JP2007291170A - 製糸性に優れたポリエステルおよびそれよりなる繊維 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】テレフタル酸ジエステルとエチレングリコールとを重縮合反応させて得られたポリエステルであって、下記(a)〜(e)を満足するポリエステル及びこれを溶融紡糸して得られる繊維。(a)ポリエステル中のメチルエステル末端基の量が0.5〜20ミリモル等量/kg。(b)共重合されているジエチレングリコール成分が0.3質量%以上1.5質量%以下。(c)原料であるテレフタル酸ジエステル中の4−カルボキシベンズアルデヒド誘導体の含有量が100質量ppm以下。(d)原料であるテレフタル酸ジエステルの純度が99.95%以上。(e)ポリエステル中のアンチモン元素量の範囲が100〜260質量ppm。
【選択図】なし
Description
(a)ポリエステル中のメチルエステル末端基の量が0.5〜20ミリモル等量/kgの範囲にあること。
(b)ポリエステル中に共重合されているジエチレングリコール成分が0.3質量%以上1.5質量%以下であること。
(c)原料であるテレフタル酸ジエステル中の4−カルボキシベンズアルデヒド誘導体の含有量が100質量ppm以下であること。
(d)原料であるテレフタル酸ジエステルの純度が99.95%以上であること。
(e)ポリエステル中に含有されているアンチモン元素量の範囲が100〜260質量ppmの範囲にあること。
本発明におけるポリエステルとは、エチレンテレフタレートを主たる繰返し単位とするポリエステルであるが、これはポリエステルを構成する全繰返し単位の90モル%以上がエチレンテレフタレート単位であるポリエステルのことである。
0.9≦P/M≦2 (1)
[ここで、Pはポリエステル中の全酸成分に対するリン元素のミリモル%、Mはポリエステル中の全酸成分に対するマンガン元素、カルシウム元素、マグネシウム元素、亜鉛元素の合計のミリモル%を表す。]
テレフタル酸ジメチルを、アセトン溶媒を用い再結晶抽出操作を実施したのち濃縮し、ガスクロマトグラフィ−(ヒューレットパッカード社製(HP6850型))を用いて4−カルボキシベンズアルデヒド誘導体を始めとする各成分の分析を行った。テレフタル酸ジメチルの純度は、分析して得られた各成分の濃度を、100%から差し引くことで算出した。
ポリエステルチップを100℃、60分間でオルトクロロフェノールに溶解した希薄溶液を、35℃でウベローデ粘度計を用いて測定した値から求めた。
ヒドラジンヒドラート(抱水ヒドラジン)を用いてポリエステルを分解し、この分解生成物中のジエチレングリコールの含有量をガスクロマトグラフィ−(ヒューレットパッカード社製(HP6850型))を用いて測定した。
ヒドラジンヒドラート(抱水ヒドラジン)を用いてポリエステルを分解し、ガスクロマトグラフィ−(ヒューレットパッカード社製「HP6850」)を用い、含有メタノール量を常法に従って測定した。
・チップ:
ポリマーチップを285℃、真空下で10分間溶融し、これをアルミニウム板上で厚さ3.0±1.0mmのプレートに成形後ただちに氷水中で急冷し、該プレートを140℃、2時間乾燥結晶化処理を行った。
その後、色差計調整用の白色標準プレート上に置き、プレート表面のL*、a*及びb*を、ミノルタ社製ハンター型色差計(CR−200型)を用いて測定した。L*は明度を示し、その数値が大きいほど明度が高いことを示し、a*はその値が大きいほど赤着色の度合いが大きいことを示し、b*はその値が大きいほど黄着色の度合いが大きいことを示す。また他の詳細な操作はJIS Z−8729に準じて行った。
触媒として用いるポリマー中のアンチモン元素量や、他の金属元素含有量、リン元素含有は粒状のポリマーサンプルをスチール板上で加熱溶融した後、圧縮プレス機で平坦面を有する試験成形体を作成した。この試験成形体を使って蛍光X線装置(理学電機工業株式会社製3270E型)を用いて求めた。
JIS L1013−1999記載の方法に準拠して測定を行った。
ポリエステルチップを下記記載の方法で2日間紡糸し、口金の吐出口外縁に発生する付着物の層の高さを測定した。この付着物層の高さが大きいほど吐出されたポリエステルの溶融物のフィラメント状流にベンディングが発生しやすく、このポリエステルの成形性は低くなる。すなわち、紡糸口金に発生する付着物層の高さは、当該ポリエステルの成形性の指標である。
・テレフタル酸ジメチルの製造
パラキシレンの酸化生成物をメチルエステル化し、得られた粗テレフタル酸ジメチルに対してメタノールを用い再結晶化、母液の分離、メタノールによる洗浄精製を繰り返し、所望の不純物濃度となるように製造した。テレフタル酸ジメチル中の4−カルボキシベンズアルデヒド誘導体含有量とテレフタル酸ジメチルの純度を表1に示す。
・ポリエステル屑からのテレフタル酸ジメチルの製造
ポリエステル屑をエチレングリコールで解重合反応させ、引き続いてメタノールで置換エステル化反応させて、粗テレフタル酸ジメチルを生成させ、更に蒸留精製して製造した。テレフタル酸ジメチル中の4−カルボキシベンズアルデヒド誘導体含有量とテレフタル酸ジメチルの純度を表1に示す。
・テレフタル酸ジメチルの製造
パラキシレンの酸化生成物をメチルエステル化し、得られた粗テレフタル酸ジメチルに対してメタノールを用い再結晶化、母液の分離、メタノールによる洗浄精製を最低限の回数実施し、製造した。テレフタル酸ジメチル中の4−カルボキシベンズアルデヒド誘導体含有量とテレフタル酸ジメチルの純度を表1に示す。
・ポリエステルチップの製造
参考例1で調製したテレフタル酸ジメチル100質量部とエチレングリコール70質量部との混合物に、酢酸マンガン四水和物0.032質量部を撹拌機、精留塔及びメタノール留出コンデンサーを設けた反応器に仕込み、140℃から240℃まで徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを反応器外に留出させながら、エステル交換反応を行った。その後、リン酸トリメチル0.02質量部を添加し、エステル交換反応を終了させた。その後反応生成物に三酸化二アンチモン0.036質量部、二酸化チタンの20質量%エチレングリコールスラリー1.5質量部を添加して、撹拌装置、窒素導入口、減圧口及び蒸留装置を備えた反応容器に移し、285℃まで昇温した後、30Pa以下の高真空で重縮合反応を行って、固有粘度0.63、ジエチレングリコール含有量が0.7質量%であるポリエステルを得た。さらに常法に従いチップ化した。結果を表2〜3に示す。なお、ポリエステル中に測定評価できる程度のカルシウム元素、マグネシウム元素、亜鉛元素は含まれていなかった。従ってP/M=28ミリモル%/25ミリモル%=1.12であった。
・ポリエステル繊維の製造
チップを160℃、4時間乾燥後、紡糸温度290℃、巻取速度5500m/分で78dtex/36filの繊維を得た。得られた繊維の結果を表4に示す。
実施例1において、リン酸トリメチルを表1に示す化合物、及び量に変更したこと以外は実施例1と同様に実施した。結果を表2〜4に示す。なお、ポリエステル中に測定評価できる程度のカルシウム元素、マグネシウム元素、亜鉛元素は含まれていなかった。
実施例1において、参考例2で調製したテレフタル酸ジメチルを使用し、リン化合物として表1に示す種類、量の化合物を使用したこと以外は実施例1と同様に実施した。結果を表2〜4に示す。なお、ポリエステル中に測定評価できる程度のカルシウム元素、マグネシウム元素、亜鉛元素は含まれていなかった。
実施例1において、比較参考例1で調製したテレフタル酸ジメチルを使用し、リン化合物として表1に示す種類、量の化合物を使用したこと以外は実施例1と同様に実施した。結果を表2〜4に示す。
実施例1において、三酸化アンチモンを表1に示す量に変更したこと以外は実施例1と同様に実施した。結果を表2〜4に示す。
重合触媒として表1に示す量の三酸化アンチモンとチタンテトラブトキシドを併用したこと以外は実施例1と同様に実施した。結果を表2〜4に示す。
表4からも明らかなように、本発明のポリエステルは良好な性能が得られたが、本発明の範囲を外れるものは得られた原糸の特性(引張強度)が不十分であった。
Claims (6)
- テレフタル酸ジエステルとエチレングリコールとを、エステル交換反応、次いで重縮合反応させて得られた、エチレンテレフタレートを主たる繰り返し単位とするポリエステルであって、下記(a)〜(e)をすべて満足する、製糸性に優れたポリエステル。
(a)ポリエステル中のメチルエステル末端基の量が0.5〜20ミリモル等量/kgの範囲にあること。
(b)ポリエステル中に共重合されているジエチレングリコール成分が0.3質量%以上1.5質量%以下であること。
(c)原料であるテレフタル酸ジエステル中の4−カルボキシベンズアルデヒド誘導体の含有量が100質量ppm以下であること。
(d)原料であるテレフタル酸ジエステルの純度が99.95%以上であること。
(e)ポリエステル中に含有されているアンチモン元素量の範囲が100〜260質量ppmの範囲にあること。 - ポリエステル中に金属化合物とリン化合物が含有されており、ポリエステル中に含有されている金属化合物が、マンガン化合物、カルシウム化合物、マグネシウム化合物、亜鉛化合物のいずれか1種以上であって、且つ、ポリエステル中に含有されている該金属化合物とポリエステル中に含有されているリン化合物の含有比率が下記数式(1)を満たしている、請求項1に記載の製糸性に優れたポリエステル。
0.9≦P/M≦2 (1)
[ここで、Pはポリエステル中の全酸成分に対するリン元素のミリモル%、Mはポリエステル中の全酸成分に対するマンガン元素、カルシウム元素、マグネシウム元素、亜鉛元素の合計のミリモル%を表す。] - テレフタル酸ジエステルがテレフタル酸ジメチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製糸性に優れたポリエステル。
- テレフタル酸ジエステルが使用済みのポリエチレンテレフタレート系ポリエステル製品から回収されたリサイクル原料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の製糸性に優れたポリエステル。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエステルを、紡糸速度5000〜9000m/分の範囲で溶融紡糸した、引張強度が3.0cN/dtex以上であるポリエステル繊維。
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