JP2007501284A5 - - Google Patents

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Claims (37)

  1. 式(I)の化合物ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物および生理学的に機能性の誘導体：
    ［式中、
    nは、０、１または２であり；
    Xは、NH、OまたはS(O)mであり；
    Rはそれぞれ、同一であるか異なって、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-R10シクロアルキル、Ay、-NHR10Ay、Het、-NHHet、-NHR10Het、-OR2、-OAy、-OHet、-R10OR2、-NR2R3、-NR2Ay、-R10NR2R3、-R10NR2Ay、-R10C(O)R2、-C(O)R2、-CO2R2、-R10CO2R2、-C(O)NR2R3、-C(O)Ay、-C(O)NR2Ay、-C(O)Het、-C(O)NHR10Het、-R10C(O)NR2R3、-C(S)NR2R3、-R10C(S)NR2R3、-R10NHC(NH)NR2R3、-C(NH)NR2R3、 -R10C(NH)NR2R3、-S(O)2NR2R3、-S(O)2NR2Ay、-R10SO2NHCOR2、-R10SO2NR2R3、-R10SO2R2、-S(O)mR2、シアノ、ニトロまたはアジドからなる群から独立して選択され；
    R1はそれぞれ、同一であるか異なって、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-R10シクロアルキル、Ay、-NHR10Ay、Het、-NHHet、-NHR10Het、-OR2、-OAy、-OHet、-R10OR2、-NR2R3、-NR2Ay、-R10NR2R3、-R10NR2Ay、-R10C(O)R2、-C(O)R2、-CO2R2、-R10CO2R2、-C(O)NR2R3、-C(O)Ay、-C(O)NR2Ay、-C(O)Het、-C(O)NHR10Het、-R10C(O)NR2R3、-C(S)NR2R3、-R10C(S)NR2R3、-R10NHC(NH)NR2R3、-C(NH)NR2R3、-R10C(NH)NR2R3、-S(O)2NR2R3、-S(O)2NR2Ay、-R10SO2NHCOR2、-R10SO2NR2R3、-R10SO2R2、-S(O)mR2、シアノ、ニトロまたはアジドからなる群から独立して選択され；
    mはそれぞれ、独立して、０、１または２であり；
    R10はそれぞれ、同一であるか異なって、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレンまたはアルキニレンから独立して選択され；
    pおよびqは、それぞれ独立して、０、１、２、３、４または５から選択され；
    R2およびR3はそれぞれ、同一であるか異なって、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-R10シクロアルキル、-R10OH、-R10(OR10)wまたは-R10NR4R5からなる群から独立して選択され；
    wは、１〜10であり；
    R4およびR5はそれぞれ、同一であるか異なって、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアルキニルからなる群から独立して選択され；
    Ayは、アリール基を表わし；
    Hetは、５員または６員のヘテロシクリル基またはヘテロアリール基を表わし；
    環Aは、アリールまたはヘテロアリールである］。
  2. XがNHである、請求項１に記載の化合物。
  3. アルキルがC1〜C6アルキルであり、アルコキシがC1〜C6アルコキシであり、ハロアルキルがC1〜C6ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  4. 少なくともpまたはqが０ではない、請求項１に記載の化合物。
  5. pとqの両者がそれぞれ１である、請求項１に記載の化合物。
  6. nが１または２である、請求項１に記載の化合物。
  7. nが１である、請求項６に記載の化合物。
  8. Rが、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-R10シクロアルキル、Ay、Het、-OR2、-R10OR2、-NR2R3、-COR2、-CO2R2、-CONR2R3、-S(O)2NR2R3、シアノ、ニトロまたはアジドから選択される、請求項１に記載の化合物。
  9. Rが、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-R10シクロアルキル、Ay、Het、-R10OR2、-NR2R3、-COR2、-CONR2R3、-S(O)2NR2R3またはシアノから選択される、請求項８に記載の化合物。
  10. Rが、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルから選択される、請求項９に記載の化合物。
  11. RがClまたはBrから選択される、請求項10に記載の化合物。
  12. Rが図示のN原子に対してパラで置換されている、請求項10または11に記載の化合物。
  13. R1が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、Ay、Het、-OR2、-R10OR2、-NR2R3、-COR2、-CO2R2、-CONR2R3、-S(O)2NR2R3、-S(O)mR2、シアノ、ニトロまたはアジドから選択される、請求項１に記載の化合物。
  14. R1が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、-OR2、シアノまたはニトロから選択される、請求項13に記載の化合物。
  15. R1が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、-OR2から選択される、請求項14に記載の化合物。
  16. qが１または２である、請求項15に記載の化合物。
  17. A環がアリールである、請求項１に記載の化合物。
  18. A環がフェニルである、請求項17に記載の化合物。
  19. A環がヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
  20. ヘテロアリールが、ピリミジニル、ピリジルまたはベンゾチアゾリルである、請求項19に記載の化合物。
  21. ヘテロアリールがピリミジニルまたはピリジルである、請求項20に記載の化合物。
  22. qが０、１または２である、請求項21に記載の化合物。
  23. pが０ではない場合、Rはそれぞれ、同一であるか異なって、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-R10シクロアルキル、Ay、-NHR10Ay、Het、-NHHet、-NHR10Het、-R10OR2、-NR2R3、-NR2Ay、-R10NR2R3、-R10NR2Ay、-R10C(O)R2、-C(O)R2、-CO2R2、-R10CO2R2、-C(O)NR2R3、-C(O)Ay、-C(O)NR2Ay、-C(O)Het、-C(O)NHR10Het、-R10C(O)NR2R3、-C(S)NR2R3、-R10C(S)NR2R3、-R10NHC(NH)NR2R3、-C(NH)NR2R3、-R10C(NH)NR2R3、-S(O)2NR2R3、-S(O)2NR2Ay、-R10SO2NHCOR2、-R10SO2NR2R3、-R10SO2R2、-S(O)mR2、シアノ、ニトロまたはアジドからなる群から独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
  24. 以下のものから選択される、請求項１に記載の化合物：
    6-ブロモ-N-フェニル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-フェニル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-メチルフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(4-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(4-クロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-ピリミジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-クロロ-N-ピリミジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-メチルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-ピリジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-ブロモ-N-(5-プロピルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-メトキシ-N-ピリミジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-メトキシ-N-ピリミジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-ブロモ-N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-ブロモ-N-[5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-[(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)アミノ]ニコチノニトリル；
    N-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    N-ピリミジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    2-ブロモ-N-ピリミジン-2-イル-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-アミン；
    6-メチル-N-ピリジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    メチル1-アニリノ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-6-カルボキシレート；
    6-[(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)アミノ]ニコチノニトリル塩酸塩；
    N-フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    N-フェニル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(3-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(3-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(1H-インドール-5-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(2-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(2-クロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(2-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；および
    6-ブロモ-N-(4-フルオロフェノキシ)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール。
  25. 以下のものから選択される、請求項１に記載の化合物：
    6-ブロモ-N-フェニル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-フェニル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-メチルフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(4-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(4-クロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-ピリミジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-クロロ-N-ピリミジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4-メチルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-クロロ-N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-ピリジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-ブロモ-N-(5-プロピルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-ブロモ-N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    6-ブロモ-N-[5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-[(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)アミノ]ニコチノニトリル；
    N-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    2-ブロモ-N-ピリミジン-2-イル-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-アミン；
    6-メチル-N-ピリジン-2-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    メチル1-アニリノ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-6-カルボキシレート；
    6-[(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)アミノ]ニコチノニトリル塩酸塩；
    N-フェニル-6-(トリフルオロメチル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン塩酸塩；
    N-フェニル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(3-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(3-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(2-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(2-クロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(2-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；
    6-ブロモ-N-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン；および
    6-ブロモ-N-(4-フルオロフェノキシ)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール。
  26. 式(I)の化合物が、さらに
    ［式中、
    R6は、H、アルキル、-OR2、-NR2R3、Ay、Het、-C(O)R2、-CO2R2、-CONR2R3、-S(O)mR2またはオキソであり、ここで、R2およびR3は上記で定義したとおりであり；
    R7は、Hまたはアルキルであり、但し、R6とR7の両者がHではない］
    ならびに塩、溶媒和物および薬学的に機能性の誘導体を含む、請求項１に記載の化合物。
  27. 実施例のいずれか１つに関して実質的に上記で定義されている、請求項１〜26に記載の化合物。
  28. 請求項１〜26に記載の化合物と薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
  29. 活性な治療用物質として使用するための、請求項１〜26に記載の化合物。
  30. アデノウイルス、レトロウイルス、ならびにポリオーマウイルスおよびパピローマウイルスなどのパポバウイルス科を含む腫瘍原性ウイルスにより引き起こされる疾患および症状の治療または予防において使用するための、請求項１〜26に記載の化合物。
  31. HPV感染による症状または障害の治療または予防において使用するための、請求項１〜26に記載の化合物。
  32. 症状または疾患が、疣贅、性器疣贅、子宮頚部形成異常、再発性呼吸器パピローマ症またはパピローマウイルス感染に関連する癌である、請求項31に記載の化合物。
  33. 癌が、肛門性器癌、頭頚部癌および皮膚癌である、請求項32に記載の化合物。
  34. 肛門性器癌が、子宮頚癌、肛門／肛門周囲癌、外陰癌、膣癌または陰茎癌であり；
    頭頚部癌が、咽頭口部癌および食道癌であり；
    皮膚癌が、基底細胞癌および扁平上皮癌である、
    請求項33に記載の化合物。
  35. アデノウイルス、レトロウイルス、ならびにポリオーマウイルスおよびパピローマウイルスなどのパポバウイルス科を含む腫瘍原性ウイルスの治療または予防において使用するための医薬の製造における、請求項１〜26のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  36. HPV感染による症状または疾患の治療または予防において使用するための医薬の製造における、請求項１〜26に記載の化合物の使用。
  37. 症状または障害が、疣贅、性器疣贅、子宮頚部形成異常、再発性呼吸器パピローマ症またはパピローマウイルス感染に関連する癌である、請求項36に記載の化合物の使用。
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