JP2008083676A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
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Abstract
【解決手段】ポリアミック酸及びその誘導体から選ばれる一又は二以上のポリマーと、アルケニル置換ナジイミド化合物と、特定のヘテロ環化合物とを液晶配向剤に配合し、これを膜状に成形し、焼成して液晶配向膜を作製し、これを有する液晶表示素子を作製する。
【選択図】なし
Description
耐液晶性)、塗布性、液晶配向性、電気特性、光学特性、表示特性等の点から、ほとんど実用化されていない。
1)液晶配向膜を形成させるための、物性の異なる二以上のポリアミック酸を組み合わせて含むポリアミック酸組成物が知られている(例えば特許文献1及び2参照)。
2)ポリアミック酸とポリアミドを含むポリマー成分と、溶媒とを含有するワニス組成物が知られている(例えば特許文献3参照)。
3)物性の異なる二以上のポリアミック酸及びポリアミド、ならびに溶媒を含有するワニス組成物が知られている(例えば特許文献4参照)。
4)特定の構造を有するジアミン化合物を用いて合成されるポリアミック酸等を含む高分子材料を含むワニス組成物が知られている(例えば特許文献5参照)。
5)ポリイミド及びポリアミック酸ワニスに低分子エポキシ樹脂を添加する技術が知られている(例えば特許文献6参照)。
前記へテロ環化合物は、オキシラン、オキセタン、チイラン、アジリジン、オキサゾリン、及びオキサジンからなる群から選ばれる一又は二以上のヘテロ環構造を有することを特徴とする液晶配向剤。
の前記アルキルの任意の−CH2−は、独立して−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられてもよく(ただし酸素は連続しない);R9は独立して−O−又は炭素数1〜6のアルキレンを表し;環Aは1,4−フェニレン又は1,4−シクロヘキシレンを表し;aは0又は1を表し;bは0、1又は2を表し;cは独立して0又は1を表す。
前記ポリアミック酸又はその誘導体は、酸成分としてテトラカルボン酸二無水物とアミン成分としてジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸であり、
前記酸成分はA成分とB成分とを含み、酸のA成分は下記構造式(1)、(2)、(5)〜(7)及び(14)からなる群から選ばれる一又は二以上の化合物であり、前記酸のB成分は下記構造式(19)、(23)、(25)、(35)〜(37)、(39)、(44)、及び(49)からなる群から選ばれる一又は二以上の化合物であり、
前記アミン成分はA成分単独又はA成分とB成分との両成分を含み、アミンのA成分は下記構造式(IV−1)、(IV−2)、(IV−15)、(IV−16)、(V−1)〜(V−12)、(V−33)及び(VII−2)からなる群から選ばれる一又は二以上の化合物であり、前記アミンのB成分は下記一般式(VIII−2)、(VIII−4)、(VIII−5)、(VIII−6)、(XI−2)及び(XI−4)からなる群から選ばれる一又は二以上の一般式で表される化合物であり、
前記アルケニル置換ナジイミド化合物は、下記構造式(Ina−1)〜(Ina−3)で表される化合物の一又は二以上を含み、
前記へテロ環化合物は、オキシラン、オキセタン、チイラン、アジリジン、オキサゾリン、及びオキサジンからなる群から選ばれる一又は二以上のヘテロ環構造を有する、液晶
配向剤。
前記アミンのA成分は前記構造式(IV−16)、(V−1)、(V−7)及び(VII−2)で表される一又は二以上の化合物であり、前記アミンのB成分は前記一般式(VIII−5)、(XI−2)及び(XI−4)で表される一又は二以上の化合物であり、
前記アルケニル置換ナジイミド化合物は、前記構造式(Ina−1)で表される化合物であり、
前記へテロ環化合物は、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、2,4,6−トリス(1’−アジリジニル)−1,3,5−トリアジン、N,N,N’,N’−テトラキスチイラニルメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ポリ(スチレン−co−2−イソプロペニル−オキサゾリン)、及びビス(3−フェニル−3,4−ジヒドロ−2H−1,3−ベンゾキサジン−6−イル)メタンからなる群から選ばれる一又は二以上の化合物を含むことを特徴とする[17]記載の液晶配向剤。
前記液晶配向膜は、[19]に記載の液晶配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。
本発明で用いられるアルケニル置換ナジイミド化合物について説明する。前記アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸又はその誘導体及びヘテロ環化合物を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物としては、例えば下記一般式(Ina)で表される化合物が挙げられる。
N−メチル−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−メチル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−メチル−メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(2−エチルヘキシル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−アリル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−アリル−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−アリル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−イソプロペニル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−イソプロペニル−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−イソプロペニル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−シクロヘキシル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−シクロヘキシル−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−シクロヘキシル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−フェニル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−ベンジル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−ベンジル−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−ベンジル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(2’−ヒドロキシエチル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(2’−ヒドロキシエチル)−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(2’−ヒドロキシエチル)−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(2’,2’−ジメチル−3’−ヒドロキシプロピル)−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(2’,3’−ジヒドロキシプロピル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(2’,3’−ジヒドロキシプロピル)−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(3’−ヒドロキシ−1’−プロペニル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(4’−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(4’−ヒドロキシフェニル)−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(4’−ヒドロキシフェニル)−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(4’−ヒドロキシフェニル)−メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(3’−ヒドロキシフェニル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(3’−ヒドロキシフェニル)−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(p−ヒドロキシベンジル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2
,3−ジカルボキシイミド、
N−{2’−(2’−ヒドロキシエトキシ)エチル}−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−{2’−(2’−ヒドロキシエトキシ)エチル}−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−{2’−(2’−ヒドロキシエトキシ)エチル}−メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−〔2’−{2’−(2”−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル〕−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−〔2’−{2’−(2”−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル〕−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−〔2’−{2’−(2”−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル〕−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−{4’−(4’−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン)フェニル}−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−{4’−(4’−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン)フェニル}−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−{4’−(4’−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン)フェニル}−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
及びこれらのオリゴマー、
N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
1,2−ビス{3’−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)プロポキシ}エタン、
1,2−ビス{3’−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジ
カルボキシイミド)プロポキシ}エタン、
ビス〔2’−{3’−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)プロポキシ}エチル〕エーテル、
ビス〔2’−{3’−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)プロポキシ}エチル〕エーテル、
1,4−ビス{3’−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)プロポキシ}ブタン、
1,4−ビス{3’−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)プロポキシ}ブタン、
N,N’−p−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−{(1−メチル)−2,4−フェニレン}−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
2,2−ビス〔4’−{4’−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4’−{4’−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、
ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、
ビス{4−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、
ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}スルホン、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}スルホン、
1,6−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)−3−ヒドロキシ−ヘキサン、
1,12−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)−3,6−ジヒドロキシ−ドデカン、
1,3−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)−5−ヒドロキシ−シクロヘキサン、
1,5−ビス{3’−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)プロポキシ}−3−ヒドロキシ−ペンタン、
1,4−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)−2−ヒドロキシ−ベンゼン、
N,N’−p−(2−ヒドロキシ)キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−(2−ヒドロキシ)キシリレン−ビス(アリルメチルシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−(2−ヒドロキシ)キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−(2−ヒドロキシ)キシリレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−(2,3−ジヒドロキシ)キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)−2−ヒドロキシ−フェニル}メタン、
ビス{3−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)−4−ヒドロキシ−フェニル}エーテル、
ビス{3−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)−5−ヒドロキシ−フェニル}スルホン、
1,1,1−トリ{4’−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)}フェノキシメチルプロパン、
N,N’,N”−トリ(エチレンメタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)イソシアヌレート、
及びこれらのオリゴマー等。
N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−{(1−メチル)−2,4−フェニレン}−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
2,2−ビス〔4’−{4’−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4’−{4’−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4’−{4’−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、
ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、
ビス{4−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、
ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}スルホン、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}スルホン、
ビス{4−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}スルホン。
N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−{(1−メチル)−2,4−フェニレン}−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
2,2−ビス〔4’−{4’−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4’−{4’−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、
ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
ビス{4−(メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン。
本発明に用いられるヘテロ環化合物は、オキシラン、オキセタン、チイラン、アジリジン、及びオキサゾリンからなる群から選ばれる一又は二以上のヘテロ環構造を有する。前記ヘテロ環化合物は、前記ヘテロ環構造を有する一種類の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であっても良い。前記ヘテロ環化合物は、一つの化合物中にヘテロ環構造を一種だけ有していてもよいし、二種以上有していてもよい。また前記ヘテロ環化合物は、一つの化合物中に前記ヘテロ環構造を一個有していれば良いが、二個以上有することが好ましい。
、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、及び3−(N−アリル−N−グリシジル)アミノプロピルトリメトキシシランにおけるグリシジル基の酸素を、例えばJ.Org.Chem.,28,229(1963)に記載されている方法に従って硫黄に置換し、前記グリシジル基をエチレンスルフィド基に置換した化合物等が挙げられる。
ェノール、トリグリシジル−メタ−アミノフェノール、ジグリシジルアニリン、ジグリシジルトルイジン、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、ジグリシジルトリブロムアニリン、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン;複素環式オキシラン化合物市販品としては、例えばアラルダイトPT810(CIBA−GEIGY社製)、エピコートRXE−15(油化シェルエポキシ(株)製)、EPITEC(日産化学(株)製);オキシラニル基含有アクリル系化合物としては、オキシラニル基を有するラジカル重合性化合物を単独及び/又は他のラジカル重合性化合物と共に溶媒中でラジカル重合することにより得ることができる。オキシラニル基を有するラジカル重合性化合物としては、例えばアクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、N−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルベンジル]アクリルアミド、N−[4−( 2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルフェニルプロピル]アクリルアミドなどを挙げることができる。
本発明に用いられるポリアミック酸又はその誘導体は、後述する液晶配向剤としたときに溶媒に溶解した形態であり、その液晶配向剤を後述する液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸又はその誘導体としては、例えばポリアミック酸、可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、及びポリアミック酸アミド等が挙げられる。より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部もしくは全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミド、が挙げられる。本発明に用いられるポリアミック酸又はその誘導体は、これらの成分のうちの一成分であればよいが、二以上の成分であってもよい。
ンテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
く、本発明の目的が達成される範囲内で他にも種々の形態のテトラカルボン酸二無水物が存在することはいうまでもない。このようなさらなる他のテトラカルボン酸二無水物は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いられ得る。
また一般式(III)、(V)、(VII)中、A1はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、又は−S−(CH2)m−S−を表す。ここでmは独立して1〜12の整数を表す。また一般式(VI)中、A2は、独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−又は炭素数1〜6のアルキレンを表す。さらに一般式(II)〜(VII)中のシクロヘキサン環又はベンゼン環に結合している水素は、独立して−F、−CH3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジル又は4−ヒドロキシベンジルと置き換えられていてもよい。
VA型液晶表示素子、OCB型液晶表示素子、STN型液晶表示素子等の大きなプレチルト角が要求されるような用途では、アミンのB成分として側鎖構造を有するジアミンを用いることが好ましい。
1)置換基を有していてもよいフェニル、置換基を有していてもよいシクロヘキシルフェニレン、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)フェニレン、又は炭素数3以上のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、
2)置換基を有していてもよいフェニルオキシ、置換基を有していてもよいシクロヘキシルオキシ、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)オキシ、置換基を有していてもよいフェニルシクロヘキシルオキシ、置換基を有していてもよいシクロヘキシルフェニルオキシ、又は炭素数3以上のアルキルオキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、
3)フェニルカルボニル、又は炭素数3以上のアルキルカルボニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニル、
4)フェニルカルボニルオキシ、又は炭素数3以上のアルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシもしくはアルキニルカルボニルオキシ、
5)置換基を有していてもよいフェニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいシクロヘキシルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)オキシカルボニル、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)フェニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいシクロヘキシルビス(フェニル)オキシカルボニル、又は炭素数3以上のアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルもしくはアルキニルオキシカルボニル、
6)フェニルアミノカルボニル、又は炭素数3以上のアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニルもしくはアルキニルアミノカルボニル、
7)炭素数3以上の環状アルキレン、
8)置換基を有していてもよいシクロヘキシルアルキレン、置換基を有していてもよいフェニルアルキレン、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)アルキレン、置換基を有していてもよいシクロヘキシルフェニルアルキレン、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)フェニルアルキレン、置換基を有していてもよいフェニルアルキルオキシ、アルキルフェニルオキシカルボニル、又はアルキルビフェニリルオキシカルボニル、
9)アルキル、フッ素置換アルキル、又はアルコキシによって置換されたフェニル又はシクロヘキシル、及び、
10)二個以上のベンゼン環又はシクロヘキサン環が単結合し、又は、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−若しくは炭素数1〜3のアルキレンを介して結合した、アルキル、フッ素置換アルキル、又はアルコキシによって置換された環集合基、又はステロイド骨格を有する基等
が挙げられるが、これらに限定されない。
素化アルキルを表し;R12は独立して−O−又は炭素数1〜6のアルキレンを表し;dは独立して0又は1を表す。
ができる。前記ポリアミック酸又はその誘導体の重量平均分子量は特に限定されないが、液晶配向剤の成分として用いられる場合は5×103以上であることが好ましく、1×104以上であることがより好ましい。5×103以上の重量平均分子量を有するポリアミック酸又はその誘導体は、液晶配向膜を焼成するステップにおいて蒸発することがなく、液晶配向剤の成分として好ましい物性を有する。
本発明の液晶配向剤は、前記アルケニル置換ナジイミド化合物と、前記ヘテロ環化合物と、前述した本発明におけるポリアミック酸又はその誘導体とを含む。本発明の液晶配向剤は、粘度等の物性の調整、取り扱いの容易さ、工程の簡略化等の観点から、さらに溶媒を含んでいても良く、通常の液晶配向剤に含有される各種添加剤をさらに含んでいてもよい。
ミック酸又はその誘導体に対して0.1〜80重量%であることが好ましい。また液晶配向剤におけるアジリジン化合物の含有量は、アジリジン化合物中のアジリジン構造をアジリジンに換算したときにポリアミック酸又はその誘導体に対して0.1〜80重量%であることが好ましい。また液晶配向剤におけるオキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときにポリアミック酸又はその誘導体に対して0.1〜80重量%であることが好ましい。また液晶配向剤におけるオキサジン化合物の含有量は、オキサジン化合物中のオキサジン構造をオキサジンに換算したときにポリアミック酸又はその誘導体に対して0.1〜80重量%であることが好ましい。
これらの溶媒を例示すれば以下のとおりである。
、ヒドロキシ置換キノリン、イソキノリン、メチル置換イソキノリン、ヒドロキシ置換イソキノリン、イミダゾール、メチル置換イミダゾール、ヒドロキシ置換イミダゾール等の環式アミン類等の触媒を添加することが好ましい。特に、N,N−ジメチルアニリン、o−,m−,p−ヒドロキシアニリン、o−,m−,p−ヒドロキシピリジン、イソキノリン等を挙げることができる。
た前記一般式(I)〜(VII)で表されるジアミンの構造と、所望するイオン密度及び長期信頼性に応じて調整すればよく、総量で1〜100%であることが好ましく、5〜80%であることがより好ましい。
本発明の液晶配向膜は、前述した本発明の液晶配向剤における前記ポリアミック酸と改良剤とを、本発明の液晶配向剤について膜状に焼成して形成される液晶配向膜である。
本発明の液晶表示素子は、1)対向配置された一対の基板、2)前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された本発明の液晶配向膜、及び3)前記一対の基板間に挟持された液晶層を含む。
例えば、薄膜トランジスタを使用したカラー表示のTFT型液晶素子においては、第1の透明基板上に薄膜トランジスタ、絶縁膜、保護膜、信号電極及び画素電極等が形成されており、第2の透明基板上に画素領域以外の光を遮断するブラックマトリクス、カラーフィルター、平坦化膜及び画素電極等を有しうる。
ィッピング法、滴下法、インクジェット法等が一般に知られている。これらの方法が本発明においても適用可能である。
ピロメリット酸二無水物{構造式(1)}:PMDA
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物{構造式(19)}:CBDA
4,4’−ジアミノジフェニルメタン{構造式(V−1)}:DDM
4,4’−[1,3−プロパンビス(4,1−フェニレンメチレン)]ビス[ベンゼンアミン]{構造式(VII−2)}:BABZP3
2−(フェニルメチル)−1,4−ジアミノベンゼン{構造式(IV−16)}:PhPDA
5−[[4−(4’−ペンチル[1,1’−ビシクロヘキシル]−4−イル)フェニル]メチル]−1,3−ジアミノベンゼン{一般式(VIII−5)/R23=C5H11}:5ChCh
1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]−4−ヘプチルシクロヘキサン {一般式(XI−2)/R29=C7H15}:7ChBZ
1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−(トランス−4−nペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン {一般式(XI−4)/R30=C5H11}:5ChChBA
4,4'−エチレンジアニリン{構造式(V−7)}:DET
下記構造式(Ina−1)で表される化合物:BANI−M
4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン):DGA
(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン:TMS
(3−グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン:DMS
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン:ECS
[オキセタン化合物]
ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン:BMMB
[アジリジン化合物]
2,4,6−トリス(1’−アジリジニル)−1,3,5−トリアジン:ATA
[チイラン化合物]
N,N,N’,N’−テトラキスチイラニルメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:TMAP
[オキサゾリン化合物]
ポリ(スチレン−co−2−イソプロペニル−オキサゾリン)(株式会社日本触媒製:エポクロスRPS−1005):PSO
[オキサジン化合物]
ビス(3−フェニル−3,4−ジヒドロ−2H−1,3−ベンゾキサジン−6−イル)メタン(四国化成工業製 ベンゾオキサジンF−a型):BOZ
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル):BC
[ポリアミック酸の合成]
合成例1
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコに、5ChChを1.6760g、PhPDAを1.7918g、及び脱水NMP58.3gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでCBDA2.5321gを添加し、室温環境下で30時間反応させた。反応中に反応温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。得られた溶液に、BC37.7gを加えて、濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)を合成した。得られたPA1の重量平均分子量は37,000であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(PA2〜PA6)を合成した。合成例1を含めて、結果を表1にまとめた。
[実施例1]
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例2で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、オキシラン化合物であるDGAとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を、二枚のITO電極付ガラス基板にスピンナーにて塗布し、膜厚70nmの膜を形成した。塗膜後80℃にて約5分間加熱乾燥した後、220℃にて40分間加熱処理を行い、次いでラビング処理を行い、液晶配向膜を形成した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、オキサジン化合物であるBOZとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、オキセタン化合物であるBMMBとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、アジリジン化合物であるATAとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、チイラン化合物であるTMAPとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、オキサゾリン化合物であるPSOとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度5重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成し
た濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の100重量部あたり30重量部添加し、またオキサジン化合物であるBOZをポリアミック酸の100重量部あたり10重量部添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を40重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例2で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の100重量部あたり10重量部添加した。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)と合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)とを重量比1/9で混合した。得られた混合物に、オキサゾリンであるPSOをポリアミック酸の100重量部あたり10重量部添加した。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、オキシラン化合物であるDGAとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、 以下に示す液晶組成物IIを用いた以外は実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例2で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mと、オキサジン化合物であるBOZとを、それぞれポリアミック酸の100重量部あたり10重量部ずつ添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を20重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、液晶組成物IIを用いた以外は実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mを、ポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加した。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、液晶組成物IIを用いた以外は実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例5で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA5)とを重量比8/2で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、またオキシラン化合物であるTMSをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を40重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例5で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA5)とを重量比8/2で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、またオキシラン化合物であるDMSをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を40重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例5で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA5)とを重量比8/2で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、またオキシラン化合物であるECSをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を40重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例6で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA6)とを重量比8/2で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、またオキシラン化合物であるTMSをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を40重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例6で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA6)とを重量比8/2で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の10
0重量部あたり20重量部添加し、またオキシラン化合物であるECSをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加し、これらの化合物からなる改良剤の全量を40重量部とした。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例5で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA5)とを重量比8/2で混合した。得られた混合物に、アルケニル置換ナジイミド化合物であるBANI−Mをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加した。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例5で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA5)とを重量比8/2で混合した。得られた混合物に、オキシラン化合物であるECSをポリアミック酸の100重量部あたり20重量部添加した。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)と合成例5で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA5)とを重量比8/2で混合した。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加え、ポリアミック酸を全体に対して4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
[試験例1〜22]
実施例1〜14、比較例1〜8で作製した液晶表示素子について、イオン密度の測定と電気特性の長期信頼性の測定を以下のようにして行った。
東陽テクニカ製液晶物性評価装置6254型を用いてイオン密度の測定を行った。測定条件は、波形:三角波、周波数:0.01Hz、電圧:±10Vであり、測定温度は60℃とした。この値が小さいほど電気特性は良好であると言える。結果を表2に示す。
作製した液晶表示素子について、経時的にイオン密度[pC]を求め、その保持特性を評価した。保持特性の試験方法には、温度60℃の雰囲気中に液晶表示素子を100時間放置し、途中経時的に取り出しイオン密度[pC]を測定する方法を採用した。イオン密度の低下が小さいほど(例えば増加率が1.5倍未満:増加率(倍)=100時間後のイオン密度/初期(0時間)のイオン密度)イオン密度の保持特性が良好であると言え、また電気特性の長期信頼性が良好であると言える。結果を表2に示す。
作製した液晶表示素子について、経時的にイオン密度[pC]を求め、その保持特性を評価した。保持特性の試験方法には、温度100℃の雰囲気中に液晶表示素子を100時間放置し、途中経時的に取り出しイオン密度[pC]を測定する方法を採用した。イオン密度の低下が小さいほど(例えば増加率が5.0倍未満:増加率(倍)=100時間後のイオン密度/初期(0時間)のイオン密度)イオン密度の保持特性が良好であると言え、また電気特性の長期信頼性が良好であると言える。結果を表3に示す。
Claims (20)
- ポリアミック酸又はその誘導体と、アルケニル置換ナジイミド化合物と、ヘテロ環化合物とを含有する液晶配向剤であって、
前記へテロ環化合物は、オキシラン、オキセタン、チイラン、アジリジン、オキサゾリン、及びオキサジンからなる群から選ばれる一又は二以上のヘテロ環構造を有することを特徴とする液晶配向剤。 - 前記アルケニル置換ナジイミド化合物が下記一般式(Ina)で表される化合物であることを特徴とする請求項1記載の液晶配向剤。
- 前記アルケニル置換ナジイミド化合物を、前記ポリアミック酸又はその誘導体100重量部に対して総量で1〜100重量部含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記ヘテロ環化合物が前記ヘテロ環構造を二個以上有する化合物を含み、該化合物を前記ポリアミック酸又はその誘導体100重量部に対して総量で1〜100重量部含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミック酸又はその誘導体は、酸成分としてテトラカルボン酸二無水物とアミン成分としてジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記芳香族テトラカルボン酸二無水物が前記構造式(1)の化合物であることを特徴とする請求項7記載の液晶配向剤。
- 前記酸のB成分は脂肪族テトラカルボン酸二無水物及び脂環式テトラカルボン酸二無水物のいずれか一方又は両方を含むことを特徴とする請求項7又は8に記載の液晶配向剤。
- 前記脂環式テトラカルボン酸二無水物が前記構造式(19)であることを特徴とする請求項10記載の液晶配向剤。
- 前記アミン成分はA成分単独又はA成分とB成分との両成分を含み、アミンのA成分は下記一般式(I)〜(VII)からなる群から選ばれる一又は二以上の一般式で表される化合物であることを特徴とする請求項6〜11のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記アミンのB成分が下記一般式(VIII)〜(XII)からなる群から選ばれる一又は二以上の一般式で表される化合物であることを特徴とする請求項12又は13に記載の液晶配向剤。
また一般式(IX)中、R3は独立して水素又はメチルを表し;R4は水素又は炭素数1〜30のアルキルを表し;R5は独立して単結合、−CO−又は−CH2−を表す。
また一般式(X)中、R3は独立して水素又はメチルを表し;R4は水素又は炭素数1〜30のアルキルを表し;R5は独立して単結合、−CO−又は−CH2−を表し;R6及びR7はそれぞれ独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、又はフェニルを表す。
また一般式(XI)中、R8は水素又は炭素数1〜30のアルキルを表し、炭素数2以上の前記アルキルの任意の−CH2−は、独立して−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられてもよく(ただし酸素は連続しない);R9は独立して−O−又は炭素数1〜6のアルキレンを表し;環Aは1,4−フェニレン又は1,4−シクロヘキシレンを表し;aは0又は1を表し;bは0、1又は2を表し;cは独立して0又は1を表す。
また一般式(XII)中、R10は炭素数3〜30のアルキル、又は炭素数3〜30のフッ素化アルキルを表し;R11は水素、炭素数1〜30のアルキル、又は炭素数1〜30のフッ素化アルキルを表し;R12は独立して−O−又は炭素数1〜6のアルキレンを表し;dは独立して0又は1を表す。)
- 二種類以上の前記ポリアミック酸又はその誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜15のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- ポリアミック酸又はその誘導体と、アルケニル置換ナジイミド化合物と、ヘテロ環化合物とを含有する液晶配向剤であって、
前記ポリアミック酸又はその誘導体は、酸成分としてテトラカルボン酸二無水物とアミン成分としてジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸であり、
前記酸成分はA成分とB成分とを含み、酸のA成分は下記構造式(1)、(2)、(5)〜(7)及び(14)からなる群から選ばれる一又は二以上の化合物であり、前記酸のB成分は下記構造式(19)、(23)、(25)、(35)〜(37)、(39)、(44)、及び(49)からなる群から選ばれる一又は二以上の化合物であり、
前記アミン成分はA成分単独又はA成分とB成分との両成分を含み、アミンのA成分は下記構造式(IV−1)、(IV−2)、(IV−15)、(IV−16)、(V−1)〜(V−12)、(V−33)及び(VII−2)からなる群から選ばれる一又は二以上の化合物であり、前記アミンのB成分は下記一般式(VIII−2)、(VIII−4)、(VIII−5)、(VIII−6)、(XI−2)及び(XI−4)からなる群から選ばれる一又は二以上の一般式で表される化合物であり、
前記アルケニル置換ナジイミド化合物は、下記構造式(Ina−1)〜(Ina−3)で表される化合物の一又は二以上を含み、
前記へテロ環化合物は、オキシラン、オキセタン、チイラン、アジリジン、オキサゾリン、及びオキサジンからなる群から選ばれる一又は二以上のヘテロ環構造を有する、液晶配向剤。
- 前記酸のA成分は前記構造式(1)で表される化合物であり、前記酸のB成分は前記構造式(19)で表される化合物であり、
前記アミンのA成分は前記構造式(IV−16)、(V−1)、(V−7)及び(VII−2)で表される一又は二以上の化合物であり、前記アミンのB成分は前記一般式(VIII−5)、(XI−2)及び(XI−4)で表される一又は二以上の化合物であり、
前記アルケニル置換ナジイミド化合物は、前記構造式(Ina−1)で表される化合物であり、
前記へテロ環化合物は、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)メチ
ルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、2,4,6−トリス(1’−アジリジニル)−1,3,5−トリアジン、N,N,N’,N’−テトラキスチイラニルメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ポリ(スチレン−co−2−イソプロペニル−オキサゾリン)、及びビス(3−フェニル−3,4−ジヒドロ−2H−1,3−ベンゾキサジン−6−イル)メタンからなる群から選ばれる一又は二以上の化合物を含むことを特徴とする請求項17記載の液晶配向剤。 - 請求項1〜18のいずれか一項に記載の液晶配向剤を、膜の状態で焼成して形成されることを特徴とする液晶配向膜。
- 対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方又は両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、
前記液晶配向膜は、請求項19に記載の液晶配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。
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