JP2007523905A5 - - Google Patents
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Claims (17)
- 式(I):
R1は、メチルであり;
R2は、−C(O)NR4R5、−SO2NR4R5、−S(O)pR4、及びHET−2より選択され;
HET−1は、窒素原子を2位に含み、そしてO、N、及びSより独立して選択される1又は2のさらなる環ヘテロ原子を含有してもよい、5若しくは6員のC連結ヘテロアリール環であり;該環は、利用可能な炭素原子上で、又はそれによりそれが四級化しなければ環窒素原子上で、R6より独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよく;
HET−2は、O、N、及びSより独立して選択される1、2、3又は4のヘテロ原子を含有する、4、5又は6員のC又はN連結ヘテロシクリル環であり、ここで−CH2−基は、−C(O)−により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環中のイオウ原子は、S(O)又はS(O)2基へ酸化されていてもよく、該環は、利用可能な炭素又は窒素原子上で、R7より独立して選択される1又は2の置換基により置換されていてもよく;
R3は、ハロ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル、メトキシ、及びシアノより選択され;
R4は、水素、(1−4C)アルキル[HET−2、−OR5、−SO2R5、(3−6C)シクロアルキル(R7より選択される1の基で置換されていてもよい)、及び−C(O)NR5R5より独立して選択される1又は2の置換基により置換されていてもよい]、(3−6C)シクロアルキル(R7より選択される1の基で置換されていてもよい)、及びHET−2より選択され;
R5は、水素又は(1−4C)アルキルであり;
又は、R4とR5は、それらが付く窒素原子と一緒に、HET−3により定義されるヘテロシクリル環系を形成してもよく;
R6は、(1−4C)アルキル、ハロ、ヒドロキシ(1−4C)アルキル、(1−4C)アルコキシ(1−4C)アルキル、(1−4C)アルキルS(O)p(1−4C)アルキル、アミノ(1−4C)アルキル、(1−4C)アルキルアミノ(1−4C)アルキル、ジ(1−4C)アルキルアミノ(1−4C)アルキル、及びHET−4より独立して選択され;
R7は、−OR5、(1−4C)アルキル、−C(O)(1−4C)アルキル、−C(O)NR4R5、(1−4C)アルコキシ(1−4C)アルキル、ヒドロキシ(1−4C)アルキル、及び−S(O)pR5より選択され;
HET−3は、O、N及びSより独立して選択される1又は2のさらなるヘテロ原子を(連結N原子に加えて)含有してもよい、N連結、4、5又は6員の飽和又は一部不飽和のヘテロシクリル環であり、ここで−CH2−基は、−C(O)−により置換されてもよく、そしてここで該環中のイオウ原子は、S(O)又はS(O)2基へ酸化されていてもよく、該環は、利用可能な炭素又は窒素原子上で、R8より独立して選択される1又は2の置換基により置換されていてもよく;又は
HET−3は、O、S及びNより独立して選択される1のさらなるヘテロ原子を(連結N原子に加えて)含有していてもよい、N連結、7員の飽和又は一部不飽和のヘテロシクリル環であり、ここで−CH2−基は、−C(O)−基により置換されていてもよく、そしてここで該環中のイオウ原子は、S(O)又はS(O)2基へ酸化されていてもよく、該環は、利用可能な炭素又は窒素原子上で、R8より独立して選択される1又は2の置換基により置換されていてもよく;又は
HET−3は、1のさらなる窒素原子を(連結N原子に加えて)含有していてもよい、6〜10員、二環式の飽和又は一部不飽和のヘテロシクリル環であり、ここで−CH2−基は、−C(O)−により置換されていてもよく;該環は、利用可能な炭素又は窒素原子上で、ヒドロキシ及びR3より選択される1の置換基により置換されていてもよく;
R8は、−OR5、(1−4C)アルキル、−C(O)(1−4C)アルキル、−C(O)NR4R5、(1−4C)アルキルアミノ、ジ(1−4C)アルキルアミノ、HET−3(ここで、前記環は、無置換である)、(1−4C)アルコキシ(1−4C)アルキル、ヒドロキシ(1−4C)アルキル、及び−S(O)pR5より選択され;
HET−4は、O、N及びSより独立して選択される1、2又は3の環ヘテロ原子を含有する、5若しくは6員のC又はN連結の無置換ヘテロアリール環であり;
pは、(それぞれの出現で独立して)0、1又は2であり;
mは、0又は1であり;
nは、0、1又は2であり;
但し、mが0である場合、nは、1又は2である]
の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物、
(但し、前記式(I)の化合物は、
5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)−N−(4−メチルチアゾール−2−イル)ベンズアミド;
3−(2−フルオロ−4−メタンスルホニルフェノキシ)−5−イソプロポキシ−N−(チアゾール−2−イル)ベンズアミド;
5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)−N−(ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)−N−(ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)−N−(ピリミジン−4−イル)ベンズアミド;
5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)−N−(ピリミジン−2−イル)ベンズアミド;
N−(4−ヒドロキシメチル−チアゾール−2−イル)−5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)ベンズアミド;
N−[4−(1−ヒドロキシエチル)チアゾール−2−イル]−5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)ベンズアミド;
N−(5−ヒドロキシメチル−チアゾール−2−イル)−5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)ベンズアミド;
5−イソプロポキシ−3−(4−メタンスルホニルフェノキシ)−N−(チアゾール−2−イル)ベンズアミド;および
3−(4−ジメチルカルバモイルフェノキシ)−5−イソプロポキシ−N−(チアゾール−2−イル)ベンズアミドではない)。 - R1が(S)配置を有する、請求項1に記載の式(I)の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物。
- HET−1が5員環である、請求項1又は請求項2に記載の式(I)の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物。
- R2が−C(O)NR4R5及び−SO2NR4R5より選択され、R4とR5は、それらが付く窒素原子と一緒に、HET−3により定義されるヘテロシクリル環系を形成してよい、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物。
- HET−3が4〜6員環である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物。
- R2が−C(O)NR4R5及び−SO2NR4R5より選択され、R4は、(1−4C)アルキル[HET−2、−OR5、−SO2R5、(3−6C)シクロアルキル(R7より選択される1の基で置換されていてもよい)、及び−C(O)NR5R5より独立して選択される1又は2の置換基により置換される]、(3−6C)シクロアルキル(R7より選択される1の基で置換されていてもよい)、及びHET−2より選択される、請求項1又は請求項2に記載の式(I)の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物。
- R2が−SO2NR4であり、R4は、(1−4C)アルキル[HET−2、−OR5、−SO2R5、(3−6C)シクロアルキル(R7より選択される1の基で置換されていてもよい)、及び−C(O)NR5R5より独立して選択される1又は2の置換基により置換される]、(3−6C)シクロアルキル(R7より選択される1の基で置換されていてもよい)、及びHET−2より選択される、請求項1又は請求項2に記載の式(I)の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物。
- R2がHET−2である、請求項1又は請求項2に記載の式(I)の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、又はその塩、プロドラッグ、又は溶媒和物を医薬的に許容される希釈剤又は担体と一緒に含んでなる医薬組成物。
- 医薬品として使用の、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はプロドラッグ。
- GLKにより仲介される疾患の治療用医薬品として使用の、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はプロドラッグ。
- 2型糖尿病の治療用医薬品として使用の、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はプロドラッグ。
- 哺乳動物のGLK仲介性疾患を治療するための医薬の製造における、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、溶媒和物、又はプロドラッグの使用。
- GLK仲介性疾患が2型糖尿病である、請求項13の使用。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、溶媒和物、又はプロドラッグの製造の方法であって(ここで、可変基又は変数は、他に述べなければ、請求項1に定義される通りである):
(a)式(III)の酸又はその活性化誘導体の、式(IV)の化合物との反応、
(b)式(V)の化合物の、式(VI)の化合物との反応、
(c)式(VIII)の化合物の、式(IX)の化合物との反応
(d)式(XI)の化合物の、式(XII)の化合物との反応
そしてその後、必要ならば:
i)式(I)の化合物を式(I)の別の化合物へ変換すること;
ii)あらゆる保護基を外すこと;及び/又は
iii)塩、プロドラッグ、又は溶媒和物を生成することを含む、前記方法。 - 3−(1−メチルエチル)オキシ−5−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェノキシ}−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
1−(4−{3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[(1,3−チアゾール−2−イルアミノ)カルボニル]フェノキシベンゾイル)プロリンアミド;
3−(4−{[[2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエチル](メチル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−{4−[(3−オキソピペラジン−1−イル)カルボニル]フェノキシ}−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(4−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(4−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−({[2−(2−オキソイミダゾリジン−1−イル)エチル]アミノ}カルボニル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−({[2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル]アミノ}カルボニル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−(4−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−{4−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)カルボニル]フェノキシ}−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(4−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]カルボニル}フェノキシ)−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−(4−{[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−[4−({[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル]アミノ}カルボニル)フェノキシ]−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−{4−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)カルボニル]フェノキシ}−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−(4−{[(2−メトキシエチル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(4−{[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−({[2−(メチルスルホニル)エチル]アミノ}カルボニル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド; 3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−({[2−(2−オキソピロリジン−1−イル)エチル]アミノ}カルボニル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−{4−[(3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル)カルボニル]フェノキシ}−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−{4−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェノキシ}−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−(4−{[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド; 3−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]カルボニル}フェノキシ)−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−{[4−(アゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル]オキシ}−5−[(1−メチルエチル)オキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−クロロ−4−{3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[(1,3−チアゾール−2−イルアミノ)カルボニル]フェノキシ}−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
3−クロロ−4−{3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[(1,3−チアゾール−2−イルアミノ)カルボニル]フェノキシ}−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[4−(アミノスルホニル)−2−フルオロフェノキシ]−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−{2−クロロ−4−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェノキシ}−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−{2−クロロ−4−[((1−メチルエチル)アミノ)スルホニル]フェノキシ}−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−{2−クロロ−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェノキシ}−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−[4−(アミノスルホニル)−5−クロロ−2−フルオロフェノキシ]−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(メチルスルフィニル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−[4−(エチルチオ)フェノキシ]−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−[4−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)フェノキシ]−5−(1−メチルエチル)オキシ−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
3−[(4−フラン−3−イルフェニル)オキシ]−5−[(1−メチルエチル)オキシ]−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]ベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]−N−1,3,4−チアジアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]−N−ピリジン−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]−N−ピラジン−2−イルベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−N−(5−メチルイソオキサゾール−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]ベンズアミド;
3−(1−メチルエチル)オキシ−N−イソオキサゾール−3−イル−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]ベンズアミド;
N−[5−(2−フリル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]−3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]ベンズアミド;又は
N−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}−3−(1−メチルエチル)オキシ−5−[4−(メチルスルホニル)フェノキシ]ベンズアミド;
である、式(I)の化合物、又はその塩、又は溶媒和物。 - 3−{[4−(アゼチジン−1−イルカルボニル)−2−クロロフェニル]オキシ}−5−[(1−メチルエチル)オキシ]−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
3−{[4−(アゼチジン−1−イルカルボニル)−2−フルオロフェニル]オキシ}−5−[(1−メチルエチル)オキシ]−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
3−{[4−(アゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル]オキシ}−5−[(1−メチルエチル)オキシ]−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
3−[(1−メチルエチル)オキシ]−5−[(4−{[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]カルボニル}フェニル)オキシ]−N−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ベンズアミド;
3−({4−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)カルボニル]フェニル}オキシ)−5−[(1−メチルエチル)オキシ]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
である、式(I)の化合物、又はその塩、又は溶媒和物。
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US7910747B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-03-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Phosphonate and phosphinate pyrazolylamide glucokinase activators |
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CL2007003061A1 (es) * | 2006-10-26 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Compuestos derivados de 3,5-dioxi-benzamida; proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar una enfermedad mediada a traves de glk, tal como la diabetes tipo 2. |
BRPI0721143A2 (pt) * | 2006-12-21 | 2014-03-11 | Astrazeneca Ab | Forma cristalina do composto processo para a formação da mesma, uso de um composto, método para tratar doenças mediadas por ativador de glicocinase |
DE102007005045B4 (de) | 2007-01-26 | 2008-12-18 | Sanofi-Aventis | Phenothiazin Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
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AR076221A1 (es) * | 2009-04-09 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad |
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WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
US8178689B2 (en) | 2010-06-17 | 2012-05-15 | Hoffman-La Roche Inc. | Tricyclic compounds |
EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
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TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
EP2766349B1 (de) | 2011-03-08 | 2016-06-01 | Sanofi | Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
EP2683700B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-02-18 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
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US8895547B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-25 | Sanofi | Substituted phenyl-oxathiazine derivatives, method for producing them, drugs containing said compounds and the use thereof |
WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
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CN114502603A (zh) * | 2019-10-11 | 2022-05-13 | 南洋理工大学 | 可降解聚合物材料 |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2750393A (en) * | 1954-12-01 | 1956-06-12 | Sterling Drug Inc | Iodinated 5-henzamidotetrazoles and preparation thereof |
US2967194A (en) * | 1958-05-15 | 1961-01-03 | Pennsalt Chemicals Corp | 4-trifluoromethylsalicylamides |
GB1400540A (en) * | 1972-12-06 | 1975-07-16 | Smith Kline French Lab | Salicylamides and compositions thereof |
US4009174A (en) * | 1972-12-08 | 1977-02-22 | The Boots Company Limited | Esters of substituted nicotinic acids |
GB1437800A (en) * | 1973-08-08 | 1976-06-03 | Phavic Sprl | Derivatives of 2-benzamido-5-nitro-thiazoles |
GB1561350A (en) * | 1976-11-05 | 1980-02-20 | May & Baker Ltd | Benzamide derivatives |
FR2344284A1 (fr) * | 1976-03-17 | 1977-10-14 | Cerm Cent Europ Rech Mauvernay | Nouveaux composes tricycliques a cycle furannique et leur application comme antidepresseurs |
US4474792A (en) * | 1979-06-18 | 1984-10-02 | Riker Laboratories, Inc. | N-Tetrazolyl benzamides and anti-allergic use thereof |
FR2493848B2 (fr) * | 1980-11-07 | 1986-05-16 | Delalande Sa | Nouveaux derives des nor-tropane et granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
JPS59139357A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-10 | Torii Yakuhin Kk | アミジン誘導体 |
CA1327358C (en) * | 1987-11-17 | 1994-03-01 | Morio Fujiu | Fluoro cytidine derivatives |
US5466715A (en) * | 1991-12-31 | 1995-11-14 | Sterling Winthrop Inc. | 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents |
US5258407A (en) * | 1991-12-31 | 1993-11-02 | Sterling Winthrop Inc. | 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents |
US5273986A (en) * | 1992-07-02 | 1993-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cycloalkylthiazoles |
US5661153A (en) * | 1994-07-19 | 1997-08-26 | Japan Energy Corporation | 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof |
US5510478A (en) * | 1994-11-30 | 1996-04-23 | American Home Products Corporation | 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity |
US5672750A (en) * | 1994-12-16 | 1997-09-30 | Eastman Chemical Company | Preparation of aromatic amides from carbon monoxide, an amine and an aromatic chloride |
US5849735A (en) * | 1995-01-17 | 1998-12-15 | American Cyanamid Company | Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists |
US5712270A (en) * | 1995-11-06 | 1998-01-27 | American Home Products Corporation | 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity |
AUPO395396A0 (en) * | 1996-12-02 | 1997-01-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzamide derivatives |
FR2757852B1 (fr) * | 1996-12-31 | 1999-02-19 | Cird Galderma | Composes stilbeniques a groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations |
BR9810456A (pt) * | 1997-06-27 | 2001-09-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Composto de sulfonamida, método para sua obtenção e seu uso farmacêutico |
US6242474B1 (en) * | 1997-06-27 | 2001-06-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Aromatic ring derivatives |
US6613942B1 (en) * | 1997-07-01 | 2003-09-02 | Novo Nordisk A/S | Glucagon antagonists/inverse agonists |
AU759255B2 (en) * | 1998-01-29 | 2003-04-10 | Amgen, Inc. | PPAR-gamma modulators |
DE19816780A1 (de) * | 1998-04-16 | 1999-10-21 | Bayer Ag | Substituierte 2-Oxo-alkansäure-[2-(indol-3-yl)-ethyl]amide |
GB9811969D0 (en) * | 1998-06-03 | 1998-07-29 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
US6197798B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-03-06 | Novartis Ag | Amino-benzocycloalkane derivatives |
RU2242469C2 (ru) * | 1999-03-29 | 2004-12-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Активаторы глюкокиназы |
US6320050B1 (en) * | 1999-03-29 | 2001-11-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroaromatic glucokinase activators |
US6610846B1 (en) * | 1999-03-29 | 2003-08-26 | Hoffman-La Roche Inc. | Heteroaromatic glucokinase activators |
AU1917201A (en) * | 1999-11-18 | 2001-05-30 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Amide therapeutics and methods for treating inflammatory bowel disease |
ES2254385T3 (es) * | 2000-02-29 | 2006-06-16 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Benzamidas e inhibidores relacionados del factor xa. |
US6534651B2 (en) * | 2000-04-06 | 2003-03-18 | Inotek Pharmaceuticals Corp. | 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof |
AU7049401A (en) * | 2000-05-03 | 2001-11-12 | Hoffmann La Roche | Alkynyl phenyl heteroaromatic glucokinase activators |
MXPA03003572A (es) * | 2000-11-22 | 2003-07-14 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Derivados de benceno sustituidos o sales de los mismos. |
AU2190202A (en) * | 2000-12-06 | 2002-06-18 | Hoffmann La Roche | Fused heteroaromatic glucokinase activators |
CA2432713C (en) * | 2000-12-22 | 2009-10-27 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Aniline derivatives or salts thereof and cytokine production inhibitors containing the same |
SE0102299D0 (sv) * | 2001-06-26 | 2001-06-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
KR20040022238A (ko) * | 2001-08-09 | 2004-03-11 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 카르복실산 유도체 화합물 및 그 화합물을 유효성분으로서 함유하는 약제 |
SE0102764D0 (sv) * | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
AU2003252478A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-02-02 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Ccr4 antagonist and medicinal use thereof |
GB0226931D0 (en) * | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
MXPA05009059A (es) * | 2003-02-26 | 2005-10-19 | Banyu Pharma Co Ltd | Derivados de heteroarilcarbamoilbenceno. |
US20050171172A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-08-04 | Ambit Biosciences Corporation | Amide derivatives as PDGFR modulators |
-
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