JP2007084466A - 5−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 5−アミノレブリン酸粗溶液に含まれる5−アミノレブリン酸を陽イオン交換樹脂に吸着させた後にアンモニウムイオンを含む水溶液で脱着させるに際し、脱着液の電気伝導度又はpHの変化を回収の指標にすることにより、高純度の5−アミノレブリン酸水溶液を得、該水溶液に塩化物イオンを添加し、有機溶媒を混合することによる5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶の製造方法。
【選択図】なし
Description
さらに、5−アミノレブリン酸の脱着の終了は、5−アミノレブリン酸回収液についての電気伝導度の急激な上昇又はpHの急激な上昇により示される。その電気伝導度変化率としては2.5mS/cm/カラム容量以上、pH変化率としては0.6/カラム容量以上を示し、5−アミノレブリン酸水溶液の回収終了の指標として用いることが出来る。より好ましくは、電気伝導度変化率としては7mS/cm/カラム容量以上、pH変化率としては1/カラム容量以上を指標として用いることが出来る。
強酸性陽イオン交換樹脂(ダウケミカル社製、Dowex−50)の10mLをエンプティカラムに充填し、2M塩酸水溶液及び2Mアンモニア水溶液を通液しアンモニウムイオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、特開平11−42083号と同様の方法によりグリシンが共存する5−アミノレブリン酸発酵液(25mM 5−アミノレブリン酸、11mM グリシン)を作製し、濃硫酸にてpH2.0、pH3.0、pH4.0、pH5.0の4種類を調製した。これら発酵液50mLを前述のアンモニウムイオン型イオン交換カラムに送液した。
イオン交換カラムを通過した液について回収し、イオン交換カラムに対する5−アミノレブリン酸及びグリシンの吸着特性を薄層クロマトグラフィーにて観察した。薄相クロマトグラフィーの条件としては、固相としてシリカゲル薄層プレート、移動相としてエタノールと水を70:30で混和したものを用いた。展開後はニンヒドリンをスプレーし、アミノ酸を検出した。この定性試験の結果を表1に示した。
強酸性陽イオン交換樹脂(ダウケミカル社製、Dowex−50)の10mLをエンプティカラムに充填し、2M塩酸水溶液及び2Mアンモニア水溶液を通液しアンモニウムイオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、特開平11−42083号と同様の方法によりグリシンを夾雑物として含有する5−アミノレブリン酸発酵液(25mM 5−アミノレブリン酸、6.7mM グリシン)を作製し、濃硫酸にてpH2.0 、pH3.0、pH4.0、pH4.4、pH4.6、pH4.8、pH5.0の7種類を調製した。これら発酵液50mLを前述のアンモニウムイオン型イオン交換カラムに送液した。カラムを通過した液について回収し、5−アミノレブリン酸の吸着率を測定した。この結果を表2に示したが、5−アミノレブリン酸の水溶液のpHが4.0以下の条件において、5−アミノレブリン酸がアンモニウムイオン型イオン交換カラムに効率的に吸着した。
強酸性陽イオン交換樹脂(オルガノ社製、Amberlite IR−120B)の10mLをエンプティカラムに充填し、2M塩酸水溶液及び2Mアンモニア水溶液を通液しアンモニウムイオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、特開平11−42083号と同様の方法により5−アミノレブリン酸発酵液(25mM 5−アミノレブリン、6.7mM グリシン)を作製し、濃硫酸にてpH3.0、pH3.5、pH4.0の3種類を調製した。これら発酵液100mLを前述のアンモニウムイオン型イオン交換カラムに送液し、続いて、イオン交換水100mLを通液した。この操作の際、カラムを通過した液について1カラム容量毎に回収し、5−アミノレブリン酸濃度を測定した。この結果を図1に示した。
次いで、0.3Mアンモニア水溶液を用いてカラムに吸着した5−アミノレブリン酸を脱着させた。この操作の際、カラムを通過する液を0.5カラム容量毎に回収し、5−アミノレブリン酸濃度を測定した。この結果を図2に示した。得られた全てのフラクションについて、実施例1記載の薄相クロマトグラフィー法により分析を行ったが、グリシンを検出しなかった。
以上の結果を5−アミノレブリン酸の回収率として表3にまとめた。その結果、5−アミノレブリン酸発酵液のpHが3.0〜4.0の範囲において、イオン交換カラムを用いて5−アミノレブリン酸を精製及び濃縮することができ、5−アミノレブリン酸水溶液を得た。
強酸性陽イオン交換樹脂(オルガノ社製、Amberlite IR−120B)の10mLをエンプティカラムに充填し、2M塩酸水溶液及び2Mアンモニア水溶液を通液しアンモニウムイオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、特開平11−42083号と同様の方法によりグリシンが共存する5−アミノレブリン酸発酵液(27mM 5−アミノレブリン酸、20mMグリシン)を作製し、濃硫酸にてpH3.5又はpH4.0の2種類を調製した。これら発酵液160mLを前述のアンモニウムイオン型イオン交換カラムに送液した。
次いで、0.3Mアンモニア水溶液を用いてカラムに吸着した5−アミノレブリン酸を脱着させた。この操作の際、カラムを通過した液について1カラム容量毎に回収し、5−アミノレブリン酸とグリシンの濃度を測定した。その結果を図3に示した。発酵液に含まれていた20mMのグリシンは、イオン交換カラム精製後の5−アミノレブリン酸回収液には観察されなかった。
強酸性陽イオン交換樹脂(オルガノ社製、Amberlite IR−120B)の170mLをエンプティカラムに充填し、2M塩酸水溶液を通液し水素イオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、実施例3と同様の手法により5−アミノレブリン酸発酵液から5−アミノレブリン酸水溶液を調製し、濃硫酸を添加することによりpH4.0に調整した。この5−アミノレブリン酸水溶液(109mM 5−アミノレブリン酸)2000mLを前述の水素イオン型陽イオン交換カラムに送液し、続いてイオン交換水を通液した。
次いで、1Mアンモニア水溶液を用いてカラムに吸着した5−アミノレブリン酸を脱着させた。この操作の際、カラムを通過した液について0.5カラム容量毎に回収し、5−アミノレブリン酸とアンモニアの濃度を測定した。その結果を図4に示した。1Mアンモニア水溶液の通液に従って5−アミノレブリン酸濃度が上昇し、1Mアンモニア水溶液の通液が2.5カラム容量に達する付近では5−アミノレブリン酸濃度が460mMまで濃縮された。この時不純物であるアンモニウムイオンの混入は、1mM以下であった。その後、5−アミノレブリン酸の脱着の終了に伴い、アンモニア濃度が上昇した。
強酸性陽イオン交換樹脂(オルガノ社製、Amberlite IR−120B)の10mLをエンプティカラムに充填し、2M塩酸水溶液を通液し水素イオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、実施例3と同様の手法により5−アミノレブリン酸発酵液から5−アミノレブリン酸水溶液(pH6.6)を調製した。この水溶液を2分し、一方に濃硫酸を添加することによりpH3.2に調整した。これらの5−アミノレブリン酸水溶液(92mM 5−アミノレブリン酸)130mLを前述の水素イオン型陽イオン交換カラムに送液し、続いてイオン交換水を通液した。次いで、0.5Mアンモニア水溶液を用いてカラムに吸着した5−アミノレブリン酸を脱着させた。
これらの結果を表4に示した。pH6.6とpH3.2の5−アミノレブリン酸水溶液に関して、両者共にカラム吸着工程においてカラム通過液には5−アミノレブリン酸を検出せず、5−アミノレブリン酸が効率的に吸着したことが示された。また、5−アミノレブリン酸の回収率は98.0〜99.1%であった。
強酸性陽イオン交換樹脂(三菱化学社製、SK−1B(H))の50Lをエンプティカラムに充填し、2M塩酸水溶液及び2Mアンモニア水溶液を通液しアンモニウムイオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、特開平11−42083号と同様の方法により5−アミノレブリン酸発酵液(24mM 5−アミノレブリン酸)を作製し、濃硫酸にてpH4.0に調製した。この発酵液280Lを前述のアンモニウムイオン型イオン交換カラムに送液し、続いて、イオン交換水を通液した。
次いで、0.3Mアンモニア水溶液を用いてカラムに吸着した5−アミノレブリン酸を脱着させた。この操作の際、カラムを通過する液を0.2カラム容量毎に回収し、5−アミノレブリン酸濃度、電気伝導度、pHを測定した。これらの結果を図5に示すが、5−アミノレブリン酸の脱着の開始時は、電気伝導度が上昇すると共にpHも6.8付近まで上昇した。その後、5−アミノレブリン酸濃度が上昇するが電気伝導度とpHには大きな変化はなかった。さらに、5−アミノレブリン酸の脱着の終了時は、電気伝導度が急激に上昇しpHも急激に上昇した。これら変化を変化率として、図6に示した。
実施例5と同様の手法により5−アミノレブリン酸水溶液を作製し、5−アミノレブリン酸量に対して2倍量(モル比)の塩酸を添加した。次いで、エバポレーターにて濃縮し、5−アミノレブリン酸塩酸塩の水溶液(3M 5−アミノレブリン酸)を調製した。該5−アミノレブリン酸塩酸塩溶液を表5記載の貧溶媒に滴下し、析出した5−アミノレブリン酸塩酸塩の結晶を濾紙にて回収し、風乾後重量を測定した。
強酸性陽イオン交換樹脂(三菱化学社製、SK−1B(H))の140mLをエンプティカラムに充填し、1M塩化アンモニウム水溶液を通液しアンモニウムイオンを結合したイオン交換カラムを調製した。
一方で、特開平11−42083号と同様の方法により5−アミノレブリン酸発酵液(60mM 5−アミノレブリン酸)を作製し、濃硫酸を添加しpH3.5に調整した。この発酵液280mLを前述のアンモニウムイオン型陽イオン交換カラムに送液し、続いてイオン交換水を通液しカラムを洗浄した。次いで、0.3Mアンモニア水溶液を用いてカラムに吸着した5−アミノレブリン酸を脱着させた。カラムの通過液の電気伝導度とpHを測定し、電気伝導度が定常状態での0.0mS/cmから1.0mS/cmに上昇した時点で通過液の回収を開始した。これは電気伝導度変化率として、1.0mS/cm/カラム容量であった。また、pHが定常状態でのpH5.5からpH9.2に達したところで通過液の回収を終了した。これはpH変化率として、3.7/カラム容量であった。この回収液に、5−アミノレブリン酸量に対して等量(モル比)の濃塩酸を混合した。この回収液は390mLであり、5−アミノレブリン酸塩酸塩濃度としては42mM、pHは3.7であった。
Claims (9)
- 5−アミノレブリン酸粗溶液を陽イオン交換樹脂に接触させて当該溶液中の5−アミノレブリン酸を陽イオン交換樹脂に吸着させた後、陽イオンを含む水溶液で脱着させ回収する方法であって、脱着液の電気伝導度又はpHの変化を回収の指標にすることを特徴とする5−アミノレブリン酸水溶液の製造方法。
- 脱着液の電気伝導度又はpHの変化が、それぞれ1カラム容量あたり0.5mS/cm以上又はpH0.5以上であることを回収開始の指標とし、それぞれ1カラム容量あたり2.5mS/cm以上又はpH1以上であることを回収終了の指標とすることを特徴とする請求項1に記載の5−アミノレブリン酸水溶液の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の方法により得られた5−アミノレブリン酸水溶液と塩化物イオンとを接触させることを特徴とする5−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の方法により得られた5−アミノレブリン酸水溶液と塩化物イオンとを接触させ、得られた水溶液にアルコール類又はケトン類の少なくとも1種の有機溶媒を混合することを特徴とする5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶の製造方法。
- 有機溶媒がメタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルプロパノール又はアセトンであることを特徴とする請求項4記載の製造方法。
- 陽イオン交換樹脂がアンモニウムイオン結合型強酸性陽イオン交換樹脂又は水素イオン結合型強酸性陽イオン交換樹脂であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の製造方法。
- 5−アミノレブリン酸粗溶液に含まれる5−アミノレブリン酸の陽イオン交換樹脂への吸着と、その後に陽イオンを含む水溶液で脱着させる操作を複数回繰り返すことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の製造方法。
- 陽イオンがアンモニウムイオンであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の製造方法。
- 5−アミノレブリン酸粗溶液のpHが0.5〜7であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項記載の製造方法。
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
JPWO2007052787A1 (ja) * | 2005-11-07 | 2009-04-30 | 協和発酵バイオ株式会社 | 結晶またはアモルファスの洗浄方法および洗浄装置 |
WO2014148539A1 (ja) | 2013-03-22 | 2014-09-25 | コスモ石油株式会社 | 5-アミノレブリン酸又はその塩の製造方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101624350B (zh) * | 2009-08-06 | 2012-11-07 | 浙江大学 | 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的结晶方法 |
WO2016164748A1 (en) * | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Invista North America S.A.R.L. | Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange |
CN108440319B (zh) * | 2018-04-26 | 2021-05-18 | 爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 | 一种制备盐酸氨基乙酰丙酸的方法 |
CN111517973B (zh) * | 2019-02-02 | 2023-08-04 | 中国科学院天津工业生物技术研究所 | 一种从发酵液中制备5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的生产工艺及其应用 |
CN113149854A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-07-23 | 海安艾拉新材料有限公司 | 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐晶型及其制备方法 |
CN113912508A (zh) * | 2021-08-31 | 2022-01-11 | 新泰市佳禾生物科技有限公司 | 一种从发酵液中分离纯化5-氨基乙酰丙酸的方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4892328A (ja) * | 1972-03-17 | 1973-11-30 | ||
JPS60139656A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Ajinomoto Co Inc | リジン製造法 |
JPS62111953A (ja) * | 1985-07-29 | 1987-05-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | グリシンとl−セリンの分離方法 |
JPH01148193A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-09 | Daicel Chem Ind Ltd | 5−アミノレブリン酸の製造法 |
JPH0267256A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-07 | Bio-Le Kk | カルニチンおよびカルニチンニトリルの単離精製法 |
JPH02261389A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 | Kubota Ltd | 5―アミノレブリン酸の製法 |
JPH05184376A (ja) * | 1992-01-17 | 1993-07-27 | Shimizu Corp | 5−アミノレブリン酸の生産方法 |
JPH06277081A (ja) * | 1992-11-19 | 1994-10-04 | Shimizu Corp | メタン生成細菌による5−アミノレブリン酸の生産方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3221008A (en) * | 1962-01-30 | 1965-11-30 | Merck & Co Inc | Ion exchange process for the recovery of ionic organic substances |
US3846490A (en) * | 1972-02-24 | 1974-11-05 | N Aronova | Method of producing zeta-aminolevulinic acid hydrochloride |
JPS62111954A (ja) | 1985-11-09 | 1987-05-22 | Japan Spectroscopic Co | アミノレブリン酸の合成法 |
JPH0276841A (ja) | 1988-09-09 | 1990-03-16 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | アミノレブリン酸類の製造法 |
DE4228084C1 (de) | 1992-08-24 | 1993-12-23 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten der 5-Aminolävulinsäure sowie des Hydrochlorids der freien Säure |
JPH07188133A (ja) | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | δ−アミノレブリン酸またはその同族体の製造法 |
JPH09316041A (ja) | 1996-05-24 | 1997-12-09 | Sagami Chem Res Center | δ−アミノレブリン酸の製造法および5−ニトロ−4−オキソペンタン酸 |
JP3026190B2 (ja) | 1997-05-27 | 2000-03-27 | 株式会社コスモ総合研究所 | 5−アミノレブリン酸生産微生物及びこれを用いた5−アミノレブリン酸の製造法 |
ATE493382T1 (de) * | 2004-03-30 | 2011-01-15 | Cosmo Oil Co Ltd | 5-aminolevulinsäure-phosphatsalz, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung |
KR100655041B1 (ko) * | 2005-05-09 | 2006-12-06 | 주식회사 라이트팜텍 | 감마-아미노레불리닉 엑시드 염산염의 신규한 제조 방법 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS4892328A (ja) * | 1972-03-17 | 1973-11-30 | ||
JPS60139656A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Ajinomoto Co Inc | リジン製造法 |
JPS62111953A (ja) * | 1985-07-29 | 1987-05-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | グリシンとl−セリンの分離方法 |
JPH01148193A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-09 | Daicel Chem Ind Ltd | 5−アミノレブリン酸の製造法 |
JPH0267256A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-07 | Bio-Le Kk | カルニチンおよびカルニチンニトリルの単離精製法 |
JPH02261389A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 | Kubota Ltd | 5―アミノレブリン酸の製法 |
JPH05184376A (ja) * | 1992-01-17 | 1993-07-27 | Shimizu Corp | 5−アミノレブリン酸の生産方法 |
JPH06277081A (ja) * | 1992-11-19 | 1994-10-04 | Shimizu Corp | メタン生成細菌による5−アミノレブリン酸の生産方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2007052787A1 (ja) * | 2005-11-07 | 2009-04-30 | 協和発酵バイオ株式会社 | 結晶またはアモルファスの洗浄方法および洗浄装置 |
WO2014148539A1 (ja) | 2013-03-22 | 2014-09-25 | コスモ石油株式会社 | 5-アミノレブリン酸又はその塩の製造方法 |
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