JP2017526757A - フルオロポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年6月19日出願の欧州特許出願第14173110.9号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内証は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
単独でか、ジアセトンアルコール又はキシレンのような、他の溶媒との混合剤でかのどちらかでのN−メチルピロリドンが挙げられることを教示している。
− 少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(A)]と;
− 式(I):
(式中、出現ごとに等しいか若しくは異なる、Raのそれぞれは、H又はC1〜C12アルキル基であり;Rbは、ヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1つのベンゾオキサジン基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基であり;jは、ゼロ又は1〜4の整数であり;出現ごとに等しいか若しくは異なる、Rcのそれぞれは、ハロゲン、又はヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1つのベンゾオキサジン基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基である)
の少なくとも1つのベンゾオキサジン化合物[化合物(B)]と;
− 少なくとも1つの芳香族ポリイミドポリマー[ポリマー(PI)]と;
− 少なくとも1つの有機溶媒[溶媒(S)]と
を含むフルオロポリマー組成物に関する。
(式中、R’aは、H又はC1〜C12アルキル基であり;R’bは、ヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1個の追加の−NH2基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基であり;jは、ゼロ又は1〜4の整数であり;出現ごとに等しいか若しくは異なるR’cのそれぞれは、ハロゲン、又はヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1個の追加のフェノール基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基であり;Rbは、ヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1つのベンゾオキサジン基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基であり;jは、ゼロ又は1〜4の整数であり;出現ごとに等しいか若しくは異なる、Rcのそれぞれは、ハロゲン、又はヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1つのベンゾオキサジン基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基であり;出現ごとに等しいか若しくは異なる、Raのそれぞれは、H又はC1〜C12アルキル基である)
に従って、少なくとも1個の−NH2基を含む第一級アミンと、少なくとも1個のフェノール性ヒドロキシル基を含むフェノール化合物と、脂肪族アルデヒドとの反応によって製造される。
[式中、
− REは、共有結合、又は−O−、−S−、−SO2−、−(CH2)m(mは、1〜6の整数である)、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、1〜6の整数である)、及び式:
の基からなる群から選択される二価の基であり;
Yは、共有結合、又は−O−、−S−、−SO2−、−(CH2)m(mは、1〜6の整数である)、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、1〜6の整数である)からなる群から選択される二価の基であり;
− RLは、線状若しくは可能な場合分岐の、二価のC1〜C12脂肪族基、又は式:
の芳香族基からなる群から選択される二価の基であり;
Zは、共有結合、又は−O−、−S−、−SO2−、−(CH2)m(mは、1〜6の整数である)、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、1〜6の整数である)からなる群から選択される二価の基であり;
− 出現ごとに互いに等しいか若しくは異なる、jおよびj’は、ゼロであるか又は1〜3の整数であり;
− 出現ごとに等しいか若しくは異なる、RG及びRG’のそれぞれは、ハロゲン、又はヘテロ原子を場合により含む、C1〜C36炭化水素基であり;
− 出現ごとに等しいか若しくは異なる、RFのそれぞれは、H又はC1〜C12アルキル基であり;
− RHのそれぞれは、ヘテロ原子を場合により含む、C1〜C36炭化水素基である]
のいずれかに従う。
からなる群から選択される。
R1−OOC−Ade−COO−R2 (Ide)
R1−OOC−Aea−CO−NR3R4 (Iea)
(式中:
− 互いに等しいか若しくは異なる、R1及びR2は独立して、C1〜C20炭化水素基からなる群から選択され;
− 互いに等しいか若しくは異なる、R3及びR4は独立して、水素、場合により置換された、C1〜C36炭化水素基からなる群から選択され、R3及びR4は、それらが結合している窒素原子を含む環状部分(前記環状部分は、場合により置換されている並びに/又は1つ若しくは2つ以上の追加のヘテロ原子、及びそれらの混合物を場合により含む)の一部であってもよいことが理解され;
− 互いに等しいか若しくは異なる、Ade及びAeaは独立して、線状若しくは分岐の二価アルキレン基である)
からなる群から選択される少なくとも1つの溶媒とを含む溶媒混合物[混合物(M)]である。
− 式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−のAMG基、
− 式ESa−CH(C2H5)−CH2−、又はESb−CH2−CH(C2H5)−のAES基;及び
− それらの混合物
からなる群から選択される。
(i)場合により式(IIde)の少なくとも1つのジエステルと組み合わせて、ジエステル(I’de)の少なくとも1つ及び少なくとも1つのジエステル(I’’de);又は
(ii)場合により式(IIea)の少なくとも1つのエステルアミドと組み合わせて、エステルアミド(I’ea)の少なくとも1つ及び少なくとも1つのエステルアミド(I’’ea);又は
(iii)(i)と(ii)との組み合わせ
[ここで:
− (I’de)は、R1−OOC−AMG−COO−R2であり、
− (I’ea)は、R1−OOC−AMG−CO−NR3R4であり、
− (I’’de)は、R1−OOC−AES−COO−R2であり、
− (I’’ea)は、R1−OOC−AES−CO−NR3R4であり、
− (IIea)は、R1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (IIde)は、R1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
式中:
− AMGは、式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−のものであり、
− AESは、式ESa−CH(C2H5)−CH2−、又はESb−CH2−CH(C2H5)−のものであり;かつ
式中、互いに等しいか若しくは異なる、R1及びR2は独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され;
− 互いに等しいか若しくは異なる、R3及びR4は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基(全ての前記基は、1つ若しくは2つ以上の置換基を場合により含み、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子を場合により有する)から、並びにR3及びR4の両方と、それらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子、例えば酸素原子又は追加の窒素原子を場合により含む)からなる群から選択される]
を含む。
(j)
− 70〜95重量%の式(I’de)のジエステルと;
− 5〜30重量%の式(I’’de)のジエステルと、
− 0〜10重量%の、上に詳述されたような、式(IIde)のジエステルと
から本質的になるジエステル混合物;又は
(jj)
− 70〜95重量%の式(I’ea)のエステルアミドと;
− 5〜30重量%の式(I’’ea)のエステルアミドと、
− 0〜10重量%の、上に詳述されたような、式(IIea)のエステルアミドと
から本質的になるエステルアミド混合物;又は、
(jjj)上に詳述されたような、(j)と(jj)との混合物
を含むことができる。
(k)ジエステル(III4 de)の少なくとも1つ、少なくとも1つのジエステル(III3 de)、及び式(III2 de)の少なくとも1つのジエステル;又は
(kk)エステルアミド(III4 ea)の少なくとも1つ、少なくとも1つのエステルアミド(III3 ea)、及び式(III2 ea)の少なくとも1つのエステルアミド;又は
(kkk)(k)と(kk)との組み合わせ
[ここで:
− (III4 de)は、R1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
− (III3 de)は、R1−OOC−(CH2)3−COO−R2であり、
− (III2 de)は、R1−OOC−(CH2)2−COO−R2であり、
− (III4 ea)は、R1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (III3 ea)は、R1−OOC−(CH2)3−CO−NR3R4であり、
− (III2 ea)は、R1−OOC−(CH2)2−CO−NR3R4であり、
式中、互いに等しいか若しくは異なる、R1及びR2は独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基であり;
− 互いに等しいか若しくは異なる、R3及びR4は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基(全ての前記基は、1つ若しくは2つ以上の置換基を場合により含み、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子を場合により有する)から、並びにR3及びR4の両方と、それらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子、例えば酸素原子又は追加の窒素原子を場合により含む)からなる群から選択される]
を含む。
(I)アジピン酸ジメチル(r=4)と、グルタル酸ジメチル(r=3)とコハク酸ジメチル(r=2)とから本質的になるジエステル混合物;又は
(II)H3COOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2と、H3COOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2と、H3COOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2とから本質的になるエステルアミド混合物;又は
(III)アジピン酸ジエチル(r=4)と、グルタル酸ジエチル(r=3)とコハク酸ジエチル(r=2)とのジステル混合物;又は
(Iv)H5C2OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2と、H5C2OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2と、H5C2OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2とから本質的になるエステルアミド混合物;又は
(v)アジピン酸ジイソブチル(r=4)と、グルタル酸ジイソブチル(r=3)とコハク酸ジイソブチル(r=2)との混合物;又は
(vI)H9C4OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2と、H9C4OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2と、H9C4OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2とから本質的になるエステルアミド混合物;又は
(vII)それらの混合物
を含むことができる。
− 9〜17重量%のアジピン酸ジメチルと;
− 59〜67重量%のグルタル酸ジメチルと;
− 20〜28重量%のコハク酸ジメチルと
から本質的になるジエステル混合物である。
− より具体的には、特に、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン又はシクロヘキサンなどのパラフィンを含む脂肪族炭化水素、並びにナフタレン及び芳香族炭化水素、およびより具体的には、特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、アルキルベンゼンの混合物からなる石油留分などの芳香族炭化水素;
− 脂肪族又は芳香族ハロゲン化炭化水素、より具体的には、特に、テトラクロロエチレン、ヘキサクロロエタンなどの過塩素化炭化水素;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ぺンタクロロエタン、トリクロロエチレン、1−クロロブタン、1,2−ジクロロブタンなどの部分塩素化炭化水素;モノクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、1,4−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン又は異なるクロロベンゼン類の混合物など;
− 脂肪族、脂環式又は芳香族エーテルオキシド、より具体的には、ジエチルオキシド、ジプロピルオキシド、ジイソプロピルオキシド、ジブチルオキシド、メチルtertioブチルエーテル、ジペンチルオキシド、ジイソペンチルオキシド、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル ベンジルオキシド;ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF);
− エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルなどのグリコールエーテル;
− エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルエステル;
− メチルアルコール、エチルアルコール、ジアセトンアルコールなどのアルコール;
− アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン;
− イソプロピルアセテート、n−ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート、γ−ブチロラクトンなどの線状又は環状エステル;
− N,N−ジメチルアセトアミド(DMAC)、N,N−ジエチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジエチルホルムアミド又はN−メチル−2−ピロリドン(NMP)などの線状又は環状カルボキサミド;
− 有機カーボネート、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸エチルメチル、炭酸エチレン、炭酸ビニレン;
− リン酸トリメチル、リン酸トリエチルなどのリン酸エステル;
− テトラメチル尿素、テトラエチル尿素などの尿素類
が挙げられる。
− テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C2〜C8パーフルオロオレフィン;
− フッ素化ビニル;1,2−ジフルオロエチレン、フッ素化ビニリデン(VDF)及びトリフルオロエチレン(TrFE);ペンタフルオロプロピレン;及びヘキサフルオロイソブチレンなどの、C2〜C8水素含有フルオロオレフィン;
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0は、C1〜C6(パー)フルオロアルキル又は1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)に従う(パー)フルオロアルキルエチレン;
− クロロトリフルオロエチレン(CTFE)のような、クロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フロオロ−若しくはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CH2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フロオロ−若しくはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うヒドロフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOX0(式中、X0は、C1〜C12オキシアルキル、又はパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルのような、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルである)に従うフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロ−若しくはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7、又は−C2F5−O−CF3のような、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)に従うフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル;
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0は、C1〜C12アルキル若しくは(パー)フルオロアルキル、又はC1〜C12オキシアルキル若しくはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルであり、前記Y0基は、カルボン酸基又はスルホン酸基を、その酸、酸ハライド若しくは塩の形態で含む)に従う官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル;
− 式:
[式中、互いに等しいか若しくは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは独立して、フッ素原子;1個又は複数個の酸素原子を任意選択的に含む、C1〜C6フロオロ−若しくはパー(ハロ)フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である]
のフルオロジオキソール
である。
− テトラフルオロエチレン(TFE)及びヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C2〜C8パーフルオロオレフィン;
− とりわけクロロトリフルオロエチレンなどの;フッ素とは異なる少なくとも1つのハロゲン、例えばCl、Br、Iを含むC2〜C6パーハロフルオロオレフィン;
− 一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、Fとは異なる1つ若しくは2つ以上のハロゲン原子を場合により含む、C1〜C6パー(ハロ)フルオロアルキルであり;Rf1の非限定的な例は、とりわけ−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うパー(ハロ)フルオロアルキルビニルエーテル;
− 一般式CF2=CFOX01(式中、X01は、とりわけ、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基などの、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含み、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C12パー(ハロ)フルオロオキシアルキルである)に従うパー(ハロ)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
− 一般式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、−CF3、−C2F5、−C3F7などの、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含む、C1〜C6パー(ハロ)フルオロアルキル、又は−C2F5−O−CF3などの、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含み、1つ若しくは複数のエーテル基を有する、C1〜C6パー(ハロ)フルオロオキシアルキルである)に従うパー(ハロ)フルオロ−メトキシ−アルキルビニルエーテル;
− 式:
[式中、互いに等しいか若しくは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは独立して、フッ素原子;1個若しくは複数個の酸素原子を任意選択的に含み、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含む、C1〜C6パー(ハロ)フルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である]のパー(ハロ)フルオロジオキソール;好ましくは本明細書で上の式[式中、Rf3及びRf4はフッ素原子であり、Rf5及びRf6は、パーフルオロメチル基(−CF3)である]に従うパー(ハロ)フルオロジオキソール[パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール(PDD)]、又は本明細書で上の式[式中、Rf3、Rf5及びRf6はフッ素原子であり、Rf4はパーフルオロメトキシ基(−OCF3)である]に従うパー(ハロ)フルオロジオキソール[2,2,4−トリフルオロ−5−トリフルオロメトキシ−1,3−ジオキソール或いはパーフルオロメトキシジオキソール(MDO)]
である。
上に詳述されたようなTFEコポリマーは有利には、少なくとも0.6重量%、好ましくは少なくとも0.7重量%、より好ましくは少なくとも0.8重量%のパー(ハロ)フルオロモノマー(PFM)に由来する繰り返し単位を含む。
1.式CF2=CFORf1’(式中、Rf1’は、C1〜C6パーフルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うパーフルオロアルキルビニルエーテル;及び/又は
2.一般式CF2=CFOX0(式中、X0は、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基のような、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキルである)に従うパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;及び/又は
3.ヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C3〜C8パーフルオロオレフィン;及び/又は
4.式:
[式中、互いに等しいか若しくは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは独立して、フッ素原子、1個若しくは複数個の酸素原子を任意選択的に含む、C1〜C6パーフルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である]
のパーフルオロジオキソール
からなる群の中から選ばれる少なくとも1つのパー(ハロ)フルオロモノマー(PFM)に由来する繰り返し単位を含むTFEコポリマーの中から選択される。
1.一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6パーフルオロアルキルである)に従うパーフルオロアルキルビニルエーテル;
2.一般式CF2=CFOX01(式中、X01は、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキルである)に従うパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
3.C3〜C8パーフルオロオレフィン;及び
4.これらの混合物
からなる群の中から選ばれる少なくとも1つのパー(ハロ)フルオロモノマー(PFM)に由来する繰り返し単位を含むTFEコポリマーの中から選択される。
(a)パーフルオロメチルビニルエーテルに由来する3〜35重量%、好ましくは5〜12重量%の繰り返し単位;
(b)パーフルオロメチルビニルエーテルとは異なり、かつ一般式CF2=CFORf1’(式中、Rf1’は、C1〜C6パーフルオロアルキルである)に従うパーフルオロアルキルビニルエーテル及び一般式CF2=CFOX01’(式中、X01’は、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキルである)に従うパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテルからなる群から選択される1つ若しくは2つ以上のフッ素化コモノマーに由来する0〜6重量%の繰り返し単位;好ましくはパーフルオロエチルビニルエーテル及び/又はパーフルオロプロピルビニルエーテルに由来する繰り返し単位;
(c)繰り返し単位(a)、(b)及び(c)の百分率の合計が100重量%に等しいような量での、テトラフルオロエチレンに由来する繰り返し単位
から本質的になるTFEコポリマーである。
(a)パーフルオロメチルビニルエーテルに由来する0.5〜5重量%の繰り返し単位;
(b)パーフルオロメチルビニルエーテルとは異なり、かつ、上に詳述されたような、パーフルオロアルキルビニルエーテル、及び/又は上に詳述されたような、パーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテルからなる群から選択される1つ若しくは2つ以上のフッ素化コモノマーに由来する0.4〜4.5重量%の繰り返し単位;好ましくは、パーフルオロエチルビニルエーテル及び/又はパーフルオロプロピルビニルエーテルに由来する繰り返し単位;
(c)少なくとも1つのC3〜C8パーフルオロオレフィンに由来する、好ましくはヘキサフルオロプロピレンに由来する0.5〜6重量%の繰り返し単位;並びに
(d)繰り返し単位(a)、(b)、(c)及び(d)の百分率の合計が100重量%に等しいような量での、テトラフルオロエチレンに由来する繰り返し単位
から本質的になるTFEコポリマーである。
での、少なくとも1つのイミド基とを含む、前記繰り返し単位[繰り返し単位(RPI)]を含む任意のポリマーを意味することを意図する。
(式中、Ar’は、少なくとも1つの芳香環を含有する部分を表す)
芳香環に結合している。
[式中:
Arは、芳香族の四価の基を表し;典型的にはArは、以下の構造:
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Xは、−O−、−C(O)−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(nは、1〜5の整数である)であり、
Rは、芳香族の二価の基を表し、典型的にはRは、以下の構造:
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Yは、共有結合、−O−、−S−、−SO2−、−(CH2)m(mは、1〜6の整数である)、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、1〜6の整数である)である]
を図示する。
[式中:
Arは三価の芳香族基であり;典型的にはArは、以下の構造:
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Xは、−O−、−C(O)−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(nは、1〜5の整数である)であり;
Rは二価の芳香族基であり;典型的にはRは、以下の構造:
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Yは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、0〜5の整数である)である]
の中から選ばれる。
[式中、(l−b)に示されるように芳香環への2つのアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸立体配置を表すと理解されるであろう];
[式中、(m−b)に示されるように芳香環への2つのアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸立体配置を表すと理解されるであろう];並びに
[式中、(n−b)に示されるように芳香環への2つのアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸立体配置を表すと理解されるであろう]
から選ばれる。
−Ar−SO2−Ar’− 式(SP)
(互いに等しいか若しくは異なる、Ar及びAr’は芳香族基である)
の少なくとも1つの基を含む、任意のポリマーを意味することを意図する。繰り返し単位(RSP)は一般に、式:
−Ar1−(T’−Ar2)n−O−Ar3−SO2−[Ar4−(T−Ar2)n−SO2]m−Ar5−O−
[式中、
− 互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、及びAr5は独立して、芳香族単核又は多核基であり;
− 互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、T及びT’は独立して、結合、又は1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含む二価の基であり;好ましくはT’は、結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−SO2−、
−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、及び式:
の基からなる群から選択され、そして
好ましくはTは、結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、及び式:
の基からなる群から選択される選択され、
− 互いに等しいか若しくは異なる、n及びmは独立して、ゼロ又は1〜5の整数である]
に従う。
繰り返し単位(RSP)はとりわけ、本明細書で下の式(S−A)〜式(S−D):
[式中:
− 互いに等しいか若しくは異なる、R’のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ若しくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ若しくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン及び第四級アンモニウムからなる群から選択され;
− j’は、ゼロであるか又は0〜4の整数であり;
− 互いに等しいか若しくは異なる、T及びT’は、結合、又は1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含む二価の基であり;好ましくはT’は、結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、−SO2−、及び式:
の基からなる群から選択され、そして
好ましくはTは、結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、及び式:
の基からなる群から選択される]
のものからなる群から選択することができる。
[式中:
→は、任意の繰り返し単位において、矢印が指し示す基が示される通りに又は入れ替わった位置に存在してもよいような異性を意味し、
Ar’’は、
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Yは、−O−、−C(O)−、−(CH2)n−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(nは、1〜5の整数である)、及びそれらの混合物である]
での、繰り返し単位(RSP−1)である。
[式中:
互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、Q及びAr*は独立して、二価の芳香族基であり;好ましくは互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なるAr*及びQは独立して、以下の構造:
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Yは、−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−S−、−C(O)−、−(CH2)n−、−C(CF3)2−、−C(CH3)2−、−SO2−、−(CF2)n−(nは、1〜5の整数である);及びそれらの混合物である]
である。
及びそれらの混合物からなる群から選択される。
及びそれらの混合物からなる群から選択される。
− 無機フィラー、好ましくはマイカフィラーから、より好ましくは金属酸化物でコートされたマイカフィラーから選択されるもの(このタイプのフィラーはとりわけ、Merkからブランド名IRIODIN(登録商標)で入手可能である);
− レオロジー調整剤、好ましくは変性ポリアミド、変性尿素;ポリエチレンワックス、ベントナイト粘土の有機誘導体から選択されるもの;
− 消泡剤、好ましくはポリジメチルシロキサン、特に変性ポリジメチルシロキサン、フッ素化シリコーンから選択されるもの;及び、
− 界面活性剤、好ましくはアルキルエトキシル化アルコール、アルキルフェノールエトキシル化アルコールから選択されるもの
の少なくとも1つを含むことができる。
DMSOと、式(Ide)のジエステル及び式(Iea)のエステル−アミドの少なくとも1つとを含む溶媒混合物(M)を、20〜35℃に含まれる温度で、成分をボトル中でブレンド及び振盪することによって調製する。
化合物(B)及びポリマー(PI)を室温で添加し、20℃〜90℃に含まれる温度でボトルローラー上でのかき混ぜによって溶媒混合物中に可溶化させた。前記ポリマー(類)の完全溶解が達成されたら直ぐに、フルオロポリマー(A)を、結果として生じた透明溶液に添加し、ボトルを追加の10分間ボトルローラー上でかき混ぜる。同様な手順(添加、引き続く10分のブレンディング)に従って、他の成分を以下の順番で添加した:
− 顔料;
− 任意選択のさらなる溶媒;
− 界面活性剤;
− 消泡剤/脱気剤;
− 任意選択のレオロジー調整剤。
結果として生じた混合物を最終的に、得られた混合物の容積に等しい量のカラスビーズを添加し、そして結果として生じた分散液をDispermat CV3ミキサー中で10分間ブレンドすることによって、ガラスビーズ式ブレンダーで均質化し、粉砕した。もしあれば、5μmより大きい寸法の凝集体/粒子の存在を検出するために、粒ゲージ溝(grind gauge grooves)での評価によって適切な均質化をチェックした。5μmより大きい寸法の粒子/凝集体が少しでも検出された場合には、10分間の追加の粉砕を行った。組成物をスクレーパーで粒ゲージの溝に分配した後に、5μmよりも上の検出される擦り傷又はフィルム不連続性が全く検出されなかった場合にのみ配合が完結し、良好に分散したと見なした。
上で詳述されたように調製された配合物を、1.2mmのダイ及び2.5バールの空気圧のガンを用いるスプレーコーティングによって炭素鋼基材(正方形パネル)上に塗布した。
湿潤プライマー上に、HYFLON(登録商標)PFA粉末(Solvay Specialty Polymers Italy,SPAから商業的に入手可能なテトラフルオロエチレン/パーフルオロプロピルビニルエーテルコポリマー)の層を、静電粉体コーティングによってトップコートとして塗布し、次にこのアセンブリを380℃のオーブン中で20分間処理した。完成コーティング(プライマー+トップコート)の厚さは、50〜150μmに含まれた。
基材上へのコーティングの接着性能をクロスカット試験によって測定した。コーティングを切断して、約60°の角度の中央で互いに交差する約20mmの2つの切開線を作成した。交差点の近傍のコーティングに傷をつけた:連続的なポリマーフィルムが基材から剥がれた場合、その接着性は不十分であると見なした。反対に、コーティングを剥がすことができなかった場合、その接着性は良好であるとした。
接着性を評価するためのこの試験は、コーティング手順の完了のすぐ(約1時間)後の少なくとも3つのコーテッドパネルに関して、及びそれを水蒸気に60日曝した後の、少なくとも追加の3つのコーテッドパネルに関して行った。この目的のために、試験にかけられるべきパネルのコーテッド側を、熱水の自由表面から約3cmにパネルを水平に吊るして、85℃に維持された水浴によって発生する水蒸気と接触させた。
− エステル−アミド(EA)は、商品名POLAR CLEAN(登録商標)でRhodiaから商業的に入手可能な、式MeO−C(O)−CH(Me)−CH2CH2C(O)−NMe2(Me=メチル)のエステル−アミドであり;
− ジエステル(DE)は、商品名RHODIASOLV(登録商標)IRISでRhodiaから商業的に入手可能な、エチルコハク酸ジメチルと2−メチルグルタル酸ジメチルとから本質的に(80重量%超)なるジエステルの混合物であり;
− MFA P6010は、Solvay Specialty Polymers Italy SpAから商業的に入手可能なTFE/MVEコポリマーである、HYFLON(登録商標)MFA P6010を表し;
− VW10200は、Solvay Specialty Polymers USA,LLCから商業的に入手可能な、約45000の分子量のヒドロキシル−官能化PESである、Virantage(登録商標)VW10200RP PESを表し、
− PAI AI10は、Solvay Specialty Polymers USA,LLCから商業的に入手可能なポリアミドイミドである、Torlon(登録商標)PAI AI10を表し、
− MT 35600は、Huntsmanから商業的に入手可能な、アニリンと、ホルムアルデヒドとビス−フェノールAとの反応によって得られる、ARALDITE(登録商標)ベンゾオキサジン樹脂MT 35600を表し;
− 30C 965 Shepherdは、Shepherd Color CompanyからDYNAMIXTM BLACK 30C965として商業的に入手可能な黒色顔料であり;
− BYK(登録商標)−431は、BYKから商業的に入手可能な、高分子量ウレア変性中間極性ポリアミドの溶液からなる製造液体レオロジー調整添加剤であり;
− Airex 931は、Evonik Tego Chemie GmbHから商業的に入手可能なフッ素化シリコーンをベースとする、溶媒型コーティング系用の脱気剤/消泡剤である、TEGO(登録商標) Airex 931を表し;
− 15−S−5は、Dowから商業的に入手可能な第二級アルコールエトキシレート界面活性剤である、TergitolTM15−S−5を表す。
Claims (14)
- − 少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(A)]と;
− 式(I):
(式中、出現ごとに等しいか若しくは異なる、Raのそれぞれは、H又はC1〜C12アルキル基であり;Rbは、ヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1つのベンゾオキサジン基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基であり;jは、ゼロ又は1〜4の整数であり;出現ごとに等しいか若しくは異なるRcのそれぞれは、ハロゲン、又はヘテロ原子を場合により含み、少なくとも1つのベンゾオキサジン基を任意選択的に含む、C1〜C36炭化水素基である)
の少なくとも1つのベンゾオキサジン化合物[化合物(B)]と;
− 少なくとも1つの芳香族ポリイミドポリマー[ポリマー(PI)]と;
− 有機溶媒[溶媒(S)]と
を含むフルオロポリマー組成物。 - 前記溶媒が、ジメチルスルホキシド(DMSO)と、式(Ide)のジエステル及び式(Iea)のエステル−アミド:
R1−OOC−Ade−COO−R2 (Ide)
R1−OOC−Aea−CO−NR3R4 (Iea);
[式中:
− 互いに等しいか若しくは異なる、R1及びR2は独立して、C1〜C20炭化水素基からなる群から選択され;
− 互いに等しいか若しくは異なる、R3及びR4は独立して、水素、場合により置換された、C1〜C36炭化水素基からなる群から選択され、R3及びR4は、それらが結合している窒素原子を含む環状部分(前記環状部分は、場合により置換されている並びに/又は1つ若しくは2つ以上の追加のヘテロ原子、及びそれらの混合物を場合により含む)の一部であってもよいことが理解され;
− 互いに等しいか若しくは異なる、Ade及びAeaは独立して、線状若しくは分岐の二価アルキレン基である]
からなる群から選択される少なくとも1つの溶媒とを含む溶媒混合物[混合物(M)]である、請求項1に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記混合物(M)が、DMSOに加えて:
(i)式(IIde)の少なくとも1つのジエステルと場合により組み合わせて、ジエステル(I’de)の少なくとも1つ及び少なくとも1つのジエステル(I’’de);又は
(ii)式(IIea)の少なくとも1つのエステルアミドと場合により組み合わせて、エステルアミド(I’ea)の少なくとも1つ及び少なくとも1つのエステルアミド(I’’ea);又は
(iii)(i)と(ii)との組み合わせ
[ここで:
− (I’de)は、R1−OOC−AMG−COO−R2であり、
− (I’ea)は、R1−OOC−AMG−CO−NR3R4であり、
− (I’’de)は、R1−OOC−AES−COO−R2であり、
− (I’’ea)は、R1−OOC−AES−CO−NR3R4であり;
− (IIea)は、R1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (IIde)は、R1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
式中:
− AMGは、式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−のものであり、
− AESは、式ESa−CH(C2H5)−CH2−、又はESb−CH2−CH(C2H5)−のものであり、かつ
式中、互いに等しいか若しくは異なる、R1及びR2は独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され;
− 互いに等しいか若しくは異なる、R3及びR4は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基(全ての前記基は、1つ若しくは2つ以上の置換基を場合により含み、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子を場合により有する)から、並びにR3及びR4の両方と、それらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子、例えば酸素原子又は追加の窒素原子を場合により含む)からなる群から選択される]
を含む、請求項1に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記混合物(M)が、DMSOに加えて:
(k)ジエステル(III4 de)の少なくとも1つ、少なくとも1つのジエステル(III3 de)、及び式(III2 de)の少なくとも1つのジエステル;
(kk)エステルアミド(III4 ea)の少なくとも1つ、少なくとも1つのエステルアミド(III3 ea)、及び式(III2 ea)の少なくとも1つのエステルアミド;又は
(kkk)(k)と(kk)との組み合わせ
[ここで:
− (III4 de)は、R1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
− (III3 de)は、R1−OOC−(CH2)3−COO−R2であり、
− (III2 de)は、R1−OOC−(CH2)2−COO−R2であり、
− (III4 ea)は、R1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (III3 ea)は、R1−OOC−(CH2)3−CO−NR3R4であり、
− (III2 ea)は、R1−OOC−(CH2)2−CO−NR3R4であり、
式中、互いに等しいか若しくは異なる、R1及びR2は独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基であり;
− 互いに等しいか若しくは異なる、R3及びR4は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基(全ての前記基は、1つ若しくは2つ以上の置換基を場合により含み、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子を場合により有する)から、並びにR3及びR4の両方と、それらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子、例えば酸素原子又は追加の窒素原子を場合により含む)からなる群から選択される]
を含む、請求項1に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記ポリマー(A)が、テトラフルオロエチレン(TFE)と、TFEとは異なる少なくとも1つのパー(ハロ)フルオロモノマー(PFM)とのコポリマーからなる群から選択されるパー(ハロ)フルオロポリマーであり、前記パー(ハロ)フルオロモノマー(PFM)が、
− ヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C3〜C8パーフルオロオレフィン;
− とりわけクロロトリフルオロエチレンなどの;フッ素とは異なる少なくとも1つのハロゲン、例えばCl、Br、Iを含む、C2〜C6パーハロフルオロオレフィン;
− 一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、Fとは異なる1つ若しくは2つ以上のハロゲン原子を場合により含む、C1〜C6パー(ハロ)フルオロアルキルであり;Rf1の非限定的な例は、とりわけ−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うパー(ハロ)フルオロアルキルビニルエーテル;
− 一般式CF2=CFOX01(式中、X01は、とりわけ、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基などの、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含み、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C12パー(ハロ)フルオロオキシアルキルである)に従うパー(ハロ)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
− 一般式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、−CF3、−C2F5、−C3F7などの、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含む、C1〜C6パー(ハロ)フルオロアルキル、又は−C2F5−O−CF3などの、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含み、1つ若しくは複数のエーテル基を有する、C1〜C6パー(ハロ)フルオロオキシアルキルである)のパー(ハロ)フルオロ−メトキシ−アルキルビニルエーテル;
− 式:
[式中、互いに等しいか若しくは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは独立して、フッ素原子;1個若しくは複数個の酸素原子を任意選択的に含み、Fとは異なるハロゲン原子を場合により含む、C1〜C6パー(ハロ)フルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である]
のパー(ハロ)フルオロジオキソール;好ましくは本明細書で上の式[式中、Rf3及びRf4はフッ素原子であり、Rf5及びRf6は、パーフルオロメチル基(−CF3)である]に従うパー(ハロ)フルオロジオキソール[パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール(PDD)]、又は、本明細書で上の式[式中、Rf3、Rf5及びRf6はフッ素原子であり、Rf4はパーフルオロメトキシ基(−OCF3)である]に従うパー(ハロ)フルオロジオキソール[2,2,4−トリフルオロ−5−トリフルオロメトキシ−1,3−ジオキソール或いはパーフルオロメトキシジオキソール(MDO)]
からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記ポリマー(A)が、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)に由来する繰り返し単位、及び任意選択的に一般式CF2=CFORf1’(式中、Rf1’は、C1〜C6パーフルオロアルキルである)に従う少なくも1つのパーフルオロアルキルビニルエーテルに由来する繰り返し単位を含むTFEコポリマーからなる群から選択される、請求項4に記載のフルオロポリマー組成物。
- 前記ポリマー(A)が、一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、Fとは異なる1つ若しくは2つ以上のハロゲン原子を場合により含む、C1〜C6パー(ハロ)フルオロアルキルである)に従う少なくも1つのパー(ハロ)フルオロアルキルビニルエーテルに由来する繰り返し単位を含み;かつ任意選択的に少なくとも1つのC3〜C8パーフルオロオレフィンに由来する繰り返し単位をさらに含むTFEコポリマーからなる群から選択される、請求項4に記載のフルオロポリマー組成物。
- 前記ポリマー(PI)が、ポリアミドイミド(PAI)であり、前記ポリアミドイミドが、少なくとも1つの芳香環と、そのようなものとして及び/又はそのアミド酸形態での、少なくとも1つのイミド基と、イミド基のアミド酸形態に包含されない少なくとも1つのアミド基とを含む少なくとも50モル%の繰り返し単位[繰り返し単位(RPAI)]を含むポリマーであり、前記繰り返し単位(RPAI)が、
[式中:
− Arは三価の芳香族基であり;典型的にはArは、以下の構造:
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Xは、−O−、−C(O)−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(nは、1〜5の整数である)であり、
− Rは二価の芳香族基であり;典型的にはRは、以下の構造:
及び相当する任意選択的に置換された構造からなる群から選択され、Yは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、0〜5の整数である)である]
からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記化合物(B)が、本明細書で下の式(II)、(III)及び(IV):
[式中、
− REは、共有結合、又は−O−、−S−、−SO2−、−(CH2)m(mは、1〜6の整数である)、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、1〜6の整数である)及び、式:
の基からなる群から選択される二価の基であり;
Yは、共有結合、又は−O−、−S−、−SO2−、−(CH2)m(mは、1〜6の整数である)、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、1〜6の整数である)の基からなる群から選択される二価の基であり;
− RLは、線状若しくは可能な場合分岐の、二価のC1〜C12脂肪族基、又は式:
の芳香族基からなる群から選択される二価の基であり;
Zは、共有結合、又は−O−、−S−、−SO2−、−(CH2)m(mは、1〜6の整数である)−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは、1〜6の整数である)からなる群から選択される二価の基であり;
− 出現ごとに互いに等しいか若しくは異なる、jおよびj’は、ゼロであるか又は1〜3の整数であり;
− 出現ごとに等しいか若しくは異なる、RG及びRG’のそれぞれは、ハロゲン、又はヘテロ原子を場合により含む、C1〜C36炭化水素基であり;
− 出現ごとに等しいか若しくは異なる、RFのそれぞれは、H又はC1〜C12アルキル基であり;
− RHのそれぞれは、ヘテロ原子を場合により含む、C1〜C36炭化水素基である]
のいずれかに従う、請求項1〜8のいずれか一項に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記化合物(B)が、下に列挙される化合物(B−1)〜(B−5):
からなる群から選択される、請求項10に記載の組成物。 - 前記ポリマー(A)と、前記ポリマー(P)と、前記混合物(M)と、存在する場合、全ての他の追加の成分とを混合する工程を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載のフルオロポリマー組成物の製造方法。
- 表面のコーティング方法であって、前記表面上へ湿潤コーティング層を得るために、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物を前記表面上へコートする工程を含む方法。
- 前記方法が、前記表面上への乾燥コーティング層を得るために、前記湿潤コーティング層を、室温〜約200℃の範囲の温度で乾燥させる後続工程を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記乾燥コーティング層が、前記表面上の前記乾燥コーティング層上へアセンブルされた1つ若しくは2つ以上の外側フルオロポリマー層を提供するために、フルオロポリマーの少なくとも1つの追加の層でさらにコートされる、請求項12に記載の方法。
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