JP2006152135A - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記成分[イ]100重量部および下記成分[ロ]0.1〜30重量部を含有することを特徴とする液晶配向剤。
[イ]以下の(a)、(b)および(c)よりなる群から選ばれるいずれか一種;
(a)テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の反応生成物であるポリアミック酸、
(b)ポリアミック酸のイミド化重合体、
(c)ポリアミック酸およびイミド化重合体の混合物、
[ロ]分子内に6個以上のエポキシ基を含有する、分子量1000以下のグリシジルアミン型低分子化合物。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、従来知られているポリアミック酸やイミド化重合体、部分イミド化重合体を含有する液晶配向剤を用いて液晶表示素子などを作製した場合、形成される液晶配向膜の表面にラビング傷が発生しやすく、これに起因する表示不良が発生するという問題がある。
特許文献7には、このような課題を解決するために、ポリアミック酸構造を有する重合体および/またはイミド構造を有する重合体よりなる群から選ばれる1種以上の重合体と、窒素原子を含有するエポキシ化合物とを含有してなる液晶配向剤であり、当該液晶配向剤に含有される重合体の平均イミド化率が45%以上である液晶配向剤が開示されている。
しかしながら、特許文献6および特許文献7に開示されている液晶配向剤では、配向性の均一化のために、より強い条件でラビング処理を行うようになってきた一部のTN型、STN型、IPS型、垂直配向型の液晶パネルにおいては、耐ラビング性が不十分な場合があった。
また、特許文献7に開示されている液晶配向剤では、液晶配向剤に含有されるポリマーの構成が限定されるため、使用可能な材料の選択の幅を狭めることとなり、配向膜の本来目的とする液晶パネル表示特性の発現と両立することが困難となる場合があった。
[イ]以下の(a)、(b)および(c)よりなる群から選ばれるいずれか一種;
(a)テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の反応生成物であるポリアミック酸、
(b)ポリアミック酸のイミド化重合体、
(c)ポリアミック酸およびイミド化重合体の混合物、
[ロ]分子内に6個以上のエポキシ基を含有する、分子量1000以下のグリシジルアミン低分子化合物。
(a)テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の反応生成物であるポリアミック酸、
(b)ポリアミック酸のイミド化重合体、および
(c)ポリアミック酸およびイミド化重合体の混合物のいずれかである。
ポリアミック酸(a)は単独でも混合物でもよく、またイミド化重合体(b)も単独でも混合でもよい。イミド化重合体はイミド重合体単位のみからなる重合体のみならず、イミド重合体単位の他にポリアミック酸重合単位を含有する部分イミド化重合体も包含する。ポリアミック酸重合単位は下記式(I−1)で表わされる繰返し単位であり、イミド重合体単位は下記式(I−2)で表わされる繰返し単位である。当該重合体は、(a)下記式(I−1)で表される繰り返し単位を有するポリアミック酸であってもよく、(b)下記式(I−2)で表される繰り返し単位を有するイミド化重合体であってもよく、(c)下記式(I−1)で表される繰り返し単位を有するポリアミック酸および下記式(I−2)で表される繰り返し単位を有するイミド化重合体の混合物であってもよい。また、下記式(I−1)で表される繰り返し単位と下記式(I−2)で表される繰り返し単位とが、同一分子中にランダムまたはブロック状に結合してなる重合体は上記「部分イミド化重合体」に属する。
ポリアミック酸の合成に使用できるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、下記式(I)および(II)で表される化合物などの脂肪族および脂環式テトラカルボン酸二無水物;
上記ポリアミック酸の合成に用いられるジアミン化合物としては、例えばp−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、1,4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニルなどの芳香族ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンおよび下記式(III)〜(IV)で表される化合物などの、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.6〜1.4当量となる割合である。ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下で行われる。ここで、有機溶媒としては、原料となるジアミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物と合成されるポリアミック酸をともに溶解できるものであれば特に制限はなく、好ましいものとして例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリドン、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を例示することができる。また、有機溶媒の使用量(a)は、通常、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(b)が反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤を構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより調製することができる。ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
本発明に用いられる部分イミド化重合体は、上記ポリアミック酸を部分的にイミド化して得られる構造を有するものであり、本発明に用いられる部分イミド化重合体におけるイミド化率は、100%未満であり、好ましくは10〜90%、さらに好ましくは30〜70%である。ここで、「イミド化率」とは、重合体における繰り返し単位の総数に対する、イミド環を形成してなる繰り返し単位の数の割合を%で表したものとする。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
上記ポリアミック酸およびイミド化重合体、部分イミド化重合体は、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。この末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損われることなく液晶配向剤の塗布特性などを改善することができる。このような末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤を構成するエポキシ基含有化合物は、エポキシ基を分子内に6個以上含有する、分子量1000以下のグリシジルアミン型低分子化合物が好ましく、分子量800以下である化合物が更に好ましく、下記式(A)〜(E)で表される化合物が特に好ましい。
エポキシ基含有化合物が高分子化合物である場合、配向剤に使用する溶剤に対し溶解性が低いために、低温保管時に析出してしまう場合がある。これに対し、低分子化合物であれば、保管時の保存安定性は良好である。
また、エポキシ基含有化合物がグリシジルアミン型ではない場合、反応性が低いため、耐ラビング性が劣る場合がある。
本発明の液晶配向剤は、上記ポリアミック酸、イミド化重合体、部分イミド化重合体より選ばれる少なくとも一種の重合体が、通常、有機溶媒中に溶解含有されて構成される。本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用することができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。
本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
本発明における対数粘度(ηln)の値は、N−メチル−2−ピロリドンを溶媒として用い、ポリマーの重量濃度が0.5g/100ミリリットルである溶液について30℃で粘度の測定を行い、下記式(i)によって求められるものである。得られるポリアミック酸及びポリイミドは、その対数粘度(ηln)の値が好ましくは0.05〜10dl/g、より好ましくは0.05〜5dl/gである。
ポリイミドを室温で減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解させ、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定し、下記式(ii)で示される式により求めた。
A1 :NH基のプロトン由来のピーク面積(10ppm)
A2 :その他のプロトン由来のピーク面積
α :重合体の前駆体(ポリアミック酸)における、NH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合
所定の組成で作成した液晶配向剤を−15℃保管庫にて一ヶ月保管し、一ヵ月後の配向剤が均一に溶解していれば○、均一に溶解していなければ×とした。
石英基板に液晶配向膜を形成し、レーヨン製の布を巻きつけたロールを備えたラビングマシーンを用い、下記表1に記載の2条件にてラビング処理を行い、形成された液晶配向膜をイソプロピルアルコールにて洗浄し、配向膜に基板からの剥離がラビング傷を発生しているかを目視確認し、剥離および/またはラビング傷が発生していないものを○、しているものを×とした。
液晶表示素子に電圧をオン・オフ(印加・解除)したときの異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判定した。
[液晶表示素子の電圧保持率]
液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、16.7ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から16.7ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラアミン21.43g(0.1モル)をエピクロロヒドリン780g(4.5モル)、エタノール195g、水25gの混合液中に室温で溶解し、溶液を80℃で4時間加熱した。溶液温度を60℃に下げた後、50%苛性ソーダ水溶液400gを3時間かけて滴下し、30分放置した後、65℃、27mmHgの減圧下で残留エピクロロヒドリンを留去し、残渣にトルエン350gを加え、溶液を300gの水で4回洗浄し、140℃、29mmHgの減圧下にてトルエンを留去し、上記式(A)で表されるエポキシ基含有化合物18.5gを得た。
原料化合物として2,4,4’−トリアミノジフェニルエーテル21.53g(0.1モル)を用い、合成方法は合成例1と同様にして、上記式(B)で表されるエポキシ基含有化合物17.8gを得た。
原料化合物として2,2’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテル23.0g(0.1モル)を用い、合成方法は合成例1と同様にして、上記式(C)で表されるエポキシ基含有化合物20.4gを得た。
原料化合物として1,1’,1’’−トリス(4−アミノフェニル)メタン28.94g(0.1モル)を用い、合成方法は合成例1と同様にして、上記式(D)で表されるエポキシ基含有化合物24.6gを得た。
原料化合物として1,3,5−トリス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン39.95g(0.1モル)を用い、合成方法は合成例1と同様にして、上記式(E)で表されるエポキシ基含有化合物35.2gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157.14g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン94.62g(0.875モル)、2,2’−ジトリフルオロメチルー4,4’−ジアミノビフェニル32.02g(0.1モル)および上記式(9)で表される化合物6.43g(0.01モル)、モノアミンとしてアニリン2.79g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.54dl/gのポリアミック酸410gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.63dl/g、イミド化率95%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−1)」とする)17.5gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル203.8g(0.96モル)、上記式(16)で表されるジアミン20.91g(0.04モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.83dl/gのポリアミック酸380gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.94dl/g、イミド化率90%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−2)」とする)16.9gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン51.91g(0.48モル)、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル101.9g(0.48モル)、上記式(16)で表されるジアミン20.91g(0.04モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.77dl/gのポリアミック酸340gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.80dl/g、イミド化率88%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−3)」とする)17.1gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン106.5g(0.985モル)、上記式(16)で表されるジアミン7.84g(0.015モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.80dl/gのポリアミック酸320gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.89dl/g、イミド化率90%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−4)」とする)17.2gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン24.87g(0.23モル)、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)106.69g(0.75モル)、 上記式(16)で表されるジアミン10.46g(0.02モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.70dl/gのポリアミック酸300gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.72dl/g、イミド化率84%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−5)」とする)19.5gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン52.45g(0.485モル)、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)68.99g(0.485モル)、 上記式(16)で表されるジアミン15.68g(0.03モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.74dl/gのポリアミック酸310gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.76dl/g、イミド化率85%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−6)」とする)19.1gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル140.12g(0.66モル)、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)42.68g(0.3モル)、 上記式(16)で表されるジアミン20.91g(0.04モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.61dl/gのポリアミック酸350gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.74dl/g、イミド化率83%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−7)」とする)18.0gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル174.09g(0.82モル)、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)21.34g(0.15モル)、 上記式(16)で表されるジアミン15.68g(0.03モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.73dl/gのポリアミック酸370gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.81dl/g、イミド化率86%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−8)」とする)18.5gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物として4,4’−メチレンジアニリン198.27g(1.0モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度0.75dl/gのポリアミック酸380gを得た。得られたポリアミック酸30gを用い、合成例6と同様にして脱水閉環、沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.78dl/g、イミド化率89%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−9)」とする)19.4gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1.0モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン54.07g(0.5モル)、上記式(16)で表されるジアミン261.41g(0.5モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.75dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(B−10)」とする)
440gを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてシクロブタンテトラカルボン酸二無水物196.11g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル)を用い、合成方法は合成例6と同様にして、対数粘度1.54dl/gのポリアミック酸370gを得た。(これを「ポリアミック酸(B−11)」とする)
合成例6においてモノアミンであるアニリンを除いた以外は合成例6と同様にしてポリイミドプレポリマーを合成し、沈殿・乾燥して得た固形物をN−メチル−2−ピロリドンに溶解させて固形分濃度10重量%のポリイミドプレポリマー溶液とした。また、合成例16においてシクロブタンテトラカルボン酸を193.17g(0.985モル)とした以外は合成例16と同様にしてポリアミック酸プレポリマーを合成し、沈殿・乾燥して得た固形物をN−メチル−2−ピロリドンに溶解させて固形分濃度10重量%のポリアミック酸プレポリマー溶液とした。次に、ポリイミドプレポリマー溶液200gとポリアミック酸プレポリマー溶液800gを混合して2時間攪拌した後、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.92dl/gの部分イミド化重合体(これを「重合体(C−12)」とする)95gを得た。
合成例6で得られたポリイミド(A−1)および合成例16で得られたポリアミック酸(B−1)を、ポリイミド:ポリアミック酸=20:80(重量比)になるように、N−メチル−2−ピロリドン/γ−ブチロラクトン混合溶剤(重量比30/70)に溶解させて、上記式(A)で表されるエポキシ基含有化合物を混合した重合体100に対して10重量部溶解させ固形分濃度4重量%の溶液とし、一時間攪拌後、この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過し、本発明の液晶配向剤を調製した。得られた液晶配向剤の保存安定性を評価した。結果を表2に記す。続いて、上記液晶配向剤を、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、スピンナーを用いて塗布(回転数:2000rpm,塗布時間:1分間)し、200℃で1時間乾燥することにより乾燥膜厚0.05μmの被膜を形成した。この被膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行った。上記液晶配向膜塗布基板を、イソプロピルアルコール中に1分間浸漬した後、100℃のホットプレート上で5分間乾燥した。次に、一対の透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネマティック型液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を張り合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子の電圧保持率、配向性を評価した。1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、液晶表示素子作製時と同様にして塗膜を形成し、ラビング耐性を評価した。結果を表2に併せて示す。
表2に示すポリイミドまたはポリアミック酸または部分イミド化重合体と、表2に示すエポキシ基含有化合物を用いた以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤を調製し、これを用いて液晶表示素子を作製し、評価を行った。評価結果を表2に示す。
合成例15で得られたポリアミック酸(B−10)を、N−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコール モノブチルエーテル混合溶剤(重量比50/50)に溶解させて固形分濃度3.5重量%の溶液とし、一時間攪拌後、この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過し、本発明の液晶配向剤を調製した。得られた液晶配向剤の保存安定性を評価した。結果を表2に記す。続いて、上記液晶配向剤を、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上にスピンナーを用いて塗布し、ホットプレート上で、80℃で1分の仮乾燥を行い、次いでクリーンオーブンで、200℃で1時間乾燥することにより、乾燥膜厚0.05μmの液晶配向膜を有する透明電極基板を作成した。次に、一対の透明電極/透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を張り合わせ、液晶表示素子を作製し、得られた液晶表示素子の電圧保持率、配向性を評価した。1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、液晶表示素子作製時と同様にして塗膜を形成し、ラビング耐性を評価した。結果を表2に併せて示す。
添加剤(F):ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(分子量 約400)
Claims (3)
- 下記成分[イ]100重量部および下記成分[ロ]0.1〜30重量部を含有することを特徴とする液晶配向剤。
[イ]以下の(a)、(b)および(c)よりなる群から選ばれるいずれか一種;
(a)テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の反応生成物であるポリアミック酸、
(b)ポリアミック酸のイミド化重合体、
(c)ポリアミック酸およびイミド化重合体の混合物、
[ロ]分子内に6個以上のエポキシ基を含有する、分子量1000以下のグリシジルアミン型低分子化合物。 - 請求項1〜2のいずれかに記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子。
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