JP2008106106A - 高誘電率樹脂組成物,プリプレグ及びプリント配線板用積層板 - Google Patents
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Abstract
【課題】成形性や穴あけ加工性を改善できる高誘電率樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及びプリント配線板用積層板を提供する。
【解決手段】下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部を含む高誘電率樹脂組成物であって,さらに(e)高誘電率無機充填材を,(a),(b),(c)および(d)の有機固形分の総量100重量部に対し,20〜50重量部含む、高誘電率樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部を含む高誘電率樹脂組成物であって,さらに(e)高誘電率無機充填材を,(a),(b),(c)および(d)の有機固形分の総量100重量部に対し,20〜50重量部含む、高誘電率樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は,高誘電率樹脂組成物およびそれを用いたプリプレグおよびプリント配線板用積層板に関するものである。
近年電子技術の多様な発展にともない,電子装置に用いる絶縁材料にも多様な性能が要求されるようになってきている。特にプリント配線板は極めて広範囲の用途に使用され,プリント配線板の基板材料としての積層板に対する要求特性も益々多岐となってきている。誘電特性に関する要求についていえば,信号の高速伝搬化,高インピーダンス化,クロストークの減少などを目的として低誘電率積層板が要求され,一方,マイクロウェーブ回路における遅延回路の形成,低インピーダンス化,積層板自身にコンデンサー効果を持たせた素子の複合回路化などを目的として高誘電率積層板が要求される。
従来,高誘電率積層板としては,基材としてガラス布又はガラス不織布を用い,この基材に,高誘電率の無機充填材を配合した樹脂ワニスを含浸乾燥したプリプレグを,所要枚数重ねて加熱加圧して製造されるものが知られている(特開平10−130460号公報,特開2001−214029号公報参照)。
ところが,樹脂に配合できる高誘電率無機充填材の量には限度があり,したがって,積層板の誘電率を高くすることが困難であった。また,多量の無機充填材を配合する必要があるため,成形性や穴あけ加工性が悪くなるという欠点があった。
本発明は,成形性や穴あけ加工性を改善できる高誘電率樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及びプリント配線板用積層板を提供することを目的とするものである。
本発明は以下に関する。
1. 下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部を含む高誘電率樹脂組成物であって,さらに(e)高誘電率無機充填材を,(a),(b),(c)および(d)の有機固形分の総量100重量部に対し,20〜50重量部含むことを特徴とする高誘電率樹脂組成物。
2. 項1記載の高誘電率樹組成物をワニスとし,このワニスを基材に含浸乾燥してなるプリプレグ。
3. 項2記載のプリプレグを所定枚数重ね合わせ両面または片面に金属箔を構成後,加熱成形して得られるプリント配線板用積層板。
1. 下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部を含む高誘電率樹脂組成物であって,さらに(e)高誘電率無機充填材を,(a),(b),(c)および(d)の有機固形分の総量100重量部に対し,20〜50重量部含むことを特徴とする高誘電率樹脂組成物。
2. 項1記載の高誘電率樹組成物をワニスとし,このワニスを基材に含浸乾燥してなるプリプレグ。
3. 項2記載のプリプレグを所定枚数重ね合わせ両面または片面に金属箔を構成後,加熱成形して得られるプリント配線板用積層板。
本発明によれば、高誘電率ポリマーを配合することで,より少ない高誘電率無機充填材の配合量で高い誘電率の積層板を得ることができ、したがって、従来と同等の誘電率の積層板を得る場合には高誘電率無機充填材の配合量を少なくできるため、成形性や穴あけ加工性を改善できる。
本発明で使用する,(a)ジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物としては,ジヒドロベンゾオキサジン環を有し,ジヒドロベンゾオキサジン環の開環反応により硬化する樹脂であれば特に限定されるものではなく,例えば、フェノール性水酸基を有する化合物,ホルマリン,1級アミンから下記化学反応式により合成される(式1参照)。
フェノール性水酸基を有する化合物として,多官能フェノール,ビフェノール化合物,ビスフェノール化合物,トリスフェノール化合物,テトラフェノール化合物,フェノール樹脂があげられる。多官能フェノールとしてはカテコール,ヒドロキノン,レゾルキノールがあげられる。ビスフェノール化合物としてはビスフェノールA,ビスフェノールF及びその位置異性体,ビスフェノールSがあげられる。また,フェノール樹脂としてはレゾール樹脂,フェノールノボラック樹脂,フェノール変性キシレン樹脂,アルキルフェノール樹脂,メラミンフェノール樹脂,ベンゾグアナミンフェノール樹脂,フェノール変性ポリブタジエン等があげられる。
1級アミンとしては,具体的にメチルアミン,シクロヘキシルアミン,アニリン,置換アニリン等があげられる。
本発明においてフェノール性水酸基を有する化合物と1級アミンとの混合物を70℃以上に加熱したアルデヒド中に添加して,好ましくは70〜110℃,より好ましくは90〜100℃で20〜120分反応させ,その後120℃以下の温度で減圧乾燥することにより,合成することができる。
本発明の高誘電率樹脂組成物は、下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部の配合割合で含む。すなわち、本発明における(a)は、25〜65重量部用いられる。25重量部未満では、難燃性が悪化し、65重量部を超えると加工性が悪化する。
本発明の成分(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物を得るために,使用するフェノール類としては,フェノール又はビスフェノールA,ビスフェノールF等の多価フェノール類やアルキルフェノール類,アミノフェノール,フェニルフェノール等が挙げられ1種類又は2種類以上併用することができる。
また,トリアジン環を有する化合物としては,メラミンまたはベンゾグアナミン,アセトグアナミン等のグアナミン誘導体,シアヌル酸又はメチルシアヌレート,エチルシアヌレート等のシアヌル酸誘導体や,イソシアヌル酸又はメチルイソシアヌレート,エチルイソシアヌレート等のイソシアヌル酸誘導体等が挙げられる。耐燃性が良好であり,かつ低価格なメラミンが適しており,トリアジン環を有する化合物の種類及び使用量を目的に合せて選定する。
アルデヒド類としては特に制限はないが一般的にホルムアルデヒドが使用される。
本発明で使用する(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物の合成方法は,前記フェノール類,トリアジン環類を有する化合物,アルデヒド類の主材料を所定の窒素含有量,水酸基当量になる配合で,触媒下にて反応させる。このときの触媒としては,トリアジン環を有する化合物の溶解性が良好であることから塩基性触媒が好ましく,中でも金属類が触媒残として残ると電気絶縁材料として好ましくないため,アミン類が好ましい。 反応の順序は制限されず,主原料全てを同時でも,2種の主原料を先に選択的に反応させることもできる。アセトン,メチルエチルケトン等の各種溶剤下の存在下で反応させることにより安定制御が可能となるので好ましい。反応物は中和,水洗,加熱処理,蒸留等を常法に従って行い,未反応のフェノール類,アルデヒド類,溶媒を除去して本発明で使用する(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物を得る。
上記において,フェノール類に対するアルデヒド類のモル比は,特に限定されるものではないが,0.2〜1.5が好ましく,0.4〜0.8がより好ましい。また,フェノール類に対するトリアジン環を有する化合物の重量比は樹脂化と難燃効果の両方を考慮すると10〜98:90〜2であることが好ましく,50〜95:50〜5であることがより好ましい。
本発明の高誘電率樹脂組成物は、下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部の配合割合で含む。すなわち、成分(b)は,各々の成分の反応における比率及び熱硬化反応性を考慮すると,本発明の組成物中に10〜25重量部含まれる。
本発明に使用される,成分(c)エポキシ樹脂としては,ビスフェノールA型エポキシ樹脂,ビスフェノールF型エポキシ樹脂,フェノールノボラック型エポキシ樹脂,ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂,クレゾールノボラック型エポキシ樹脂,環状脂肪族エポキシ化合物,複素環式エポキシ化合物,ジグリシルエステル系エポキシ化合物等が挙げられるが,特に制限されない。ブロム化エポキシ樹脂のようなハロゲン化樹脂を用いることもでき,単独でまたは2種以上組合わせて用いることができる。
本発明の高誘電率樹脂組成物は、下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部の配合割合で含む。すなわち、成分(c)は,各々の成分の反応性及び硬化物特性を考慮すると,10〜35重量部含まれる。
成分(d)のポリフッ化ビニリデンの誘電率は、例えば、12〜13であり、プリント配線板用に一般的に使用されている樹脂よりも誘電率が高く,誘電率を向上させる目的で配合される。また,電気絶縁特性が良好であり,耐薬品性,難燃性が良好であることから様々な用途に使用されている。本発明の高誘電率樹脂組成物は、下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部の配合割合で含む。すなわち、目的の誘電率を得るために,(d)は、20〜50重量部の範囲で任意に選択される。配合量が20重量部未満では高誘電率を得るのが困難となり高誘電率無機充填材の配合量を多くする必要があり,50重量部を超えるとポリフッ化ビニリデンが熱可塑性樹脂であるため接着力の低下を招くなど,プリント配線板としての特性が悪化する。
(e)高誘電率の無機充填材としては,好ましくは,誘電率が10以上,より好ましくは誘電率が30以上であって,誘電正接が0.005以下のものが用いられる。誘電率が高ければ,同じ配合量でより高い誘電率の積層板を得ることができるからである。このようなものとして例えば二酸化チタン系セラミック,ペロブスカイト型化合物(チタン酸バリウム系セラミック,チタン酸ストロンチウム系セラミック,チタン酸カルシウム系セラミック,チタン酸ビスマス系セラミック,チタン酸マグネシウム系セラミック),などを挙げることができる。これらは,単独または2種類以上を混合して用いてもよい。なお,前記二酸化チタン系セラミックとは,組成的には,二酸化チタンのみからなる系,又は二酸化チタンに他の少量の添加物を含む系で,主成分である二酸化チタンの結晶構造が保持されているものである。二酸化チタンは化学式がTiO2で示される物質で,種々の結晶構造を有するものがあるが,誘電体セラミックとして使用されるのは,その中のルチル構造のものである。また,ペロブスカイト型の結晶構造をもつ化合物は一般式ABO3で示され(A=Ba,Sr,Bi,Mg等の元素,B=Ti(チタン),O=O(酸素))一般的に誘電率の高い化合物が多く,コンデンサ等の電子部品に多く使用される。表1に上記高誘電率充填材として用いられる材料の誘電率および誘電正接の一例を示す。
高誘電率の無機充填材の粒子径としては,約50μm以下のものを用いることができるが,好ましくは0.1〜20μm,さらに好ましくは0.5〜7μmの範囲のものが用いられる。高誘電率無機充填材の粒子径が50μmより大きいと樹脂への均一分散,混合が困難になり,また高誘電率無機充填材は有機樹脂材料と比較して硬いため積層板の穴あけ等の成形加工性の低下をもたらす。逆に0.1未満では樹脂の粘度が高くなる等取り扱い性が悪くなる。
高誘電率の無機質粉末の樹脂成分に対する配合量は,成分(a),(b),(c)および(d)の固形分100重量部に対して,20〜50重量部の範囲で,要求される誘電率によって選択される。配合量が50重量部を超えると,樹脂成分中への均一分散,混合が困難になり,また加工性や成形性が悪化する。また,20重量部未満では,必要とする誘電率を得るのが困難となるためである。配合量が樹脂成分100重量部に対して50重量部未満であれば,高誘電率多層プリント配線板の接着用プリプレグとしても使用可能である。
プリプレグを作製する際に使用するガラス繊維基材としては,Eガラス,Cガラス,Dガラス,Sガラスなどを使用した織布が使用される。本発明のガラス繊維織物は,通常シランカップリング剤で表面処理が施されている。表面処理に用いるシランカップリング剤は任意であり,従来公知のものが使用できる。これらを配合したワニスは従来と同様に,前記記載の基材に含浸させてプリプレグを製造する。
以上の発明の手段をとることにより,誘電率が高く,且つ加工性や成形性が良好であるプリント配線板用高誘電率樹脂組成物を得ることが可能となる。
以下に本発明を実施例を用いて詳細に説明するが,本発明はこれに限定されるものではない。
[1]ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂の合成
ビスフェノールF1000gとメタノール920gを加え攪拌溶解した。ここに,パラホルムアルデヒド652gを加えた。攪拌しながらアニリン930gを1時間かけて滴下し,1時間後に78〜80℃になるようにした。還流下7時間反応させた後,360mmHgで減圧濃縮を開始した。この減圧度を保ったまま,濃縮を継続し110℃になった時点で,減圧度を90mmHgにした。流出液がなくなったことを確認した後,樹脂をバットに取り出した。以上により,樹脂の軟化点が78℃のジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂を得た。
[1]ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂の合成
ビスフェノールF1000gとメタノール920gを加え攪拌溶解した。ここに,パラホルムアルデヒド652gを加えた。攪拌しながらアニリン930gを1時間かけて滴下し,1時間後に78〜80℃になるようにした。還流下7時間反応させた後,360mmHgで減圧濃縮を開始した。この減圧度を保ったまま,濃縮を継続し110℃になった時点で,減圧度を90mmHgにした。流出液がなくなったことを確認した後,樹脂をバットに取り出した。以上により,樹脂の軟化点が78℃のジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂を得た。
[2]フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類との重縮合物 の合成例
フェノール940gに37%ホルマリン325g,およびトリエチルアミン4.7gを加え,80℃にて3時間反応させた。メラミンを190g加えさらに1時間反応させた後,常圧下にて水を除去しながら120℃まで昇温し,温度を保持したまま2時間反応させた。次に常圧下にて水を除去しながら180℃まで昇温し,減圧下にて未反応のフェノールを除去し,軟化点136℃のフェノールとメラミンの重縮合物を得た(以下,トリアジン変性フェノール樹脂と呼ぶ)。
フェノール940gに37%ホルマリン325g,およびトリエチルアミン4.7gを加え,80℃にて3時間反応させた。メラミンを190g加えさらに1時間反応させた後,常圧下にて水を除去しながら120℃まで昇温し,温度を保持したまま2時間反応させた。次に常圧下にて水を除去しながら180℃まで昇温し,減圧下にて未反応のフェノールを除去し,軟化点136℃のフェノールとメラミンの重縮合物を得た(以下,トリアジン変性フェノール樹脂と呼ぶ)。
[3] エポキシ樹脂
エポキシ当量400、臭素含有量48重量%のビスフェノールA型臭素化エポキシ樹脂(住友化学工業株式会社製、ESB−400(商品名))を使用した。
エポキシ当量400、臭素含有量48重量%のビスフェノールA型臭素化エポキシ樹脂(住友化学工業株式会社製、ESB−400(商品名))を使用した。
[4] ポリフッ化ビニリデン(PVDF)
ポリフッ化ビニリデンをジメチルホルムアミド溶液にあらかじめ溶解させ,その溶液を他の樹脂に配合してワニスとした。
ポリフッ化ビニリデンをジメチルホルムアミド溶液にあらかじめ溶解させ,その溶液を他の樹脂に配合してワニスとした。
[5] チタン酸ストロンチウム粉末(富士チタン工業株式会社製)を配合し,均一に分散させてワニスとした。
(実施例1〜2,比較例1〜3)
表2に配合と結果を示す。
表2に配合と結果を示す。
内層用積層板として絶縁層厚さ0.2mm,銅箔厚さ35μmの両面銅張積層板(日立化成製MCL−BE−67G)を用い,回路加工し,内層粗化処理として黒化処理を行った。表2に示した固形分配合の樹脂組成物をメチルエチルケトンおよびジメチルホルムアミドに溶解させ,不揮発分を80重量%になるように調整し,ワニスを作製した。これをIPC品番#2116のガラスクロスに含浸し,乾燥,半硬化させてプリプレグを得た。このプリプレグの樹脂組成物とガラスクロスの割合は重量比で50%/50%とした。
上記プリプレグを7枚積層し,35μm厚銅箔ではさみ,圧力3.8MPa,温度190℃90分間加熱加圧して約0.8mmの積層板を作製した。また上記内層用積層板と上記プリプレグを用いて圧力2.9MPa,温度190℃90分間加熱加圧して一体化し4層板を作製した。
(評価方法)
(1)耐燃焼性:UL94に準拠する。
(2)銅箔引き剥がし強さ:1cm幅の35μm厚銅箔のラインを形成し,プリプレグに対する銅箔の接着強度を測定した。
(3)誘電率:LCRメーターを用い周波数1KHzで測定した。
(4)誘電正接:LCRメーターを用い周波数1KHzで測定した。
(5)ドリル加工性:直径0.9mmのドリルを用いて回転数毎分60,000回転、送り速度3m/分の条件で穴あけして調べた。
穴あけ加工性の記号の意味は次の通りである。
○:良好
△:ドリル穴あけ困難
×:ドリル穴あけ不可
(6)成形性:回路加工した内層板をプリプレグにて成形した4層板について外層の銅箔をエッチングにて除去し,ボイドの発生状況を調べた。
(7)はんだ耐熱性:121℃,2130hPaのプレッシャークッカー処理装置内に1〜2時間保持後の試験片を,260℃に加熱されたはんだ槽に30秒間沈め,ふくれ及びミーズリングの発生の有無を肉眼にて観察した。結果を表3に示す。表中の各記号は,○:変化なし,△:ミーズリングまたは目浮き発生,×:ふくれ発生を意味する。
(1)耐燃焼性:UL94に準拠する。
(2)銅箔引き剥がし強さ:1cm幅の35μm厚銅箔のラインを形成し,プリプレグに対する銅箔の接着強度を測定した。
(3)誘電率:LCRメーターを用い周波数1KHzで測定した。
(4)誘電正接:LCRメーターを用い周波数1KHzで測定した。
(5)ドリル加工性:直径0.9mmのドリルを用いて回転数毎分60,000回転、送り速度3m/分の条件で穴あけして調べた。
穴あけ加工性の記号の意味は次の通りである。
○:良好
△:ドリル穴あけ困難
×:ドリル穴あけ不可
(6)成形性:回路加工した内層板をプリプレグにて成形した4層板について外層の銅箔をエッチングにて除去し,ボイドの発生状況を調べた。
(7)はんだ耐熱性:121℃,2130hPaのプレッシャークッカー処理装置内に1〜2時間保持後の試験片を,260℃に加熱されたはんだ槽に30秒間沈め,ふくれ及びミーズリングの発生の有無を肉眼にて観察した。結果を表3に示す。表中の各記号は,○:変化なし,△:ミーズリングまたは目浮き発生,×:ふくれ発生を意味する。
表3の結果から,本発明のポリフッ化ビニリデンと高誘電率無機充填材を併用した実施例1〜3は比較例1〜3に比べて,成形性,ドリル加工性,銅箔引き剥がし強度が強く,かつ誘電率の高い積層板が得られることが確認された。
Claims (3)
- 下記成分(a),(b),(c)及び(d)の有機固形分として、(a)分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物25〜65重量部、(b)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部、(c)エポキシ樹脂10〜35重量部、(d)ポリフッ化ビニリデン(PVDF)20〜50重量部を含む高誘電率樹脂組成物であって,さらに(e)高誘電率無機充填材を,(a),(b),(c)および(d)の有機固形分の総量100重量部に対し,20〜50重量部含むことを特徴とする高誘電率樹脂組成物。
- 請求項1記載の高誘電率樹組成物をワニスとし,このワニスを基材に含浸乾燥してなるプリプレグ。
- 請求項2記載のプリプレグを所定枚数重ね合わせ両面または片面に金属箔を構成後,加熱成形して得られるプリント配線板用積層板。
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