에, 또는 다르게 언급하지 않는다면, 본 명세서 및 청구의 범위에서 사용된 모든 숫자 표현, 예를 들어 성분의 양은 모든 경우에 "약"이라는 용어에 의해 변경될 수 있은 것으로 이해될 것이다. 따라서, 반대로 언급되지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 설명된 수치 파라미터는 본 발명에 의해 수득될 수 있는 바람직한 특성에 따라 좌우될 것이다. 청구의 범위에 대한 균등론(the doctrine of equivalent)을 적용하는 것을 한정하고자 하는 의도는 거의 및 전혀 없지만, 각각의 수치 파라미터는, 적어도 보고된 유효 숫자의 개수를 고려하고 일상적인 어림 기법을 적용함으로써 추론되어야만 한다.
넓은 범위의 본 발명을 설명하는 수치 범위 및 파라미터는 어림수이지만, 구체적인 실시예에서 설명된 수치값은 가능한 정확하다. 그러나, 임의의 수치값은 이들의 개별적인 시험 측정치에서 발견되는 표준 편차로부터 필수적으로 유발되는 특정 오차를 보유한다.
또한, 본원의 임의의 수치 범위는 이 범위에 포함되는 모든 하부 범위를 포함하고자 하는 것으로 이해되어야만 한다. 예를 들어 "1 내지 10"의 범위는 언급된 최소치인 1과 언급된 최대치인 10 사이의 모든 하부 범위, 즉, 최소값인 1 이상으로부터 최대값인 10 이하까지의 범위를 포함하고자 한다.
본 출원에서, 다르게 언급하지 않은 한, 단수형의 사용은 복수형을 포함하고, 복수형은 단수형을 포함한다. 추가로, 본 출원에서, 구체적으로 다르게 언급하지 않은 한, 더욱이 "및/또는"이 특정 예에서 명시적으로 사용됨에서 불구하고, "또는"의 사용은 "및/또는"을 의미한다.
언급한 바와 같이, 본 발명의 구체적인 실시양태는 코팅 조성물에 관한 것이다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 2성분 시스템의 형태이고, 여기서 상기 성분들은 2개의 개별적인 용기에 제공되며, 사용하기 전에 섞여서 서로 혼합된다. 예를 들어, 특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은, (i) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘, 및 (ii) 에폭시-작용성 실리콘을 포함하는 제 1 성분; 및 경화제를 포함하는 제 2 성분으로 구성된 2성분 시스템으로 구현된다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 모든 코팅 성분들이 단일 용기에서 혼합되어 있는, 1성분 시스템의 형태로 제공된다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 개질화 실록세인 조성물을 포함한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "개질화 실록세인 조성물"이란, 상기 조성물은 다른 수지 성분들, 예를 들어 아크릴류, 폴리에스터류, 폴리에터류 및/또는 폴리우레탄류와 조합된 실리콘을 포함하여, 실리콘 수지만을 포함하는 조성물에 의해 제공되지 않는, 내충격성, 가요성, 내후성, 내식성 및/또는 화학물질 내성의 혼성(hybrid) 특성을 갖는 공중합체 또는 상호침투 중합체 망상(IPN)을 제공함을 의미한다. 이러한 특성들은, 성분들의 선택적 선택, 상기 성분들의 상대적 양, 및/또는 선택된 성분들이 서로 조합되는 방식의 결과일 수 있다.
전술한 바와 같이, 특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 알콕시-작용성 및/또는 실란올 작용성 실리콘을 포함한다. 다르게 말하면, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 알콕시-작용성 실리콘, 실란올-작용성 실리콘, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘"이라는 용어는 알콕시 작용기, -OR(여기서, R은 알킬기 또는 아릴기이다) 및/또는 하이드록시 작용기, -OH를 포함하는 실리콘을 지칭한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "실리콘"이라는 용어는 반복되는 규소와 산소 원자를 포함하는 구조에 기초한 것으로 폴리실록세인 중합체를 지칭한다. 특정 실시양태에서, 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
Figure 112009066502327-pct00001
상기 식에서,
각각의 R1은, 동일하거나 상이하게, 하이드록시기, 탄소수 6 이하의 알킬기, 탄소수 6 이하의 아릴기, 및 탄소수 6 이하의 알콕시기로 구성된 군 중에서 선택되고,
각각의 R2는, 동일하거나 상이하게, 수소, 탄소수 6 이하의 알킬기, 및 탄소수 6 이하의 아릴기로 구성된 군 중에서 선택된다. 특정 실시양태에서, R1 및 R2는, 가수분해의 알콜 유사체 생성물의 휘발성으로 유발되는 반응인 빠른 가수분해를 용이하게 하도록 6개 미만의 탄소 원자를 갖는 기를 포함한다. 특정 실시양태에서, "n"은, 전술한 실리콘이 400 내지 100,000, 예를 들어 800 내지 2,500의 중량 평균 분자량을 갖도록 선택된다.
본 발명에서 사용하기에 적당한 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘은 시판중이며, 예를 들어 (a) 메톡시-작용성 실리콘, 예를 들어 다우 코닝(Dow Corning)에서 시판중인 DC-3074 및 DC-3037, 및 미국 미시간주 아드린에 위치한 웨 이커 실리콘(Wacker Silicone)에서 시판중인 GE SR191, SY-550 및 SY-231; 및 (b) 실란올-작용성 실리콘, 예를 들어 다우 코닝의 DC-840, Z6018, Q1-2530 및 6-2230을 포함한다.
특정 실시양태에서, 전술한 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘은, 본 발명에 따른 코팅 조성물에, 상기 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 5 내지 80중량%, 예를 들어 10 내지 30중량%, 또는 일부 경우에는 10 내지 25중량%의 양으로 존재한다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 또한 에폭시-작용성 실리콘을 포함한다. 본원에서 사용되는 경우, "에폭시-작용성 실리콘"이란 용어는
Figure 112011060374253-pct00002
인 에폭시-작용기를 포함하는 실리콘을 지칭한다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 다수의 에폭시-작용기, 즉 2개 이상의 에폭시-작용기를 포함하는 에폭시-작용성 실리콘을 포함한다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 코팅 조성물은 2개의 에폭시-작용기를 포함하는 에폭시-작용성 실리콘을 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 하기 화학식 2 내지 4 중 하나로 표시되는 에폭시-작용성 실리콘을 포함한다:
Figure 112009066502327-pct00003
Figure 112009066502327-pct00004
Figure 112009066502327-pct00005
상기 식에서,
m은 1 내지 10,000의 값, 예를 들어 5 내지 10,000의 값을 갖는 정수이고;
n은 1 내지 100의 값, 예를 들어 2 내지 100의 값을 갖는 정수이고;
각각의 X는, 동일하거나 상이하게, 에폭시-함유 기, 즉 예를 들어 하기 화학식 5 내지 8과 같은 에폭시-작용기를 포함하는 잔기를 나타낸다.
Figure 112009066502327-pct00006
Figure 112009066502327-pct00007
Figure 112009066502327-pct00008
Figure 112009066502327-pct00009
본 발명에서 사용하기에 적당한, 이러한 에폭시-작용성 실리콘의 구체적인 예는 구조식
Figure 112011060374253-pct00010
으로 표현된 것 및 구조식
Figure 112011060374253-pct00011
으로 표현된 것을 포함한다. 본 문단에서 논의된 유형의 에폭시-작용성 실리콘은 시판중이다. 예를 들면, GE 어드밴스드 머티리알(GE Advanced Materials, 미국 코넥티커트주 윌톤 소재)에서 시판중인 코트오실(CoatOSil, 등록상표) 2810; 신-에츠 케미칼 캄파니 리미티드(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd)에서 시판중인 KF-101, KF-102, KF-105 및 KF-1000; 및 테고 케미(Tego Chemie)에서 시판중인 실리코프탈(Silikoftal; 등록상표) ED 및 실리코프탈(등록상표) EW이다.
본 발명에서 사용하기에 적당한 에폭시-작용성 실리콘 및 이들의 제조방법은 본원에서 참고로 인용중인 미국특허 제 6,713,586 호의 제3단락 제66행 내지 제6단락 제62행에 기재되어 있다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 코팅 조성물은 하기 화학식 9로 표시되는 에폭시-작용성 실리콘을 포함한다:
Figure 112009066502327-pct00012
상기 식에서,
각각의 R3은, 동일하거나 상이하게, 선택적으로 산소가 중간에 낀(단, 상기 산소는 Si기에 결합되지는 않음) 탄소수 1 내지 18의 알킬렌, 또는 아릴렌기이고;
각각의 R4는, 동일하거나 상이하게, 알킬기, 아릴기, 비닐기, 글라이콜, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 또는 에폭시기(단, 상기 산소는 Si-기에 결합되지 않음)이고,
n은 1 이상이다.
본 문단에서 논의된 유형의 에폭시-작용성 실리콘은 시판중이며, 예를 들면 웨이커 실리콘에서 시판중인 실레스(SILRES, 등록상표) HP-1000 및 HP-1250을 들 수 있다.
특정 실시양태에서, 전술한 에폭시-작용성 실리콘은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 본 발명의 코팅 조성물 중에 5 내지 80중량%, 예를 들어 10 내지 30중량%, 또는 일부 경우에 5 내지 20중량%의 양으로 존재한다. 특정 실시양태에서, 알콕시 작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘 대 에폭시-작용성 실리콘의 중량비는 적어도 1:1, 일부 경우에, 적어도 2:1, 다른 경우에 2:1 내지 3:1이다.
전술한 성분들 이외에, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 또한 경화제를 포함한다. 적당한 경화제로는 예를 들어 아민, 아미노실레인, 케티민, 알디민, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 본 발명에 따른 코팅 조성물의 특정 실시양태에서, 경화제는 전술한 에폭시-작용성 실리콘의 에폭시-작용기와 반응한다. 특정 실시양태에서, 경화제는 또한 코팅 조성물의 다른 성분, 예를 들어 후술할 특정 성분들과 반응할 수 있다.
본 발명에서 사용하기 위해 적당한 아민 경화제로는, 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호의 문단번호 [0051]에서 기술한 바와 같이, 폴리아민, 지방족 아민 부가염, 폴리아미노아민, 지환족 아민과 폴리아민, 및 지환족 아민 부가염, 및 방향족 아민을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 아미노실레인 경화제는 하기 화학식 10을 갖는 화합물을 들 수 있다:
Figure 112009066502327-pct00013
상기 식에서,
n은 2 또는 3이고,
각각의 X는, 동일하거나 상이하게, 탄소수 6 미만의, 알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 하이드록시알콕시알킬기이고;
Y는 H(HNR)c이고, 여기서 c는 1 내지 6의 정수이고;
각각의 R은 아릴, 알킬, 다이알킬아릴, 알콕시알킬 및 사이클로알킬 라디칼로 구성 된 군 중에서 독립적으로 선택된 이작용성 유기 라디칼로서, R은 각각의 Y 분자마다 변할 수 있다.
이러한 물질은 추가로 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호의 문단번호 [0052] 내지 [0054]에 추가로 기술되어 있다.
본 발명에서 사용하기 위한 적당한 케티민 및 알디민 경화제는 각각 케톤 또는 알데하이드와 아민의 반응으로부터 수득된 것을 포함하며, 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호의 문단번호 [0055]에서 확인된 물질을 포함한다.
본 발명의 코팅 조성물의 특정 실시양태에서, 경화제는 하기 화학식 11의 아미노실레인을 포함한다:
Figure 112009066502327-pct00014
상기 식에서,
R은 C1-18의 탄화수소 라디칼이고;
R3은 탄소수 1 내지 8의 알킬 라디칼이고;
e는 0, 1 또는 2이고,
B는 화학식 -CR2 2-Y의 라디칼이고,
여기서, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이고,
Y는 질소 원자를 포함하는 기이다.
실제로, 적어도 일부 경우에, 본 발명에 따른 코팅 조성물에서의 이러한 경화제의 사용은 추가로 개선된 가요성을 갖는 코팅을 제조할 수 있는 것으로 여겨진다. 게다가, 이러한 경화제를 사용하여 배합된 본 발명에 따른 코팅 조성물은, 적어도 일부의 경우에, 후술하는 아세토아세테이트-작용성 성분, 아크릴레이트-작용성 성분으로 구성된 군 중에서 선택된 아민 반응성 성분의 부재에서도, "속성-경화되는" 조성물일 수 있다. 본원에서 사용되는 경우, "속성-경화" 조성물은, 25℃ 및 70%의 상대 습도에서 기판에 도포시, 1시간 이내, 일부 경우에 45분 이내, 일부 경우에 10분 이내 또는 다른 경우에 5분 이내에 더스트-프리(dust free) 필름을 형성할 수 있는 조성물을 지칭한다.
전술한 문단내 적당한 Y 라디칼의 예는 -NH2, -NHR4 및 -NR4 2기이며, 여기서 R4는 질소 및/또는 산소 원자를 선택적으로 함유하는 일가 유기 라디칼, 예를 들어 질소 및/또는 산소 원자를 선택적으로 함유하고 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼이다. 전술한 문단내 적당한 B 라디칼의 예로는 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 다이메틸아미노메틸, 다이에틸아미노메틸, 다이뷰틸아미노메틸, 사이클로헥실아미노메틸, 아닐리노메틸, 3-다이메틸아미노프로필아미노메틸, 비스(3-다이메틸아미노프로필)아미노메틸, 및 화학식 -CH2NHCOR4, -CH2NHCO2R4, 또는 -CH2NHCONHR4기(여기서, R4는 전술한 바와 같다)이다.
본 발명에서 사용하기에 적당한 하기 화학식 11의 아미노실레인의 구체적인 예는, 다이에틸아미노메틸메틸다이메톡시실레인, 다이뷰틸아미노메틸트라이에톡시실레인, 다이뷰틸아미노메틸트라이뷰톡시실레인, 사이클로헥실아미노메틸트라이메톡시실레인, 사이클로헥실아미노메틸트라이에톡시실레인, 사이클로헥실아미노메틸메틸다이에톡시실레인, 아닐리노메틸트라이에톡시실레인, 3-다이메틸아미노프로필아미노메틸트라이메톡시실레인, 및 아세틸아미노메틸메틸다이메톡시실레인을 들 수 있다:
화학식 11
Figure 112009066502327-pct00015
이러한 물질로는 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허 제 7,126,020 호의 제2단락 제37행 내지 제49행 및 제3단락 제62행 내지 제4단락 제52행에 기재되어 있다. 추가로, 이러한 물질은 또한 웨이커 실리콘에서 제니오실(Geniosil, 등록상표)의 상표명으로, 예를 들어 제니오실(등록상표) XL 924, XL 926 및 XL 973으로 시판중이다.
인정되는 바와 같이, 본 발명의 코팅 조성물에 도입되도록 선택되는 경화제(들)의 유형은 사용될 다른 성분들의 유형 및 구체적인 도포 유형에 종종 좌우될 것이다. 인정되는 바와 같이, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 하나 초과의 유형의 경화제의 조합을 사용하여 형성될 수 있다. 예를 들어, 이로서 한정하는 것은 아니지만, 1차 및/또는 2차 아민이 아미노실레인과 함께 사용될 수 있다. 부가적으로, 폴리에터 아미노-작용성 아민은, 경화성 포장재를 가요성화하고/하거나 또한 경화성 물질의 재료 비용을 낮추기 위해서 사용될 수 있다. 2차 아민은, 에폭시-작용기를 부가염화하고 고도로 반응성인 중합체, 예를 들어 스타 중합체(star polymer)를 형성하기 위해 사용될 수 있다.
특정 실시양태에서, 경화제는 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 30중량%, 예를 들어 2 내지 25 중량%, 또는 일부 경우에 5 내지 18 중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재한다. 전술한 하나 이상의 경화제는 특히 바람직한 조성물의 제조 방법 및 생성된 경화된 필름 코팅을 위한 목적하는 특성에 따라 사용될 수 있고, 사용된 이러한 경화제의 전체 양은 앞서 언급한 양 이내이다.
전술한 성분들 이외에, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 임의의 다양한 부가적인 선택 성분들을 포함할 수 있다. 예를 들어, 특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 전술한 실리콘과는 상이한 하이드록시-작용성 및/또는 에폭시-작용성 성분을 포함한다. 그러나, 다른 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물에는 이러한 성분들이 실질적으로 없거나 일부 경우에는 전혀 없다. 본원에서 사용되는 경우, 본 발명에 따른 코팅 조성물에 특정 물질이 "실질적으로 없는" 경우에, 이는 논의된 물질이 조성물에 기껏해야 우연한 불순물로서 존재함을 의미한다. 다르게 말하면, 상기 물질은 조성물의 특성에 영향을 미치지 않는다. 게다가, 본 발명에 따른 코팅 조성물에 특정 물질이 "전혀 없다"라고 언급된 경우, 이는 논의된 물질이 조성물에 전혀 존재하지 않음을 의미한다.
전술한 실리콘과 상이한 적당한-하이드록시 작용성 성분들의 예로는, 아크릴계 수지, 폴리에스터 수지, 페놀계 수지, 페놀계 실레인 수지 및 이들의 혼합물을 비롯한 군 중에서 선택된 카비놀이다. 이러한 수지는 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허 제 6,013,752 호의 제6단락 제57행 내지 제8단락 제19행에 기재되어 있다.
전술한 실리콘과는 상이한 적당한 에폭시-작용성 성분의 예로는, 에폭시 수지, 즉 분자당 하나 초과의 1,2-에폭시기를 갖는 수지, 뿐만 아니라 에폭시-작용성 아크릴계 수지, 에폭시-작용성 실레인 및 이들의 조합을 비롯한 군 중에서 선택된 것을 들 수 있다.
몰당 하나 초과의 1,2-에폭시기를 갖는 적당한 에폭시 수지는, 예를 들어 포화 또는 불포화 지방족, 지환족 또는 헤테로싸이클릭인 것을 포함한다. 특정 실시양태에서, 이러한 에폭시 수지는 고체 보다는 액체이고, 100 내지 2,000, 예를 들어 100 내지 500의 에폭사이드 당량 중량을 갖고, 2의 반응성을 갖는다. 적당한 이러한 폴리에폭사이드는 본원에서 참고로 인용중인 미국특허 제 3,183,198 호의 제3단락 제27행 내지 제4단락 제64행에 기재되어 있다. 특정 실시양태에서, 사용된 에폭시 수지는 또한 단지 하나의 옥시레인기를 갖는 일부 단량체 단위체를 함유할 수 있다. 적당한 에폭시 수지는 시판중이며 본원에서 참고로 인용중인 것으로, 미국특허 제 6,639,025 호의 제3단락 제11행 내지 제4단락 제32행 및 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호의 문단번호 [0043]에서 확인된 것을 들 수 있다.
적당한 에폭시-작용성 아크릴계 수지는, 글리시딜 에터 작용성 중합체, 글리시딜 메타크릴레이트(GMA) 작용성 수지, 및 임의의 에폭시-작용성 물질, 예를 들어 에폭시화 대두유 등을 들 수 있다. 이러한 수지는 시판중이며, 본원에서 참고로 인용중인 것으로 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호의 문단번호 [0044]에서 확인된 것을 들 수 있다.
적당한 에폭시-작용성 실레인은, 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호의 문단번호 [0045]에서 확인된 것을 들 수 있다.
특정 실시양태에서, 전술한 실리콘과는 상이한 하이드록시-작용성 및/또는 에폭시-작용성 성분은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50중량%, 예를 들어 2 내지 40중량%, 또는 일부 경우에 5 내지 35중량%의 양으로 존재한다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 1.0당량의 에폭시기에 대해 0.65 내지 1.35당량의 아민기를 포함한다.
추가로, 본 발명에 따른 코팅 조성물의 특정 실시양태는, 실레인, 예를 들어 하기 화학식 12의 실레인을 비롯한 실레인을 포함한다:
Figure 112009066502327-pct00016
상기 식에서,
R16 및 각각의 R17 및 R18은 독립적으로 수소, 및 탄소수 6 이하의, 알킬, 아릴, 사이 클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 하이드록시알킬, 알콕시알킬 및 하이드록시알콕시알킬기로 구성된 군 중에서 선택되고,
R19는 수소 및 탄소수 6 이하의 알킬 및 아릴기 중에서 선택된다.
특정 실시양태에서, 하나 이상의 기는 중합화를 위한 옥시 성분을 포함하고, "n"은 1 내지 5이고, 150 내지 600의 평균 분자량을 가질 수 있다.
실레인은 본 발명의 코팅 조성물의 선택적 성분이고, 따라서, 특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물에는 이러한 성분이 실질적으로 없거나 일부 경우에는 전혀 없다.
적당한 실레인은 시판중이며 예를 들어 다우 코닝에서 QP8-5314의 상품명으로 시판중인 페닐/메틸 메톡시-실레인을 들 수 있다.
특정 실시양태에서, 사용되는 경우, 실레인은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 10중량% 이하, 예를 들어 0.5 내지 5중량%, 또는 일부 경우에 0.85 내지 2중량%의 양으로 본 발명에 따른 코팅 조성물에 존재한다.
특정 실시양태에서, 특히 "속성-경화" 조성물이 요구되는 특정 경우에, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 또한 아세토아세테이트-작용성 성분, 아크릴레이트-작용성 성분 및 이들의 혼합물로 구성된 군 중에서 선택된 아민 반응성 성분을 포함한다. 이러한 아민 반응성 성분은 본 발명에 따른 코팅 조성물에 선택성분이기 때문에, 본 발명에 따른 코팅 조성물의 특정 실시양태에는, 이러한 아민 반응성 성분이 실질적으로 없거나 일부 경우에는 전혀 없다.
본원에서 사용되는 경우, "아세토아세테이트-작용성 성분"이란 용어는 치환되거나 비-치환된 아세토아세테이트-작용성 성분을 둘다 지칭하고, 예를 들어 아세토아세테이트-작용성 희석제, 아세토아세테이트-작용성 올리고머, 아세토아세테이트-작용성 중합체 및 이들의 혼합물로 구성된 군 중에서 선택된 것을 들 수 있다.
적당한 아세토아세테이트-작용성 성분은, 예를 들어 하기 화학식 13의 화합물을 들 수 있다:
Figure 112009066502327-pct00017
상기 식에서,
R20은 아크릴류, 폴리에스터, 폴리에터, 및 우레탄 중합체나 희석제, 또는 화학식 [OCOCH2COCH2]와 작용화될 수 있는 임의의 하이드록시-작용성 중합체 중에서 선택될 수 있고,
a는 1 내지 10일 수 있고,
R21은 수소이거나 또는 탄소수 약 6 이하의 탄소-함유 기일 수 있다.
적당한 아세토아세테이트-작용성 성분은, 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호의 문단번호 [0022] 내지 [0028]에 기술되어 있다.
본원에서 사용되는 경우, "아크릴레이트-작용성 성분"이란 용어는 치환되거나 비-치환된 아크릴레이트-작용성 성분을 둘다 지칭한다. 적당한 아크릴레이트 작용성 성분은, 아크릴레이트-작용성 희석제, 아크릴레이트-작용성 올리고머, 아크릴레이트-작용성 중합체 및 이들의 혼합물을 포함하는 군 중에서 선택된 것을 들 수 있고, 예를 들어 하기 화학식 14의 것을 들 수 있다:
Figure 112009066502327-pct00018
상기 식에서,
R22는 아크릴류, 폴리에스터, 폴리에터, 및 우레탄 중합체나 희석제, 또는 화학식 [OCOCHCH]로 작용화될 수 있는 임의의 하이드록시-작용성 중합체로 구성된 군 중에서 선택될 수 있고,
b는 1 내지 10일 수 있고,
R23은 수소일 수 있거나 탄소수 약 6 이하의 탄소-함유 기일 수 있다.
적당한 아크릴레이트-작용성 성분은, 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허출원 공개공보 제 2006/0058451 호에서 설명되어 있다.
특정 실시양태에서, 사용되는 경우, 전술한 아민-반응성 성분은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 40중량% 이하, 예를 들어 5 내지 30중량% 또는 일부 경우에 7 내지 25중량%의 양으로 본 발명에 따른 코팅 조성물에 존재한다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은, 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허 제 6,639,025 호의 제7단락 제38행 내지 제8단락 제37행에 기술된 유형의 엘라스토머 수지를 포함한다. 대조적으로, 다른 실시양태에서, 본 발명에 따 른 코팅 조성물에는 이러한 엘라스토머 수지가 실질적으로 없거나, 일부 경우에는 전혀 없다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은, 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허 제 5,703,178 호의 제4단락 제64행 내지 제5단락 제43행에서 기술된 유형의 실리콘-함유 폴리에터를 포함한다. 대조적으로, 다른 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물에는 이러한 실리콘-함유 폴리에터가 실질적으로 없거나 일부 경우에는 전혀 없다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은, 본원에서 참고로 인용중인 미국특허 제 6,169,066 호의 제3단락 제9행 내지 제49행에서 기술된 유형의 실리콘 유체를 포함한다. 대조적으로, 다른 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물에는 이러한 실리콘 유체가 실질적으로 없거나 또는 일부 경우에는 전혀 없다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은, 본원에서 참고로 인용중인 미국특허 제 6,013,752 호의 제9단락 제8행 내지 제10단락 제13행에서 기술된 유형의 유기 할로겐-함유 성분을 포함한다. 대조적으로, 다른 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물에는 이러한 유기 할로겐-함유 성분이 실질적으로 없거나 또는 일부 경우에는 전혀 없다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 촉매, 예를 들어 유기금속성 촉매를 포함한다. 적당한 유기금속성 촉매는 넓은 온도 범위에서 보호 필름 코팅으로의 상기 조성물의 경화 속도를 가속화하기 위해 유용할 수 있다. 조성물의 주변 온도 경화를 요구하는 특정 사용 용도에서, 유기금속성 촉매는 이러한 주 변 온도 경화 조건하에서 가속화된 경화 속도를 제공하기 위해서 유용할 수 있다. 적당한 촉매는 하기 화학식 15의 주석 촉매를 들 수 있다:
Figure 112009066502327-pct00019
상기 식에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 7 이하의, 알킬, 아릴 및 알콕시기로 구성된 군 중에서 선택되고,
R7 및 R8은 각각 독림적으로 R5 및 R6과 동일한 그룹중에서 선택되거나 무기 원소, 예를 들어 할로겐, 황 또는 산소로 구성된 군 중에서 선택된다.
촉매의 예로는 유기주석 물질, 예를 들어 다이뷰틸 주석 다이라우레이트, 다이뷰틸 주석 다이아세테이트, 다이뷰틸주석 다이아세틸다이아세토네이트, 및 오가노티타네이트를 들 수 있다.
다른 유용한 유기금속성 촉매로는, 납 옥토에이트, 납 네오데카노에이트, 비스무쓰 니트레이트, 비스무쓰 옥토에이트, 비스무쓰 네오데카노에이트, 비스무쓰 나프테네이트, 비스무쓰 베르살레이트, 망간 나프테네이트/펜탄다이온, 망간 옥토에이트, 바나듐 아세틸아세토네이트, 아연 아세틸아세토네이트, 주석 네오데카노에이트, 제1주석 2-에틸 헥사노에이트, 리튬 네오데카노에이트, 제2주석 클로라이드, 제1주석 옥토에이트, 아연 나프테네이트, 아연 옥토에이트, 제1철 아세틸아세토네 이트, 아연 아세틸아세토네이트, 코발트 옥토에이트, 지르코늄 아세틸아세토네이트, 지르코늄 옥토에이트, 지르코늄 베르살레이트, 알루미늄 아세틸아세토네이트, 수은 아세테이트, 페닐수은 아세테이트, 페닐수은 프로피오네이트, 오가노폴리수은 화합물, 및 락탄족 금속의 크라운 에터 착체를 들 수 있다. 다수의 이러한 촉매는 시판중이다. 본 발명에서 유용한 촉매의 시판중인 혼합물은 코큐어(Cocure), 코틴(Cotin) 및 코스캐트(Coscat) 촉매(캐스켐 인코포레이티드(Caschem Inc.)); 니액스(Niax) 촉매(유니온 카바이드(Union Carbide)); 폴리캐트(Polycat) 촉매(아보트 래보러토리즈(Abbott Laboratories)); 다브코(Dabco) 촉매(에어 프로덕츠 앤드 케미칼 인코포레이티드(Air Products and Chemicals Inc.)); 탄캐트(Thancat) 촉매(텍사코 케미칼 캄파니(Texaco Chemical Co.)); 스탄클리어(Stanclere) TL(AKZO 케미칼 인포코레이티드(AKZO Chemicals Inc.)); K-Kat 촉매(킹 인더스트리즈(King Industries)), 큐렌(Curene) 촉매(안델슨 디벨로프먼트 캄파니(Anderson Development Co.)); 불랩(Bulab) 600 촉매(부크만 래보러토리즈 인코포레이티드(Buckman Laboratories Inc.)); 옵틱 파트(Optic Part) 14x(폴리테크 디벨롭먼트 코포레이션(PolyTech Development Corp.)); 메타졸(Metasol) 촉매(칼곤 코포레이션(Calgon Corporation)); CC-1 및 CC-3 촉매(카르디날 카롤리나 코포레이션(Cardinal Carolina Corp.)); 코나큐어(Conacure) 촉매(코납 인코포레이티드(Conap, Inc.)); 캐타-체크(Cata-check) 촉매(페로 코포레이션(Ferro Corp.)); KR 촉매(켄리츠 페트로케미칼스 인코포레이티드(Kenrich Petrochemicals, Inc.)); BiCAT 촉매(쉐퍼드 케미칼 캄파니(Shepherd Chemical Co.)); 텍사케트(Texacat), ZR, ZF, DD, DMDEE 촉매(텍사코 케미칼 캄파니(Texaco Chemical Co.)); 토르(Thor) 535 촉매(토르 케미칼스 인코포레이티드(Thor Chemicals, Inc.)); 토요캣(Toyocat) 촉매(토소 유에스에이 인코포레이티드(Tosoh USA, Inc.)를 들 수 있다.
특정 실시양태에서, 촉매는, 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 10중량% 이하, 예를 들어 0.02 내지 5중량% 또는 일부 경우에 0.08 내지 2중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재한다. 대조적으로, 다른 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물에는 이러한 촉매가 실직적으로 없거나 일부 경우에는 전혀 없다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 예를 들어 과량의 물이 바람직하지 않은 코팅 조성물의 형성 단계 동안 과량의 물의 존재를 의도적으로 줄이기 위한 목적을 위해 습기 제거제(moisture scavenger)를 포함한다. 적당한 습기 제거 성분으로는, 칼슘 화합물, 예를 들어 CaSO4-1/2H2O, 및 칼슘-금속 알콕사이드, 예를 들어 테트라아이소프로필티타네이트, 테트라 n-뷰틸 티타네이트-실레인, QP-5314, 비닐실레인(A171), 및 유기 알콕시 화합물, 예를 들어 트라이에틸오르쏘폼에이트, 메틸오르쏘폼에이트, 다이메톡시프로페인을 들 수 있다.
특정 실시양태에서, 습기 제거제는 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 10중량% 이하, 예를 들어 0.25 내지 5중량%, 또는 일부 경우에는 0.5 내지 2중량%의 양으로 본 발명의 코팅 조성물에 존재한다. 대조적으로, 다른 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물에는 이러한 습기 제거제가 실질적으로 없거나 일부 경우에는 전혀 없다.
추가로, 본 발명의 코팅 조성물을 형성하는데 유용한 다른 성분들로는 물, 용매, 가소화제, 증량제, 충전제, 탄화수소 수지 개질화제, 및 다양한 유형의 첨가제, 예를 들어 UV 안정화제, 안료 습윤제, 유동 및 평활성 첨가제, 틱사트로프(thixatrope), 소포제 등을 들 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물내 물의 공급원은 예를 들어 성분들간의 반응, 대기중의 습기 및 하나 이상의 성분들에 존재하는 물로부터 유래할 수 있다. 물은, 예를 들어 경화가 주변 온도 조건에서 일어나는 경우 건조한 환경에서의 조성물의 사용과 같은 구체적인 경화 조건에 좌우되는 경화를 촉진시키기 위해 조성물의 형성 동안 첨가될 수 있다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 후속적인 가교결합을 위해 케티민 또는 알디민의 형태로 존재하는 임의의 경화제의 탈블록화(unblocking)를 용이하게 하고/하거나 아미노실레인의 형태로 제공되는 임의의 알콕시-작용성 실리콘, 실레인 성분 및/또는 경화제내 알콕시 작용기를 가수분해시키기 위해서, 충분량의 물을 포함한다.
유기 용매는, 요구되는 경우, 첨가될 수 있다. 적당한 용매로는, 예를 들어 에스터, 에터, 알콜, 케톤, 글리콜 등을 들 수 있다. 특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 25중량% 이하의 유기 용매를 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 착색제를 포함한다. 본원에서 사용되는 경우, "착색제"라는 용어는, 조성물에 색상 및/또는 다른 불투명 도 및/또는 다른 시각적 효과를 부여하는 임의의 물질을 의미한다. 착색제는 임의의 적당한 형태, 예를 들어 개별적인 입자, 분산액, 용액 및/또는 박편의 형태로 조성물에 첨가될 수 있다. 단일 착색제 또는 둘 이상의 착색제들의 혼합물은, 본 발명에 따른 코팅 조성물에 사용될 수 있다.
예시적인 착색제로는 안료, 염료 및 틴트, 예를 들어 페인트 산업에서 사용되고/되거나 건조 착색제 제조 협회(DCMA)에서 목록화한 것, 뿐만 아니라 특수 효과 조성물을 포함한다. 착색제로는, 예를 들어 불용성이지만 사용 조건하에서 습윤성인 미분된 고체 분말을 들 수 있다. 착색제는 유기 또는 무기일 수 있고, 응집되거나 비-응집될 수 있다. 착색제는 당업계의 숙련자들에게 이들의 사용이 익숙한 그라인드 비히클(grind vehicle), 예를 들어 아크릴계 그라인드 비히클을 사용함으로써 코팅 조성물에 도입될 수 있다.
안료 및/또는 안료 조성물의 예로는, 이로서 한정하는 것은 아니지만, 카바졸 다이옥사진 조질의 안료, 아조, 모노아조, 다이아조, 나프톨 AS, 염 형태(레이크), 벤즈이미다졸론, 축합물, 금속 착체, 아이소인돌리논, 아이소인돌린과 폴리사이클릭 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 다이케토피롤로 피롤, 티오인디고, 안트라퀴논, 인단트론, 안트라피리미딘, 플라반트론, 피란트론, 안탄트론, 다이옥사진, 트라이아릴카보늄, 퀴노프탈론 안료, 다이케토 피롤로 피롤 레드 ("DPPBO 레드"), 티타늄 다이옥사이드, 카본 블랙 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. "안료" 및 "착색된 충전제"라는 용어는 상호교환적으로 사용될 수 있다.
염료의 예로는, 이로서 한정하는 것은 아니지만, 용매계 및/또는 수계 염료, 예를 들어 프탈로 그린 또는 블루, 철 옥사이드, 비스무쓰 바나데이트, 안트라퀴논, 페릴렌, 알루미늄 및 퀴나크리돈이다.
틴트의 예로는, 이로서 한정하는 것은 아니지만, 수계 또는 수-분산성 담체에 분산된 안료, 예를 들어 데구사 인코포레이티드(Degussa Inc.)에서 시판중인 아쿠아-켐(AQUA-CHEM) 896, 이스트만 케미칼 인코포레이티드(Eastman Chemical Inc.)의 액큐리트 이스퍼션 지부(Accurate Dispersions division)에서 시판중인 채리스마 칼라런트(CHARISMA COLORANTS) 및 맥시토너 인더스트리알 칼라런트(MAXITONER INDUSTRIAL COLORANTS)를 들 수 있다.
전술한 바와 같이, 착색제는 이로서 한정하는 것은 아니지만 나노입자 분산액을 비롯한 분산액의 형태일 수 있다. 나노입자 분산액은 하나 이상의 고도로 분산된 나노입자 착색제 및/또는 착색제 입자를 포함할 수 있고, 이들은 목적하는 시각적 색상 및/또는 불투명도 및/또는 시각 효과를 형성한다. 나노입자 분산액은, 착색제, 예를 들어 입경이 150nm 미만, 예를 들어 70nm 미만 또는 30nm 미만인 안료 또는 염료를 포함할 수 있다. 나노입자들은 스탁 유기 또는 무기 안료를, 0.5mm 미만의 입경을 갖는 분쇄 매체로 분쇄함으로써 제조될 수 있다. 나노입자 분산액 및 이들의 제조 방법의 예는 본원에서 참고로 인용중인 미국특허 제 6,875,800 B2호에서 확인된다. 나노입자 분산액은, 결정화, 침전, 기상 축합, 및 화학적 마찰(즉, 부분적 용매)에 의해 제조될 수 있다. 코팅 중에 나노입자의 재응집을 최소화하기 위해서, 수지-코팅된 나노입자의 분산액이 사용될 수 있다. 본원에서 사용시, "수지-코팅된 나노입자의 분산액"이란, 나노입자 및 상기 나노입자 상의 수지 코팅을 포함하는 분산된 개별적인 "복합 마이크로입자"가 분산되어 있는 연속상을 지칭한다. 수지 코팅된 나노입자의 분산액 및 이들의 제조방법의 예는, 본원에서 참고로 인용되는, 2004년 6월 24일자로 출원된 미국 특허출원 공개공보 제 2005-0287348 A1 호, 2003년 6월 24일자로 출원된 미국 가출원 제 60/482,167 호, 및 2006년 1월 20일자로 출원된 미국 특허출원 제 11/337,062 호에서 확인된다.
본 발명의 조성물에서 사용될 수 있는 특수 효과 조성물의 예는, 하나 이상의 외관상 효과, 예를 들어 반사, 진주광택, 금속성 광택, 인광, 형광, 광색성, 감광성, 열변색, 고니오크로미즘(goniochromism) 및/또는 색상-변화를 유발하는 안료 및/또는 조성물을 포함한다. 부가적인 특수 효과 조성물은 예를 들어 불투명도 또는 질감과 같은 다른 지각가능한 특성을 제공할 수 있다. 특정 실시양태에서, 특수 효과 조성물은, 코팅을 상이한 각도에서 관찰하는 경우 코팅의 색상이 변하도록 색상 쉬프트(color shift)를 유발할 수 있다. 색상 효과 조성물의 예로는 본원에서 참고로 인용중인 미국 특허 제 6,894,086 호에서 확인된다. 부가적인 색상 효과 조성물로는 투명한 코팅 운모 및/또는 합성 운모, 코팅된 실리카, 코팅된 알루미나, 투명한 액정 안료, 액정 코팅, 및/또는 간섭이 물질 표면과 공기 사이의 굴절 지수의 차이가 아니라 물질내의 굴절 지수의 차이로 인해 유발되는 임의의 조성물을 포함할 수 있다.
일반적으로 착색제는 목적하는 시각적 및/또는 색상 효과를 부여하기에 충분한 임의의 양으로 존재할 수 있다. 착색제는, 예를 들어, 조성물의 총 중량을 기 준으로 본 발명의 조성물의 1 내지 65중량%, 예를 들어 3 내지 40중량% 또는 5 내지 35중량%의 양으로 포함할 수 있다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 미분된 입자형 충전제를 포함한다. 높은 내열성을 제공하는 충전제의 예로는, 버라이트(바륨 설페이트), 운모, 운모 함유 철 옥사이드, 알루미늄 박편, 유리 박편, 스테인레스 강 박편 등이다. 본 발명의 코팅 조성물의 특정 실시양태는 조성물의 총 중량을 기준으로 10중량% 이하를 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물에는 임의의 아크릴계 수지가 실질적으로 없거나 또는 일부 경우에는 전혀 없다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 코팅 조성물은, 특정 실시양태에서, 2-성분 또는 2-포장 시스템, 예를 들어 방습 용기로서 공급된다. 일반적으로, 파트 "A" 또는 제 1 포장재 또는 성분은 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘 및 에폭시-작용성 실리콘을 포함하고, 파트 "B" 또는 제 2 포장 또는 성분은 경화제를 포함한다.
특정 실시양태에서, 2성분들 또는 포장재들이 물의 존재에서 조합되는 경우, 케티민 또는 알디민의 형태로 제공되는 임의의 경화제는 아민 작용성을 노출시키기 위해 탈블록화된다. 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘, 임의의 실레인, 및 알콕시기를 포함하는 아미노실레인 형태의 임의의 경화제는, 물의 존재하에서의 가수분해 및 이들간 또는 서로간의 중축합을 경험한다.
상기 중축합 생성물이 아민 작용기를 포함한다면, 유리 아미노실레인 뿐 아 니라 상기 중축합 생성물은 코팅 조성물내 에폭시-작용성 성분들과 부가염을 형성할 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물을 형성하는데 사용되는 조합된 성분들은 종종 방습 용기에 제공되어, 원치않은 증발 및/또는 가수분해 및 구성 성분인 화학 성분의 축합을 제어 또는 예방하여 혼합물의 수명을 증가시킨다. 밀봉 금속 캔이 적당하다.
본 발명에 따른 조성물은 목적하는 기판 표면에 도포되어 풍화, 충격, 및 부식 및/또는 화학물질에 대한 노출로부터 이들을 보호할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 처리할 수 있는 기판의 예로는 목재, 플라스틱, 콘크리트, 유리질 표면, 및 금속성 표면을 들 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은, 예를 들어 기판 표면 자체상에 직접 배치된 상부 코팅으로서, 또는 상기 기판 표면상에 배치된 이전의 또는 다른 하부 코팅(예를 들어 무기 또는 유기 프라이머 물질)상에 배치된 상부 코팅으로서 유용하며, 이로서 바람직한 목적을 달성할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 종래의 코팅 기법, 예를 들어 침지 코팅, 직접적인 롤 코팅, 리버스(reverse) 롤 코팅, 커튼 코팅, 분사 코팅, 브러쉬 코팅 및 이들의 조합에 의해 처리될 표면에 도포될 수 있고, 이들은 50 내지 250㎛의 두께, 또는 일부 실시양태에서는 1.2밀리미터 이하의 두께의 필름으로 도포된다. 필요한 경우, 다중층은 보호될 표면에 도포될 수 있다. 예를 들어 가구 산업에서와 같은 목재 기판에서의 사용을 위해, 75 내지 125㎛의 건조 필름 두께가 종종 하부 표면에 대해 바람직한 정도의 보호를 제공한다.
본 발명의 코팅 조성물은 넓은 범위의 온도 조건하에서, 예를 들어 승온 조 건(예를 들어, 도포된 조성물이 베이크 조건(bake condition)에 적용되는 경우) 및 상온 조건(예를 들어, 도포된 조성물이 주변 환경의 온도에 따라 변할 수 있거나 변할 온도에 적용되는 경우), 예를 들어 5 내지 50℃에서 목적하는 건조 및 경화 시간을 제공하도록 배합될 수 있다.
인정되는 바와 같이 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 키트의 형태로 구현될 수 있다. 이러한 키트는 (a) (i) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘; (ii) 에폭시-작용성 실리콘; 및 (iii) 상기 (i) 및 (ii)와 상이한 하이드록시-작용성 및/또는 에폭시-작용성 성분을 포함하는 제 1 용기; 및 (b) 경화제를 포함하는 제 2 용기를 포함할 수 있다.
추가로, 전술한 개시내용으로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 코팅 조성물은 (a) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘, (b) 에폭시-작용성 실리콘, (c) 경화제, 뿐만 아니라 다른 것 중 전술한 하나 이상의 선택 성분들을 혼합함으로써 제조될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는 것으로 본 발명을 이들의 세부 사항으로 한정하고자 하는 것은 아니다. 본 실시예 뿐만 아니라 본 명세서의 모든 부 및 %는, 다른 언급이 없는 한 중량 기준이다.
실시예 1
하기 표 1의 성분들 및 양을 사용하여 코팅 조성물을 제조하였다. 파트 A는, 하나의 쿼트(quat)들이 캔에서 성분 1 내지 8을 혼합함으로써 제조하였다. 그 다음, 상기 혼합물을 함유하는 캔을, 카울리스(Cowles) 블레이드가 장착된 호크마이어(Hockmeyer) 혼합기에 놓았다. 안료를 6헤그만(hegman) 분쇄 분말도까지 분산시키고, 그다음 상기 혼합물을 고속으로 30분 동안 분산시킴으로써 틱사트로프를 활성화시켰다. 이 동안, 온도는 23℃로부터 약 75℃까지 올라갔다. 그다음, 온도를 55℃까지 낮춘 후, 성분 9 내지 16을 첨가하였다. 그다음, 균일해질 때까지 조합된 혼합물을 혼합하였다. 이 시점에서, 성분 17을 15분 동안 교반된 혼합물에 체질하여 넣었다. 성분 17를 첨가한 후, 추가로 10분 동안 완전히 균일해지도록 교반하였다. 파트 A는 25℃에서 6000cP의 브룩필드 점도 및 당량 당 1318.99g의 계산된 에폭사이드 당량 중량을 가졌다.
파트 B는, 하나의 쿼드들이 캔에서 성분 18 내지 22를 혼합함으로써 제조하였다. 상기 혼합물은, 균일해질 때까지 금속 약수저로 저었고, 이는 5분 미만을 요구하였다. 파트 B는 당량 당 167.4g의 계산된 아민 당량 중량 및 25℃에서의 10cP 미만의 브록필드 점도를 가졌다.
Figure 112009066502327-pct00020
1 아사히 덴카(Asahi Denka)에서 시판중인 지환족 에폭시 수지.
2 로디아(Rhodia)에서 시판중인 계면활성제.
3 Byk 케미(Byk Chemie)에서 시판중인 안료 습윤제.
4 울트라 어딕티브(Ultra Additives)에서 시판중인 소포제.
5 헌츠만(Huntsman)에서 시판중인 티타늄 다이옥사이드.
6 유니민 스페셜티 미네랄스(Unimin Specialty Minerals)에서 시판중인 네필렌 시에나이트.
7 라이온델(Lyondell)에서 시판중인 p-3급 뷰틸 에터 용매.
8 킹 인더스트리즈(King Industries)에서 시판중인 틱사트로프.
9 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스(Momentive Performance Chemicals)에서 시판중인 에폭시-작용성 실리콘 수지.
10 시바(Ciba)에서 시판중인 아민 광 안정화제.
11 다우 코닝(Dow Corning)에서 시판중인 유동 첨가제.
12 Byk 케미에서 시판중인 평활성 첨가제.
13 이스트만에서 시판중인 용매.
14 이스트만에서 시판중인 에톡시 에틸 프로피오네이트.
15 다우 코닝에서 시판중인 메톡시 작용성 실리콘 수지.
16 Byk 케미에서 시판중인 소포제.
17 그레이스(Grace)에서 시판중인 실리카 플랫화(flatting) 안료.
18 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스(Momentive Performance Chemicals)에서 시판중인 아미노네오헥실메틸다이에톡시실레인.
19 신-에츠(Shin-Etsu)에서 시판중인 아미노프로필트라이에톡시실레인.
20 신-에츠에서 시판중인 아미노프로필트라이메톡시실레인.
21 카네카 어메리카(Kaneka America)에서 시판중인 다이뷰틸주석 다이아세틸아세토네이트.
22 쉐브론(Chevron)에서 시판중인 용매.
실시예 2
하기 표 2의 성분들 및 양을 사용하여 코팅 조성물을 제조하였다. 파트 A는, 하나의 쿼트들이 캔에서 성분 1 내지 8을 혼합함으로써 제조하였다. 그다음, 상기 혼합물을 함유하는 캔을, 카울리스 블레이드가 장착된 호크마이어 혼합기에 놓았다. 안료는 6헤그만 분쇄 분말도까지 분산시키고, 그다음 상기 혼합물을 고속으로 30분 동안 분산시킴으로써 틱사트로프를 활성화시켰다. 이 동안, 온도는 23℃로부터 약 77℃까지 올라갔다. 그다음, 온도를 55℃까지 낮추고, 그다음 성분 9 내지 16을 첨가하였다. 그다음, 균일해질 때까지 혼합된 혼합물을 혼합하였다. 이 시점에서, 성분 17을 15분 동안 교반된 혼합물에 체질하여 넣었다. 성분 17를 첨가한 후, 추가로 10분 동안 교반하여 완전히 균일해지도록 하였다. 파트 A는 25℃에서 5000cP의 브룩필드 점도 및 당량 당 1218.25g의 계산된 에폭사이드 당량 중량을 가졌다.
파트 B는 하나의 쿼트들이 캔에서 성분 18 및 19를 혼합함으로써 제조하였다. 상기 혼합물은, 균일해질 때까지 금속 약수저로 저었고, 이는 5분 미만을 요구하였다. 파트 B는 당량 당 119.0g의 계산된 아민 당량 중량 및 25℃에서의 10cP 미만의 브록필드 점도를 가졌다.
Figure 112009066502327-pct00021
23 코그니스(Cognis)에서 시판중인 우레탄 아크릴레이트 올리고머
실시예 3
200.0g(0.1516당량)의 실시예 1, 파트 A를, 29.66g(0.1771당량)의 실시예 1, 파트 B와 혼합하였다. 혼합물을, 데빌비스 공기 분무화 분사 건(Devilbiss air atomizing spray gun)으로 시험용 패널에 분사하였다. 2밀의 프로파일을 갖는 샌드 블래스트화 강 패널(4인치×7인치×1/16인치)을, 코니콜 굴대 연신율(conicol mandrel elongation)을 위해 사용하였다. 알루미늄 패널(3인치×6인치)는, QUA-B 가속화 풍화 시험을 위해 사용하였다. 하디플랭크(Hadiplank) 시멘트 섬유 복합 패널(4인치×6인치)을, 플로리다 풍화 및 사이클릭 QUV-B/프리즈/글리브랜드 습도 노출 시험을 위해 사용하였다. 건조 필름 두께는 모든 시험 패널에서 0.004 내지 0.005의 범위였다.
실시예 4
200g(0.1641 당량)의 실시예 2, 파트 A를 30.86g(0.1843당량)의 실시예 1, 파트 B와 혼합하였다. 상기 혼합물을, 실시예 3에서 기술한 것과 동일한 시험 패널과 분사 장치를 사용하여 도포하였다. 건조 필름의 두께는 모든 시험 패널에서 0.004 내지 0.005인치였다.
실시예 5
200g(0.1641 당량)의 실시예 2, 파트 A를 22.46g(0.1887당량)의 실시예 2, 파트 B와 혼합하였다. 상기 혼합물은 실시예 3에서 기술한 것과 동일한 시험 패널과 분사 장치를 사용하여 도포하였다. 건조 필름의 두께는 모든 시험 패널에서 0.004 내지 0.005인치였다.
결과는 하기 3에 기재하였다.
Figure 112009066502327-pct00022
건조 시간, 코니칼 굴대 신장율 및 풍화 결과는, 본 발명에 따른 조성물(실시예 3)이, 에폭시 수지, 알콕시 또는 실란올 작용성 실록세인 수지 및 아크릴레이트 올리고머에 기초한 실시예 4의 종래의 조성물에 비해, 필적할만하거나 양호한 내후성을 나타내면서도 동일한 속성 경화 시간 및 가요성을 가짐을 나타냈다.
실시예 3 및 실시예 4의 코니칼 굴대 신장율 결과는, 실시예 5의 코니칼 굴대 신장율에 비해 상당히 높았다. 이는 본 발명에 따른 바람직한 아미노실레인 경화제가 종래에 비해 개선된 가요성을 제공함을 나타낸다.
당분야의 숙련자라면 넓은 발명의 개념으로부터 벗어나지 않은 채 전술한 실시양태를 변경할 수 있음을 알 것이다. 따라서, 본 발명은 개시된 구체적인 실시양태로 한정되는 것이 아니라 첨부된 청구의 범위에 의해 정의된 바와 같은 발명의 진의 및 범주 안에서 개량될 수 있음이 이해되어야만 한다.

Claims (20)

  1. (a) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘,
    (b) 에폭시-작용성 실리콘, 및
    (c) 경화제
    를 포함하는 코팅 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    (a) 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘이 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 코팅 조성물:
    화학식 1
    Figure 112011060374253-pct00023
    상기 식에서,
    각각의 R1은, 동일하거나 상이하게, 하이드록시기, 탄소수 6 이하의 알킬기, 탄소수 6 이하의 아릴기, 및 탄소수 6 이하의 알콕시기로 구성된 군 중에서 선택되고;
    각각의 R2는, 동일하거나 상이하게, 수소, 탄소수 6 이하의 알킬기, 및 탄소수 6 이하의 아릴기로 구성된 군 중에서 선택되고;
    n은, 실리콘이 400 내지 100,000의 중량 평균 분자량을 갖도록 선택된다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    (b) 에폭시-작용성 실리콘이 2개 이상의 에폭시-작용기를 포함하는, 코팅 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    (b) 에폭시-작용성 실리콘이 2개의 에폭시-작용기를 포함하는, 코팅 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    (b) 에폭시-작용성 실리콘이 하기 화학식 2 내지 4 중 하나로 표시되는, 코팅 조성물:
    화학식 2
    Figure 112011060374253-pct00024
    화학식 3
    Figure 112011060374253-pct00025
    화학식 4
    Figure 112011060374253-pct00026
    상기 식에서,
    m은 1 내지 10,000의 값을 갖는 정수이고;
    n은 1 내지 100의 값을 갖는 정수이고;
    각각의 X는, 동일하거나 상이하게, 에폭시 함유 기이다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 에폭시 함유 기 중 하나 이상이 하기 화학식 5 내지 화학식 8 중 하나로 표시되는, 코팅 조성물:
    화학식 5
    Figure 112009066502327-pct00027
    화학식 6
    Figure 112009066502327-pct00028
    화학식 7
    Figure 112009066502327-pct00029
    화학식 8
    Figure 112009066502327-pct00030
  7. 제 1 항에 있어서,
    (b) 에폭시-작용성 실리콘이 하기 화학식 9로 표시되는, 코팅 조성물:
    화학식 9
    Figure 112011060374253-pct00031
    상기 식에서,
    각각의 R3은, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 18의 알킬렌 또는 아릴렌기이고;
    각각의 R4는, 동일하거나 상이하게, 알킬기, 아릴기, 비닐기, 글라이콜, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 또는 에폭시기이고;
    n은 1 이상이다.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (a) 및 (b)가 적어도 1:1의 중량비로 상기 조성물에 존재하는, 코팅 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    (c) 경화제가 하기 화학식 10a의 아미노실레인을 포함하는, 코팅 조성물:
    Figure 112011060374253-pct00032
    상기 식에서,
    각각의 X는, 동일하거나 상이하게, 탄소수 6 미만의, 알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 하이드록시알콕시알킬기이고;
    Y는 H(HNR)c이고, 여기서 (i) c는 1 내지 6의 정수이고, (ii) 각각의 R은 아릴, 알킬, 다이알킬아릴, 알콕시알킬 및 사이클로알킬 라디칼로 구성된 군 중에서 독립적으로 선택된 이작용성 유기 라디칼로서, R은 각각의 Y 분자마다 변할 수 있다.
  10. 제 1 항에 있어서,
    (c) 경화제가 하기 화학식 11의 아미노실레인을 포함하는, 코팅 조성물:
    화학식 11
    Figure 112011060374253-pct00033
    상기 식에서,
    B는 화학식 -CR2 2-Y의 라디칼이고, 여기서 (i) R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이고, (ii) Y는 질소 원자를 포함하는 기이고;
    R3은 탄소수 1 내지 8의 알킬 라디칼이고;
    e는 0, 1 또는 2이다.
  11. 제 10 항에 있어서,
    (c) 경화제가 사이클로헥실아미노메틸메틸다이에톡시실레인을 포함하는, 코팅 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (a) 및 (b)와는 상이한 하이드록시-작용성 및/또는 에폭시-작용성 성분을 성분 (d)로서 추가로 포함하는, 코팅 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (a) 및 (b)와는 상이한 에폭시-작용성 성분을 성분 (d)로서 추가로 포함하는, 코팅 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 에폭시-작용성 성분이 몰당 하나 초과의 1,2-에폭시기를 갖는 에폭시 수지를 포함하는, 코팅 조성물.
  15. 제 13 항에 있어서,
    5 내지 80중량%의 성분 (a);
    5 내지 80중량%의 성분 (b);
    1 내지 30중량%의 성분 (c); 및
    1 내지 50중량%의 성분 (d)
    를 포함하는, 코팅 조성물.
  16. 제 13 항에 있어서,
    (e) 실레인;
    (f) 아세토아세테이트-작용성 성분, 아크릴레이트-작용성 성분 및 이들의 혼합물로 구성된 군 중에서 선택된 아민 반응성 성분;
    (g) 엘라스토머계 수지;
    (h) 규소 함유 폴리에터;
    (i) 실리콘 유체; 및/또는
    (j) 유기 할로겐-함유 성분
    을 추가로 포함하는, 코팅 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    유기금속성 촉매를 추가로 포함하는, 코팅 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    (1) 성분 (a) 및 (b)를 포함하는 제 1 성분; 및
    (2) 성분 (c)를 포함하는 제 2 성분
    을 포함하는 2-성분 코팅 조성물의 형태인, 코팅 조성물.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 제 1 성분이 상기 성분 (a) 및 (b)와는 상이한 하이드록시-작용성 및/또는 에폭시-작용성 성분을 추가로 포함하는, 코팅 조성물.
  20. 제 1 항에 따른 코팅 조성물로부터 침착된 코팅으로 적어도 부분적으로 코팅된 기판.
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Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101249078B1 (ko) * 2006-01-20 2013-03-29 삼성전기주식회사 실록산계 분산제 및 이를 포함하는 나노입자 페이스트조성물
US8349066B2 (en) 2006-09-21 2013-01-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods
FR2910014B1 (fr) * 2006-12-18 2009-10-02 Rhodia Recherches & Tech Traitement facilitant l'elimination d'un revetement et/ou d'une souillure sur un materiau de construction.
US8722835B2 (en) * 2007-09-17 2014-05-13 Ppg Industries Ohio, Inc. One component polysiloxane coating compositions and related coated substrates
US8772407B2 (en) * 2007-09-17 2014-07-08 Ppg Industries Ohio, Inc. One component polysiloxane coating compositions and related coated substrates
US8193293B2 (en) * 2008-03-17 2012-06-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature curable coating compositions and related methods
CN104387772B (zh) * 2009-05-01 2017-07-11 纳米系统公司 用于纳米结构体分散的官能化基质
US8871888B2 (en) * 2009-05-22 2014-10-28 Ppg Industries Ohio, Inc One-component epoxy coating compositions
DE102009026044A1 (de) * 2009-06-26 2010-12-30 Ropimex R. Opel Gmbh Werkstoff auf Silikonbasis und Verwendung des Werkstoffs
US20110105647A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Rust-Oleum Corporation Countertop Coating
DE102010046281A1 (de) * 2010-09-21 2012-03-22 Ntc Nano Tech Coatings Gmbh Pigmentierte Zweikomponenten-Schutzbeschichtung
WO2012058657A2 (en) * 2010-10-29 2012-05-03 Hardcoat Surfaces Llc High hardness low surface energy coating
US8329255B2 (en) 2010-11-05 2012-12-11 Momentive Performance Materials Inc. Durable non-fluorine water repellent agent and process for preparing same
TWI410445B (zh) * 2010-12-29 2013-10-01 Ind Tech Res Inst 矽氧烷環氧樹脂透明組成物
US9126872B2 (en) * 2011-01-14 2015-09-08 Paul A. Smith Breathable glossy sealant for concrete and masonry surfaces
US20130029311A1 (en) * 2011-02-15 2013-01-31 Ideapaint, Inc. Siloxane based coatings for writable-erasable surfaces
DK2610278T4 (da) * 2011-12-30 2022-03-14 Werner Hollbeck Gmbh Hærdbar sammensætning på basis af mindst en polymer, hvilken polymer har mindst en hydrolyserbar organyl-oxy-silylgruppe
CA2862013A1 (en) 2012-01-20 2013-07-25 Ideapaint, Inc. Low volatile organic component dry erase siloxane-based coatings
US8809468B2 (en) * 2012-03-09 2014-08-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Epoxy siloxane coating compositions
US9493675B2 (en) 2012-03-19 2016-11-15 Ideapaint, Inc. Clear siloxane-based write-erase coating with low volatile organic character
US10421882B1 (en) * 2012-05-21 2019-09-24 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Polysiloxane based coating compositions
US9139770B2 (en) 2012-06-22 2015-09-22 Nanosys, Inc. Silicone ligands for stabilizing quantum dot films
TWI596188B (zh) 2012-07-02 2017-08-21 奈米系統股份有限公司 高度發光奈米結構及其製造方法
US8993707B2 (en) 2012-08-23 2015-03-31 Wacker Chemical Corporation Aqueous epoxy and organo-substituted branched organopolysiloxane emulsions
US9273225B2 (en) 2012-09-12 2016-03-01 Momentive Performance Materials Inc. Siloxane organic hybrid materials providing flexibility to epoxy-based coating compositions
DE102012111836A1 (de) * 2012-12-05 2014-06-05 Schott Ag Beschichtungsmaterial und Substrat mit einer semitransparenten Beschichtung
US8753443B1 (en) 2013-01-02 2014-06-17 Jones-Blair Company Universal tint paste having high solids
CA2900276A1 (en) 2013-03-12 2014-10-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Epoxy siloxane coating compositions
JP6250785B2 (ja) 2013-03-14 2017-12-20 ナノシス・インク. 無溶媒量子ドット交換方法
CN105745289B (zh) * 2013-12-03 2018-05-25 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 化学设备表面的涂覆方法
US9976041B2 (en) * 2013-12-23 2018-05-22 Dow Silicones Corporation UV-curable silicone compositions and anti-dust coating compositions containing same
MX358938B (es) 2014-01-21 2018-09-10 Centro De Investig En Polimeros S A De C V Una resina cicloalifática, su método de obtención y su aplicación en un recubrimiento de alta resistencia.
CA2963385C (en) * 2014-12-10 2019-11-12 Halliburton Energy Services, Inc. Curable composition and resin for treatment of a subterranean formation
CN106467705B (zh) * 2015-08-17 2019-02-22 3M创新有限公司 防滑液、防滑件及其制备方法
KR101724527B1 (ko) * 2016-04-26 2017-04-07 중앙크리텍 주식회사 하이브리드 코팅 조성물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 콘크리트 또는 강재보호용 불연성 및 중성화/염해 방지 표면처리공법
WO2017201362A1 (en) 2016-05-20 2017-11-23 Ideapaint, Inc. Dry-erase compositions and methods of making and using thereof
US20180334587A1 (en) * 2017-05-19 2018-11-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Dual-cure epoxy-siloxane coating compositions
CN111417692B (zh) * 2017-11-07 2022-03-29 瓦克化学股份公司 抗涂鸦涂料组合物
DE102018202061A1 (de) 2018-02-09 2019-08-14 Siemens Aktiengesellschaft Isolation, elektrische Maschine und Verfahren zur Herstellung der Isolation
DE102018202058A1 (de) * 2018-02-09 2019-08-14 Siemens Aktiengesellschaft Formulierung zur Herstellung eines Isolationssystems, elektrische Maschine und Verfahren zur Herstellung eines Isolationssystems
CN109608140A (zh) * 2019-01-23 2019-04-12 福州大学 一种隧道喷射环保水泥混凝土及其制备和使用方法
CN110079093B (zh) * 2019-05-08 2021-07-23 广州慧谷化学有限公司 一种耐磨有机聚硅氧烷组合物及其制备方法
US20230118447A1 (en) * 2020-01-27 2023-04-20 Momentive Performance Materials Inc. Hydrophobic coating compositions based on organic binders
CN114316647A (zh) * 2020-09-30 2022-04-12 庞贝捷涂料(昆山)有限公司 基于聚硅氧烷的涂料组合物
RU2756310C1 (ru) * 2020-11-30 2021-09-29 Акционерное общество "Информационные спутниковые системы" имени академика М.Ф.Решетнёва (АО "ИСС") Термореактивная полимерная композиция
WO2024059113A1 (en) * 2022-09-14 2024-03-21 Phazebreak Coatings, Inc. Multiple-component coating kit and method of use thereof to impart anti-icing characteristics to articles

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01108272A (ja) * 1987-09-22 1989-04-25 Gentex Corp シロキサンベースの可染性コーテイング
JPH0649363A (ja) * 1992-08-04 1994-02-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH10251597A (ja) 1997-03-07 1998-09-22 Honny Chem Ind Co Ltd 無機・有機複合系被覆組成物

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3971747A (en) * 1975-04-11 1976-07-27 Dow Corning Corporation Curable compositions
JPS5272754A (en) * 1975-12-15 1977-06-17 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane compositions
JPS5445361A (en) * 1977-09-16 1979-04-10 Toshiba Silicone Polyorganosiloxane composition
US4252933A (en) * 1978-09-13 1981-02-24 General Electric Company Self-bonding silicone coating composition
NZ191783A (en) 1978-10-23 1982-05-31 Ameron Inc Polymerized epoxy resin network intertwined with a polysiloxane network
US4250074A (en) * 1979-09-06 1981-02-10 Ameron, Inc. Interpenetrating polymer network comprising epoxy polymer and polysiloxane
US4233428A (en) * 1978-12-04 1980-11-11 General Electric Company Primer compositions for silicone rubber compositions
US4797446A (en) * 1985-10-15 1989-01-10 Dow Corning Corporation Adhesion of silicone sealant
DE3738634C2 (de) * 1986-11-13 1996-11-14 Sunstar Engineering Inc Epoxyharzmasse mit darin dispergierten Siliconharzteilchen
US5069942A (en) * 1990-04-30 1991-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for improving adhesion of polysiloxane coatings to polymeric substrates via reduced alkali metal cation content
JP2508891B2 (ja) * 1990-05-29 1996-06-19 信越化学工業株式会社 シリコ―ンゴム組成物及びその硬化物
CA2034851A1 (en) * 1991-01-24 1992-07-25 Chak-Kai Yip Amine functional silane modified epoxy resin composition and weatherstrip coatings made therefrom
US5618860A (en) * 1993-05-19 1997-04-08 Ameron International Corporation Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions
US5804616A (en) * 1993-05-19 1998-09-08 Ameron International Corporation Epoxy-polysiloxane polymer composition
JP3423397B2 (ja) * 1994-02-18 2003-07-07 ジーイー東芝シリコーン株式会社 紫外線硬化型シリコーン組成物
US5703178A (en) * 1995-11-30 1997-12-30 Ameron International Corporation Heat ablative coating composition
JP3512938B2 (ja) * 1996-03-04 2004-03-31 鐘淵化学工業株式会社 硬化性樹脂組成物
MY118683A (en) 1996-05-06 2005-01-31 Ameron Int Corp Siloxane-modified adhesive/adherend systems
US6013752A (en) * 1997-06-04 2000-01-11 Ameron International Corporation Halogenated resin compositions
US6245836B1 (en) * 1998-04-22 2001-06-12 Oiles Corporation Lubricating coating compound, sliding structure combining two sliding members in which lubricating coating compound is applied to one of the sliding members, and slide bearing apparatus using the same
US6281321B1 (en) * 1997-11-27 2001-08-28 Akzo Nobel N.V. Coating compositions
US6169066B1 (en) * 1998-11-17 2001-01-02 Ameron International Corporation Waterborne hydrophobic cleaning and coating composition
US6344520B1 (en) * 1999-06-24 2002-02-05 Wacker Silicones Corporation Addition-crosslinkable epoxy-functional organopolysiloxane polymer and coating compositions
JP3457233B2 (ja) * 1999-10-19 2003-10-14 大日本塗料株式会社 有機無機複合樹脂水性エマルジョン及びその製造方法
JP3450251B2 (ja) * 2000-01-28 2003-09-22 大日本塗料株式会社 水性塗料組成物
US6653378B2 (en) * 2000-12-18 2003-11-25 Dow Corning Corporation Silicone elastomer compositions
KR100798186B1 (ko) * 2001-02-22 2008-01-24 제너럴 일렉트릭 캄파니 발수성 텍스타일 마무리제 및 제조방법
US6639025B2 (en) * 2002-02-01 2003-10-28 Ameron International Corporation Elastomer-modified epoxy siloxane compositions
DE10212523A1 (de) * 2002-03-21 2003-10-02 Degussa Lufttrocknende, silanhaltige Beschichtungsmittel
EP1359198A1 (en) * 2002-05-03 2003-11-05 SigmaKalon Group B.V. Epoxy-modified polysiloxane resin based compositions useful for coatings
US7348392B2 (en) * 2002-09-09 2008-03-25 Reactamine Technology, Llc Silicone modified acrylics and epoxies
US20040249044A1 (en) * 2003-02-18 2004-12-09 Tuan Nguyenquang High temperature resistant coating composition
WO2005010115A1 (en) * 2003-07-16 2005-02-03 Dow Corning Corporation Coating compositions comprising epoxy resins and aminofunctional silicone resins
DE10358060A1 (de) * 2003-12-11 2005-07-14 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung hochviskoser Organopolysiloxane
JP2005298561A (ja) * 2004-04-07 2005-10-27 Dainippon Toryo Co Ltd 水性オルガノポリシロキサン溶液の製造方法及びコーティング組成物
US20050234208A1 (en) 2004-04-14 2005-10-20 Matthias Koch Fast curing polydiorganosiloxanes
JP4721667B2 (ja) * 2004-07-28 2011-07-13 恒和化学工業株式会社 無溶剤・常温硬化形塗料組成物
JP2006036985A (ja) * 2004-07-28 2006-02-09 Kowa Chem Ind Co Ltd 塗料組成物
EP1783185B1 (en) * 2004-08-26 2009-11-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Coating composition and resin multilayer body
US7459515B2 (en) * 2004-09-15 2008-12-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Fast-curing modified siloxane compositions
US7264669B1 (en) * 2005-02-03 2007-09-04 Tribofilm Research, Inc. Scratch resistant gradient coating and coated articles
JP2007314727A (ja) * 2006-05-29 2007-12-06 Kaneka Corp 硬化性組成物
US8193293B2 (en) * 2008-03-17 2012-06-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature curable coating compositions and related methods

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01108272A (ja) * 1987-09-22 1989-04-25 Gentex Corp シロキサンベースの可染性コーテイング
JPH0649363A (ja) * 1992-08-04 1994-02-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH10251597A (ja) 1997-03-07 1998-09-22 Honny Chem Ind Co Ltd 無機・有機複合系被覆組成物

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Publication number Publication date
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