JP2008250306A - 画像形成用感光性樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ化合物、フェノール化合物、不飽和一塩基酸、多塩基酸無水物から合成され、エポキシ化合物の少なくとも一部として融点90℃以上の結晶性エポキシ樹脂を用い、フェノール化合物の少なくとも一部としてビスフェノールS骨格を有するものを用いて得られた酸変性ビニルエステルを含有することを特徴とする画像形成用感光性樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
・フェノール化合物、エポキシ化合物、不飽和一塩基酸を一気に仕込み、一括して合成する方法、
・フェノール化合物とエポキシ化合物による鎖延長反応を先に行い、次いで不飽和一塩基酸を反応させる方法、
等が挙げられる。
酸変性ビニルエステル(A−1)の合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、ビフェニル型エポキシ樹脂(商品名「YX4000」;ジャパンエポキシレジン製;エポキシ当量188、融点約107℃)180部、ビスフェノールS59.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート238.1部、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を加え、140℃で6時間反応させてエポキシ基定量によりフェノール性ヒドロキシル基とエポキシ基との反応完結を確認した。次いで、メタクリル酸41.6部、エステル化触媒としてトリフェニルホスフィン0.8部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が2mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸90.9部を仕込み、撹拌しながら110℃で5時間反応させた。その結果、酸価が94mgKOH/gの酸変性ビニルエステル(A−1)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
酸変性ビニルエステル(A−2)の合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、ビフェニル型エポキシ樹脂(商品名「YL6121H」;ジャパンエポキシレジン製;エポキシ当量172、融点約130℃)172部、ビスフェノールS62.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235.2部、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を加え、140℃で5時間反応させてエポキシ基定量によりフェノール性ヒドロキシル基とエポキシ基との反応完結を確認した。次いで、メタクリル酸43.5部、エステル化触媒としてベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド0.8部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が1.6mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸89.8部を仕込み、撹拌しながら110℃で6時間反応させた。その結果、酸価が94mgKOH/gの酸変性ビニルエステル(A−2)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(A−3)の一括合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、合成例1で用いたものと同じビフェニル型エポキシ樹脂「YX4000」56.4部、ビスフェノールS18.8部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125.6部、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を加え、140℃で6時間反応させてエポキシ基定量によりフェノール性ヒドロキシル基とエポキシ基との反応完結を確認した後、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(商品名「EOCN−104S」;日本化薬製;エポキシ当量219)153.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125.6部を加えて溶解させ、均一溶液とした。次いで、メタクリル酸73.9部、エステル化触媒としてトリフェニルホスフィン0.9部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が2.8mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸90.6部を加えて110℃で5時間反応させ、酸価90mgKOH/gの酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(A−3)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(A−4)の一括合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、合成例1で用いたものと同じビフェニル型エポキシ樹脂「YX4000」75.2部、ビスフェノールS25部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート127.4部、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を加え、140℃で5時間反応させてエポキシ基定量によりフェノール性ヒドロキシル基とエポキシ基との反応完結を確認した後、合成例3で用いたものと同じクレゾールノボラック型エポキシ樹脂「EOCN−104S」131.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート127.4部を加えて溶解させ、均一溶液とした。次いで、メタクリル酸69.6部、エステル化触媒としてベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド0.9部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が2.4mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸97.3部を加えて110℃で6時間反応させ、酸価95mgKOH/gの酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(A−4)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(A−5)の一括合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、フェニレン型エポキシ樹脂(商品名「YDC−1312」;東都化成製;エポキシ当量175.1、融点約142℃)70部、ビスフェノールS25部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125.2部、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を加え、140℃で5時間反応させてエポキシ基定量によりフェノール性ヒドロキシル基とエポキシ基との反応完結を確認した後、合成例2で用いたものと同じクレゾールノボラック型エポキシ樹脂「EOCN−104S」131.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125.2部を加えて溶解させ、均一溶液とした。次いで、メタクリル酸69.6部、エステル化触媒としてベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド0.9部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が1.6mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸95.6部を加えて110℃で5時間反応させ、酸価94mgKOH/gの酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(A−5)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
カルボキシル基含有エポキシアクリレート(ノボラック型、B−1)の合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、合成例3で用いたものと同じクレゾールノボラック型エポキシ樹脂「EOCN−104S」219部、メタクリル酸87部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート258.8部、エステル化触媒としてベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド0.9部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が3mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸98.8部、エステル化触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を加えて、110℃で4時間反応させ、酸価96mgKOH/gのカルボキシル基含有エポキシアクリレート(B−1)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
カルボキシル基含有エポキシアクリレート(ノボラック型とビスフェノールA型の混合、B−2)の合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、合成例3で用いたものと同じクレゾールノボラック型エポキシ樹脂「EOCN−104S」87.6部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名「YD−901」;東都化成製;エポキシ当量463.9)92.8部、メタクリル酸52.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート196.7部、エステル化触媒としてベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド0.7部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が3.2mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸75.1部、エステル化触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2部を加えて、110℃で5時間反応させ、酸価97mgKOH/gのカルボキシル基含有エポキシアクリレート(B−2)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(B−3)の一括合成
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名「YD−127」;東都化成製;エポキシ当量183.7)73.5部、ビスフェノールS25部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート124.4部、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を加え、140℃で6時間反応させてエポキシ基定量によりフェノール性ヒドロキシル基とエポキシ基との反応完結を確認した後、合成例3で用いたものと同じクレゾールノボラック型エポキシ樹脂「EOCN−104S」131.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート124.4部を加えて溶解させ、均一溶液とした。次いで、メタクリル酸69.6部、エステル化触媒としてトリフェニルホスフィン0.9部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が3mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸89.7部を加えて110℃で5時間反応させ、酸価90mgKOH/gの酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ノボラック型エポキシアクリレートの混合物(B−3)を61%含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
合成例1〜8で得た樹脂溶液を用いて、表1に示す配合の感光性樹脂組成物を調製した。以下の方法による評価を行い、結果を表1に併記した。
感光性樹脂組成物を銅板上に乾燥後の膜厚が30μmとなるように塗布した後、80℃で30分間加熱した。その後、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液中に180秒浸漬し、塗膜の残存度合いを下記基準により目視で評価した。
○:完全に現像されている。
×:付着物が残る。
現像性評価と同様にして得た乾燥塗膜に対し、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った後、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液中に180秒浸漬し、塗膜の残存度合いによって光硬化性を評価した。
○:塗膜が完全に残る。
×:塗膜に剥がれあり。
現像性評価と同様にして得た乾燥塗膜に対し、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った後、160℃で30分間加熱し、その後、煮沸しているイオン交換水中に60秒間浸漬した。浸漬後の塗膜の状態を下記基準により目視で評価した。
○:塗膜の外観に異常なし。
×:塗膜の一部に膨潤、剥離あり。
感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が約100μmになるように塗布した後、80℃で30分間加熱した。次いで、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った後、さらに、160℃で1時間加熱した。試験片を室温まで冷却した後、ポリエチレンテレフタレートフィルムから剥離して硬化フィルムを得た。この硬化フィルムに対し、10mmφの心棒を用いて、JIS K 5400-1990の8.1に準じて耐屈曲性の評価を行った。目視でクラックの発生の有無を評価した。
○:クラックの発生なし。
×:クラックが発生。
耐屈曲性評価と同様にして得た硬化フィルムに対し、耐熱性の尺度として、ガラス転移温度(Tg)を熱分析装置TMAを用いて引っ張りモードにて測定した。
Claims (9)
- エポキシ化合物、フェノール化合物、不飽和一塩基酸、多塩基酸無水物から合成され、エポキシ化合物の少なくとも一部として融点90℃以上の結晶性エポキシ樹脂を用い、フェノール化合物の少なくとも一部としてビスフェノールS骨格を有するものを用いて得られた酸変性ビニルエステルを含有することを特徴とする画像形成用感光性樹脂組成物。
- 結晶性エポキシ樹脂が、ビフェニル構造を有するものである請求項1に記載の画像形成用感光性樹脂組成物。
- エポキシ化合物1モルに対するフェノール化合物の使用量が、0.3モル以上0.8モル以下である請求項1または2に記載の画像形成用感光性樹脂組成物。
- さらに、エポキシアクリレートが含まれている請求項1〜3のいずれかに記載の画像形成用感光性樹脂組成物。
- 前記エポキシアクリレートがカルボキシル基含有エポキシアクリレートを含む請求項4に記載の画像形成用感光性樹脂組成物。
- さらに、一分子中に2個以上のカルボキシル基と反応し得る官能基を有する化合物が含まれている請求項1〜5のいずれかに記載の画像形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の画像形成用感光性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項4〜6のいずれかに記載の画像形成用感光性樹脂組成物を製造する方法であって、フェノール化合物とエポキシ化合物との鎖延長反応で得られた生成物と、前記エポキシアクリレートの出発原料であるエポキシ樹脂との混合物に、不飽和一塩基酸を反応させることにより、ビニルエステルとエポキシアクリレートとを同時に得ることを特徴とする画像形成用感光性樹脂組成物の製造方法。
- 請求項5または6に記載の画像形成用感光性樹脂組成物を製造する方法であって、エポキシ化合物、フェノール化合物、および不飽和一塩基酸から得られたビニルエステルと、前記エポキシアクリレートとの混合物に、多塩基酸無水物を反応させることにより、酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有エポキシアクリレートとを同時に得ることを特徴とする画像形成用感光性樹脂組成物の製造方法。
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