JP2008231403A - 二液型熱硬化性樹脂組成物及び耐熱性透明樹脂成形物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】耐光性、耐熱性に優れ、近紫外から可視波長領域で長期にわたり光学的透明性を維持することが可能な耐熱性透明樹脂成形物の製造に用い、長期の保存が可能な二液型熱硬化性樹脂組成物を提供することである。
【解決手段】少なくとも金属アルコキシドを含むA液と、少なくとも前記金属アルコキシドとは異なる種類の金属アルコキシドを含むB液、の組合せよりなり、A液およびB液の少なくとも一方にオルガノポリシロキサンを含み、A液およびB液は、前記した2種以上の金属アルコキシドおよび前記オルガノポリシロキサンを均一に分散し、溶解できる有機溶媒を含むことを特徴とする。
【選択図】なし
Description
有機溶媒としてt−ブタノールを用いた場合は、A液およびB液を混合し、混合液を作成した後であっても、混合液を更に常温で1週間安定して保存することができるという効果を奏する。つまり、A液およびB液により混合液を作成し、その後1週間後に熱硬化反応をさせても、所望の耐熱性透明樹脂成形物を得ることができるという効果を奏する。
シリコーン系の縮合物は高い透明性と耐熱性とを有しているため、光学素子用材料として有効である。
しかし、2種以上の金属アルコキシドを用いた場合には、酸性、塩基性触媒を用いることなく原料成分を加水分解することができるのである。
さらに、耐光性、耐熱性にも優れ、光照射や加熱後においても優れた光学特性を維持することができることが判明した。
(金属アルコキシド)
本発明に用いられる金属アルコキシドを形成する金属または半金属の種類としては、ホウ素、アルミニウム、ケイ素、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、亜鉛、ゲルマニウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、カドミウム、タンタル、タングステン等のアルコキシドを形成し得る金属または半金属が挙げられる。
本発明に用いられるオルガノポリシロキサンとしては、例えばシラノール変性ポリジメチルシロキサンのような、片末端または両末端に、シラン化合物、金属およびまたは半金属アルコキシドの官能基と反応可能な官能基を有するポリジメチルシロキサン(PDMS)等を使用することができる。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物には、前記金属アルコキシド及びオルガノポリシロキサンを加水分解する前のもの、加水分解反応途中のものも含まれる。
例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール等の第1級アルコール、イソプロパノール、イソブタノール、sec−ブチルアルコール等の第2級アルコール、tert−ブチルアルコール(t−ブタノール)、tert−アミルアルコール等の第3級アルコール、酢酸エチル、メトキシメタノール、メトキシエタノール、エトキシメタノール、2−エトキシエタノール等の各種アルコールの他、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン等の有機溶媒が一般的に使用される。
硬化性樹脂組成物の液安定性(ポットライフ)の観点からは、tert−ブチルアルコール、tert−アミルアルコールなど第3級アルコールを用いることが望ましい。
加熱温度は50〜250℃の範囲とすることが望ましく、100〜180℃の範囲とすることがより好適である。
実施例および比較例における各種測定は、下記の方法により行なった。
得られた各耐熱性透明樹脂成形物を、10mm×30mm×膜厚2mmに切り取り、分光光度計U−3300(日立製作所製)を用いて、波長350〜800nmの分光透過率(%T)を測定した。
得られた各耐熱性透明樹脂成形物を、10mm×30mm×膜厚2mmに切り取り、硬化体を作製した。この硬化体について、25℃における波長587nmの光の屈折率をアタゴ社製のアッベ屈折率計で測定した。
前記の条件で作製した光透過性試験用の試料を、各々耐光性については、ウシオ電機社製UVスポット照射装置SP−9を用い、60℃の雰囲気で、波長365nm、光量3000mW/cm2の光を24時間照射し、耐熱性については加熱オーブンを用い、200℃の雰囲気に200時間放置した後、前記の測定条件で光透過率を測定し、初期の状態との比較を行った。
テトライソプロポキシチタン(TIPT)(関東化学社製)0.2質量%をt−ブタノール(和光純薬工業社製)8.2質量%に添加し、そこにテトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学社製)10.2質量%加え攪拌した。
この原料液をフッ素樹脂製シャーレ(型)に流し込み、バッチ式のオーブンにて100℃で1時間硬化を行った後、120℃で3時間焼成を行い(脱水縮合工程)、硬化物(耐熱性透明樹脂成形物)を得た。
しかし、8日後にフッ素樹脂製シャーレ(型)に流し込み、バッチ式のオーブンにて100℃で1時間硬化を行った後、120℃で3時間焼成を行なっても(脱水縮合工程)、硬化物を得ることはできなかった。
−初期特性−
・硬化特性
硬化物について、目視及び指触により以下の判断基準により評価した。
◎:垂れない程度に十分に硬化しており、硬度も均一である。
○:十分に硬化しているが、気泡が見られる。
△:全体として硬化しているが、一部柔らかくタック感のある部分がある。
×:硬化が不十分で液として垂れてしまう。
評価結果を表1に示す。
前述の条件により、硬化物の25℃における波長587nmの光の屈折率及び350〜800nmの光透過率を測定した。結果を表1に示す。
前述の条件により耐光試験、耐熱試験を行った各試料について、前記光透過率を測定し、初期特性と比較した。結果を表1に示す。
−原料液A−
テトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学社製)20.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)76.9質量%と、t−ブタノール(和光純薬工業社製)2.5質量%と、水0.1質量%とを混合し、これを室温で30分間攪拌し原料液Aを得た。
テトライソプロポキシチタン(TIPT)(関東化学社製)0.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)86質量%と、t−ブタノール(和光純薬工業社製)13.5質量%とを混合し、これを室温で30分間攪拌し原料液Bを得た。
上記原料液Aおよび原料液Bを60日間室温で放置した後、上記原料液Aおよび原料液Bを質量比1/1の割合で混合し、室温で30分間攪拌後(加水分解工程)、脱泡し、無色透明な液体を得た。
実施例1の原料液の調製において、TIPTを0.1質量%、t−ブタノールを13.0質量%とし、TEOSを用いなかった以外は同様にして耐熱性透明樹脂成形物の作製を試みたが、加熱後に硬化物は得られなかった。
実施例1の原料液の調製において、TEOSを9.8質量%、t−ブタノールを11.8質量%とし、TIPTを用いなかった以外は同様にして耐熱性透明樹脂成形物の作製を試みたが、加熱後に硬化物は得られなかった。
耐熱性透明樹脂成形物を200℃の環境下で200時間放置した場合の透明性を前記した分光光度計U−3300を用いて測定した。
初期テータは89.0〜91.6%Tであるのに対し、200℃、200時間放置後は90.2〜92.4%Tであり、ほとんど変化しないことが分かった。
耐熱性透明樹脂成形物を200℃の環境下で200時間放置した場合の重量減を測定した。
初期データを100とした場合に、200℃、200時間放置後は97.4であった。すなわち、重量減は、2.6%であった。
硬化物を150℃の環境下で400時間放置した場合の透明性の保持について目視検査を行った。評価基準は、目視にて観察した結果、剥離、亀裂、ボイドおよび白濁が無ければ○(=状態変化(変質)無し)、剥離、亀裂、ボイドまたは白濁があれば×とした。結果は、○であった。
耐熱性透明樹脂成形物について前記したUVスポット照射装置SP−9を用いて耐紫外線試験を行った。試験条件は、波長400nm、照度中心部10w/cm2、照度周辺部5w/cm2、試験時間350時間とした。また、評価基準は、評価テスト3と同じである。結果は、○であった。
耐熱性透明樹脂成形物について、80℃、85%Rhの環境下で150時間の高温高湿テストを行った。評価基準は、評価テスト3と同じである。結果は、○であった。
耐熱性透明樹脂成形物について、60℃、60%Rhの環境下で140時間の高温高湿テストを行った。評価基準は、評価テスト3と同じである。結果は、○であった。
耐熱性透明樹脂成形物について、−40℃、120℃を600サイクル繰り返すヒートサイクルテストを行った。評価基準は、評価テスト3と同じである。結果は、○であった。
耐熱性透明樹脂成形物を200℃の環境下で60時間放置した前後での引っ張り強度を測定した。測定器は、島津製作所製万能試験機(型番:AGS−1kNG)を用いた。その結果、初期データおよび試験後データは共に0.5MPaであり、60時間放置前後で変化しないことが分かった。
(原料液の調製)
−原料液A−
テトライソプロポキシチタン(TIPT)(和光純薬工業社製)0.2質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)98質量%と、t−ブタノール(和光純薬工業社製)1.8質量%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Aを得た。
テトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学社製)93質量%と、t−ブタノール(和光純薬工業社製)6.8質量%と、水0.2質量%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Bを得た。
上記原料液Aおよび原料液Bを60日間室温で放置した後、上記原料液A:原料液B=7:1の質量比の割合で混合し、室温で30分間攪拌後(加水分解工程)、無色透明な液体を得た。
この液体をフッ素樹脂製シャーレ(型)に流し込み、120℃で4時間焼成を行い(脱水縮合工程)、透明な耐熱性透明樹脂成形物を得た。
−原料液A−
テトラブトキシジルコニウム(TBZR)(和光純薬工業社製)0.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)95.2質量%と、t−ブタノール(和光純薬工業社製)4.3質量%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Aを得た。
テトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学社製)93質量%と、t−ブタノール(和光純薬工業社製)6.8質量%と、水0.2質量%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Bを得た。
上記原料液Aおよび原料液Bを60日間室温で放置した後、上記原料液A:原料液B=10:1の質量比の割合で混合し、室温で30分間攪拌後(加水分解工程)、無色透明な液体を得た。
この液体をフッ素樹脂製シャーレ(型)に流し込み、120℃で4時間焼成を行い(脱水縮合工程)、透明な耐熱性透明樹脂成形物を得た。
(原料液の調製)
−原料液A−
テトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学社製)20.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)77質量%と、酢酸エチル(和光純薬工業社製)2.4質量%と、水0.1%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Aを得た。
テトライソプロポキシチタン(TIPT)(和光純薬工業社製)0.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)83.5質量%と、酢酸エチル(和光純薬工業社製)16質量%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Bを得た。
上記原料液Aおよび原料液Bを60日間室温で放置した後、上記原料液A:原料液B=1:1の質量比の割合で混合し、室温で30分間攪拌後(加水分解工程)、無色透明な液体を得た。
この液体をフッ素樹脂製シャーレ(型)に流し込み、120℃で4時間焼成を行い(脱水縮合工程)、透明な耐熱性透明樹脂成形物を得た。
以下に、実施例3における溶媒を、エタノールに変更した場合の比較例を示す。
(原料液の調製)
−原料液A−
テトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学社製)20.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)77質量%と、エタノール(和光純薬工業社製)2.4質量%と、水0.1%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Aを得た。
テトライソプロポキシチタン(TIPT)(和光純薬工業社製)0.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)89.5質量%と、エタノール(和光純薬工業社製)10質量%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Bを得た。
上記原料液Aおよび原料液Bを60日間室温で放置した後、上記原料液A:原料液B=1:1の質量比の割合で混合し、室温で30分間攪拌後(加水分解工程)、無色透明な液体を得た。
この液体をフッ素樹脂製シャーレ(型)に流し込み、120℃で4時間焼成を行ったが(脱水縮合工程)、完全な耐熱性透明樹脂成形物は得られなかった。
以下に、実施例3における溶媒を、ジメチルホルムアミドに変更した場合の比較例を示す。
−原料液A−
テトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学社製)20.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)77質量%と、ジメチルホルムアミド(関東化学社製)2.4質量%と、水0.1%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Aを得た。
テトライソプロポキシチタン(TIPT)(和光純薬工業社製)0.5質量%と、ポリジメチルシロキサン(PDMS)(重量平均分子量:20000、商品名:XF3905、GE東芝シリコーン社製)86質量%と、ジメチルホルムアミド(関東化学社製)13.5質量%とを混合し、これを室温で30分攪拌し原料液Bを得た。
上記原料液Aおよび原料液Bを60日間室温で放置した後、上記原料液A:原料液B=1:1の質量比の割合で混合し、室温で30分間攪拌後(加水分解工程)、白濁した液体を得た。
この液体をフッ素樹脂製シャーレ(型)に流し込み、120℃で4時間焼成を行ったが(脱水縮合工程)、無色透明な耐熱性透明樹脂成形物は得られず、白濁した硬化物が得られた。
Claims (4)
- 少なくとも金属アルコキシドを含むA液と、
少なくとも前記金属アルコキシドとは異なる種類の金属アルコキシドを含むB液、の組合せよりなり、
前記A液および前記B液の少なくとも一方にオルガノポリシロキサンを含み、
前記A液および前記B液は、前記2種以上の金属アルコキシドおよび前記オルガノポリシロキサンを均一に分散し、溶解できる有機溶媒を含むことを特徴とする二液型熱硬化性樹脂組成物 - 前記有機溶媒は、第2級アルコールまたは第3級アルコールである請求項1に記載の二液型熱硬化性樹脂組成物
- 前記第3級アルコールは、t−ブタノールである請求項2に記載の二液型熱硬化性樹脂組成物
- 請求項1〜3のいずれか1つの請求項に記載のA液及びB液の組合せよりなる二液型熱硬化性樹脂組成物を用いた硬化樹脂成形物の製造方法において、
成形時にA液とB液とを混合させ、得られた混合液を所定の型内に入れ、型内で反応触媒を添加することなく縮合反応させることを特徴とする耐熱性透明樹脂成形物の製造方法
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