JP6321000B2 - フルオロポリマー組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2012年6月26日に出願された欧州特許出願第12173575.7号に対する優先権を主張し、この出願の全内容は、あらゆる目的について参照により本明細書に組み込まれる。
− 少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(A)]と、
− 少なくとも1種の芳香族重縮合ポリマー[ポリマー(P)]と、
− ジメチルスルホキシド(DMSO)と、式(Ide)のジエステル及び式(Iea)のエステル−アミドからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒とを含む溶媒混合物[混合物(M)]:
R1−OOC−Ade−COO−R2(Ide)
R1−OOC−Aea−CO−NR3R4(Iea)
(式中、
− R1及びR2は互いに同じ又は異なり、独立にC1〜C20の炭化水素基からなる群から選択され、
− R3及びR4は互いに同じ又は異なり、水素、独立に置換されていてもよいC1〜C36の炭化水素基からなる群から選択され、R3及びR4は、これらが結合している窒素原子を含む環状部分の一部であってもよく、前記環状部は置換されてもよく及び/又は1個以上の追加的なヘテロ原子を含んでいてもよく、これらの混合物であってもよいことが理解され、
− Ade及びAeaは互いに同じ又は異なり、独立に直鎖又は分岐の二価のアルキレン基である)と
を含有するフルオロポリマー組成物に関する。
− 式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−、又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−のAMG基、
− 式ESa−CH(C2H5)−CH2−、又はESb−CH2−CH(C2H5)−のAES基、及び
− それらの混合物、
からなる群から選択される。
(i)少なくとも1種の式(IIde)のジエステルと組み合わせてもよい、少なくとも1種のジエステル(I’de)及び少なくとも1種のジエステル(I’’de)、
(ii)少なくとも1種の式(IIea)のエステルアミドと組み合わせてもよい、少なくとも1種のエステルアミド(I’ea)及び少なくとも1種のエステルアミド(I’’ea)、又は
(iii)(i)と(ii)の組み合わせ
(ここで、
− (I’de)はR1−OOC−AMG−COO−R2であり、
− (I’ea)はR1−OOC−AMG−CO−NR3R4であり、
− (I’’de)はR1−OOC−AES−COO−R2であり、
− (I’’ea)はR1−OOC−AES−CO−NR3R4であり、
− (IIea)はR1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (IIde)はR1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
式中、
− AMGは、式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−、又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−であり、
− AESは、式ESa−CH(C2H5)−CH2−、又はESb−CH2−CH(C2H5)−であり、
− R1及びR2は互いに同じ又は異なり、独立にC1〜C20アルキル基、C1〜C20アリール基、C1〜C20アルキルアリール基、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され、
− R3及びR4は互いに同じ又は異なり、C1〜C20アルキル基、C1〜C20アリール基、C1〜C20アルキルアリール基、C1〜C20アリールアルキル基(全ての前記基は1つ以上のヘテロ原子を有していてもよい1つ以上の置換基を含んでいてもよい)からなる群、及びR3とR4の両方とこれらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、例えば酸素原子又は別の窒素原子などの1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい)からなる群から選択される)を含有する。
(j)
− 式(I’de)のジエステル70〜95重量%、
− 式(I’’de)のジエステル5〜30重量%、及び
− 式(IIde)のジエステル0〜10重量%、
から本質的になる上述したようなジエステル混合物、又は
(jj)
− 式(I’ea)のエステルアミド70〜95重量%、
− 式(I’’ea)のエステルアミド5〜30重量%、及び
− 式(IIea)のエステルアミド0〜10重量%、
から本質的になる上述したようなエステルアミド混合物、又は、
(jjj)上述したような(j)と(jj)との混合物、
を含有していてもよい。
(k)少なくとも1種のジエステル(III4 de)、少なくとも1種のジエステル(III3 de)、及び少なくとも1種の式(III2 de)のジエステル、又は
(kk)少なくとも1種のエステルアミド(III4 ea)、少なくとも1種のエステルアミド(III3 ea)、及び少なくとも1種の式(III2 ea)のエステルアミド、又は
(kkk)(k)と(kk)との組み合わせ、
(ここで、
− (III4 de)はR1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
− (III3 de)はR1−OOC−(CH2)3−COO−R2であり、
− (III2 de)はR1−OOC−(CH2)2−COO−R2であり、
− (III4 ea)はR1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (III3 ea)はR1−OOC−(CH2)3−CO−NR3R4であり、
− (III2 ea)はR1−OOC−(CH2)2−CO−NR3R4であり、
式中、
− R1及びR2は互いに同じ又は異なり、独立にC1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアリール基、C1〜C20のアルキルアリール基、C1〜C20のアリールアルキル基であり、
− R3及びR4は互いに同じ又は異なり、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアリール基、C1〜C20のアルキルアリール基、C1〜C20のアリールアルキル基(全ての前記基は1つ以上のヘテロ原子を有していてもよい1つ以上の置換基を含んでいてもよい)からなる群、及びR3とR4の両方とこれらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、例えば酸素原子又は追加的な窒素原子などの1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい)からなる群から選択される)を含有する。
(l)アジピン酸ジメチル(r=4)、グルタル酸ジメチル(r=3)、及びコハク酸ジメチル(r=2)から本質的になるジエステル混合物、又は
(ll)H3COOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H3COOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、及びH3COOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステルアミド混合物、又は
(lll)アジピン酸ジエチル(r=4)グルタル酸ジエチル(r=3)、及びコハク酸ジエチル(r=2)のジエステル混合物、又は
(lv)H5C2OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H5C2OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、及びH5C2OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステルアミド混合物、又は
(v)アジピン酸ジイソブチル(r=4)、グルタル酸ジイソブチル(r=3)、及びコハク酸ジイソブチル(r=2)の混合物、又は
(vl)H9C4OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H9C4OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、及びH9C4OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステルアミド混合物、又は
(vll)これらの混合物、
を含有することができる。
− アジピン酸ジメチル9〜17重量%、
− グルタル酸ジメチル59〜67重量%、
− コハク酸ジメチル20〜28重量%、
から本質的になるジエステル混合物である。
− 脂肪族炭化水素、より詳しくは、特にはペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、又はシクロヘキサンなどのパラフィン;ナフタレン;芳香族炭化水素、より詳しくは、特にはベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、及びアルキルベンゼンの混合物からなる石油留分などの芳香族炭化水素、
− 脂肪族又は芳香族のハロゲン化炭化水素、より詳しくは、特にはテトラクロロエチレンやヘキサクロロエタンなどのパークロロ化炭化水素;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ぺンタクロロエタン、トリクロロエチレン、1−クロロブタン、1,2−ジクロロブタンなどの部分的に塩素化された炭化水素;モノクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、1,4−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、又は、異なるクロロベンゼン類の混合物、
− 脂肪族、脂環式、又は芳香族のエーテルオキシド、より詳しくは、ジエチルオキシド、ジプロピルオキシド、ジイソプロピルオキシド、ジブチルオキシド、メチルtertブチルエーテル、ジペンチルオキシド、ジイソペンチルオキシド、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテルベンジルオキシド;ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、
− エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルなどのグリコールエーテル、
− エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルエステル、
− メチルアルコール、エチルアルコール、ジアセトンアルコールなどのアルコール、
− アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン、
− イソプロピルアセテート、n−ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート、γ−ブチロラクトンなどの直鎖又は環状のエステル、
− N,N−ジメチルアセトアミド(DMAC)、N,N−ジエチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジエチルホルムアミド、又はN−メチル−2−ピロリドン(NMP)などの直鎖又は環状のカルボキサミド、
− 例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸エチルメチル、炭酸エチレン、炭酸ビニレンなどの有機炭酸塩、
− リン酸トリメチル、リン酸トリエチルなどのリン酸エステル、
− テトラメチル尿素、テトラエチル尿素などの尿素、
が挙げられる。
− テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C2〜C8のパーフルオロオレフィン、
− フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデン(VDF)、及びトリフルオロエチレン(TrFE)、ペンタフルオロプロピレン、及びヘキサフルオロイソブチレンなどの、C2〜C8の水素含有フルオロオレフィン、
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0はC1〜C6の(パー)フルオロアルキル、又は1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6の(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たす(パー)フルオロアルキルエチレン、
− クロロトリフルオロエチレン(CTFE)などの、クロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6のフルオロオレフィン、
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7などの、C1〜C6のフルオロ−又はパーフルオロアルキルである)を満たすフルオロアルキルビニルエーテル、
− 式CH2=CFORf1(式中、Rf1は、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7などの、C1〜C6のフルオロ−又はパーフルオロアルキルである)を満たすヒドロフルオロアルキルビニルエーテル、
− 式CF2=CFOX0(式中、X0はC1〜C12のオキシアルキル、又はパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルなどの1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12の(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たすフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、
− 式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7などのC1〜C6のフルオロ−若しくはパーフルオロアルキル基、又は、−C2F5−O−CF3などの1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6の(パー)フルオロオキシアルキル基である)を満たすフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル、
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0はC1〜C12のアルキル若しくは(パー)フルオロアルキル、又はC1〜C12のオキシアルキル、又はC1〜C12の(パー)フルオロオキシアルキルであり、前記Y0基は酸、酸ハライド、又は塩の形態のカルボン酸又はスルホン酸を有する)を満たす官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル、
− 下記式のフルオロジオキソール:
(式中、Rf3、Rf4、Rf5及びRf6のそれぞれは互いに同じ又は異なり、独立にフッ素原子、又は任意選択的に1個又は複数の酸素原子を含むC1〜C6のフルオロ−若しくはパー(ハロ)フルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)、
である。
− テトラフルオロエチレン(TFE)及びヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C2〜C8のパーフルオロオレフィン、
− 特にはクロロトリフルオロエチレンなどの、例えばCl、Br、Iなどのフッ素とは異なる少なくとも1種のハロゲン原子を有するC2〜C6のパーハロフルオロオレフィン、
− 一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、Fとは異なる1つ以上のハロゲン原子を有していてもよいC1〜C6のパー(ハロ)フルオロアルキルであり、Rf1の非限定例は特には−CF3、−C2F5、−C3F7である)を満たすパー(ハロ)フルオロアルキルビニルエーテル、
− 一般式CF2=CFOX01(式中、X01は、Fとは異なるハロゲン原子を有していてもよく、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のパー(ハロ)フルオロ−オキシアルキルであり、特にはパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基などである)を満たすパー(ハロ)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、
− 一般式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、−CF3、−C2F5、−C3F7などの、Fとは異なるハロゲン原子を有していてもよいC1〜C6のパー(ハロ)フルオロアルキル、又は−C2F5−O−CF3などの、Fとは異なるハロゲン原子を有していてもよく、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6のパー(ハロ)フルオロオキシアルキルである)のパー(ハロ)フルオロ−メトキシ−アルキルビニルエーテル、
− 下記式のパー(ハロ)フルオロジオキソール:
(式中、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは互いに同じ又は異なり、独立にフッ素原子、又は任意選択的に1個以上の酸素原子を有していてもよくFとは異なるハロゲン原子有していてもよいC1〜C6のパー(ハロ)フルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である);好ましくは上述の式を満たし、Rf3及びRf4がフッ素原子であり、Rf5及びRf6がパーフルオロメチル基(−CF3)であるパー(ハロ)フルオロジオキソール[パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール(PDD)]、又は、上述の式を満たし、Rf3、Rf5、及びRf6がフッ素原子であり、Rf4がパーフルオロメトキシ基(−OCF3)であるパー(ハロ)フルオロジオキソール[2,2,4−トリフルオロ−5−トリフルオロメトキシ−1,3−ジオキソール又はパーフルオロメトキシジオキソール(MDO)]
である。
1.式CF2=CFORf1’(式中、Rf1’は、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7などのC1〜C6のパーフルオロアルキルである)を満たすパーフルオロアルキルビニルエーテル、及び/又は、
2.一般式CF2=CFOX0(式中、X0は、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基などの、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のパーフルオロオキシアルキルである)を満たすパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、及び/又は、
3.ヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C3〜C8のパーフルオロオレフィン、及び/又は、
4.下記式のパーフルオロジオキソール
(式中、Rf3、Rf4、Rf5及びRf6のそれぞれは互いに同じ又は異なり、独立にフッ素原子、又は任意選択的に1個又は複数の酸素原子を含むC1〜C6のパーフルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)。
1.一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1はC1〜C6のパーフルオロアルキルである)を満たすパーフルオロアルキルビニルエーテル、
2.一般式CF2=CFOX01(式中、X01は1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のパーフルオロオキシアルキルである)を満たすパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、
3.C3〜C8のパーフルオロオレフィン、及び
4.これらの混合物。
(a)パーフルオロメチルビニルエーテル由来の繰り返し単位3〜13重量%、好ましくは5〜12重量%、
(b)パーフルオロメチルビニルエーテルとは異なり、一般式CF2=CFORf1’(式中、Rf1’はC1〜C6のパーフルオロアルキルである)を満たすパーフルオロアルキルビニルエーテル及び一般式CF2=CFOX01’(式中、X01’は1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のパーフルオロオキシアルキルである)を満たすパーフルオロオキシアルキルビニルエーテルからなる群から選択される1種以上のフッ化コモノマー由来の繰り返し単位、好ましくはパーフルオロエチルビニルエーテル及び/又はパーフルオロプロピルビニルエーテル由来の繰り返し単位、0〜6重量%、
(c)テトラフルオロエチレン由来の繰り返し単位(繰り返し単位(a)、(b)及び(c)の百分率の合計が100重量%となるような量)。
(a)パーフルオロメチルビニルエーテル由来の繰り返し単位0.5〜5重量%、
(b)パーフルオロメチルビニルエーテルとは異なり、かつパーフルオロアルキルビニルエーテル(上で詳述したもの)及び/又はパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(上で詳述したもの)からなる群から選択される1種以上のフッ化コモノマー由来の繰り返し単位、好ましくは、パーフルオロエチルビニルエーテル及び/又はパーフルオロプロピルビニルエーテル由来の繰り返し単位、0.4〜4.5重量%、
(c)少なくとも1種のC3〜C8のパーフルオロオレフィン由来の、好ましくはヘキサフルオロプロピレン由来の繰り返し単位、0.5〜6重量%、及び
(d)テトラフルオロエチレン由来の繰り返し単位(繰り返し単位(a)、(b)、(c)及び(d)の百分率の合計が100重量%となるような量)、
から本質的になるTFEコポリマーである。
(式中、
Arは芳香族の四価の基を表し、典型的にはArは、以下の構造:
及び対応する任意選択的に置換されていてもよい構造からなる群から選択され、Xは−O−、−C(O)−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−であり、nは1〜5の整数であり、
Rは芳香族の二価の基を表し、典型的にはRは、以下の構造:
及び対応する任意選択的に置換されていてもよい構造からなる群から選択され、Yは−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)nであり、nは0〜5の整数である)
(式中、
Arは三価芳香族基であり、典型的にはArは、以下の構造:
及び対応する任意選択的に置換されていてもよい構造からなる群から選択され、Xは−O−、−C(O)−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−であり、nは1〜5の整数であり、
Rは二価芳香族基であり、典型的にはRは、以下の構造:
及び対応する任意選択的に置換されていてもよい構造からなる群から選択され、Yは−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)nであり、nは0〜5の整数である)
から選択される。
(I)
(式中、(l−b)に示されるように2つのアミド基と芳香環との結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される)、
(m)
(式中、(m−b)に示されるように2つのアミド基と芳香環との結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される)、並びに
(n)
(式中、(n−b)に示されるように2つのアミド基と芳香環との結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される)
から好ましくは選択される。
−Ar−SO2−Ar’−式(SP)
(式中、Ar及びAr’は互いに同じ又は異なる、芳香族基である)
繰り返し単位(RSP)は、通常、式
−Ar1−(T’−Ar2)n−O−Ar3−SO2−[Ar4−(T−Ar2)n−SO2]m−Ar5−O−
(式中、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、及びAr5は各存在において互いに同じ又は異なり、独立に芳香族モノ−又は多核基であり、
T及びT’は各存在において互いに同じ又は異なり、独立に結合又は任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい二価の基であり、好ましくはT’は結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−SO2−、
−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、及び下記式
の基からなる群から選択され、好ましくはTは結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、及び式
の基から選択され、
n及びmは、互いに同じ又は異なり、独立してゼロ又は1〜5の整数である)
を満たす。
繰り返し単位(RSP)は、とりわけ以下の式(S−A)〜式(S−D):
(式中、
R’のそれぞれは、互いに同じ又は異なり、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ又はアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン及び第四級アンモニウムからなる群から選択され、
j’は、ゼロ又は0〜4の整数であり、
T及びT’は互いに同じ又は異なり、結合、又は任意選択的に1種以上のヘテロ原子を含んでいてもよい二価の基であり、好ましくはT’は結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、−SO2−、及び下記式:
の基から選択され、好ましくはTは結合、−CH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、−C(CH3)(CH2CH2COOH)−、及び下記式
の基からなる群から選択される)
からなる群から選択される。
(式中、
→は、異性を示し、したがって、あらゆる繰り返し単位において、矢印が指し示す基は、図示する通り、又は入れ替えられた位置に存在する可能性があり、
A’’は
及び対応する任意選択的に置換されていてもよい構造からなる群から選択され、Yは−O−、−C(O)−、−(CH2)n−、−C(CF3)2−、−(CF2)n(nは1〜5の整数)、及びその混合物である)。
(式中、
Q及びAr*は、互いに各存在において同じ又は異なり、独立に二価の芳香族基であり、好ましくはAr*及びQは、互いに各存在において同じ又は異なり、独立に以下の構造:
(Yは−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−S−、−C(O)−、−(CH2)n−、−C(CF3)2−、−C(CH3)2−、−SO2−、−(CF2)n−(nは1〜5の整数及びその混合)、及びその混合物である)、及び対応する任意選択的に置換されていてもよい構造からなる群から選択される。
− 無機フィラー、好ましくはマイカフィラーから選択されるもの、より好ましくは金属酸化物で被覆されたマイカフィラーから選択されるもの(このタイプのフィラーは特にはMerkから商品名IRIODIN(登録商標)として入手可能である)、
− レオロジー調整剤、好ましくは変性ポリアミド、変性尿素、ポリエチレンワックス、ベントナイト粘土の有機誘導体から選択されるもの、
− 消泡剤、好ましくはポリジメチルシロキサン、特には変性ポリジメチルシロキサン、フッ化シリコーンから選択されるもの、及び、
− 界面活性剤、好ましくはアルキルエトキシ化アルコール、アルキルフェノールエトキシ化アルコールから選択されるもの、
のうちの少なくとも1種を含んでいてもよい。
20〜35℃の温度で、成分を瓶の中で混合及び振とうすることにより、DMSOと、少なくとも1種の式(Ide)のジエステル及び式(Iea)のエステルアミドを含有する溶媒混合物(M)を製造する。
− 顔料、
− 任意選択的な更なる溶媒、
− 界面活性剤、
− 消泡剤/脱気剤、
− 任意選択的なレオロジー調整剤
の順番で添加した。
上で詳述したように製造した配合物を、ダイ1.2mm、空気圧2.5barのガンを用いたスプレーコーティングによって炭素鋼製の基材(正方形パネル)に塗布した。
基材上のコーティングの接着能をクロスカット試験によって測定した。コーティングを切断して、中央で約60°の角度で互いに交差する約20mm2つの切開線を形成した。交差する点の近傍のコーティングに傷をつけ、連続的なポリマーフィルムが基材から剥がれた場合、その接着は不十分であるとみなした。反対に、コーティングをはがすことができなかった場合、その接着は良好であるとした。
− エステルアミド(EA)は、Rhodiaから商品名POLAR CLEAN(登録商標)として市販されている式MeO−C(O)−CH(Me)−CH2CH2C(O)−NMe2(Me=メチル)のエステルアミドであり、
− ジエステル(DE)は、Rhodiaから商品名RHODIASOLV(登録商標) IRISとして市販されているエチルコハク酸ジメチルと2−メチルグルタル酸ジメチルとを主成分(80重量%超)とするジエステル混合物であり、
− MFA P6010は、Solvay Specialty Polymers Italy SpAから市販されているHYFLON(登録商標)MFA P6010(TFE/MVEコポリマー)を表し、
− VW10200RP PESは、Solvay Specialty Polymers USA,LLCから市販されているVirantage(登録商標)VW10200RP PES(ヒドロキシル基で官能化された分子量約45000のPES)を表し、
− PAI AI10は、Solvay Specialty Polymers USA,LLCから市販されているTorlon(登録商標)PAI AI10(ポリアミドイミド)を表し、
− 30C 965 Shepherdは、Shepherd Color CompanyからDYNAMIX(商標)BLACK 30C965として市販されている黒色顔料であり、
− BYK(登録商標)−431は、BYKから市販されている高分子量ウレア変性中間極性ポリアミドの溶液からなる液体レオロジー調整剤であり、
− Airex 931は、Evonik Tego Chemie GmbHから市販されているTEGO(登録商標) Airex 931(フッ化シリコーンを主成分とする、溶媒ベースのコーティング系用脱気剤/消泡剤)を表し、
− 15−S−5は、Dowから市販されているTergitolTM15−S−5(2級アルコールエトキシレート界面活性剤)を表す。
Claims (12)
- − 少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(A)]と、
− 少なくとも1種の芳香族重縮合ポリマー[ポリマー(P)]と、
− ジメチルスルホキシド(DMSO)と、式(Ide)のジエステル及び式(Iea)のエステル−アミドからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒とを含有する溶媒混合物[混合物(M)]:
R1−OOC−Ade−COO−R2 (Ide)
R1−OOC−Aea−CO−NR3R4 (Iea)
(式中、
− R1及びR2は互いに同じ又は異なり、独立にC1〜C20の炭化水素基からなる群から選択され、
− R3及びR4は互いに同じ又は異なり、独立に水素、置換されていてもよいC1〜C36の炭化水素基からなる群から選択され、R3及びR4は、これらが結合している窒素原子を含む環状部分の一部であってもよく、前記環状部分は置換されてもよく及び/又は1個以上の追加的なヘテロ原子を含んでいてもよく、これらの混合物であってもよいことが理解され、
− Ade及びAeaは互いに同じ又は異なり、独立に直鎖又は分岐の二価のアルキレン基である)と
を含有するフルオロポリマー組成物。 - 前記混合物(M)が、DMSOの他に、
(i)少なくとも1種の式(IIde)のジエステルと組み合わせてもよい、少なくとも1種のジエステル(I’de)及び少なくとも1種のジエステル(I’’de)、又は、
(ii)少なくとも1種の式(IIea)のエステルアミドと組み合わせてもよい、少なくとも1種のエステルアミド(I’ea)及び少なくとも1種のエステルアミド(I’’ea)、又は
(iii)(i)及び(ii)の組み合わせ、
(ここで、
− (I’de)はR1−OOC−AMG−COO−R2であり、
− (I’ea)はR1−OOC−AMG−CO−NR3R4であり、
− (I’’de)はR1−OOC−AES−COO−R2であり、
− (I’’ea)はR1−OOC−AES−CO−NR3R4であり、
− (IIea)はR1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (IIde)はR1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
式中、
− AMGは、式−CH(CH3)−CH2−CH2−又は−CH2−CH2−CH(CH3)−であり、
− AESは、式−CH(C2H5)−CH2−、又は−CH2−CH(C2H5)−であり、R1及びR2は互いに同じ又は異なり、独立にC1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアリール基、C1〜C20のアルキルアリール基、C1〜C20のアリールアルキル基からなる群から選択され、
− R3及びR4は互いに同じ又は異なり、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアリール基、C1〜C20のアルキルアリール基、C1〜C20アリールアルキル基(全ての前記基は1つ以上のヘテロ原子を有していてもよい1つ以上の置換基を含んでいてもよい)からなる群、及びR3とR4の両方とこれらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい)からなる群から選択される)
を含有する、請求項1に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記混合物(M)が、DMSOの他に、
(k)少なくとも1種のジエステル(III4 de)、少なくとも1種のジエステル(III3 de)、及び少なくとも1種の式(III2 de)のジエステル、
(kk)少なくとも1種のエステルアミド(III4 ea)、少なくとも1種のエステルアミド(III3 ea)、及び少なくとも1種の式(III2 ea)のエステルアミド、又は
(kkk)(k)及び(kk)の組み合わせ、
(ここで、
− (III4 de)はR1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
− (III3 de)はR1−OOC−(CH2)3−COO−R2であり、
− (III2 de)はR1−OOC−(CH2)2−COO−R2であり、
− (III4 ea)はR1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (III3 ea)はR1−OOC−(CH2)3−CO−NR3R4であり、
− (III2 ea)はR1−OOC−(CH2)2−CO−NR3R4であり、
式中、
− R1及びR2は互いに同じ又は異なり、独立にC1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアリール基、C1〜C20のアルキルアリール基、C1〜C20のアリールアルキル基であり、
− R3及びR4は互いに同じ又は異なり、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアリール基、C1〜C20のアルキルアリール基、C1〜C20のアリールアルキル基(全ての前記基は1つ以上のヘテロ原子を有していてもよい1つ以上の置換基を含んでいてもよい)からなる群、及びR3とR4の両方とこれらが結合している窒素原子とを含む環状部分(前記環状部分は、1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい)からなる群から選択される)
を含有する、請求項1に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記ポリマー(A)が、テトラフルオロエチレン(TFE)と、TFEとは異なる少なくとも1種のパー(ハロ)フルオロモノマー(PFM)とのコポリマーからなる群から選択されるパー(ハロ)フルオロポリマーであって、前記パー(ハロ)フルオロモノマー(PFM)が、
−C 3 〜C8のパーフルオロオレフィン、
−フッ素とは異なるハロゲンを少なくとも1つ含む、C2〜C6のパーハロフルオロオレフィン、
− 一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、Fとは異なる1つ以上のハロゲン原子を有していてもよいC1〜C6のパー(ハロ)フルオロアルキルであり、Rf1の非限定例は−CF3、−C2F5、−C3F7である)を満たすパー(ハロ)フルオロアルキルビニルエーテル、
− 一般式CF2=CFOX01(式中、X01は、Fとは異なるハロゲン原子を有していてもよく、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のパー(ハロ)フルオロ−オキシアルキルである)を満たすパー(ハロ)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、
− 一般式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、Fとは異なるハロゲン原子を有するC1〜C6のパー(ハロ)フルオロアルキル、又はFとは異なるハロゲン原子を有していてもよく、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6のパー(ハロ)フルオロオキシアルキルである)を満たすパー(ハロ)フルオロ−メトキシ−アルキルビニルエーテル、
− 下記式のパー(ハロ)フルオロジオキソール:
(式中、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは互いに同じ又は異なり、独立にフッ素原子、又は1個以上の酸素原子を有していてもよくFとは異なるハロゲン原子を有していてもよいC1〜C6のパー(ハロ)フルオロアルキル基である);上述の式を満たし、Rf3及びRf4がフッ素原子であり、Rf5及びRf6がパーフルオロメチル基(−CF3)であるパー(ハロ)フルオロジオキソール[パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール(PDD)]、又は、上述の式を満たし、Rf3、Rf5及びRf6がフッ素原子であり、Rf4がパーフルオロメトキシ基(−OCF3)であるパー(ハロ)フルオロジオキソール[2,2,4−トリフルオロ−5−トリフルオロメトキシ−1,3−ジオキソール又はパーフルオロメトキシジオキソール(MDO)]
からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリマー組成物。 - 前記ポリマー(A)が、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)由来の繰り返し単位を含み、任意選択的に少なくとも1種の一般式CF2=CFORf1’(式中、Rf1’はC1〜C6のパーフルオロアルキルである)を満たす少なくも1種のパーフルオロアルキルビニルエーテル由来の繰り返し単位を含んでいてもよいTFEコポリマーからなる群から選択される、請求項4に記載のフルオロポリマー組成物。
- 前記ポリマー(A)が、1つ以上のF以外のハロゲン原子を含んでいてもよい一般式CF2=CFORf1(式中、Rf1はC1〜C6のパーフルオロアルキルである)を満たす少なくも1種のパー(ハロ)フルオロアルキルビニルエーテル由来の繰り返し単位を含み、任意選択的に少なくとも1種のC3〜C8のパーフルオロオレフィン由来の繰り返し単位を更に含んでいてもよいTFEコポリマーからなる群から選択される、請求項4に記載のフルオロポリマー組成物。
- 前記ポリマー(P)が少なくとも1種のポリアミドイミド(PAI)と少なくとも1種の芳香族スルホンポリマー(SP)との混合物であり、
− 前記ポリアミドイミド(PAI)は、少なくとも1つの芳香環と、そのままの形態及び/又はそのアミド酸形態での少なくとも1つのイミド基と、イミド基のアミド酸形態に包含されない少なくとも1つのアミド基と、を含む繰り返し単位[繰り返し単位(RPAI)]を50モル%超含むポリマーであり、前記繰り返し単位(RPAI)は、
からなる群から選択され
(式中、
− Arは三価の芳香族基であり、Arは、以下の構造:
及び置換されていてもよいその対応する構造からなる群から選択され、Xは−O−、−C(O)−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−であり、nは1〜5の整数であり、
− Rは二価芳香族基であり、Rは、以下の構造:
及び置換されていてもよいその対応する構造からなる群から選択され、Yは−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(O)−、−C(CF3)2−、−(CF2)nであり、nは0〜5の整数である)、
− 前記芳香族スルホンポリマー(SP)は、その繰り返し単位の少なくとも50%モルに少なくとも1種の式(SP)の基[繰り返し単位(RSP)]を含むポリマーである:
−Ar−SO2−Ar’− 式(SP)
(式中、Ar及びAr’は互いに同じ又は異なる、芳香族基である)、
請求項1〜6のいずれか1項に記載のフルオロポリマー組成物。 - ポリマー(A)と、ポリマー(P)と、混合物(M)と、存在する場合にはすべての他の追加的な成分と、を混合することを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のフルオロポリマー組成物の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を表面にコーティングして前記表面上にウエットコーティング層を得る工程を含む、表面をコーティングする方法。
- 前記方法が、引き続き前記ウエットコーティング層を室温から200℃の温度で乾燥させて前記表面上に乾燥コーティング層を得る工程を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記乾燥コーティング層が、追加的なフルオロポリマーの層で更にコーティングされ、表面上の乾燥コーティング層の上に形成された外側フルオロポリマー層が得られる、請求項11に記載の方法。
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