JPH02102229A - 透明、耐熱性組成物の製造方法 - Google Patents
透明、耐熱性組成物の製造方法Info
- Publication number
- JPH02102229A JPH02102229A JP25322288A JP25322288A JPH02102229A JP H02102229 A JPH02102229 A JP H02102229A JP 25322288 A JP25322288 A JP 25322288A JP 25322288 A JP25322288 A JP 25322288A JP H02102229 A JPH02102229 A JP H02102229A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- heat
- transparent
- water
- reaction
- terminal silanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 21
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 22
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 3
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JXLWTLZBAJWNSG-UHFFFAOYSA-N CCCC[Ti] Chemical compound CCCC[Ti] JXLWTLZBAJWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は可視性に優れ、透明性、耐熱性に極めて優れた
樹脂組成物の製造方法に関する亀のである。
樹脂組成物の製造方法に関する亀のである。
透明性、耐熱性組成物としては、無機ガラス系のものが
知られているが、加工性が悪く脆性材料であシ曲げ応力
に弱い。そこで合成樹脂を基体とする透明材料が開発さ
れている。有用な重合体としては無定形の材料が好まし
く、ポリメタクリル酸メチルあるいはポリスチレンが一
般に使用されている。最近ではゾル／ゲル法を用いてテ
トラエトキシシランと末端シラノ−ＶボリジメチＩＶ
Ｖ Ｏキサンのハイブリッド化した透明性、耐熱性材料
がＰｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ １４゜５５７−
５６４（１９８５） Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌ−ｅ
ｓ＋ ２０゜１３２２−１３３０（１９８７）Ｋ報告さ
れている。
知られているが、加工性が悪く脆性材料であシ曲げ応力
に弱い。そこで合成樹脂を基体とする透明材料が開発さ
れている。有用な重合体としては無定形の材料が好まし
く、ポリメタクリル酸メチルあるいはポリスチレンが一
般に使用されている。最近ではゾル／ゲル法を用いてテ
トラエトキシシランと末端シラノ−ＶボリジメチＩＶ
Ｖ Ｏキサンのハイブリッド化した透明性、耐熱性材料
がＰｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ １４゜５５７−
５６４（１９８５） Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌ−ｅ
ｓ＋ ２０゜１３２２−１３３０（１９８７）Ｋ報告さ
れている。
しかし、ポリメタクリル酸メチルはポリメタクリル酸メ
チＶのガラス転移温度が１００℃であシ使用環境条件が
１００℃以上になるとまったく使用することができない
。
チＶのガラス転移温度が１００℃であシ使用環境条件が
１００℃以上になるとまったく使用することができない
。
また上記文献に報告されているテトラエトキシシランと
末端Ｖラノールポリジメチルシロキサンのハイブリッド
材本報告されている条件では白化やくもシ凹凸が生じや
すいという欠点を有している。本発明者らは、かかる従
来の透明、耐熱性組成物の弱点を克服した、可視性に優
れ、耐熱性、透明性が飛躍的に向上した組成物を開発す
べく鋭意検討した結果、本発明に到達したものである。
末端Ｖラノールポリジメチルシロキサンのハイブリッド
材本報告されている条件では白化やくもシ凹凸が生じや
すいという欠点を有している。本発明者らは、かかる従
来の透明、耐熱性組成物の弱点を克服した、可視性に優
れ、耐熱性、透明性が飛躍的に向上した組成物を開発す
べく鋭意検討した結果、本発明に到達したものである。
すなわち本発明は、金属アルコキシドと末端シラノール
基含有ポリシロキサンを反応して透明、耐熱性組成物を
得る方法忙おいて金属アルコキシドに対して４倍モル以
下の水を加え反応温度を７０℃以下とすることを特徴と
する透明、耐熱性組成物の製造方法である。
基含有ポリシロキサンを反応して透明、耐熱性組成物を
得る方法忙おいて金属アルコキシドに対して４倍モル以
下の水を加え反応温度を７０℃以下とすることを特徴と
する透明、耐熱性組成物の製造方法である。
本発明において用いる金属アルコキシドは、公知の合成
法、例えば塩化水銀を触媒として金属とアルコールを直
接反応させる方法、あるいは金属の塩化物とアルコール
による反応、あるいは直接的な合成が困難な場合にはア
ルコールの交換による合成など種々の方法により得るこ
とができ・こ・・これらの方法でアルコキシドを合成で
きる金属であれば、−ずれの金属でも用いることができ
る。
法、例えば塩化水銀を触媒として金属とアルコールを直
接反応させる方法、あるいは金属の塩化物とアルコール
による反応、あるいは直接的な合成が困難な場合にはア
ルコールの交換による合成など種々の方法により得るこ
とができ・こ・・これらの方法でアルコキシドを合成で
きる金属であれば、−ずれの金属でも用いることができ
る。
本発明にお込て周込るポリシロキサンとしては金属アル
コキシドと反応できる末端シラツル基ヲ含有するもので
あり、シロキサンのアルキル置換基としてはメチル基、
エチル基、フェニル基等が一般的であるが、これら忙限
定される本のではない。また、二種以上の異なった置換
基が混在してもよ−。ポリシロキサンの屈折率は置換基
の種類によってコントロールすることができる。フェニ
ル基の含有量が多いほどポリマーの屈折率が高くなり、
逆忙メチル基あるいはエチル基の含有量が多くなるほど
、ポリマーの屈折率が低くなシ、さらＫ、トリフルオロ
プロピｖ基のようなフッ素化アルキル基があるとポリマ
ーの屈折率はさらに低くなる。
コキシドと反応できる末端シラツル基ヲ含有するもので
あり、シロキサンのアルキル置換基としてはメチル基、
エチル基、フェニル基等が一般的であるが、これら忙限
定される本のではない。また、二種以上の異なった置換
基が混在してもよ−。ポリシロキサンの屈折率は置換基
の種類によってコントロールすることができる。フェニ
ル基の含有量が多いほどポリマーの屈折率が高くなり、
逆忙メチル基あるいはエチル基の含有量が多くなるほど
、ポリマーの屈折率が低くなシ、さらＫ、トリフルオロ
プロピｖ基のようなフッ素化アルキル基があるとポリマ
ーの屈折率はさらに低くなる。
また末端シラノール基含有ポリシロキサンの重合度は１
以上ｓ、 ｏ ｏ ｏ以下が好ましく、よシ好ましくは
１．０００以下がよい。末端シラノール基含有ポリシロ
キサンの重合度が１．０００を超えると反応基の濃度が
小さくなシ、かつ粘度が増大して均質な反応が困難とな
るため好ましくない。
以上ｓ、 ｏ ｏ ｏ以下が好ましく、よシ好ましくは
１．０００以下がよい。末端シラノール基含有ポリシロ
キサンの重合度が１．０００を超えると反応基の濃度が
小さくなシ、かつ粘度が増大して均質な反応が困難とな
るため好ましくない。
加水分解用の水は加水分解−脱水重縮合反応機構に大き
な影響を与える。すなわち金属アルコキシドに対し水の
量が多いときは加水分解が優先され、すべて置換された
ものの脱水重縮合反応による架橋タイプのポリマー生成
の確率が多くなる。一方、水の量が少な込ときは一置換
や二置換されたものの脱水重縮合反応となシ線状タイプ
のポリマーが生成し、その脱水重縮合反応で生成した水
により、さらに反応が進むという反応機構となる確率が
大きくなる。
な影響を与える。すなわち金属アルコキシドに対し水の
量が多いときは加水分解が優先され、すべて置換された
ものの脱水重縮合反応による架橋タイプのポリマー生成
の確率が多くなる。一方、水の量が少な込ときは一置換
や二置換されたものの脱水重縮合反応となシ線状タイプ
のポリマーが生成し、その脱水重縮合反応で生成した水
により、さらに反応が進むという反応機構となる確率が
大きくなる。
本発明者らは検討の結果、良好な透明、耐熱性組成物を
製造するには金属アルコキシドに対し４倍モル以下の水
を加え、７０℃以下の温度で反応させるハイブリッド化
が好ましｂことを見込出したものである。水の量が４倍
モルを超えると過剰の水が脱水重縮合反応の進行に伴う
ポリシロキサンの疎水性の増大のため、相分離成分とな
り白化、不透明化の原因となるため好ましくない。また
反応温度が７０℃を超えるとポリシロキサンに由来する
と考えられる揮発性の相分離成分の生成が超こシ白化、
〈もシ、表面凹凸の原因となるため好ましくない。
製造するには金属アルコキシドに対し４倍モル以下の水
を加え、７０℃以下の温度で反応させるハイブリッド化
が好ましｂことを見込出したものである。水の量が４倍
モルを超えると過剰の水が脱水重縮合反応の進行に伴う
ポリシロキサンの疎水性の増大のため、相分離成分とな
り白化、不透明化の原因となるため好ましくない。また
反応温度が７０℃を超えるとポリシロキサンに由来する
と考えられる揮発性の相分離成分の生成が超こシ白化、
〈もシ、表面凹凸の原因となるため好ましくない。
本発明を実施するに際しては触媒としては塩酸、硫酸、
硝酸などの無機酸、酢酸、シュウ酸などの有機酸など種
々の酸を用することかでき、また塩基性触媒木用いるこ
とができるが、好ましくは塩酸などの強酸がよい。
硝酸などの無機酸、酢酸、シュウ酸などの有機酸など種
々の酸を用することかでき、また塩基性触媒木用いるこ
とができるが、好ましくは塩酸などの強酸がよい。
反応は無溶剤下あるいは溶剤存在下で本よいが、好まし
くは分子分散させるための均質反応が容品な反応場とし
て適当量のアルコールの存在が好ましい。またアルコー
ル量はある程度の反応進行後、濃縮することもできる。
くは分子分散させるための均質反応が容品な反応場とし
て適当量のアルコールの存在が好ましい。またアルコー
ル量はある程度の反応進行後、濃縮することもできる。
このような組成の液体混合物を混合攪拌すると金属アル
コキシドが水によシ加水分解されこの加水分解された本
の同志あるいは加水分解物と末端シラノール基含有ポリ
シロキサン、あるいは末端シラノール基含有ポリシロキ
サン同志が脱水重縮合反応によシ、高分子量化していき
、つｂＶＣは無機と有機が分子分散された架橋ゲル体に
なる。
コキシドが水によシ加水分解されこの加水分解された本
の同志あるいは加水分解物と末端シラノール基含有ポリ
シロキサン、あるいは末端シラノール基含有ポリシロキ
サン同志が脱水重縮合反応によシ、高分子量化していき
、つｂＶＣは無機と有機が分子分散された架橋ゲル体に
なる。
本発明によって得られる組成物は従来のプラスチック透
明性、側熱性材料の範噴を超えた柔軟性、耐熱耐久性を
有する透明性の優れた材料であり、例えば光学繊維材料
をけじめ多くの応用が考えられ、優れた効果を奏する。
明性、側熱性材料の範噴を超えた柔軟性、耐熱耐久性を
有する透明性の優れた材料であり、例えば光学繊維材料
をけじめ多くの応用が考えられ、優れた効果を奏する。
以下実施例によυ本発明の詳細な説明する。
実施例１
テトラエトキシシラン（ＴＴＬＯＢ）１３ｆ、 末端シ
ラノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７０
０）１３ｔ１水２．２５ ｆ （’ｒＫＯＥｉＫ対シて
２倍モル）、エタノール２ａ７５ｆ１塩酸（３５チ含有
）ａ、ｓ３ｔを激しく混合攪拌し、反応開始後室温で３
０分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、ポリス
チレン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥させ良好
な透明体を得た。このディスク状形成物を２００℃で２
００時間加熱しても一５０℃で２００時間冷却しても透
明性、柔軟性は変化しなかった。
ラノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７０
０）１３ｔ１水２．２５ ｆ （’ｒＫＯＥｉＫ対シて
２倍モル）、エタノール２ａ７５ｆ１塩酸（３５チ含有
）ａ、ｓ３ｔを激しく混合攪拌し、反応開始後室温で３
０分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、ポリス
チレン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥させ良好
な透明体を得た。このディスク状形成物を２００℃で２
００時間加熱しても一５０℃で２００時間冷却しても透
明性、柔軟性は変化しなかった。
実施例２
テトラｎ−プチルチタネー）１５ｆ、末端シラノール基
含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７００）１３ｔ
、水１．３７ ｆ （テトラｎ−ブチルチタネートに対
し２倍モル）、エタ／ −７１’２ ａ ７５ Ｆ、塩
酸ａ、ｓ３ｔを激しく混合攪拌し、反応開始後室温で３
０分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、ポリス
チレン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥させ良好
な透明体を得た。このディスク状形成物を２００℃で２
００時間加熱しても一５０℃で２００時間冷却して本透
明性、柔軟性は変化しなかった。
含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７００）１３ｔ
、水１．３７ ｆ （テトラｎ−ブチルチタネートに対
し２倍モル）、エタ／ −７１’２ ａ ７５ Ｆ、塩
酸ａ、ｓ３ｔを激しく混合攪拌し、反応開始後室温で３
０分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、ポリス
チレン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥させ良好
な透明体を得た。このディスク状形成物を２００℃で２
００時間加熱しても一５０℃で２００時間冷却して本透
明性、柔軟性は変化しなかった。
実施例３
テトラエトキシシラン（ＴＩ！！０８）１３ｔ１ 末端
シラノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７
００）１３９％水２．２５ ｆ （Ｔｌｎ０８ＶＣ対し
て２倍モＡ／）、エタノール２ａ７５ｆ％塩酸（３５チ
含有）α３３１Ｆを激しく混合攪拌し、反応開始後６５
℃で３０分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、
ポリスチレン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥さ
せ良好な透明体を得た。このディスク状形成物を２００
℃で２００時間加熱しても一５０℃で２００時間冷却し
ても透明性、柔軟性は変化しなかった。
シラノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７
００）１３９％水２．２５ ｆ （Ｔｌｎ０８ＶＣ対し
て２倍モＡ／）、エタノール２ａ７５ｆ％塩酸（３５チ
含有）α３３１Ｆを激しく混合攪拌し、反応開始後６５
℃で３０分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、
ポリスチレン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥さ
せ良好な透明体を得た。このディスク状形成物を２００
℃で２００時間加熱しても一５０℃で２００時間冷却し
ても透明性、柔軟性は変化しなかった。
比較例１
テトラエトキシシラン（ｒ：ｗｏｓ）１３ｔ、末端シラ
ノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７００
）１３ｆ、水１１．２５ ｆ （ＴＫＯ８に対し１０倍
モル）、工１’ ／−７Ｌ／２ ａ ７５ ｆ。
ノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７００
）１３ｆ、水１１．２５ ｆ （ＴＫＯ８に対し１０倍
モル）、工１’ ／−７Ｌ／２ ａ ７５ ｆ。
塩酸（３５係含有）０．３３ｔを激しく混合攪拌し、反
応開始後室温で３０分反応させた後エタノールを大部分
蒸発させ、ポリスチレン製シャーレに流延し室温でゲル
化、乾燥させた。このディスク状物は白化した。
応開始後室温で３０分反応させた後エタノールを大部分
蒸発させ、ポリスチレン製シャーレに流延し室温でゲル
化、乾燥させた。このディスク状物は白化した。
比較例２
テトラエトキシシラン（Ｔｍｏｓ）１３ｒ、 末端シ
ラノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７０
０）１３ｔ１水２．２５ ｆ （ＴＦｉＯ８に対し２倍
モル）、エタノール２＆７５１Ｐ％塩酸（３５チ含有）
α３３ｔを激しく混合攪拌し、反応開始後８０℃で６０
分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、ポリスチ
レン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥させた。こ
のディスク状形成物は表面の凹凸が激しい不透明な本の
であった。
ラノール基含有ポリジメチルシロキサン（分子量１７０
０）１３ｔ１水２．２５ ｆ （ＴＦｉＯ８に対し２倍
モル）、エタノール２＆７５１Ｐ％塩酸（３５チ含有）
α３３ｔを激しく混合攪拌し、反応開始後８０℃で６０
分反応させた後エタノールを大部分蒸発させ、ポリスチ
レン製シャーレに流延し室温でゲル化、乾燥させた。こ
のディスク状形成物は表面の凹凸が激しい不透明な本の
であった。
特許出願人 三菱レイヨン株式会社
代理人 弁理士 吉 澤 敏 夫
Claims (1)
- 金属アルコキシドと末端シラノール基含有ポリシロキサ
ンを反応して透明、耐熱性組成物を得る方法において金
属アルコキシドに対して４倍モル以下の水を加え反応温
度を７０℃以下とすることを特徴とする透明、耐熱性組
成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25322288A JPH02102229A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | 透明、耐熱性組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25322288A JPH02102229A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | 透明、耐熱性組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02102229A true JPH02102229A (ja) | 1990-04-13 |
Family
ID=17248265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25322288A Pending JPH02102229A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | 透明、耐熱性組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02102229A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003183399A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-03 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 無機・有機ハイブリット材料とその製造方法 |
| JP2008231403A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-10-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 二液型熱硬化性樹脂組成物及び耐熱性透明樹脂成形物の製造方法 |
| WO2010090280A1 (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-12 | 荒川化学工業株式会社 | 透明封止材組成物および光半導体素子 |
| WO2011125832A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日本山村硝子株式会社 | 有機－無機ハイブリッドプレポリマーおよびその製造方法 |
| WO2012023618A1 (ja) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | 日本山村硝子株式会社 | フェニル基含有有機－無機ハイブリッドプレポリマー及び耐熱性有機－無機ハイブリッド材料並びに素子封止構造 |
| US8172985B2 (en) | 2001-10-18 | 2012-05-08 | Kadant Black Clawson Inc. | Extraction bedplate with laser or water jet cut apertures |
-
1988
- 1988-10-07 JP JP25322288A patent/JPH02102229A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8172985B2 (en) | 2001-10-18 | 2012-05-08 | Kadant Black Clawson Inc. | Extraction bedplate with laser or water jet cut apertures |
| JP2003183399A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-03 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 無機・有機ハイブリット材料とその製造方法 |
| JP2008231403A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-10-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 二液型熱硬化性樹脂組成物及び耐熱性透明樹脂成形物の製造方法 |
| WO2010090280A1 (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-12 | 荒川化学工業株式会社 | 透明封止材組成物および光半導体素子 |
| JPWO2010090280A1 (ja) * | 2009-02-09 | 2012-08-09 | 荒川化学工業株式会社 | 透明封止材組成物および光半導体素子 |
| WO2011125832A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日本山村硝子株式会社 | 有機－無機ハイブリッドプレポリマーおよびその製造方法 |
| JP5465781B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-04-09 | 日本山村硝子株式会社 | 有機−無機ハイブリッドプレポリマーの製造方法 |
| WO2012023618A1 (ja) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | 日本山村硝子株式会社 | フェニル基含有有機－無機ハイブリッドプレポリマー及び耐熱性有機－無機ハイブリッド材料並びに素子封止構造 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3542156B2 (ja) | 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法 | |
| EP0486469B2 (en) | Organic-inorganic hybrid polymer | |
| EP0283144A1 (en) | Porous glass monoliths | |
| JP2020518686A (ja) | ヒドロシリル化硬化性シリコーン樹脂 | |
| Treadwell et al. | Mullite (3Al2O3− 2SiO2) synthesis with aluminosiloxanes | |
| JPH0689006B2 (ja) | テトラメチルジシロキサンジオールの製造方法 | |
| NL8303308A (nl) | Werkwijze voor het vervaardigen van optische componenten, die germanium bevattend silicaatglas omvatten. | |
| JPH07294701A (ja) | 光学素子用樹脂組成物 | |
| JPH02102229A (ja) | 透明、耐熱性組成物の製造方法 | |
| JPH03275726A (ja) | シリコーン系ブロックポリマーの製造方法 | |
| JPH10298289A (ja) | シロキサンポリマーの製造方法 | |
| US5563228A (en) | Method for the preparation of polyheterosiloxanes | |
| JP2003183399A (ja) | 無機・有機ハイブリット材料とその製造方法 | |
| JPH07157563A (ja) | 熱可塑性フルオロシリコーン樹脂及びその製造方法 | |
| JPH02137737A (ja) | 有機−無機ハイブリツドガラス用前駆体組成物およびそれよりなるハイブリツドガラス | |
| JP5893398B2 (ja) | ケイ素含有処理剤及び撥水膜 | |
| JP2005097030A (ja) | 有機無機ハイブリッドガラス状物質とその製造方法 | |
| WO2007145172A1 (ja) | 有機無機ハイブリッドガラス状物質 | |
| JPH0578489A (ja) | ジルコノシロキサン重合体及びその製造方法 | |
| JP4148348B2 (ja) | 熱可塑性材料 | |
| JPS5946543B2 (ja) | 耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| Suzuki et al. | Preparation and properties of inorganic-organic composite materials containing R3SiO1/2, SiO2, and TiO2 units | |
| JP2008031235A (ja) | 有機無機ハイブリッドガラス状物質 | |
| JP3584482B2 (ja) | 新規シリコーン化合物とその製造法 | |
| JP2008038000A (ja) | 有機無機ハイブリッドガラス状物質 |