JP2008500320A5 - - Google Patents
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Claims (57)
- 式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩
(式中、
X1及びX2の一方はSであり、X1及びX2の他方はNであり;
ZはNH、NHCO、NHCOCH2、NHSO2、NHCH2、CH2、CH2CH2、CH=CH、O、S、SO2又はSOであり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、H、アルキル、アルキル−R9、アリール、アリール−R9、アラルキル、アラルキル−R9、ハロゲノ、NO2、CN、OH、O−アルキル、COR9、COOR9、O−アリール、O−R9、NH2、NH−アルキル、NH−アリール、NH(アラルキル)、N−(アルキル)2、N−(アリール)2、N−(アルキル)(アリール)、NH−R9、N−(R9)(R10)、N−(アルキル)(R9)、N−(アリール)(R9)、COOH、CONH2、CONH−アルキル、CONH−アリール、CON−(アルキル)(R9)、CON(アリール)(R9)、CONH−R9、CON−(R9)(R10)、SO3H,SO2−アルキル、SO2−アルキル−R9、SO2−アリール、SO2−アリール−R9、SO2NH2、SO2NH−R9、SO2N−(R9)(R10)、CF3、CO−アルキル、CO−アルキル−R9、CO−アリール、CO−アリール−R9又はR11であり、ここでアルキル、アリール、アラルキル基は、ハロゲノ、NO2、OH、O−メチル、NH2、COOH、CONH2及びCF3から選択される1個又は複数の基でさらに置換されていてもよく;
又はR4〜R8の2つが連結して1個又は複数の酸素を含む環状エーテルを形成し;
R9及びR10はそれぞれ独立して:
(i)モノヒドロキシル化、ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂環式基;
ジヒドロキシル化若しくはポリヒドロキシル化脂肪族基又はジヒドロキシル化若しくはポリヒドロキシル化芳香族基;
炭水化物誘導体;
1個又は複数のヒドロキシル基で任意に置換されていてもよいO及び/又はS−含有複素環式基;
カルボキサミド、スルホキシド、スルホン若しくはスルホンアミド官能基を含有する脂肪族又は芳香族基;又は
ハロゲン化アルキルカルボニル基;
(ii)COOH、SO3H、OSO3H、PO3H2又はOPO3H2;
(iii)Y(ここでYは、=N−、−O−、−N−、−NH2、−NH−、四級アミン塩、グアニジン及びアミジン官能基の1個又は複数を含む脂環式、芳香族又は複素環式基から選択され、Yは:
ハロゲン;
SO2−アルキル;
OH又はハロゲン基の1個又は複数で任意に置換されていてもよいアルキル;
CO−アルキル;
アラルキル;
COO−アルキル;及び
1個又は複数のOH基で任意に置換されていてもよいエーテル基
から選択される1個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよい);
(iv)天然又は非天然アミノ酸、ペプチド又はペプチド誘導体;
から選択される可溶性基であり;
各R11は、R9及びR10について前記(i)又は(iv)で定義した可溶性基であるか、又は:
(v)OSO3H、PO3H2又はOPO3H2;
(vi)グアニジン及び四級アミン塩を除く、上記で定義したY;
(vii)NHCO(CH2)m[NHCO(CH2)m’]p[NHCO(CH2)m”]qY又はNHCO(CH2)tNH(CH2)t’Y(式中、p及びqはそれぞれ0又は1であり、m、m’、m”、t及びt’はそれぞれ独立して1〜10の整数である);及び
(viii)(CH2)nNR14COR12、(CH2)n’NR15SO2R13又はSO2R16(式中、R12、R13及びR16はそれぞれ、1個又は複数のヘテロ原子を任意に含有していてもよいアルキル基であり、これらはOH、NH2、ハロゲン及びNO2から選択される1個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよく、R14及びR15はそれぞれ独立してH又はアルキルであり、n及びn’はそれぞれ独立して0、1、2又は3である);
(ix)1個若しくは複数のヒドロキシル基又は1個若しくは複数のY基により任意に置換されていてもよいエーテル又はポリエーテル;
(x)(CH2)rNH2(式中、rは0、1、2又は3である);
(xi)(CH2)r’OH(式中、r’は0、1、2又は3である);
(xii)(CH2)n”NR17COR18(式中、R17はH又はアルキルであり、n”は0、1、2又は3であり、R18は、ハロゲノ、NO2、OH、アルコキシ、NH2、COOH、CONH2及びCF3から選択される1個又は複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール基である);
(xiii)SO2NR19R20(式中、R19及びR20はそれぞれ独立して、H、アルキル、アラルキル、CO−アルキル又はアリールであるが、但しR19及びR20の少なくとも一方はH以外であるか又はR19及びR20は連結してN、O及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよい環状基を形成し、前記アルキル、アリール又は環状基は、ハロゲノ、NO2、OH、アルコキシ、NH2、COOH、CH2CO2−アルキル、CONH2及びCF3から選択される1個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい)
(xiv)アルキル、アルコキシ又はCO−アルキル基の1個又は複数でそれぞれ任意に置換されていてもよいN−ピペリジニル、N−ピロリジニル又はN−チオモルホリニル
から選択されるが、
但し、Zが−NH−であるとき、R4〜R8の少なくとも1つは:
(CH2)n”NR17COR18;
SO2NR19R20及び
アルキル、アルコキシ又はCO−アルキル基の1個又は複数でそれぞれ任意に置換されていてもよいN−ピペリジニル、N−ピロリジニル及びN−チオモルホリニル
から選択されるか、或いは
R4〜R8の2つが連結して1個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している)。 - Zが−NH−であり、R4〜R8の少なくとも1つが(CH2)n”NR17COR18及びSO2NR19R20から選択される請求項1に記載の化合物。
- Zが−NH−であり、R4〜R8の少なくとも1つがN−ピペリジニル、N−ピロリジニル又はN−チオモルホリニルであり、これらのそれぞれがアルキル、アルコキシ又はCO−アルキル基の1個又は複数で任意に置換されていてもよい請求項1に記載の化合物。
- Zが−NH−であり、R6及びR7の一方が:
(CH2)n”NR17COR18;
SO2NR19R20;
それぞれがアルキル、アルコキシ又はCO−アルキル基の1個又は複数で任意に置換されていてもよいN−ピペリジニル、N−ピロリジニル又はN−チオモルホリニル
から選択され、R6及びR7の他方がH、アルキル又はアルコキシである請求項1に記載の化合物。 - Zが−NH−であり、R4〜R8の2つが連結して1個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している請求項1に記載の化合物。
- R6及びR7が連結して1個又は複数の酸素を含有する環状エーテルを形成している請求項1に記載の化合物。
- ZがNHCOCH2である請求項1に記載の化合物。
- R6及びR7の少なくとも1つが(CH2)n”NR17COR18又はSO2NR19R20である請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
- R4〜R8の少なくとも1つが(CH2)n”NR17COR18である請求項1に記載の化合物。
- n”が1であり、R17がHであり、R18がフェニル又はピリジニルである請求項11に記載の化合物。
- R4〜R8の少なくとも1つがSO2NR19R20である請求項1に記載の化合物。
- (i)R19及びR20の一方がHであり、他方がアルキル、アラルキル、アリール又はヘテロアリール基であり、これらのそれぞれがアルコキシ、アルキル、OH又はCH2CO2−アルキル基の1個又は複数で任意に置換されていてもよいか;
(ii)R19及びR20がそれぞれ独立してアルキルであるか;又は
(iii)R19及びR20がそれらが結合している窒素と共に連結してモルホリン基を形成している請求項13に記載の化合物。 - R2が、アリール、アリール−R9、NH2、NH(アルキル)、アルキル、N(アルキル)2、N(アルキル)CO−アルキル、N(アルキル)(アリール)、NH(アリール)、CH2OHから選択され、前記アルキル及びアリール基が、アルコキシ、ハロ、R11又はCF3基の1個又は複数で任意に置換されていてもよい請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物。
- 式IIの化合物又はその薬学的に許容される塩
X1及びX2の一方はSであり、X1及びX2の他方はNであり;
ZはNH、NHCO、NHCOCH2、NHSO2、NHCH2、CH2、CH2CH2、CH=CH、O、S、SO2又はSOであり;
R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、H、アルキル、アルキル−R9、アリール、アリール−R9、アラルキル、アラルキル−R9、ハロゲノ、NO2、CN、OH、O−アルキル、COR9、COOR9、O−アリール、O−R9、NH2、NH−アルキル、NH−アリール、NH(アラルキル)、N−(アルキル)2、N−(アリール)2、N−(アルキル)(アリール)、NH−R9、N−(R9)(R10)、N−(アルキル)(R9)、N−(アリール)(R9)、COOH、CONH2、CONH−アルキル、CONH−アリール、CON−(アルキル)(R9)、CON(アリール)(R9)、CONH−R9、CON−(R9)(R10)、SO3H,SO2−アルキル、SO2−アルキル−R9、SO2−アリール、SO2−アリール−R9、SO2NH2、SO2NH−R9、SO2N−(R9)(R10)、CF3、CO−アルキル、CO−アルキル−R9、CO−アリール、CO−アリール−R9又はR11であり、ここでアルキル、アリール、アラルキル基は、ハロゲノ、NO2、OH、O−メチル、NH2、COOH、CONH2及びCF3から選択される1個又は複数の基でさらに置換されていてもよく;
R2は、ピリジニル、N(アルキル)ピリジニル、NH(アラルキル)及びN(アルキル)(アラルキル)から選択され、ここで前記ピリジニル、アルキル又はアラルキル基は、アルキル、CF3又はエーテル基の1個又は複数で任意に置換されていてもよく;
R9及びR10はそれぞれ独立して:
(i)モノヒドロキシル化、ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂環式基;
ジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化脂肪族基又はジヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化芳香族基;
炭水化物誘導体;
1個又は複数のヒドロキシル基により任意に置換されていてもよいO及び/又はS含有複素環式基;
カルボキサミド、スルホキシド、スルホン又はスルホンアミド官能基を含有する脂肪族又は芳香族基、或いは
ハロゲン化アルキルカルボニル基;
(ii)COOH、SO3H、OSO3H、PO3H2又はOPO3H2;
(iii)Y(式中、Yは、=N−、−O−、−NH2、−N−、−NH−、四級アミン塩、グアニジン及びアミジン官能基の1個又は複数を含む脂環式、芳香族又は複素環式基から選択され、ここでYは:
ハロゲン;
SO2−アルキル;
OH又はハロゲン基の1個又は複数で任意に置換されていてもよいアルキル;
CO−アルキル;
アラルキル;
COO−アルキル;及び
1個又は複数のOH基により任意に置換されていてもよいエーテル基
から選択される1個又は複数の置換基で任意に置換されていてもよい);
(iv)天然又は非天然のアミノ酸、ペプチド又はペプチド誘導体
から選択される可溶性基であり;
各R11は、R9及びR10について上記の(i)又は(iv)で定義した可溶性基であるか、又は:
(v)OSO3H、PO3H2又はOPO3H2;
(vi)グアニジン及び四級アミン塩を除く、上記で定義したY;
(vii)NHCO(CH2)m[NHCO(CH2)m’]p[NHCO(CH2)m”]qY又はNHCO(CH2)tNH(CH2)t’Y(式中、p及びqはそれぞれ0又は1であり、m、m’、m”、t及びt’はそれぞれ独立して1〜10の整数である);及び
(viii)(CH2)nNR14COR12、(CH2)n’NR15SO2R13又はSO2R16(式中、R12、R13及びR16はそれぞれ、1個又は複数のヘテロ原子を任意に含有していてもよいアルキル基であり、これらはOH、NH2、ハロゲン及びNO2から選択される1個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよく、R14及びR15はそれぞれ独立してH又はアルキルであり、n及びn’はそれぞれ独立して0、1、2又は3である);
(ix)1個又は複数のヒドロキシル基又は1個又は複数のY基により任意に置換されていてもよいエーテル又はポリエーテル;
(x)(CH2)rNH2(式中、rは0、1、2又は3である);
(xi)(CH2)r’OH(式中、r’は0、1、2又は3である);
(xii)(CH2)n”NR17COR18(式中、R17はH又はアルキルであり、n”は0、1、2又は3であり、R18は、それぞれがハロゲノ、NO2、OH、アルコキシ、NH2、COOH、CONH2及びCF3から選択される1個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール基である);
(xiii)SO2NR19R20(式中、R19及びR20はそれぞれ独立して、H、アルキル、アラルキル、CO−アルキル又はアリールであるが、但しR19及びR20の少なくとも一方はH以外であるか又はR19及びR20は連結してN、O及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子を任意に含んでいてもよい環状基を形成し、前記アルキル、アリール又は環状基は、ハロゲノ、NO2、OH、アルコキシ、NH2、COOH、CH2CO2−アルキル、CONH2及びCF3から選択される1個又は複数の置換基により任意に置換されていてもよい);
(xiv)それぞれがアルキル、アルコキシ又はCO−アルキル基の1個又は複数で任意に置換されていてもよいN−ピペリジニル、N−ピロリジニル又はN−チオモルホリニル
から選択され;
ここで、R6及びR7の少なくとも一方は、(CH2)nNR14COR12基又は少なくとも1個の−N−を含有する脂環式基であり、前記脂環式基は、アルキル、アルコキシ、CO−アルキル又はアラルキル基の1個又は複数で任意に置換されていてもよい)。 - R2が、ピリジニル、N(メチル)ピリジニル、NH(アラルキル)及びN(メチル)(アラルキル)から選択され、前記ピリジニル又はアラルキル基が、アルキル、CF3又はエーテル基の1個又は複数で任意に置換されていてよい請求項19に記載の化合物。
- R6又はR7がCH2NHCOMeである請求項19に記載の化合物。
- X1がSであり、X2がNである請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物。
- R3がHであり、R1がMeである請求項1から24のいずれか一項に記載の化合物。
- ZがNHである請求項1から25のいずれか一項に記載の化合物。
- ZがNHCOCH2である請求項1から25のいずれか一項に記載の化合物。
- 化合物[9]、[21]、[22]、[26]、[29]、[30]〜[33]、[36]〜[41]、[43]、[52]〜[56]、[62]〜[78]、[80]〜[82]、[84]、[91]〜[98]、[102]、[110]、[177]〜[181]、[183]、[193]〜[195]、[197]〜[199]、[201]〜[209]及び[216]から選択される請求項1に記載の化合物。
- 化合物[99]、[100]、[101]、[103]、[104]〜[109]、[117]〜[119]、[122]、[126]、[127]、[153]、[156]、[158]及び[162]〜[165]から選択される請求項19に記載の化合物。
- 以下の
{3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−酢酸2−メトキシ−エチルエステル[1];
[4−(2−tert−ブチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メチル−3−ニトロ−フェニル)−アミン[2];
1−(4−{3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[3];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メタンスルホニル−フェニル)−アミン[4];
N−{3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−メタンスルホンアミド[5];
N−{3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−メタンスルホンアミド[6];
[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[7];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[8];
N−{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−ベンズアミド[9];
N−{3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−C,C,C−トリフルオロ−メタンスルホンアミド[10];
N−{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−C,C,C−トリフルオロ−メタンスルホンアミド[11];
N−{3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−C,C,C−トリフルオロ−メタンスルホンアミド[12];
N−{4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[13];
N−{4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[14];
N−{4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[15];
N−{4−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[16];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メタンスルホニル−フェニル)−アミン[17];
3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[18];
3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[19];
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[20];
N−メチル−3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[21];
3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド[22];
[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン[23];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン[24];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン[25];
3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド[26];
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[27];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メタンスルホニル−フェニル)−アミン[28];
N−エチル−3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[29];
3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド[30];
N−エチル−3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[31];
N−(3−メトキシ−フェニル)−3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[32];
3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド[33];
4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[34];
4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[35];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[4−メチル−3−(モルホリン−4−スルホニル)−フェニル]−アミン[36];
[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[4−メチル−3−(モルホリン−4−スルホニル)−フェニル]−アミン[37];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[4−メチル−3−(モルホリン−4−スルホニル)−フェニル]−アミン[38];
4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−メトキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[39];
N−(2−メトキシ−エチル)−4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[40];
4−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−メトキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[41];
(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[42];
4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−メトキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[43];
{3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−酢酸2−メトキシ−エチルエステル[44];
{3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−酢酸2−メトキシ−エチルエステル[45];
1−(4−{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[46];
{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−5−ヒドロキシメチル−フェニル}−メタノール[47];
{3−ヒドロキシメチル−5−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−メタノール[48];
N−{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−メタンスルホンアミド[49];
(3−ブロモ−フェニル)−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[50];
[4−(2−tert−ブチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−ニトロ−フェニル)−アミン[51];
N,N−ジエチル−4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[52];
3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−メトキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[53];
N−(2−メトキシ−エチル)−3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[54];
3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−メトキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[55];
3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−メトキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[56];
1−(4−{4−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[57];
1−(4−{4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[58];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[59];
[4−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[60];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[61];
(3−{4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホニルアミノ}−フェニル)−酢酸エチルエステル[62];
N−アセチル−3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[63];
N−アセチル−3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[64];
4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[65];
4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド[66];
N−(2−ヒドロキシ−エチル)−4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[67];
4−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[68];
4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[69];
3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド[70];
N−ベンジル−4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[71];
N−ベンジル−4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[72];
4−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−ベンジル−ベンゼンスルホンアミド[73];
N−ベンジル−4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[74];
3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[75];
N−(2−ヒドロキシ−エチル)−3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[76];
3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[77];
3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[78];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−ピリジン−3−イルメチル−アミン[79];
N−ベンジル−3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[80];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[3−(モルホリン−4−スルホニル)−フェニル]−アミン[81];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[4−メチル−3−(モルホリン−4−スルホニル)−フェニル]−アミン[82];
3−{4−[2−(2−メトキシ−エチルアミノ)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ベンゼンスルホンアミド[83];
3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[84];
4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミン[85];
4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミン[86];
N−[5−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−4−メチル−チアゾール−2−イル]−N−エチル−アセトアミド[87];
4−(2−ジメチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミン[88];
4−クロロメチル−N−[4−(2−ジメチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−ベンズアミド[89];
(3−アミノメチル−フェニル)−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[90];
ピリジン−2−カルボン酸3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジルアミド[91];
2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(2−ジメチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アセトアミド[92];
N−[4−(2−ジメチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−2−(4−ニトロ−フェニル)−アセトアミド[93];
N−[4−(2−ジメチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−2−(4−メトキシ−フェニル)−アセトアミド[94];
N−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−2−(4−メトキシ−フェニル)−アセトアミド[95];
N−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−2−(4−メトキシ−フェニル)−アセトアミド[96];
2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アセトアミド[97];
N−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−2−(4−ニトロ−フェニル)−アセトアミド[98];
{4−[2−(2−エチル−ピリジン−4−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[99];
[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[100];
N−{3−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[101];
4−{4−[2−(2−エチル−ピリジン−4−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド[102];
N−{4−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[103];
N−(4−{4−[2−(2−エチル−ピリジン−4−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ベンジル)−アセトアミド[104];
N−(3−{4−[2−(2−エチル−ピリジン−4−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ベンジル)−アセトアミド[105];
{4−[4−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[106];
(4−{2−[3−(2−メトキシ−エトキシ)−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−チアゾール−5−イル}−ピリミジン−2−イル)−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[107];
N−(3−{4−[4−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ベンジル)−アセトアミド[108];
N−(3−{4−[2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ベンジル)−アセトアミド[109];
N−(2−メトキシ−エチル)−4−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンゼンスルホンアミド[110];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メトキシ−2−メチル−フェニル)−アミン[111];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メトキシ−2−メチル−フェニル)−アミン[112];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(5−メトキシ−2−メチル−フェニル)−アミン[113];
[4−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[114];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(5−メトキシ−2−メチル−フェニル)−アミン[115];
(3−アミノメチル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[116];
[4−(2−ベンジルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[117];
N−{3−[4−(2−ベンジルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[118];
1−(4−{4−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[119];
{4−[2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[120];
[4−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−フェニル]−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[121];
1−[4−(4−{4−[2−(ベンジル−メチル−アミノ)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン[122];
(4−{2−[(3,5−ジクロロ−フェニル)−メチル−アミノ]−4−メチル−チアゾール−5−イル}−ピリミジン−2−イル)−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[123];
(4−{2−[(4−クロロ−フェニル)−メチル−アミノ]−4−メチル−チアゾール−5−イル}−ピリミジン−2−イル)−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[124];
N−[3−(4−{2−[(3,5−ジクロロ−フェニル)−メチル−アミノ]−4−メチル−チアゾール−5−イル}−ピリミジン−2−イルアミノ)−ベンジル]−アセトアミド[125];
(3,5−ジクロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[126];
(3−クロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[127];
(3−クロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−(4−{2−[(3,5−ジクロロ−フェニル)−メチル−アミノ]−4−メチル−チアゾール−5−イル}−ピリミジン−2−イル)−アミン[128];
[4−(4−メチル−2−チオフェン−2−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[129];
N−{3−[4−(4−メチル−2−チオフェン−2−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[130];
1−(4−{4−[4−(4−メチル−2−チオフェン−2−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[131];
{5−[2−(4−ジメチルアミノ−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−4−メチル−チアゾール−2−イル}−メタノール[132];
(3,5−ジクロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[133];
(3−クロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[134];
[4−(4,2’−ジメチル−[2,4’]ビチアゾリル−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[135];
(3−クロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(4,2’−ジメチル−[2,4’]ビチアゾリル−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[136];
(3,5−ジクロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(4,2’−ジメチル−[2,4’]ビチアゾリル−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[137];
{4−[4−メチル−2−(チオフェン−2−スルホニルメチル)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[138];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(2−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[139];
{4−[2−(2,4−ジメチル−フェニル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[140];
(3−クロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[141];
(3,5−ジクロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[142];
[4−(2−tert−ブチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[143];
{4−[2−(2−メトキシ−エチルアミノ)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[144];
[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(2−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[145];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(2−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[146];
{4−[4−メチル−2−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[147];
1−[4−(4−{4−[4−メチル−2−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン[148];
N4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−N1−メチル−2−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン[149];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−アミン[150];
4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−2−モルホリン−4−イルメチル−フェノール[151];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[152];
{4−[4−メチル−2−(メチル−ピリジン−3−イル−アミノ)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[153];
[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン[154];
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[155];
(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[156];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[157];
[4−(4−メチル−2−フェネチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[158];
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[4−(4−メチル−2−フェネチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[159];
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[160];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3,5−ジメトキシ−フェニル)−アミン[161];
{4−[4−メチル−2−(メチル−ピリジン−3−イル−アミノ)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[162];
1−(4−{4−[4−(4−メチル−2−フェネチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[163];
1−[4−(4−{4−[4−メチル−2−(メチル−ピリジン−3−イル−アミノ)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン[164];
[4−(4−メチル−2−フェネチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン[165];
[4−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−[4−(4−メチル−2−フェネチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[166];
[4−(4−メチル−2−フェニルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[167];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン[168];
[4−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−フェニル]−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[169];
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[170];
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[4−(4−メチル−2−フェニルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[171];
1−(4−{4−[4−(4−メチル−2−フェニルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[172];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[173];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−アミン[174];
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[175];
[4−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−[4−(4−メチル−2−フェニルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[176];
ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[177];
ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[178];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−アミン[179];
(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[180];
(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[181];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[182];
(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−[4−(4−メチル−2−フェネチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[183];
(4−メトキシ−3−メチル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[184];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メトキシ−3−メチル−フェニル)−アミン[185];
(4−メトキシ−3−メチル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[186];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メトキシ−3−メチル−フェニル)−アミン[187];
{4−メチル−5−[2−(4−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−チアゾール−2−イル}−メタノール[188];
4−{4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル[189];
2−(4−{4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−N−イソプロピル−アセトアミド[190];
[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン[191];
[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン[192];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[193];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[194];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[195];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン[196];
{4−メチル−5−[2−(4−ピペリジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−チアゾール−2−イル}−メタノール[197];
[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アミン[198];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アミン[199];
{5−[2−(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−4−メチル−チアゾール−2−イル}−メタノール[200];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−チオモルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[201];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−チオモルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[202];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−チオモルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[203];
[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−チオモルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[204];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[205];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[206];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[207];
(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[208];
{4−メチル−5−[2−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−チアゾール−2−イル}−メタノール[209];
5−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−2−モルホリン−4−イル−ベンズアミド[210];
5−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−2−モルホリン−4−イル−ベンズアミド[211];
5−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−2−モルホリン−4−イル−ベンズアミド[212];
シクロプロピル−(4−{4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−メタノン[213];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メチル−3−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[214];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メトキシ−3−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−アミン[215];
{5−[2−(3−メトキシ−4−ピペリジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−4−メチル−チアゾール−2−イル}−メタノール[216];
{4−メチル−5−[2−(3−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−チアゾール−2−イル}−メタノール[217];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[218];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[219];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[220];
から選択される化合物又はその薬学的に許容される塩。 - 以下の
1−(4−{3−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[3];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メタンスルホニル−フェニル)−アミン[4];
N−{3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−メタンスルホンアミド[5];
N−{3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−メタンスルホンアミド[6];
[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[7];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[8];
N−{3−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−C,C,C−トリフルオロ−メタンスルホンアミド[10];
N−{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−C,C,C−トリフルオロ−メタンスルホンアミド[11];
N−{3−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−C,C,C−トリフルオロ−メタンスルホンアミド[12];
N−{4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[13];
N−{4−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[14];
N−{4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[15];
N−{4−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−アセトアミド[16];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メタンスルホニル−フェニル)−アミン[17];
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[20];
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[27];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メタンスルホニル−フェニル)−アミン[28];
1−(4−{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[46];
{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−5−ヒドロキシメチル−フェニル}−メタノール[47];
{3−ヒドロキシメチル−5−[4−(4−メチル−2−メチルアミノ−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−メタノール[48];
N−{3−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−ベンジル}−メタンスルホンアミド[49];
1−(4−{4−[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[57];
1−(4−{4−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[58];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[59];
[4−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[60];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン[61];
[4−(2−ベンジルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[117];
1−(4−{4−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン[119];
{4−[2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[120];
[4−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−フェニル]−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[121];
{5−[2−(4−ジメチルアミノ−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−4−メチル−チアゾール−2−イル}−メタノール[132];
{4−[4−メチル−2−(チオフェン−2−スルホニルメチル)−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[138];
{4−[2−(2−メトキシ−エチルアミノ)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−ピリミジン−2−イル}−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[144];
N4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−N1−メチル−2−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン[149];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−アミン[150];
4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−2−モルホリン−4−イルメチル−フェノール[151];
(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[156];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[157];
[4−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−フェニル]−[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−アミン[169];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[182];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[193];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[194];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[195];
{4−メチル−5−[2−(4−ピペリジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−チアゾール−2−イル}−メタノール[197];
{5−[2−(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−4−メチル−チアゾール−2−イル}−メタノール[200];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−チオモルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[201];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−チオモルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[202];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−チオモルホリン−4−イル−フェニル)−アミン[203];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[205];
[4−(2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[206];
[4−(2−エチルアミノ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−アミン[207];
{4−メチル−5−[2−(3−メチル−4−ピペリジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリミジン−4−イル]−チアゾール−2−イル}−メタノール[209];
シクロプロピル−(4−{4−[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イルアミノ]−フェニル}−ピペラジン−1−イル)−メタノン[213];
[4−(2,4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−ピリミジン−2−イル]−(4−メトキシ−3−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−アミン[215];
から選択される請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。 - 薬学的に許容される希釈剤、賦形剤又は担体と混合された請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
- 請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物の、増殖性障害を治療するための薬剤の製造における使用。
- 増殖性障害が、癌又は白血病である請求項33に記載の使用。
- 増殖性障害が、糸球体腎炎、リウマチ性関節炎、乾癬又は慢性閉塞性肺障害である請求項33に記載の使用。
- 化合物が、1つ又は複数の他の抗癌性化合物と併用投与される請求項33から35のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物の、ウイルス性障害を治療するための薬剤の製造における使用。
- ウイルス性障害が、ヒトサイトメガロウイルス(HCMV)、1型単純ヘルペスウイルス(HSV−1)、1型ヒト免疫不全ウイルス(HIV−1)及び水痘帯状疱疹ウイルス(VZV)から選択される請求項37に記載の使用。
- 請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物の、サイクリン依存性キナーゼ、オーロラキナーゼ、GSK、チロシンキナーゼ及びPLK酵素の1つ又は複数を阻害できるさらなる候補化合物を同定するためのアッセイにおける使用。
- アッセイが競合的結合アッセイである請求項39に記載の使用。
- 競合的結合アッセイが、請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物を、サイクリン依存性キナーゼ、GSK、チロシンキナーゼ及びPLKから選択される酵素並びに候補化合物と接触させ、請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物と前記酵素との相互作用における変化を検出することを含む請求項40に記載の使用。
- 請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物の、CNS障害を治療するための薬剤の製造における使用。
- CNS障害が、アルツハイマー病又は双極性障害である請求項42に記載の使用。
- 請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物の、脱毛症を治療するための薬剤の製造における使用。
- 請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物の、卒中を治療するための薬剤の製造における使用。
- 化合物が、少なくとも1種のPLK酵素を阻害するのに十分な量で投与される請求項33から38又は42から45のいずれか一項に記載の使用。
- PLK酵素がPLK1である請求項46に記載の使用。
- 化合物が、少なくとも1種のCDK酵素を阻害するのに十分な量で投与される請求項33から38又は42から45のいずれか一項に記載の使用。
- CDK酵素が、CDK1、CDK2、CDK3、CDK4、CDK6、CDK7、CDK8及びCDK9から選ばれる1種または2種以上の酵素である請求項48に記載の使用。
- 化合物が、オーロラキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される請求項33から38又は42から45のいずれか一項に記載の使用。
- オーロラキナーゼが、オーロラキナーゼA、オーロラキナーゼB又はオーロラキナーゼCである請求項50に記載の使用。
- 化合物が、少なくとも1種のチロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される請求項33から51のいずれか一項に記載の使用。
- チロシンキナーゼが、Ablesonチロシンキナーゼ(BCR−ABL)、FMS関連チロシンキナーゼ3(FLT3)、血小板由来成長因子(PDGF)受容体チロシンキナーゼ、又は血管内皮成長因子(VEGF)受容体チロシンキナーゼである請求項52に記載の使用。
- 請求項1から31のいずれか一項に記載の化合物の、糖尿病を治療するための薬剤の製造における使用。
- 糖尿病がII型糖尿病である請求項54に記載の使用。
- 化合物が、GSKを阻害するのに十分な量で投与される請求項54又は55に記載の使用。
- 化合物が、GSK3βを阻害するのに十分な量で投与される請求項56に記載の使用。
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