JP2008069326A - 有機−無機ハイブリッドポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】主鎖の片側または両側にアルコキシ基を有するアルコキシシラン部分を有する変性ポリジメチルシロキサンと金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドとの縮合反応、あるいはポリジメチルシロキサンと金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドとの縮合反応物に上記変性ポリジメチルシロキサンを導入した有機−無機ハイブリッドポリマーを提供する。上記変性ポリジメチルシロキサンの官能基濃度は高いので、有機−無機ハイブリッドポリマーの硬化反応性が改良される。
【選択図】 なし
Description
上記有機−無機ハイブリッドポリマーとは、ポリジメチルシロキサンに由来する有機的性質と、金属アルコキシドまたは類金属アルコキシドの金属または類金属に由来する無機的性質とを併せ持ったポリマーであり、それ故にハイブリッド(混成物)と云う言葉が冠されている。
上記有機−無機ハイブリッドポリマーはポリジメチルシロキサンと金属アルコキシドとを予備縮合させて得られるプレポリマーを250℃以上の温度で加熱して該プレポリマーを更に縮合硬化せしめてポリマーとすることによって得られる。
アルコキシシラン変性ポリジメチルシロキサンは主鎖の片側または両側に加水分解可能な官能基であるアルコキシ基を有するアルコキシシラン部分縮合物を含んでいるから、通常のポリジメチルシロキサンと比べると格段に高い官能基濃度を有し、上記ポリジメチルシロキサンや上記金属または類金属アルコキシドとの縮合反応性が高く、該アルコキシシラン部分縮合物を含む有機−無機ハイブリッドプレポリマーは加熱によって円滑に縮合硬化してポリマー化し、従って未反応または低分子量のオルガノシロキサンの残存量が減少する。
したがって本発明では、有機−無機ハイブリッドポリマーのポリマー化が円滑に進み、未反応または低分子量のオルガノシロキサンの残存量が少ないので、優れた接着性を有しかつ機械的強度の大きな有機−無機ハイブリッドポリマーが提供される。
本発明の有機−無機ハイブリッドポリマーは、アルコキシシラン変性ポリジメチルシロキサンと金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドとの縮合反応物、あるいは両末端または片末端にシラノール基を有するポリジメチルシロキサンと、金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドと、上記アルコキシシラン変性ポリジメチルシロキサンとの縮合反応物からなり、該アルコキシシラン変性ポリジメチルシロキサンは両末端にシラノール基を有するポリジメチルシロキサンと、一般式〔化1〕および/または一般式〔化2〕で表されるアルコキシシラン部分縮合物とを脱アルコール反応させて得られるものである。以下ポリジメチルシロキサンをPDMSと略称する。
本発明のアルコキシシラン変性PDMS(B)は、両末端にシラノール基を有するPDMS(1)と、一般式〔化1〕および/または一般式〔化2〕で表わされるアルコキシシラン部分縮合物(2)とを脱アルコール反応させて得られる。
上記アルコキシシラン部分縮合物(2)は、加水分解性アルコキシシランを部分的に加水分解、縮合して得られる。加水分解性アルコキシシランとしては、一般式(a):R1 pSi(OR2)4−p(式中、pは0〜1の整数を示し、R1は炭素数6以下のアルキル基又はアリール基、R2は炭素数4以下のアルキル基を示す)で表される化合物が例示される。
本発明にとって好ましい加水分解性アルコキシシランとしては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシランであり、更に好ましい加水分解性アルコキシシランはテトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシランである。
アルコキシシラン部分縮合物(2)は、加水分解性アルコキシシランのアルコキシ基1当量に対し水を0.125〜0.33当量の範囲で加水分解反応させ、さらに縮合して得られる、一般式〔化1〕または一般式〔化2〕で表される化合物である。
本発明で使用される金属アルコキシドの金属の種類としては、アルミニウム、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、亜鉛、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、ランタン、セリウム、カドミウム、タンタル、タングステン等のアルコキシドを形成し得る金属、類金属アルコキシドの類金属の種類としては、ホウ素、ケイ素、ゲルマニウム等のアルコキシドを形成し得る類金属が挙げられるが、特に望ましい金属または類金属はチタン、ジルコニウム、ケイ素である。
またアルコキシドの種類としては特に限定されることなく、例えばメトキシド、エトキシド、プロポキシド、ブトキシド等が挙げられる。
上記金属または類金属アルコキシドはアセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸イソプロピル等のアセト酢酸エステル等の化学修飾剤によって化学修飾されることが望ましい。
本発明のPDMS(A)は、主鎖の両末端または片末端に上記金属または類金属のアルコキシドと反応可能なシラノール基を有するものであり、一般にGPC(ゲル浸透クロマトグラフ)東ソーSC8010によって測定した質量平均分子量が400〜80,000、好ましくは4,000〜60,000、更に好ましくは6,000〜30,000のものが使用されるが、耐熱性の点から見ると、質量平均分子量は15,000以上であることが望ましく、また上記金属アルコキシドまたは類金属アルコキシドとの相溶性や反応性の点から見ると、質量平均分子量60,000程度のPDMSの使用が望ましい。
PDMSの質量平均分子量が400を下回るものでは、低分子シロキサンや液状シロキサンを多量に含み、これらが硬化後の有機−無機ハイブリッドポリマーにかなり残存することになるし、硬化後の有機−無機ハイブリッドポリマーが硬く脆くなる。
本発明のPDMSにあっては、主鎖の両末端または片末端のシラノール基は、炭素数10以下のアルコール、フェノール等で変性されていてもよい。
請求項1の有機−無機ハイブリッドポリマー(I)を製造するには、上記アルコキシシラン変性PDMS(B)と、上記金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドとを縮合反応する方法が適用され、
請求項2の有機−無機ハイブリッドポリマー(II)を製造するには、一般に上記両末端または片末端にシラノール基を有するPDMS(A)と、上記金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドとの縮合反応物に、上記アルコキシシラン変性PDMS(B)を添加して縮合反応せしめる方法が適用される。
具体的には、上記液状のアルコキシシラン変性PDMS(B)あるいはアルコキシシラン変性PDMS(B)の溶液中に上記金属アルコキシドまたは類金属アルコキシドあるいは所望なれば上記化学修飾剤によって修飾された金属アルコキシドまたは類金属アルコキシドを滴下する。
上記アルコキシシラン変性PDMS(B)の溶液に使用する溶液としては、例えばメタノール、エタノール等の各種アルコールの他、アセトン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン等が一般的に使用される。
本発明に使用される無機充填材としては、例えば、銅、アルミニウム、銀、ステンレス等の金属粉、酸化鉄、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化セリウム等の金属酸化物粉、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化クロム、窒化ケイ素、窒化タングステン、窒化マグネシウム、窒化モリブデン、窒化リチウム等の金属窒化物、炭化ケイ素、炭化ジルコニウム、炭化タンタル、炭化チタン、炭化鉄、炭化ホウ素等の金属炭化物等の微粒子があり、好ましい無機充填材としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、窒化ホウ素、酸化チタン、窒化アルミニウムであり、更に好ましい無機充填材としては、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、窒化ホウ素であり、通常粒度は0.1μm〜30μm程度、好ましくは2〜15μm、更に好ましくは4〜8μmであり、粒度の異なるものを2種類以上併用することが好ましい。
上記無機充填材を添加する場合、本発明の有機−無機ハイブリッドポリマーに対して、通常0.5〜99.5質量%程度、望ましくは60〜90質量%程度、接着剤として使用する場合には1〜70質量%程度、望ましくは20〜65質量%程度、更に望ましくは30〜60質量%程度とされる。
〔実施例1〕 (アルコキシシラン変性PDMS(B1)の製造)
攪拌機、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた反応装置に、両末端シラノールPDMS(1)(GE東芝シリコーン(株)製,商品名「XF3905」、質量平均分子量20000)1500部とテトラエトキシシラン部分縮合物(2)(一般式〔化1〕において、R2=エチル基、n=5のもの)111.8部を仕込み加熱した。140℃になったときに触媒としてジブチル錫ジラウレート0.08部を加え、そのまま140℃で6時間反応させてアルコキシシラン変性PDMS(B1)(以下変性PDMS(B1)と略称する)を得た。なお、仕込み時の(アルコキシシラン部分縮合物(2)のモル数/PDMS(1)のモル数(モル比))=2.0である。反応前と反応後の質量差から留去したエタノール量は8.0部であることを確認した。
実施例1で用いたものと同様の反応装置に、実施例1で用いたPDMS(1)1402部とテトラエトキシシラン部分縮合物(2)(一般式〔化1〕において、R2=エチル基、n=5のもの)104.5部を仕込み加熱した。120℃になったときに触媒としてジブチル錫ジラウレート0.3部を加え、そのまま120℃で3.5時間反応させてアルコキシシラン変性PDMS(B2)(以下変性PDMS(B2)と略称する)を得た。なお、仕込み時の(アルコキシシラン部分縮合物(2)のモル数/PDMS(1)のモル数(モル比))=2.0である。反応前と反応後の質量差から留去したエタノール量は6.8部であることを確認した。
実施例1で用いたと同様の反応装置に、実施例1で用いたPDMS(1)1500部とテトラエトキシシラン部分縮合物(2)(一般式〔化2〕において、R1=メチル基、R2=メチル基、m=3.2のもの)50.1部を仕込み加熱した。140℃になったときに触媒としてジブチル錫ジラウレート0.08部を加え、そのまま140℃で8時間反応させてアルコキシシラン変性PDMS(B3)(以下変性PDMS(B3)と略称する)を得た。なお、仕込み時の(アルコキシシラン部分縮合物(2)のモル数/PDMS(1)のモル数(モル比))=2.0である。反応前と反応後の質量差から留去したメタノール量は5.3部であることを確認した。
攪拌機、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた2Lの4ツ口フラスコに、PDMS(1)(GE東芝シリコーン(株)製、商品名「YF3800」、質量平均分子量6000)1000部とテトラエトキシシラン部分縮合物(2)(一般式〔化1〕において、R2=エチル基、n=5のもの)248.3gを仕込み加熱した。120℃になったときに触媒としてジブチル錫ジラウレート0.25gを加え、そのまま120℃で10.5時間反応させてアルコキシシラン変性PDMS(B4)(以下変性PDMS(B4)と略称する)を得た。なお、仕込み時の(アルコキシシラン部分縮合物(2)のモル数/PDMS(1)のモル数(モル比))=2.0である。反応前と反応後の質量差から留去したエタノール量は15.6部であることを確認した。
PDMS(A)(東芝シリコーン製、商品名「XF3905」、質量平均分子量20000)0.25molと、テトラエトキシシラン(TEOS)(関東化学製、商品名「40863−08」)1molと、2−エトキシエタノール(和光純薬工業製、商品名「054−01066」)4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。該ゾル液に実施例1の変性PDMS(B1)を15部添加した後、大気中で10分間混合した。その後120℃で4時間、200℃で2時間、250℃で5時間のゲル化・乾燥焼成処理を施して、測定試験片シートとした。
実施例5で示したPDMS(A)0.25molと、実施例5で使用したTEOS1molと、実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で、純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドゾル液を調製した。その後、120℃で4時間、200℃で2時間、250℃で5時間のゲル化・乾燥焼成処理を施して、測定試験片シートとした。
実施例5および比較例1の測定試験片シートを200℃の恒温槽内に入れ、一定時間毎に計量して質量減少量を調べた。結果は表1に示される。
実施例5で使用したPDMS(A)0.25molと実施例1の変性PDMS(B1)を0.25molと、実施例5で使用したTEOS1molと、実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。
実施例4の変性PDMS(B4)を0.5molと、実施例5で使用したTEOS1molと実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。
実施例5で使用したPDMS(A)を0.5molと、実施例5で使用したTEOS1molと実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。
ゾル液の反応温度の評価は、熱分析装置島津DSC50により行なった。ゾル液サンプル8mgをアルミシールセル内に封入し、測定条件は雰囲気窒素50mL/min、室温から300℃までの温度範囲でDSCカーブ測定を行なった。測定DSCについて発熱ピークの立ち上がり温度とピークトップ温度を解析した結果を表2にまとめた。
実施例5で使用したPDMS(A)0.25molと実施例5で使用したTEOS1molと、実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。該ゾル液に窒化ホウ素60部と実施例3の変性PDMS(B3)15部を添加した後、室温で充分に混合した。その後、真空器にて脱泡し、2枚の被接着材料(アルミニウム板、長さ80mm、巾20mm、厚さ2mm)のそれぞれに40μm厚で塗布し120℃で60分、200℃で3時間仮焼成処理した後、2枚を張り合わせ、締め付け冶具により5N/cmで締め付けた状態のまま、120℃で4時間、200℃で5時間、加熱処理を施して測定試験片を作製した。その接着強度を表3に示した。
実施例5で使用したPDMS(A)0.25molと実施例5で使用したTEOS1molと、実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。該ゾル液に窒化ホウ素60部と実施例1の変性PDMS(B1)15部を添加した後、室温で充分に混合した。その後、真空器にて脱泡し、2枚の被接着材料(アルミニウム板、長さ80mm、巾20mm、厚さ2mm)のそれぞれに40μm厚で塗布し120℃で60分、200℃で1時間仮焼成処理した後、2枚を張り合わせ、締め付け冶具により5N/cmで締め付けた状態のまま、120℃で4時間、200℃で2時間、250℃で5時間加熱処理を施して測定試験片を作製した。その接着強度を表3に示した。
実施例5で使用したPDMS(A)0.5molと実施例5で使用したTEOS1molと、実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。該ゾル液に窒化ホウ素20部とスズ系触媒(CR15、3重量部)を添加した後、充分に混合した。その後、真空器にて脱泡し、2枚の実施例9で使用した被接着材料それぞれに40μm厚で塗布し120℃で60分、200℃で3.5時間仮焼成処理した後、2枚を張り合わせ、締め付け冶具により5N/cmで締め付けた状態のまま、120℃で4時間、200℃で2時間、250℃で5時間加熱処理を施して測定試験片を作製した。その接着強度を表3に示した。
実施例5で使用したPDMS(A)0.25molと実施例5で使用したTEOS1molと、実施例5で使用した2−エトキシエタノール4molを容器内において混合し、攪拌しながら室温から90℃まで暖め、90℃の状態で純水4mol、2−エトキシエタノール2mol、酢酸0.05molを混合したものを30分かけて滴下、混合した。その後、攪拌しながら30分かけて室温に冷まし、有機−無機ハイブリッドプレポリマーゾル液を調製した。該ゾル液に窒化ホウ素20部とスズ系触媒(CR15、3重量部)を添加した後、充分に混合した。その後、真空器にて脱泡し、2枚の実施例9で使用した被接着材料それぞれに40μm厚で塗布し120℃で60分、200℃で1時間仮焼成処理した後、2枚を張り合わせ、締め付け冶具により5N/cmで締め付けた状態のまま、120℃で4時間、200℃で2時間、250℃で5時間加熱処理を施して測定試験片を作製した。その接着強度を表3に示した。
Claims (4)
- 両末端または片末端にシラノール基を有するポリジメチルシロキサンと、金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドと、アルコキシシラン変性ポリジメチルシロキサンとの縮合反応物からなり、該アルコキシシラン変性ポリジメチルシロキサンは両末端にシラノール基を有するポリジメチルシロキサンと、一般式〔化1〕および/または一般式〔化2〕で表されるアルコキシシラン部分縮合物とを脱アルコール反応させて得られることを特徴とする有機−無機ハイブリッドポリマー。
- 請求項1または請求項2に記載の有機−無機ハイブリッドポリマーに更に無機充填材を添加したことを特徴とする有機−無機ハイブリッドポリマー組成物。
- 両末端または片末端にシラノール基を有するポリジメチルシロキサンと、金属アルコキシドおよび/または類金属アルコキシドとの縮合反応物に、請求項2に記載のアルコキシシラン変性ポリジメチルシロキサンを添加して縮合反応せしめることを特徴とする請求項2に記載の有機−無機ハイブリッドポリマーの製造方法。
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---|---|
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008231402A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-10-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 有機・無機ハイブリッド組成物 |
JP2009147353A (ja) * | 2009-01-27 | 2009-07-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 基板の搬送用キャリア |
JP2009292970A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | ハイブリッド組成物 |
JP4438896B1 (ja) * | 2009-09-30 | 2010-03-24 | 鈴鹿富士ゼロックス株式会社 | 搬送キャリアの製造方法 |
JP2010065166A (ja) * | 2008-09-11 | 2010-03-25 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性組成物及び光半導体装置 |
WO2010090280A1 (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-12 | 荒川化学工業株式会社 | 透明封止材組成物および光半導体素子 |
WO2011125832A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日本山村硝子株式会社 | 有機-無機ハイブリッドプレポリマーおよびその製造方法 |
WO2012023618A1 (ja) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | 日本山村硝子株式会社 | フェニル基含有有機-無機ハイブリッドプレポリマー及び耐熱性有機-無機ハイブリッド材料並びに素子封止構造 |
WO2013047311A1 (ja) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 東海ゴム工業株式会社 | 誘電膜およびその製造方法、並びにそれを用いたトランスデューサ |
JP2014034678A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-24 | Ishizuka Glass Co Ltd | 有機無機接着性組成物 |
JP2014034612A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 制振材用シリコーン組成物およびこれを硬化させて得られる制振材 |
WO2014098189A1 (ja) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日本山村硝子株式会社 | 有機-無機ハイブリッドプレポリマー及び有機-無機ハイブリッド材料並びに素子封止構造 |
WO2014104286A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 宇部マテリアルズ株式会社 | 被覆蛍光体粒子及びその製造方法 |
WO2015046567A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 日本山村硝子株式会社 | 有機-無機ハイブリッドプレポリマー、それによって得られる有機-無機ハイブリッドポリマー及びled素子の封止材並びにled素子の封止構造 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11246661A (ja) * | 1998-03-04 | 1999-09-14 | Nippon Steel Corp | 透光性無機・有機ハイブリッド |
JP2003183399A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-03 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 無機・有機ハイブリット材料とその製造方法 |
JP2005281492A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 有機−無機ハイブリッド材料とその製造方法 |
JP2005350639A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-12-22 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 熱伝導性電気絶縁部材、半導体パッケージおよび該熱伝導性電気絶縁部材の製造方法 |
-
2006
- 2006-09-15 JP JP2006251766A patent/JP2008069326A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11246661A (ja) * | 1998-03-04 | 1999-09-14 | Nippon Steel Corp | 透光性無機・有機ハイブリッド |
JP2003183399A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-03 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 無機・有機ハイブリット材料とその製造方法 |
JP2005281492A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 有機−無機ハイブリッド材料とその製造方法 |
JP2005350639A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-12-22 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 熱伝導性電気絶縁部材、半導体パッケージおよび該熱伝導性電気絶縁部材の製造方法 |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008231402A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-10-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 有機・無機ハイブリッド組成物 |
JP4639312B2 (ja) * | 2007-02-20 | 2011-02-23 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機・無機ハイブリッド組成物 |
JP2009292970A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | ハイブリッド組成物 |
JP2010065166A (ja) * | 2008-09-11 | 2010-03-25 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性組成物及び光半導体装置 |
JP2009147353A (ja) * | 2009-01-27 | 2009-07-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 基板の搬送用キャリア |
JPWO2010090280A1 (ja) * | 2009-02-09 | 2012-08-09 | 荒川化学工業株式会社 | 透明封止材組成物および光半導体素子 |
WO2010090280A1 (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-12 | 荒川化学工業株式会社 | 透明封止材組成物および光半導体素子 |
JP4438896B1 (ja) * | 2009-09-30 | 2010-03-24 | 鈴鹿富士ゼロックス株式会社 | 搬送キャリアの製造方法 |
JP2011077241A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 搬送キャリアの製造方法 |
WO2011125832A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日本山村硝子株式会社 | 有機-無機ハイブリッドプレポリマーおよびその製造方法 |
CN102884108A (zh) * | 2010-03-31 | 2013-01-16 | 日本山村硝子株式会社 | 有机-无机混合预聚物及其制作方法 |
JP5465781B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-04-09 | 日本山村硝子株式会社 | 有機−無機ハイブリッドプレポリマーの製造方法 |
WO2012023618A1 (ja) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | 日本山村硝子株式会社 | フェニル基含有有機-無機ハイブリッドプレポリマー及び耐熱性有機-無機ハイブリッド材料並びに素子封止構造 |
WO2013047311A1 (ja) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 東海ゴム工業株式会社 | 誘電膜およびその製造方法、並びにそれを用いたトランスデューサ |
US10381547B2 (en) | 2011-09-29 | 2019-08-13 | Sumitomo Riko Company Limited | Dielectric film, method for manufacturing the same, and transducer including the same |
JP2014034612A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 制振材用シリコーン組成物およびこれを硬化させて得られる制振材 |
JP2014034678A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-24 | Ishizuka Glass Co Ltd | 有機無機接着性組成物 |
WO2014098189A1 (ja) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日本山村硝子株式会社 | 有機-無機ハイブリッドプレポリマー及び有機-無機ハイブリッド材料並びに素子封止構造 |
JP5686458B2 (ja) * | 2012-12-21 | 2015-03-18 | 日本山村硝子株式会社 | 有機−無機ハイブリッドプレポリマー及び有機−無機ハイブリッド材料並びに素子封止構造 |
KR20150099733A (ko) | 2012-12-21 | 2015-09-01 | 니혼 야마무라가라스 가부시키가이샤 | 유기-무기 하이브리드 프리폴리머, 유기-무기 하이브리드 재료 및 소자 밀봉 구조 |
CN104903385A (zh) * | 2012-12-21 | 2015-09-09 | 日本山村硝子株式会社 | 有机-无机混成预聚物及有机-无机混成材料以及元件密封结构 |
KR102194392B1 (ko) | 2012-12-21 | 2020-12-23 | 니혼 야마무라가라스 가부시키가이샤 | 유기-무기 하이브리드 프리폴리머, 유기-무기 하이브리드 재료 및 소자 밀봉 구조 |
WO2014104286A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 宇部マテリアルズ株式会社 | 被覆蛍光体粒子及びその製造方法 |
JPWO2014104286A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2017-01-19 | 宇部興産株式会社 | 被覆蛍光体粒子及びその製造方法 |
WO2015046567A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 日本山村硝子株式会社 | 有機-無機ハイブリッドプレポリマー、それによって得られる有機-無機ハイブリッドポリマー及びled素子の封止材並びにled素子の封止構造 |
JPWO2015046567A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-03-09 | 日本山村硝子株式会社 | 有機−無機ハイブリッドプレポリマー、それによって得られる有機−無機ハイブリッドポリマー及びled素子の封止材並びにled素子の封止構造 |
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