RU2008124198A - Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола - Google Patents

Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола Download PDF

Info

Publication number
RU2008124198A
RU2008124198A RU2008124198/04A RU2008124198A RU2008124198A RU 2008124198 A RU2008124198 A RU 2008124198A RU 2008124198/04 A RU2008124198/04 A RU 2008124198/04A RU 2008124198 A RU2008124198 A RU 2008124198A RU 2008124198 A RU2008124198 A RU 2008124198A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
isoxazol
methyl
oxadiazol
methoxy
Prior art date
Application number
RU2008124198/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2426731C2 (ru
Inventor
Бернд БУТТЕЛЬМАНН (US)
Бернд БУТТЕЛЬМАНН
Бо ХАН (CN)
Бо ХАН
Хеннер КНУСТ (DE)
Хеннер КНУСТ
Андреас КОБЛЕ (CH)
Андреас КОБЛЕ
Эндрю ТОМАС (CH)
Эндрю ТОМАС
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008124198A publication Critical patent/RU2008124198A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2426731C2 publication Critical patent/RU2426731C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы ! ! где R1 представляет собой водород, галоген, арил, гетероциклил, гетероарил, циано, низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-N(R)2, (СН2)n-О-низший алкил или -(СН2)n-ОН; ! n представляет собой 0, 1 или 2; ! R представляет собой водород или низший алкил; ! R2 представляет собой циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклил, которые возможно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом; ! Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкилсульфонил, -С(O)Н, - (СН2)n-N(R)2, - (СН2)n-О-низший алкил, -(СН2)n-S-низший алкил, -(СН2)n-S(O)2-низший алкил, гетероарилсульфонил, низший алкил, -(CH2)n-гетероциклил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляют собой -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероарил, -(СH2)n-ОН, -(CO)-R', где R' представляет собой низший алкил, циклоалкил или гетероарил; ! R3 представляет собой арил или гетероарил, которые возможно замещены галогеном или низшим алкилом, замещенным галогеном; ! а также их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, при условии, что 2-фуран-2-ил-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол, 2-(5-бром-фуран-2-ил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол и 2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(5-нитро-фуран-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол исключены. ! 2. Изоксазол-4-ил-оксад

Claims (17)

1. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой водород, галоген, арил, гетероциклил, гетероарил, циано, низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-N(R)2, (СН2)n-О-низший алкил или -(СН2)n-ОН;
n представляет собой 0, 1 или 2;
R представляет собой водород или низший алкил;
R2 представляет собой циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклил, которые возможно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом;
Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкилсульфонил, -С(O)Н, - (СН2)n-N(R)2, - (СН2)n-О-низший алкил, -(СН2)n-S-низший алкил, -(СН2)n-S(O)2-низший алкил, гетероарилсульфонил, низший алкил, -(CH2)n-гетероциклил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляют собой -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероарил, -(СH2)n-ОН, -(CO)-R', где R' представляет собой низший алкил, циклоалкил или гетероарил;
R3 представляет собой арил или гетероарил, которые возможно замещены галогеном или низшим алкилом, замещенным галогеном;
а также их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, при условии, что 2-фуран-2-ил-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол, 2-(5-бром-фуран-2-ил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол и 2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(5-нитро-фуран-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол исключены.
2. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы 1 по п.1, где R2 представляет собой арил, который возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)СО-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом, и Ra и Rb являются такими, как описано в п.1.
3. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.2, которые выбраны из группы, состоящей из
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-фенил-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-о-толил-[1,3,4]оксадиазола,
2-(3-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-этокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,4-диметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-4-нитро-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламина,
3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламина,
2-(2-метокси-4-метил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,5-диметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида циклопропанкарбоновой кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-метил-амида циклопропанкарбоновой кислоты,
(4-{5-[5-(2-циклопропил-этил)-3-фенил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-циклопропилметил-амина,
циклопропилметил-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амина,
4-{5-[5-(2-циклопропил-этил)-3-фенил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фениламина,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-бис-метансульфонил-амина,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-метансульфонамида,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида тиофен-3-карбоновой кислоты,
2-(4-фтор-2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперидин-4-ола,
2-(4-метансульфонил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-
[1,3,4]оксадиазола,
2-(3-метансульфонил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-2-(4-нитро-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-имидазол-1-ил-2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламина,
2-(4-фтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1-оксида 4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
(2S*,6R*)-2,6-диметил-4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
2-(2-дифторметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(2-трифторметокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(3-фтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-бензилокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
1-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперидина,
2-(2-метокси-4-трифторметил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(4-трифторметил-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-дифторметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
1-оксида 4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензонитрила,
2-[2-метокси-4-(2-метил-имидазол-1-ил)-фенил]-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-[4-(2-метил-имидазол-1-ил)-фенил]-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-этил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-фтор-2-метокси-фенил)-5-(5-изопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида тиофен-2-сульфоновой кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида пропан-2-сульфоновой кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(1-метил-пиперидин-4-ил)-амина,
1-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперазина,
1-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-4-метил-пиперазина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
2-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола, метилового эфира 4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-диметил-амина,
2-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,4-дифтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{4-[5-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-морфолина,
N-циклопропил-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензамида,
N-циклопропилметил-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензамида,
{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолин-4-ил-метанона,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-N-(тетрагидро-пиран-4-ил)-бензамида,
{4-[5-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
2-(2,5-дифтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,3-дифтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-4-[1,2,3]триазол-2-ил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-4-[1,2,3]триазол-1-ил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4,5-дифтор-2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изо ксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{4-[5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-илметил}-метил-амина,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-ацетамида,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пропионамида,
2-(4-фтор-2-метокси-фенил)-5-(5-метоксиметил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{4-[5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-метанола,
4-(4-{5-[3-(3-хлор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-{4-[5-(3,5-дифенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-морфолина,
4-(4-{5-[3-(2-хлор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-(4-{5-[3-(4-фтор-фенил)-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-(4-{5-[3-(4-фтор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-пиридин-3-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-(3-метокси-4-{5-[5-метил-3-(4-трифторметил-фенил)-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-фенил)-морфолина,
4-(3-метокси-445-[5-метил-3-(4-метил-фенил)-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-фенил)-морфолина,
4-{4-[5-(5-хлор-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-морфолина,
{4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-диметил-амина,
4-{4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-морфолина,
4-(4-{5-[3-(3-фтор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-(4-{5-[3-(4-хлор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-тиофен-2-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
этил-{4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-амина,
4,4-дифтор-1-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперидина,
4-{3-метокси-4-[5-(3-фенил-5-пиразол-1-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-карбонитрила,
4-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(2,4,5-трифтор-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{2,5-дифтор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{2,5-дифтор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-тиофен-3-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
(2-метокси-этил)-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(2-метилсульфанил-этил)-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(2-метансульфонил-этил)-амина,
1-(2-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламино}-этил)-пирролидин-2-она,
2-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламино}-этанола,
рац-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиридин-2-илметил-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(2-пирролидин-1-ил-этил)-амина,
1-(2-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламино}-этил)-имидазолидин-2-она,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-формамида или
N'-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-N,N-диметил-этан-1,2-диамина.
4. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой гетероарил, который возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -C(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом, и Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
5. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.4, которые выбраны из группы, состоящей из
2-хлор-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
8-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина,
2-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1Н-бензимидазола,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламина,
1,3-диметил-5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
5-[5-(5-изопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-диметил-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
2-хлор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1Н-индола,
2-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-хлор-6-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2,6-диметокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-тиофен-2-ил-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-тиофен-3-ил-[1,3,4]оксадиазола,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1H-бензимидазола,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
2-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламино}-этанола,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина,
{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
5'-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-ола,
1,1-диоксида 4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина или
4-{6-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-3-ил}-морфолина.
6. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой гетероциклил, который возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом, и Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
7. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой пиридинил, возможно замещенный галогеном, низшим алкокси, гетероциклилом или NRaRb, где Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
8. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы 1 по п.7, которые выбраны из группы, состоящей из
2-хлор-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламина,
2-хлор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
2-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-хлор-6-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2,6-диметокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
2-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламино}-этанола,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина,
{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
5'-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-{1,2']бипиридинил-4-ола,
1,1-диоксида 4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина или
4-{6-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-3-ил}-морфолина.
9. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой хинолинил.
10. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.9, которые выбраны из группы, состоящей из
8-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина и
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина.
11. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой 1H-бензимидазол-5-ил, 1,3-дигидро-бензимидазол-2-он-5-ил или 1,3-диметил-1,3-дигидро-бензимидазол-2-он-5-ил.
12. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.11, которые выбраны из группы, состоящей из
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1Н-бензимидазола,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
1,3-диметил-5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она и
5-[5-(5-изопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-диметил-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она.
13. Лекарство, содержащее одно или более соединений формулы I по любому из пп.1-12 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
14. Лекарство по п.13 для лечения когнитивных расстройств или подходящее в качестве когнитивного усилителя.
15. Лекарство по п.14 для лечения болезни Альцгеймера.
16. Применение соединения формулы I
Figure 00000002
где R1 представляет собой водород, галоген, арил, гетероциклил, гетероарил, циано, низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(CH2)n-N(R)2, -(СН2)n-O- низший алкил или -(СН2)n-ОН;
n представляет собой 0, 1 или 2;
R представляет собой водород или низший алкил;
R2 представляет собой циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклил, которые возможно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероцикпила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом;
Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкилсульфонил, -С(O)Н, -(CH2)n-N(R)2, -(СH2)n-О-низший алкил, -(СH2)n-S-низший алкил, -(СН2)n-S(O)2-низший алкил, гетероарилсульфонил, низший алкил, -(СН2)n-гетероциклил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляют собой -(CH2)n-циклоалкил, -(СH2)n-гетероарил, -(СН2)n-ОН, -(CO)-R', где R' представляет собой низший алкил, циклоалкил или гетероарил;
R3 представляет собой арил или гетероарил, которые возможно замещены галогеном или низшим алкилом, замещенным галогеном;
а также его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей,
для изготовления лекарства для лечения когнитивных расстройств или лекарства, подходящего в качестве когнитивного усилителя.
17. Применение по п.16 соединения формулы I по любому из пп.1-12 для изготовления лекарства для лечения болезни Альцгеймера.
RU2008124198/04A 2005-12-23 2006-12-13 Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола RU2426731C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05112956 2005-12-23
EP05112956.7 2005-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008124198A true RU2008124198A (ru) 2010-01-27
RU2426731C2 RU2426731C2 (ru) 2011-08-20

Family

ID=37891460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008124198/04A RU2426731C2 (ru) 2005-12-23 2006-12-13 Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола

Country Status (16)

Country Link
US (2) US7541372B2 (ru)
EP (1) EP1968972B1 (ru)
JP (1) JP5015172B2 (ru)
KR (1) KR101121240B1 (ru)
CN (1) CN101346372B (ru)
AR (1) AR058719A1 (ru)
AU (1) AU2006328602B2 (ru)
BR (1) BRPI0620146A2 (ru)
CA (1) CA2633425A1 (ru)
ES (1) ES2397401T3 (ru)
IL (1) IL192092A0 (ru)
NO (1) NO20082719L (ru)
RU (1) RU2426731C2 (ru)
TW (1) TWI324602B (ru)
WO (1) WO2007071598A1 (ru)
ZA (1) ZA200805411B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1968973B1 (en) 2005-12-27 2011-10-05 F. Hoffmann-La Roche AG Aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives
US8492378B2 (en) 2006-08-03 2013-07-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited GSK-3β inhibitor
EP2137158A4 (en) * 2007-02-28 2012-04-18 Methylgene Inc LOW-MOLECULAR INHIBITORS OF PROTEINARGININE METHYLTRANSFERASES (PRMTS)
FR2913886B1 (fr) 2007-03-22 2012-03-02 Guerbet Sa Utilisation de nanoparticules metalliques dans le diagnostique de la maladie d'alzheimer
EP2767536B1 (en) * 2007-12-04 2015-09-02 F. Hoffmann-La Roche AG Isoxazolo-pyridine derivatives
PT2291080E (pt) 2008-05-14 2015-10-30 Scripps Research Inst Novos modelamodeladores dos recetores da esfingosina fosfato
TW201033201A (en) * 2009-02-19 2010-09-16 Hoffmann La Roche Isoxazole-isoxazole and isoxazole-isothiazole derivatives
WO2010126002A1 (ja) * 2009-04-28 2010-11-04 塩野義製薬株式会社 ヘテロ環スルホンアミド化合物を含有する医薬
JP2012180281A (ja) * 2009-06-29 2012-09-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 新規オキサジアゾール誘導体
HUE036027T2 (hu) * 2011-01-28 2018-08-28 Immunic Ag IL17 és IFN-gamma inhibitorok autoimmun gyulladás kezelésére
BR112014001083B8 (pt) * 2011-09-19 2022-06-14 Suven Life Sciences Ltd Composto, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica, uso da composiçâo farmacêutica e uso do composto
US8604062B2 (en) 2011-10-20 2013-12-10 Hoffman-La Roche Inc. Process for the preparation of isoxazolyl-methoxy nicotinic acids
US20150374705A1 (en) 2012-02-14 2015-12-31 Shanghai Institues for Biological Sciences Substances for treatment or relief of pain
WO2014001278A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
BR112014032501A2 (pt) 2012-06-26 2017-06-27 Saniona Aps composto, e, composição farmacêutica.
WO2014001279A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
WO2014001280A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
CN104411699B (zh) 2012-06-26 2017-06-13 萨尼奥纳有限责任公司 苯基三唑衍生物及其用于调节gabaa 受体复合体的用途
US10421756B2 (en) 2015-07-06 2019-09-24 Rodin Therapeutics, Inc. Heterobicyclic N-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase
US20180194769A1 (en) 2015-07-06 2018-07-12 Rodin Therapeutics, Inc. Hetero-halo inhibitors of histone deacetylase
SI3570834T1 (sl) 2017-01-11 2022-05-31 Alkermes, Inc. Biciklični inhibitorji histonske deacetilaze
CA3066423A1 (en) 2017-06-14 2018-12-20 Trevena, Inc. Compounds for modulating s1p1 activity and methods of using the same
HUE058799T2 (hu) 2017-08-07 2022-09-28 Alkermes Inc Hiszton-deacetiláz biciklusos inhibitorai
CN112020500A (zh) 2017-12-22 2020-12-01 拉文纳制药公司 作为磷脂酰肌醇磷酸激酶抑制剂的氨基吡啶衍生物
BR102019014802A2 (pt) 2018-07-20 2020-02-04 Boehringer Ingelheim Int difluorometil-fenil triazóis
TW202112767A (zh) 2019-06-17 2021-04-01 美商佩特拉製藥公司 作為磷脂酸肌醇磷酸激酶抑制劑之胺基吡啶衍生物
EP4061352A4 (en) 2019-11-19 2024-02-28 Trevena, Inc. COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING S1P1-MODULATING COMPOUNDS

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9808663D0 (en) * 1998-04-23 1998-06-24 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US6660753B2 (en) * 1999-08-19 2003-12-09 Nps Pharmaceuticals, Inc. Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
IT1314191B1 (it) 1999-10-18 2002-12-06 Recordati Chem Pharm Derivati isossazolcarbossamidici
PA8535601A1 (es) 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
GB0108475D0 (en) 2001-04-04 2001-05-23 Merck Sharp & Dohme New compounds
HUP0401880A2 (hu) 2001-07-05 2005-01-28 Synaptic Pharmaceutical Corporation Helyettesített anilin-piperidinek mint MCH-szelektív antagonisták, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
GB0128160D0 (en) * 2001-11-23 2002-01-16 Merck Sharp & Dohme Novel compounds
EP1773807A2 (en) 2004-06-14 2007-04-18 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
WO2006044617A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-27 The Scripps Research Institute Oxadiazole ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US20070060589A1 (en) * 2004-12-21 2007-03-15 Purandare Ashok V Inhibitors of protein arginine methyl transferases

Also Published As

Publication number Publication date
EP1968972B1 (en) 2012-11-28
IL192092A0 (en) 2008-12-29
TWI324602B (en) 2010-05-11
US20090197875A1 (en) 2009-08-06
BRPI0620146A2 (pt) 2011-11-01
RU2426731C2 (ru) 2011-08-20
ZA200805411B (en) 2009-07-29
TW200732329A (en) 2007-09-01
AU2006328602B2 (en) 2012-05-31
WO2007071598A1 (en) 2007-06-28
KR20080080213A (ko) 2008-09-02
CA2633425A1 (en) 2007-06-28
EP1968972A1 (en) 2008-09-17
JP5015172B2 (ja) 2012-08-29
ES2397401T3 (es) 2013-03-06
CN101346372A (zh) 2009-01-14
JP2009520751A (ja) 2009-05-28
US7541372B2 (en) 2009-06-02
AR058719A1 (es) 2008-02-20
NO20082719L (no) 2008-09-16
CN101346372B (zh) 2011-09-28
KR101121240B1 (ko) 2012-06-12
US20070161686A1 (en) 2007-07-12
US7956074B2 (en) 2011-06-07
AU2006328602A1 (en) 2007-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008124198A (ru) Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
JP2015533157A5 (ru)
ES2573831T3 (es) Derivados de oxazol y tiazol como inhibidores selectivos de la proteína quinasa (C-kit)
JP2007510689A5 (ru)
JP2018507235A5 (ru)
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
RU2014152625A (ru) Конденсированные с гетероарилкетонами азадекалины - модуляторы глюкокортикоидных рецепторов
JP2006500348A5 (ru)
JP2015510938A5 (ru)
JP2018530591A5 (ru)
RU2010130175A (ru) Производные бензотиазола и бензоксазола и способы их применения
JP2013539777A5 (ru)
RU2017118562A (ru) Соединения-антагонисты дофаминового d3-рецептора
JP2018524338A5 (ru)
PE20090297A1 (es) Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
JP2011503166A5 (ru)
JP2007528887A5 (ru)
JP2017532364A5 (ru)
RU2019122999A (ru) Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль
RU2011103789A (ru) Производное триазола или его соль
EP2675801A1 (en) Novel pyrazole and imidazole derivatives useful as orexin antagonists
JP2013515032A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111214