JP2007327032A - 新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 - Google Patents

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Abstract

【課題】吸収波長特性及び耐光性に優れ、特に、画像表示装置用の光学フィルター及びレーザ光による光学記録材料に用いられる光学要素に適した化合物を提供すること。
【解決手段】下記一般式（I）で表される化合物。
Figure 2007327032

（式中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環又は複素環を表し、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ1とＲ2とは連結して環を形成していてもよく、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは、１又は２であり、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、ビアリールエチレンより誘導される新規な化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料に関する。該化合物は、光学要素等、特に、画像表示装置用の光学フィルターに含有させる光吸収剤、及びレーザ光により記録、再生される光学記録媒体の光学記録層に用いられる光学記録材料に含有させる光学記録剤として有用である。
４５０ｎｍ〜１１００ｎｍの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λmax）が４８０〜６２０ｎｍにある化合物は、ＤＶＤ±Ｒ等の光学記録媒体の光学記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルターにおいて、光学要素として用いられている。
例えば、画像表示装置における光学要素の用途としては、カラーフィルターの光吸収剤がある。画像表示装置は、赤、青、緑の三原色の光の組合せでカラー画像を表示しているが、カラー画像を表示する光には、緑と赤の間の５５０〜６００ｎｍ等の表示品質の低下をきたす光が含まれており、また、７５０〜１１００ｎｍの赤外リモコンの誤作動の原因となる光も含まれている。そこで、これらの不要な波長の光を選択的に吸収する光吸収性化合物（光吸収剤）を含有する光学フィルターが使用されている。
更に、光学フィルターには、蛍光灯等の外光の反射や映り込みを防止する機能も求められている。反射や映り込みを防止するには、光学フィルターには、上記の不要な波長の光を選択的に吸収する機能に加え、４８０〜５００ｎｍの波長光を吸収することが必要である。この領域の光は画像表示に必要な輝線に近い。従って、画像品質に影響を及ぼさないためには、光吸収剤の光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいことが求められる。
また、光吸収剤には、光や熱等により機能が失われないことも求められる。
光吸収剤を含有する光学フィルターとして、例えば、下記特許文献１には、４４０〜５１０ｎｍに極大吸収波長を有するジピロメテン金属キレート化合物を使用した光学フィルターが開示されており、下記特許文献２には、４４０〜５１０ｎｍに極大吸収波長を有するポルフィリン化合物を使用した光学フィルターが開示されている。しかし、これらの光学フィルターに使用される化合物は、吸収波長特性、あるいは溶媒やバインダー樹脂との親和性の点で満足のいく性能が得られていない。従って、これらの光学フィルターは、４８０〜５００ｎｍにおいて充分な性能を示すものではなかった。
また、上記の光学記録媒体においては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長は、ＣＤ−Ｒは７５０〜８３０ｎｍであり、ＤＶＤ±Ｒは６２０ｎｍ〜６９０ｎｍであるが、更なる容量の増加を実現すべく、短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例えば、記録光として３８０〜４２０ｎｍの光を用いるものが検討されている。
短波長記録用の光学記録媒体において、光学記録層の形成には、各種化合物が使用されている。例えば、特許文献３にはシアニン系色素が報告されており、特許文献４にはトリアゾール化合物の金属錯体が報告されており、特許文献５にはポルフィリン化合物が報告されている。しかし、これらの化合物は、光学記録層の形成に用いられる光学記録材料としては、その吸収波長特性及び耐光性が必ずしも適合するものではなかった。
特開２００３−５７４３６号公報 特開２００４−４５８８７号公報 特開２００１−３０１３３３号公報 特開２００４−１７４８３８号公報 特開２００５−５９６０１号公報
従って、本発明の目的は、吸収波長特性及び耐光性に優れ、特に、画像表示装置用の光学フィルター及びレーザ光による光学記録材料に用いられる光学要素に適した化合物を提供することにある。
本発明者等は、検討を重ねた結果、ビアリールエチレンより誘導される特定の構造を有する化合物が、吸収波長特性及び耐光性に優れることを知見し、これを使用することにより、上記課題を解決しうることを知見した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
Figure 2007327032
 （式中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環又は複素環を表し、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ1とＲ2とは連結して環を形成していてもよく、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは、１又は２であり、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
また、本発明は、下記一般式（II）で表される化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
Figure 2007327032
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａｎq-、ｑ及びｐは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。）
また、本発明は、下記一般式（III）で表される化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
Figure 2007327032
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａｎq-、ｑ及びｐは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は下記一般式（IV）で表される置換基を表し、ｓ及びｔは、それぞれ独立に、１〜５の数であり、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。）
Figure 2007327032
 （式中、Ｒa〜Ｒiは、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｚは、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｍは、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表す。）
また、本発明は、上記化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学フィルターを提供することで、上記目的を達成したものである。
また、本発明は、上記化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料を提供することで、上記目的を達成したものである。
また、本発明は、基体上に、上記光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。
本発明によれば、光学要素として適する吸収波長特性及び耐光性に優れた新規な化合物を提供することができる。また、該化合物を用いた光学フィルターは、画像表示用光学フィルターとして好適なものであり、該化合物を含有してなる光学記録材料は、光学記録媒体の光学記録層の形成に好適に用いられる。
以下、本発明の化合物、並びに該化合物を含有してなる光学フィルター及び光学記録材料について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。
まず、上記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物について説明する。
上記一般式（Ｉ）における環Ａ及び環Ｂで表される置換基を有していてもよい複素環としては、特に制限されず、テトラヒドロピラン環、ピラン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インドレニン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等を用いることができ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ2で表される置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1とＲ2とが連結して形成する環構造としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
環Ａ及び環Ｂで表されるベンゼン環、ナフタレン環及び複素環並びにＲ1及びＲ2で表される炭素原子数１〜８のアルキル基は、いずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、以下のものが挙げられる。尚、Ｒ1及びＲ2が、上記の炭素原子数１〜８のアルキル基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲ1及びＲ2全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
上記一般式（I）において、Ａｎq-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リン酸アニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸アニオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開平８−２５３７０５号公報、特表２００４−５０３３７９号公報、特開２００５−３３６１５０号公報、国際公開２００６／２８００６号公報等に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドアニオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドアニオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホネートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガリウムアニオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン、ジベンゾイル酒石酸アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も、必要に応じて用いることができる。
上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は下記式（Ｃ）、（Ｄ）で表されるもの、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平５−３０５７７０号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平９−３２３４７８号公報、特開平１０−４５７６７号公報、特開平１１−２０８１１８号公報、特開２０００−１６８２３７号公報、特開２００２−２０１３７３号公報、特開２００２−２０６０６１号公報、特開２００５−２９７４０７号公報、特公平７−９６３３４号公報、国際公開９８／２９２５７号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。
Figure 2007327032
 （式中、Ｍは、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表し、Ｒ5及びＲ6は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は−ＳＯ2−Ｇ基を表し、Ｇは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフォリノ基を表し、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜４の数を表す。また、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立にアルキル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン化フェニル基を表す。）
Figure 2007327032
Figure 2007327032
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の中でも、下記一般式（II）又は(III)で表されるものが、製造コストが小さく、且つ吸収波長特性が３８０〜４２０ｎｍの短波長用レーザ用の光学記録媒体の光学記録層の形成に特に適しているので好ましい。
Figure 2007327032
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａｎq-、ｑ及びｐは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜５の数であり、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。）
Figure 2007327032
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａｎq-、ｑ及びｐは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は下記一般式（IV）で表される置換基を表し、ｓ及びｔは、それぞれ独立に、１〜５の数であり、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。）
Figure 2007327032
 （式中、Ｒa〜Ｒiは、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｚは、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｍは、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表す。）
上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14で表される置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記一般式（Ｉ）におけるＲ3及びＲ4として例示したものが挙げられ、上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14で表される置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−１−イル、フェナントレン−１−イル等が挙げられ、上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14で表される置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11及びＲ12で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11及びＲ12で表される炭素原子数２〜２０の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等が挙げられる。
上記一般式（IV）におけるＲa〜Ｒiで表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−Ｏ−で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＣＯ−で置換された基としては、アセチル、１−カルボニルエチル、アセチルメチル、１−カルボニルプロピル、２−オキソブチル、２−アセチルエチル、１−カルボニルイソプロピル等が挙げられる。上記一般式(IV)におけるＺで表される置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、１−メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１，３−ジメチルプロピレン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−メチルブチレン、４−メチルブチレン、２，４−ジメチルブチレン、１，３−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル等が挙げられ、該アルキレン基中のメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換された基としては、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等が挙げられる。
上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数６〜２０のアリール基、上記一般式（III）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11及びＲ12で表されるアミノ基、上記一般式（II）におけるＲ3及びＲ4並びに上記一般式（III）におけるＲ11及びＲ12で表される複素環基、上記一般式（IV）におけるＺで表される炭素原子数１〜８のアルキレン基は、いずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記で例示したものが挙げられる。
本発明の上記一般式（I）で表される化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜１６が挙げられる。尚、以下の例示では、アニオンを省いたカチオンで示している。本発明の化合物において、二重結合は共鳴構造をとっていてもよい。
Figure 2007327032
Figure 2007327032
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、その製造方法によって特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができる。該化合物は、例えば、下記[化１３]に示す反応式の如く、ケトン化合物とメチルマグネシウムブロミドをグリニャール反応により反応させ、続いて脱水してエテン化合物を得、得られたエテン化合物とホルムアミド誘導体とを反応させる方法により合成することができる。
Figure 2007327032
 （式中、環Ａ、環Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ａｎq-、ｑ及びｐは、上記一般式（I）と同じである。）
上述した本発明の化合物は、４５０ｎｍ〜１１００ｎｍの範囲の光に対する光学要素、特に４８０〜６２０ｎｍの範囲の光に対する光学要素として好適である。該光学要素とは、特定の光を吸収することにより機能を発揮する要素のことであり、具体的には、光吸収剤、光学記録剤、光増感剤等が挙げられる。例えば、光学記録剤は、ＤＶＤ±Ｒ等の光学記録媒体における光学記録層に用いられ、光吸収剤は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用、あるいは分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用等の光学フィルターに用いられる。
次に、本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種含有する本発明の光学フィルターについて以下に説明する。
本発明の光学フィルターに含有される本発明の化合物の使用量は、特に画像表示装置用において、光学フィルターの単位面積当たり、通常１〜１０００ｍｇ／ｍ2、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｍ2である。１ｍｇ／ｍ2未満の使用量では、光吸収効果を十分に発揮することができず、１０００ｍｇ／ｍ2を超えて使用した場合には、フィルターの色目が強くなりすぎて表示品質等を低下させるおそれがあり、さらには、明度が低下するおそれもある。
本発明の光学フィルターは、画像表示装置用として用いる場合、通常ディスプレイの前面に配置される。例えば、本発明の光学フィルターは、ディスプレイの表面に直接貼り付けてもよく、ディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の表側（外側）または裏側（ディスプレイ側）に光学フィルターを貼り付けてもよい。
画像表示装置用として用いる場合、本発明の光学フィルターには、色調調整等のために、本発明の化合物以外の光吸収剤を用いたり、外光の反射や映り込みを防止するために、本発明の化合物以外の４８０ｎｍ〜５００ｎｍ対応の光吸収剤を用いてもよい。また、画像表示装置がプラズマディスプレイの場合、７５０〜１１００ｎｍ対応の近赤外線吸収剤を用いてもよい。
色調調整用の上記光吸収剤としては、５５０〜６００ｎｍのオレンジ光の除去のために用いられるものとして、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンベンゾオキサゾリウム化合物、トリメチンベンゾチアゾリウム化合物等のトリメチンシアニン誘導体；ペンタメチンオキサゾリウム化合物、ペンタメチンチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン誘導体；スクアリリウム色素誘導体；アゾメチン色素誘導体；キサンテン色素誘導体；アゾ色素誘導体；ピロメテン色素誘導体；アゾ金属錯体誘導体：ローダミン色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。
また、外光の映り込み防止用の４８０〜５００ｎｍ対応の上記光吸収剤としては、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンオキサゾリウム化合物、トリメチンチアゾリウム化合物、インドリデントリメチンチアゾニウム化合物等のトリメチンシアニン誘導体；フタロシアニン誘導体；ナフタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。
また、赤外リモコン誤作動防止用の７５０〜１１００ｎｍ対応の近赤外線吸収剤としては、ビスイミニウム誘導体；ペンタメチンベンゾインドリウム化合物、ペンタメチンベンゾオキサゾリウム化合物、ペンタメチンベンゾチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン誘導体；ヘプタメチンインドリウム化合物、ヘプタメチンベンゾインドリウム化合物、ヘプタメチンオキサゾリウム化合物、ヘプタメチンベンゾオキサゾリウム化合物、ヘプタメチンチアゾリウム化合物、ヘプタメチンベンゾチアゾリウム化合物等のヘプタメチンシアニン誘導体；スクアリリウム誘導体；ビス（スチルベンジチオラト）化合物、ビス（ベンゼンジチオラト）ニッケル化合物、ビス（カンファージチオラト）ニッケル化合物等のニッケル錯体；スクアリリウム誘導体；アゾ色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。
本発明の光学フィルターにおいて、上記の色調調整のための光吸収剤、４８０〜５００ｎｍ対応の光吸収剤、及び近赤外線吸収剤は、本発明の化合物と同一の層に含有されていてもよく、別の層に含有されていてもよい。それらの使用量はそれぞれ、通常光学フィルターの単位面積当たり１〜１０００ｍｇ／ｍ2の範囲であり、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｍ2である。
本発明の光学フィルターの代表的な構成としては、透明支持体に、必要に応じて、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各層を設けたものが挙げられる。本発明の化合物や、本発明の化合物以外の色素化合物である光吸収剤、各種安定剤の任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法としては、例えば、（１）透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、（２）透明支持体又は任意の各層にコーティングする方法、（３）透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法、（４）任意の各層とは別に、本発明の化合物等の光吸収剤等を含有する光吸収層を設ける方法が挙げられる。本発明の化合物は、上記（３）の方法により粘着剤層に含有させるか、又は上記（４）の方法により光吸収材に含有させるのに好適である。
上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４'−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート、等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂などの高分子材料が挙げられる。透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。ヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。
上記透明支持体中には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、フェノール系、リン系等の酸化防止剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、無機微粒子等を添加することができ、また、上記透明支持体には、各種の表面処理を施すことができる。
上記無機微粒子としては、例えば、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、カオリン等が挙げられる。
上記各種表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。
上記下塗り層は、光吸収剤を含有する光吸収層を設ける場合に、透明支持体と光吸収層との間に用いる層である。上記下塗り層は、ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む層、光吸収層側の表面が粗面である層、又は光吸収層のポリマーと親和性を有するポリマーを含む層として形成する。また、下塗り層は、光吸収層が設けられていない透明支持体の面に設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善するために設けてもよく、光学フィルターと画像表示装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、２ｎｍ〜２０μｍが好ましく、５ｎｍ〜５μｍがより好ましく、２０ｎｍ〜２μｍがさらに好ましく、５０ｎｍ〜１μｍがさらにまた好ましく、８０ｎｍ〜３００ｎｍが最も好ましい。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルター層とを接着する。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーは、例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロロプレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビニルエーテルの重合又はこれらの共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、５０℃以下であることが好ましく、４０℃以下であることがより好ましく、３０℃以下であることがさらに好ましく、２５℃以下であることがさらにまた好ましく、２０℃以下であることが最も好ましい。下塗り層の２５℃における弾性率は、１〜１０００ＭＰａであることが好ましく、５〜８００ＭＰａであることがさらに好ましく、１０〜５００ＭＰａであることが最も好ましい。光吸収層の表面が粗面である下塗り層は、粗面の上に光吸収層を形成することで、透明支持体と光吸収層とを接着する。光吸収層の表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布により容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、０．０２〜３μｍであることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがさらに好ましい。光吸収層のバインダーポリマーと親和性を有するポリマーとしては、アクリル樹脂、セルロース誘導体、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、可溶性ナイロン及び高分子ラテックス等が挙げられる。また、本発明の光学フィルターには、二以上の下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗布助剤、硬膜剤等を添加してもよい。
上記反射防止層においては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、１．２０〜１．５５であることが好ましく、１．３０〜１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０〜４００ｎｍであることが好ましく、５０〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭５７−３４５２６号、特開平３−１３０１０３号、特開平６−１１５０２３号、特開平８−３１３７０２号、特開平７−１６８００４号の各公報記載）、ゾルゲル法により得られる層（特開平５−２０８８１１号、特開平６−２９９０９１号、特開平７−１６８００３号の各公報記載）、あるいは微粒子を含む層（特公昭６０−５９２５０号、特開平５−１３０２１号、特開平６−５６４７８号、特開平７−９２３０６号、特開平９−２８８２０１号の各公報に記載）として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３〜５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５〜３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
広い波長領域の反射を防止するためには、上記反射防止層において、低屈折率層に加えて、屈折率の高い層（中・高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．４０であることが好ましく、１．７０〜２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０〜１．９０であることが好ましく、１．５５〜１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ〜１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて形成することができる。屈折率が高いポリマーとしては、ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタン等が挙げられる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応により形成されたポリマーを用いてもよい。
さらに高い屈折率を得るため、上記ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散してもよい。無機微粒子の屈折率は、１．８０〜２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、金属の酸化物または硫化物から形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫化物としては、酸化チタン（例えば、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（重量％）が多い成分を意味する。他の元素としては、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ等が挙げられる。被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例えばキレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。
上記反射防止層の表面には、アンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能）を付与することができる。例えば、透明フィルムの表面に微細な凹凸を形成してその表面に反射防止層を形成するか、あるいは、反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を有する反射防止層を得ることができる。アンチグレア機能を有する反射防止層は、一般に３〜３０％のヘイズを有する。
上記ハードコート層は、上記透明支持体の硬度よりも高い硬度を有する。ハードコート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例えば紫外線硬化型樹脂）等を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層を形成することもできる。
上記反射防止層（低屈折率層）の表面は、潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオルガノシロキサン（例えばシリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層の厚さは、２〜２０ｎｍであることが好ましい。
本発明の化合物を光学フィルターに含有させる際に前記「（３）透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法」を採用する場合には、本発明の化合物等を粘着剤に含有させた後、該粘着剤を用いて、上述した透明支持体及び任意の各層のうちの隣合う二者を接着すればよい。該粘着剤としては、シリコン系、ウレタン系、アクリル系、ポリビニルブチラール系、エチレン−酢酸ビニル系等の公知の合わせガラス用透明粘着剤を用いることができる。また、該粘着剤を用いる場合、必要に応じて、硬化剤として、金属キレート系、イソシアネート系、エポキシ系等の架橋剤を用いることができる。また、粘着剤層の厚みは、２〜４００μｍとすることが好ましい。
前記「（４）任意の各層とは別に、本発明の化合物等の光吸収剤を含有する光吸収層を設ける方法」を採用する場合、本発明の化合物は、そのまま使用して光吸収層を形成することもできるし、バインダーに分散させて光吸収層を形成することもできる。該バインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド等の合成高分子材料が用いられる。
上記バインダーを使用する際には、同時に有機溶媒を使用することもでき、該有機溶媒としては、特に限定されることなく公知の種々の溶媒を適宜用いることができ、例えば、イソプロパノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等が挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で又は混合して用いることができる。
また、上記の下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、光吸収層等は、一般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法としては、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ホッパーを使用するエクストルージョンコート法（米国特許第２６８１２９４号明細書記載）等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。同時塗布法については、米国特許第２７６１７９１号、米国特許第２９４１８９８号、米国特許第３５０８９４７号、米国特許第３５２６５２８号の各明細書及び原崎勇次著「コーティング工学」２５３頁（１９７３年朝倉書店発行）に記載がある。
次に、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、本発明の化合物を含有してなる本発明の光学記録材料について、以下に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、情報をレーザ等による熱的情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体における光学記録層に使用される光学記録材料にも有用であり、特にＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ等の光学記録層に使用される光学記録材料に好適である。なお、本発明の光学記録材料は、光学記録層を形成するために用いられる材料であり、上記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物及び後述する有機溶媒や各種化合物との混合物のことである。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する本発明の光学記録材料を用いて光学記録媒体の光学記録層を形成する方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明の化合物及び必要に応じて後述の各種化合物を溶解して溶解して溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられ、蒸着法、スパッタリング法等も用いられる。上記有機溶媒を使用する場合、その使用量は、本発明の光学記録材料中における上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が０．１〜１０質量％となる量にするのが好ましい。
上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、０．００１〜１０μｍが適当であり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲である。
また、本発明の光学記録材料中において、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、１０〜１００質量％が好ましい。上記光学記録層は、光学記録層中に上記一般式（Ｉ）で表される化合物を５０〜１００質量％含有するように形成されることが好ましく、このような化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で５０〜１００質量％含有するのがさらに好ましい。
本発明の光学記録材料に含まれる上記固形分は、該光学記録材料から有機溶媒等の固形分以外の成分を除いた成分のことであり、該固形分の含有量は、上記光学記録材料中、０．０１〜１００質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましい。
本発明の光学記録材料は、本発明の化合物の他に、必要に応じて、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、オキソノール系化合物、スクアリリウム系化合物、インドール化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、アズレニウム系化合物、クロコニックメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、トリアリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフェノール系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、スピロピラン系化合物、フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、０〜５０質量％の範囲となる量で使用される。
このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光および読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものを使用できる。
また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等により保護層を形成することもできる。
以下、製造例及び実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記製造例１〜３は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を得るための原料であるエテン化合物の製造例を示し、実施例１〜７は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造例を示す。実施例８〜１５は、実施例１及び３で得られた本発明の化合物を用いた本発明の光学フィルターの作成例を示す。
また、下記実施例１６〜２２は、実施例１〜７で得られた本発明の化合物を用いた本発明の光学記録材料及び光学記録媒体の実施例を示し、比較例１は、本発明の化合物とは異なる構造の化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体の例を示す。また、下記評価例１では、実施例２、５、６及び７で得られた本発明の化合物及び比較化合物について耐光性の評価を行い、下記評価例２では、実施例１６〜２０で得られた光学記録媒体について、短波長レーザによる記録及び再生の適否の評価を行った。
〔製造例１〜３〕エテン化合物の製造
以下に示す合成方法を用いて、エテン化合物１（ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル）エテン）、エテン化合物２（ビス（メトキシフェニル）エテン）及びエテン化合物３（ビス（Ｎ−メチルインドリル）エテン）を合成した。得られた化合物の同定は、1Ｈ−ＮＭＲ分析により行った（〔表１〕参照）。
（合成例）
ケトン化合物４９．９ｍｍｏｌをトルエン４０ｇに溶解し、メチルマグネシウムブロミド６４．４ｍｍｏｌの１．０ｍｏｌ／ｌテトラヒドロフラン溶液を加えて１時間加熱還流した。酢酸１７ｇ及び水１７ｇを混合したものを滴下し、さらに１時間加熱還流した。室温に冷却後、油水分離を行なった。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を留去して、残さを再結晶により精製して、目的のエテン化合物を得た。
Figure 2007327032
〔実施例１〜５〕上記一般式（Ｉ）で表される化合物のＰＦ6塩の製造
以下に示す合成方法を用いて、化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３、Ｎｏ．１３及びＮｏ．１５のＰＦ6塩を合成した。得られた化合物の同定は、ＩＲ分析及び1Ｈ−ＮＭＲ分析により行った（〔表３〕及び〔表４〕参照）。〔表２〕に、得られた化合物の収率並びに特性値[溶液状態での光吸収特性（λｍａｘ、及びλｍａｘにおけるε）、融点及び分解点]の測定結果を示す。
なお、〔表２〕において、分解点は１０℃／分の昇温速度における示差熱分析の質量減少開始温度である。
（合成例）化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３、Ｎｏ．１３及びＮｏ．１５のＰＦ6塩の合成
ホルムアミド誘導体２３．８ｍｍｏｌに、氷冷下でオキシ塩化リン７．５ｍｍｏｌを滴下し、氷冷下で１時間撹拌した。続いて、氷冷下で、製造例１〜３で得られたエテン化合物５．０ｍｍｏｌをそれぞれ加え、１００℃で３時間撹拌した。ＫＰＦ6の４３．５ｍｍｏｌを加えて混合した後、水１００ｍｌ及び酢酸エチル１００ｍｌを加えて油水分離を行なった。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を留去して、残さをカラムクロマトグラフィー又は再結晶により精製して、目的物である化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３、Ｎｏ．１３及びＮｏ．１５のＰＦ6塩を得た。
〔実施例６及び７〕化合物Ｎｏ．２及びＮｏ．３のクエンチャーアニオン塩の合成
製造例１及び２で得られたエテン化合物５．０ｍｍｏｌを、それぞれアセトン２０ｍｌに溶解し、化学式〔Ｃ〕で示されるアニオンのトリエチルアミン塩５．０ｍｍｏｌをアセトン１２２ｍｌに溶解したものを滴下して、さらにアセトン２０ｍｌを加えて３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応物を水８００ｍｌに滴下し、室温で１３時間撹拌した。析出した固体をろ別し、乾燥させて目的物である化合物Ｎｏ．２及びＮｏ．３のクエンチャーアニオン塩をそれぞれ得た。
Figure 2007327032
Figure 2007327032
Figure 2007327032
〔実施例８〕光学フィルターの作成１
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター＃９により塗布した後、１００℃で３分乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚１０μｍのフィルム層を有する光学フィルター（化合物Ｎｏ．１の含有量２．０ｍｇ／ｍ2）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で吸収スペクトルを測定したところ、λmaxが４９５ｎｍで半値幅が６７ｎｍであった。
（配合）
スミペックス ＬＧ ２．５ｇ
（住友化学（株）製アクリル系樹脂バインダー、樹脂分４０質量％）
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩 ２ｍｇ
メチルエチルケトン ２．５ｇ
〔実施例９〕光学フィルターの作成２
下記の配合にて粘着剤溶液を調製し、易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該粘着剤溶液をバーコーター＃３０により塗布した後、１００℃で１０分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にフィルム上に厚さ約１０μｍの粘着剤層を有する光学フィルター（化合物Ｎｏ．１の含有量２．０ｍｇ／ｍ2）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが４９５．５ｎｍで半値幅が６７．５ｎｍであった。
（配合）
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩 ２．０ｍｇ
アクリル系粘着剤（デービーボンド５５４１：ダイアボンド社製） ２０ｇ
メチルエチルケトン ８０ｇ
〔実施例１０〕光学フィルターの作成３
下記の配合をプラストミルで２６０℃にて５分間溶融混練した。混練後、直径６ｍｍのノズルから押出し水冷却ペレタイザーで色素含有ペレットを得た。このペレットを、電気プレスを用いて２５０℃で０．２５ｍｍ厚の薄板（化合物Ｎｏ．１の含有量２．０ｍｇ／ｍ2）に成形した。この薄板について、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で吸収スペクトルを測定したところ、λmaxが４９５．５ｍで半値幅が６７．４ｎｍであった。
（配合）
ユーピロンＳ−３０００ １００ｇ
（三菱瓦斯化学（株）製；ポリカーボネート樹脂）
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩 ０．０１ｇ
〔実施例１１〕光学フィルターの作成４
下記の配合にてＵＶワニスを調製し、易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該ＵＶワニスをバーコーター＃９により塗布した後、８０℃で３０秒乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を１００ｍＪ照射し、硬化膜厚約５μｍのフィルター層を有する光学フィルター（化合物Ｎｏ．１の含有量２．０ｍｇ／ｍ2）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で吸収スペクトルを測定したところ、λmax４９５．５ｎｍで半値幅が６７．６ｎｍであった。
（配合）
アデカオプトマーＫＲＸ−５７１−６５ １００ｇ
（旭電化工業（株）製ＵＶ硬化樹脂、樹脂分８０質量％）
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩 ０．５ｇ
メチルエチルケトン ６０ｇ
[実施例１２]光学フィルターの作成５
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した１８８ミクロン厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター＃９により塗布した後、１００℃で３分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚約１０μｍのフィルム層を有する光学フィルター（化合物Ｎｏ．１の含有量２．０ｍｇ／ｍ2）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが４９５ｎｍで半値幅が６７．３ｎｍであった。
（配合）
ポリエスターＴＰ−２２０ １００ｇ
（日本合成化学製ポリエステル樹脂）
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩 １．０ｇ
メチルエチルケトン ６０ｇ
〔実施例１３〕光学フィルターの作成６
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩の２ｍｇに替えて化合物Ｎｏ．３のＰＦ6塩の２ｍｇを用いた以外は実施
例１と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光(株) 製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが４９０．０ｎｍで半値幅が６５．６ｎｍであった。
〔実施例１４〕光学フィルターの作成７
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩の２ｍｇに替えて化合物Ｎｏ．１３のＰＦ6塩の２ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光(株) 製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが５０５．０ｎｍで半値幅が６９．２ｎｍであった。
〔実施例１５〕光学フィルターの作成８
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩の２ｍｇに替えて化合物Ｎｏ．１５のＰＦ6塩の２ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光(株) 製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが４３４．０ｎｍで半値幅が５６．８ｎｍであった。
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物を使用した実施例８〜１５の光学フィルターは、特定の波長（３８０〜５５０ｎｍ）にシャープな吸収を有しており、画像表示装置、特にプラズマディスプレイ用の光学フィルターとしての性能に優れることが明らかである。
〔実施例１６〜２２〕光学記録材料及び光学記録媒体の製造
上記の実施例１〜７で得た化合物それぞれを、化合物の濃度が濃度１．０質量％となるように２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液に溶解して、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液として実施例１６〜２２の光学記録材料をそれぞれ得た。チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し、実施例１６〜２２の光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７をそれぞれ得た。
〔比較例１〕
化合物Ｎｏ．１のＰＦ6塩に替えて下記比較化合物Ｎｏ．１を用いた以外は、上記実施例１６と同様にして、比較例１の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて比較例１の光学記録媒体を得た。
Figure 2007327032
〔評価例１−１〜１−８並びに比較評価例１−１及び１−２〕上記一般式（Ｉ）で表される化合物の耐光性評価
実施例２、５、６及び７で得られた化合物Ｎｏ．２並びに化合物Ｎｏ．１５のＰＦ6塩及びＮｏ．２並びにＮｏ．３のクエンチャーアニオン塩、及び比較化合物１について、耐光性評価を行なった。
まず、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに本発明の化合物を、１質量％となるように溶解して２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、２０×２０ｍｍのポリカーボネート板上に２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。評価は、該試験片に５５０００ルクスの光を照射し、それぞれ２４時間、４８時間照射した後、照射前のＵＶ吸収スペクトルのλｍａｘでの吸光度残率を測定することにより行なった。尚、〔表５〕において、併用物としては、下記[化１５]に示すジイモニウム化合物を用いた。結果を〔表５〕に示す。
Figure 2007327032
Figure 2007327032
[表５]から明らかなように、本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、照射４８時間後においても吸光度残存率が高く、ジイモニウム化合物を併用した場合においても、照射４８時間後においても吸光度残存率の低下は見られなかった。一方、比較化合物は、照射２４時間後において吸光度残存率の低下が見られ、また照射４８時間後において著しい吸光度残存率の低下が見られた。さらに、比較化合物とジイモニウム化合物を併用した場合は、照射２４時間後、照射４８時間後ともに吸光度残存率の低下が見られ、耐光性は良好でなかった。
[評価例２−１〜２−５]
実施例１６〜２０で得られた光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５について、ＵＶスペクトル吸収を測定した。結果を〔表６〕に示す。
Figure 2007327032
〔表６〕から明らかなように、本発明の光学記録材料により形成された光学記録層を有する光学記録材媒体は、ＵＶスペクトル吸収において３８０〜５５０ｎｍ近くにλｍａｘを示し、いずれの光学記録媒体も、３８０〜４２０ｎｍのレーザ光により記録が可能であることが確認できた。

Claims (9)

  1. 下記一般式（I）で表される化合物。
    Figure 2007327032
     （式中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環又は複素環を表し、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ1とＲ2とは連結して環を形成していてもよく、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは、１又は２であり、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
  2. 下記一般式（II）で表される化合物。
    Figure 2007327032
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａｎq-、ｑ及びｐは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。）
  3. 下記一般式（III）で表される化合物。
    Figure 2007327032
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａｎq-、ｑ及びｐは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は下記一般式（IV）で表される置換基を表し、ｓ及びｔは、それぞれ独立に、１〜５の数であり、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。）
    Figure 2007327032
     （式中、Ｒa〜Ｒiは、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｚは、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｍは、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表す。）
  4. 請求項１〜３の何れかに記載の化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学フィルター。
  5. 粘着剤層を含む多層構造を有し、上記化合物が該粘着剤層に含有されていることを特徴とする請求項４記載の光学フィルター。
  6. 画像表示装置用である請求項４又は５記載の光学フィルター。
  7. 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求項６記載の光学フィルター。
  8. 請求項１〜３の何れかに記載の化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料。
  9. 基体上に、請求項８記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
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