JP2007025341A - レジスト組成物の製造方法、ろ過装置、レジスト組成物の塗布装置およびレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を有機溶剤(S)に溶解してなるレジスト組成物を、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)を通過させる。
【選択図】 なし
Description
また、微細な寸法のパターンを再現するためには、高解像性を有するレジスト材料が必要である。かかるレジスト材料として、ベース樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを含有する化学増幅型レジスト組成物が用いられている。
現在、化学増幅型レジスト組成物のベース樹脂としては、たとえば露光光源としてKrFエキシマレーザー(248nm)を用いる場合は、KrFエキシマレーザーに対する透明性が高いポリヒドロキシスチレン(PHS)や、その水酸基を酸解離性の溶解抑制基で保護したPHS系樹脂が一般的に用いられている。また、露光光源としてArFエキシマレーザー(198nm)を用いる場合は、ArFエキシマレーザーに対する透明性が高い(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位を主鎖に有する樹脂(アクリル系樹脂)が一般的に用いられている(たとえば特許文献1参照)。
このようなディフェクトは、従来はあまり問題となっていなかったが、近年のように0.15ミクロン以下の高解像性のレジストパターンが要求されるようになってくると、ディフェクトの改善が重要な問題となっている。
このような問題に対し、これまで、主にレジスト組成(レジスト組成物のベース樹脂、酸発生剤、有機溶剤等)を中心にディフェクトの改善が試みられている(たとえば特許文献2参照)。
これまで、異物については、上記ディフェクトの場合と同様、レジスト組成を中心にその改善が試みられている(たとえば特許文献3参照)。
また、特許文献4には、フィルタが設置された閉鎖系内においてレジスト組成物を循環させることによりレジスト組成物中の微粒子の量を低減するレジスト組成物の製造方法が提案されている。
また、特許文献5には、正のゼータ電位を有するフィルタを通過させることにより、レジスト組成物の保存安定性を向上させるレジスト組成物の製造方法が提案されている。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、ディフェクトの発生が抑制されたレジスト組成物が得られるレジスト組成物の製造方法、該製造方法に好適に使用できるろ過装置、該ろ過装置を搭載したレジスト組成物の塗布装置、およびディフェクトの発生が抑制されたレジスト組成物を提供することを目的とする。
すなわち、本発明の第一の態様は、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を有機溶剤(S)に溶解してなるレジスト組成物を、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)を通過させる工程(I)を有することを特徴とするレジスト組成物の製造方法である。
また、本発明の第二の態様は、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を有機溶剤(S)に溶解してなるレジスト組成物用の流路上に、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)を備えるろ過部(F1)を有することを特徴とするろ過装置である。
本発明の第三の態様は、前記第二の態様のろ過装置を搭載したレジスト組成物の塗布装置である。
本発明の第四の態様は、前記第一の態様のレジスト組成物の製造方法によって得られるレジスト組成物である。
本発明のレジスト組成物の製造方法は、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する樹脂成分(A)(以下、(A)成分という。)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)(以下、(B)成分という。)を有機溶剤(S)(以下、(S)成分という。)に溶解してなるレジスト組成物を、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)を通過させる工程(I)を有する必要がある。
また、本発明のろ過装置は、(A)成分と、(B)成分を(S)成分に溶解してなるレジスト組成物用の流路上に、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)を備えるろ過部(F1)を有する必要がある。
かかる構成を有することにより、ディフェクトの発生が抑制されたレジスト組成物が得られる技術を提供することができる。そして、形成したレジストパターンサイズの安定性に優れるという効果も得られる。
その理由としては、フィルタ(f1)が、中空糸膜形態であることにより、一般的に用いられている平膜形態のもの(たとえば平坦なもの、プリーツ状のもの等)に比べて、液体を通過させる際に膜にかかる圧力が変動した際に膜が波打つことによる異物除去性能の低下が生じにくいこと、およびポリエチレン製であることにより、他の材質(たとえばポリプロピレン)の場合に比べて異物除去性能が高いことが考えられる。
さらに、上記効果が得られる理由として、フィルタを通過させる処理の前と後とで、レジスト組成物の組成が変化しにくいことも考えられる。すなわち、従来、レジスト組成物をフィルタを通過させた場合、レジスト組成物中にフィルタに起因する溶出物(たとえばナトリウム、カリウム、鉄、カルシウム、アルミニウム等の金属元素や不揮発分、塩素など)が溶出するという問題があるが、本発明においては、レジスト組成物中の溶出物の量も低減できる。これは、フィルタ(f1)が、優れた(S)成分等に対する優れた耐性を有しているためと推測される。
また、フィルタに起因する溶出物の量が低減できることから、フィルタ自体の寿命も長い。また、フィルタ(f1)は、中空糸膜タイプであるため、処理能力が高く、短時間で多量のレジスト組成物を処理できる。そのため、生産効率が高い。これらのことから、コストも低減できる。
本発明の製造方法において、フィルタを通過させる「レジスト組成物」には、製品と同様の固形分濃度を有するレジスト組成物はもちろん、製品よりも固形分濃度が高い(たとえば固形分濃度8〜15質量%程度の)、いわゆる原液のレジスト組成物も含まれる。
また、本発明において使用する「ろ過」という用語には、通常使用される化学的な「ろ過」(「多孔質性物質の膜や相を用いて流動体の相[気体もしくは液体]だけを透過させ、半固相もしくは固体を流動体の相から分離すること」化学大事典9昭和37年7月31日発行 共立出版株式会社)の意味に加えて、単に「フィルタを通過させる」場合、すなわち膜を通過させることによって当該膜によってトラップされた半固相もしくは固体が視覚的に確認できない場合等も含むものとする。
まず、本発明のろ過装置の一実施形態を図1に示す。
このろ過装置は、第一のフィルタ2aを備えた第一のろ過部2と、第二のフィルタ4aを備えた第二のろ過部4とを備える。
また、該ろ過装置は、(A)成分と(B)成分を(S)成分に溶解してなるレジスト組成物を貯留する貯留槽1と、第一のろ過部2を通過したレジスト組成物を貯留するろ液貯留槽3とを備えており、貯留槽1と第一のろ過部2との間、第一のろ過部2とろ液貯留槽3との間、ろ液貯留槽3と第二のろ過部4との間は、それぞれ、流路21a、21b、21cにより連絡されている。また、第二のろ過部4には、第二のろ過部4を通過したレジスト組成物を容器5に導入するための流路21dが接続されている。
これにより、レジスト組成物を、少なくとも1回、前記フィルタ(f1)を通過させることができ、それによりディフェクトの発生が抑制されたレジスト組成物が得られる。
まず、(A)成分と(B)成分を(S)成分に溶解してなるレジスト組成物を調製する。該レジスト組成物を、貯留槽1(レジスト組成物の貯留部)から第一のろ過部2に供給する。これにより、レジスト組成物は、第一のろ過部2内に備えられた第一のフィルタ2aを通過してろ過され、ろ液はろ液貯留槽3に供給される。
ついで、当該ろ液貯留槽3から、ろ液(レジスト組成物)を第二のろ過部4に供給すると、レジスト組成物は、第二のろ過部4内に備えられた第二のフィルタ4aを通過してろ過される。得られたろ液(レジスト組成物)は、最後に、容器5に入れて製品とされる。
また、第一のフィルタ2および第二のフィルタ4の両方がフィルタ(f1)であってもよい。この場合、フィルタ(f1)を2回以上容易に通過させることができる。なお、常法によって、被処理液(レジスト組成物)を当該フィルタに供給した後、得られたろ液を、再度同じフィルタに供給する循環ろ過の装置構成を採用すると、レジスト組成物を、同じフィルタを複数回通過させることが容易にできる。
また、前工程や後工程を行わず、工程(I)のみを1回行う場合は、第二のフィルタ4としてフィルタ(f1)を用い、貯留槽1からレジスト組成物を直接第二のフィルタ4に供給すればよい。
ひとつのフィルタ(フィルタ(f1)やフィルタ(f2))を通過させる回数、フィルタ(f1)と組み合わせるフィルタ(f2)の種類等は特に限定されず、目的に応じて適宜調整可能である。
本発明においては、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)用いる必要がある。
なお、中空糸膜を備えたフィルタとしては、多数の中空糸膜を束ねて容器内に収納したものが、限外濾過、精密濾過、逆浸透、人工透析、ガス分離等に用いられている。このようなフィルタに用いられている中空糸膜は、一般的には、ポリプロピレン製のものが用いられているが、かかるポリプロピレン製の中空糸膜を備えたフィルタをフィルタ(f1)の代わりに用いた場合、フィルタ(f1)を用いた場合のような優れたディフェクト改善効果は得られない。
効果の点では、フィルタ(f1)としては、膜の孔径が0.2μm以下であることが好ましく、より好ましくは0.1μm以下、さらに好ましくは0.04μm以下である。
ただし、あまり小さくなりすぎると生産性(レジスト組成物製造や塗布のスループット)は低下する傾向があるため、下限値は0.01μm程度であることが好ましく、より好ましくは0.02μm以上である。そして、ディフェクト低減効果、異物の改善等の効果と生産性とを考慮すると、フィルタ(f1)に用いる膜の孔径は、0.01μm〜0.1μmの範囲内であることが好ましく、より好ましくは0.01〜0.04μm、さらに好ましくは0.01〜0.04μmである。
ポリエチレン以外の材質からなる膜としては、特に制限はなく、一般に、ろ過に用いられているフィルタに用いられているものが使用できる。
フィルタ(f2)としては、臨界表面張力が70dyne/cm以上の膜を備え、かつ荷電修飾されていないフィルタを用いることが好ましい。かかる膜は、ディフェクトの低減、特に微細なスカムやマイクロブリッジの抑制や、異物の低減の効果に優れる。また、フィルタを通過させる処理の前と後とで、レジスト組成物の組成が変化しにくく、結果、形成したレジストパターンサイズの安定性に優れるという効果も得られる。
Young−Dupreの式:γLVcosθ=γSV−γSL
式中のθ:接触角、S:固体、L:液体、V:飽和蒸気である。なお、液体として水を用いたときθが90°であり、θが90°以上のときその表面は疎水性であり、0°に近い表面を親水性という。
Zisman Plot(図2参照):種々の表面張力γLVの液体を用いて接触角θを測定して、γLVとcosθをプロットする。γLVが固体表面のγSVに近づくとθは小さくなり、γLVのある値で接触角θは0°となる。このθ=0°となったときの液体のγLVが固体の表面張力、即ち臨界表面張力(γc)と定義される。
一般的にフィルタに用いられている材質(ポリマー材料)について、その膜(フィルタ用に加工された膜)(Medium)と、そのフィルタに用いられる前(フィルタ用に加工される前)のポリマー材料(Material)におけるγcを下記に示す。
・ナイロン:
たとえばナイロン66の場合、フィルタに備えられたナイロン66の膜(Medium)のγcは77dyne/cm(以下単位は略する。)であり、フィルタに備えられていない一般のナイロン66(Material)のγcは46である。
・ポリプロピレン:
フィルタに備えられたポリプロピレンの膜(Medium)のγcは36である。なお、ポリプロピレン製の膜には通常のポリプロピレンに加えて高密度ポリプロピレン(HDPE)膜や超高分子量ポリプロピレン(UPE)膜も含まれる。
・フッ素樹脂:
たとえばポリテトラフルオロエチレン(PTFE)の場合、フィルタに備えられたPTFEの膜(Medium)のγcは28であり、フィルタに備えられていない一般のPTFE(Material)のγcは18.5である。
この様なポリマー材料と、フィルタに用いられる膜との臨界表面張力の値の差は、フィルタに用いられる様に、ポリマー材料(Material)が加工されることから生じるものである。
「ゼータ電位」とは、液体中に荷電した粒子の周囲に生じる拡散イオン層の電位である。より詳しくは、液中で超微紛体が電荷を持つとき、この電荷を打ち消すために反対の電荷のイオンが静電力で微紛体にひきつけられ電気二重層ができる。この二重層の最も外側の面の電位がゼータ電位である。そして、ゼータ電位の測定は微紛体・微粒子の表面構造決定に有効であると言われている。
なお、本明細書において単に「ゼータ電位」という場合は、上述の様に、「pH7.0の蒸留水におけるゼータ電位」を意味するものとし、その数値は、フィルタのメーカーの公称値である。
負のゼータ電位としては、好ましくは−5mV以下(ただし−20mV超)、好ましくは−10〜−18mV、さらに好ましくは−12〜−16mVである。
この様に、ゼータ電位が−20mV超、15mV以下の範囲、特に負のゼータ電位を有する膜(荷電修飾されていない膜)を用いることにより、ディフェクト、特に微細なスカムやマイクロブリッジの低減、異物の改善等の効果が得られる。また、レジスト組成物自体をろ過処理しても、その処理後でレジスト組成部物の組成が変化しにくく、感度やレジストパターンサイズの変化が起こりにくいレジストパターンサイズの安定性に優れるレジスト組成物が得られるので好ましい。
ナイロンとしては、ナイロン6、ナイロン66等が挙げられる。
フッ素樹脂としては、PTFE等が挙げられる。
ナイロン製の膜を備えたフィルタとして、具体的には、荷電修飾されてないナイロン66製のウルチポアN66(製品名、日本ポール株式会社製、平膜タイプ、ゼータ電位は約−12〜−16mV)、ナイロン66製のウルチプリーツ(登録商標:Ultipleat)P-Nylon Filter(製品名、日本ポール株式会社、平膜タイプ、ゼータ電位は約−12〜−16mV、孔径0.04μm)等を挙げることができる。これらの内では、後者のウルチプリーツ(登録商標:Ultipleat)が好ましい。
フッ素樹脂製の膜を備えたフィルタとして、具体的には、ポリテトラフルオロエチレン製のエンフロン(製品名、日本ポール株式会社製、平膜タイプ、ゼータ電位は−20mV、孔径0.05μm)、ポリテトラフルオロエチレン製のフロロライン(製品名、マイクロリス社製、平膜タイプ、孔径0.05〜0.2μm)等を挙げることができる。
後ろ過の工程で使用するフィルタ(f2)としては、特に、PTFE等のフッ素樹脂製の膜を備えたフィルタが、本発明の効果が向上するため好ましい。
効果の点では、フィルタ(f1)は、膜の孔径が0.2μm以下であることが好ましく、より好ましくは0.1μm以下、さらに好ましくは0.04μm以下である。
ただし、あまり小さくなりすぎると生産性(レジスト組成物製造や塗布のスループット)は低下する傾向があるため、下限値は0.01μm程度であることが好ましく、より好ましくは0.02μm以上である。そして、ディフェクト低減効果、異物の改善等の効果と生産性とを考慮すると、フィルタ(f1)に用いる膜の孔径は、0.01μm〜0.1μmの範囲内であることが好ましく、より好ましくは0.02〜0.1μm、さらに好ましくは0.02〜0.04μmである。効果と生産性の両立の点から0.04μm程度が最も好ましい。
本発明のレジスト組成物の塗布装置は、上記ろ過装置を搭載したものである。
本明細書において、レジスト組成物の塗布装置とは、本発明のろ過装置を搭載した塗布装置であり、スピンナー等の塗布のみの機能を備えた装置のみならず、塗布及び現像装置の様に、現像装置等の他の装置と一体化された塗布装置も含む包括的な概念とする。
この様な塗布装置は、ノズルを有しており、通常、当該ノズルからウェーハ(基板)上にレジスト組成物が供給され、当該レジスト組成物がウェーハ上に塗布される仕組みとなっている。
よって、このノズルからウェーハ上に供給される前に、レジスト組成物が、本発明のろ過装置の膜を通過する様に、上記塗布装置等に、本発明のろ過装置を組み込めば、これにより、レジスト組成物がウェーハ上に供給される前に、このレジスト組成物中のディフェクト、異物特性の劣化、異物経時特性の劣化の原因となる様なものが除去される。その結果、ディフェクト、特に微細なスカムやマイクロブリッジの低減、レジストパターンサイズの安定性に優れるといった効果が得られる。
この塗布装置は、レジスト組成物を貯留する貯留部8と、リザーバタンク10と、フィルタ(f1)12aを備えるろ過部(F1)12と、塗布部18とを備えている。
貯留部8には、加圧用管6が設けられており、貯留部8内のレジスト組成物7を窒素などの不活性ガスで加圧することにより、当該レジスト組成物7を、貯留部8からリザーバタンク10まで供給することができる様になっている。
塗布部18は、ノズル13と、基板を配置するための支持部15と、支持部15が先端に取り付けられた回転軸17とを備えている。ノズル13及び支持部15の周囲には、これらを囲む様に有底筒状体16(防御壁)が設けられており、回転軸17はその底部を貫通している。そして、この有底筒状体16により、支持部15が回転して基板14が回転た際に基板14上のレジスト組成物が周囲に飛散することを防ぐ様になっている。
まず、貯留部8内に貯留されたレジスト組成物7が、貯留部8から、導入管9を通り、リザーバタンク10に供給される。該レジスト組成物は、ポンプ11にて吸引されて第一のろ過部12に供給され、ろ過部(F1)12内に備えられたフィルタ(f1)12aを通過してろ過される。そして、ろ過部(F1)12を通過したレジスト組成物は、塗布部18のノズル13から、シリコンウエーハ等の基板14に供給される。その際、塗布部18内の回転軸17が回転することにより、回転軸17の先端に取り付けられた基板14の支持部15がその上に配置された基板14を回転させる。そして、その遠心力により、該基板14上に滴下されたレジスト組成物が広がり、当該基板14上に塗布される。
また、フィルタ(f2)を備えたろ過部を、ろ過部(F1)12の前後の一方あるいは両方に設けることもでき、フィルタの組み合わせは、種々の態様が選択し得る。
また、ここでは、塗布装置としてスピンナーの例を示したが、塗布方法は近年、スリットノズル法など回転塗布以外の様々なものが提案されており、それらの装置も提案されているので、これも限定されない。
また、塗布装置は、上述の様に、その後の現像工程を一貫して行えるいわゆる塗布・現像装置であってもよい。その様な例としては、東京エレクトロン社製の「クリーントラックACT−8」(製品名)等が挙げられる。
上記レジスト組成物の製造方法に用いられるレジスト組成物は、少なくとも(A)成分と(B)成分を(S)成分に溶解した、いわゆる化学増幅型のレジスト組成物である。すなわち、本発明の製造方法は、この様な組成のレジスト組成物の処理に適しており、本発明のろ過装置及び塗布装置は、この様な組成のレジスト組成物の処理用として適している。
(A)成分としては、特に限定されず、これまで、化学増幅型レジスト用のベース樹脂として提案されている、一種または二種以上のアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性となり得る樹脂を使用することができる。前者の場合はいわゆるネガ型、後者の場合はいわゆるポジ型のレジスト組成物である。
前記架橋剤としては、例えば、通常は、メチロール基またはアルコキシメチル基を有するメラミン、尿素またはグリコールウリルなどのアミノ系架橋剤などが用いられる。
前記架橋剤の配合量は、アルカリ可溶性樹脂100質量部に対し、1〜50質量部の範囲が好ましい。
本発明のレジスト組成物の製造方法に適用されるレジスト組成物としては、ポジ型が好ましい。これは、ポジ型の場合、(A)成分が酸解離性溶解抑制基を有することにより、ネガ型の場合よりもディフェクトの問題が生じやすいため、本発明を適用することによる効果がより顕著であるためである。
ここで、本明細書において(メタ)アクリル酸は、アクリル酸とメタクリル酸の一方または両方を示す。また、構成単位とは、重合体を構成するモノマーから誘導される単位を示す。
(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位を有する樹脂においては、好ましくはかかる構成単位の割合が、(A)成分中、15モル%以上であることが好ましく、20モル%以上がより好ましく、50モル%以上がさらに好ましい。なお上限値は特に限定しないが100モル%であってもよい。
この樹脂は、さらに、任意に下記構成単位(a2)、(a3)、(a4)を含んでいてもよい。
構成単位(a2):ラクトン環を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
構成単位(a3):水酸基及び/又はシアノ基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
構成単位(a4):構成単位(a1)〜(a3)に分類されず、かつ脂肪族多環式基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
しかしながら、本発明を適用することにより、この様に極性の異なるモノマーを組合せて重合させた樹脂を用いたレジスト組成物においても、異物を低減させ、ディフェクトの発生を抑制することができる。特にArFエキシマレーザー用以降のポジ型レジスト組成物においては、微細なスカムやマイクロブリッジ等のディフェクトが問題になりやすいので、本発明を適用すると効果的である。
構成単位(a1)において、酸解離性溶解抑制基は、特に限定するものではない。一般的には(メタ)アクリル酸のカルボキシル基と、環状または鎖状の第3級アルキルエステルと形成するものが広く知られている。その中でも、脂肪族単環式又は多環式基含有酸解離性溶解抑制基が挙げられ、特に耐ドライエッチング性に優れ、レジストパターンの形成の点から、脂肪族多環式基含有酸解離性溶解抑制基が好ましく用いられる。
ここで、「脂肪族」とは、芳香族性に対する相対的な概念であって、芳香族性を持たない基、化合物等を意味するものと定義する。「脂肪族単環式基」は、芳香族性を持たない単環式基であることを意味し、「脂肪族多環式基」は、芳香族性を持たない多環式基であることを意味する。以下、脂肪族単環式基および脂肪族多環式基をまとめて脂肪族環式基ということがある。脂肪族環式基は、炭素及び水素からなる炭化水素基(脂環式基)、および該脂環式基の環を構成する炭素原子の一部が酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子で置換されたヘテロ環式基等が含まれる。脂肪族環式基としては、脂環式基が好ましい。脂肪族環式基は、飽和または不飽和のいずれでもよいが、ArFエキシマレーザー等に対する透明性が高く、解像性や焦点深度幅(DOF)等にも優れることから、飽和であることが好ましい。
前記脂肪族単環式基としては、シクロアルカンなどから1個の水素原子を除いた基などを例示できる。具体的には、シクロヘキサン、シクロペンタン等のモノシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基などが挙げられる。
前記脂肪族多環式基としては、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどから1個の水素原子を除いた基などを例示できる。具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基などが挙げられる。この様な多環式基は、例えばArFエキシマレーザのレジスト組成物用の樹脂成分において、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。これらの中でもアダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロドデカニル基が工業上好ましい。
前記R2及びR3は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数1〜5の低級アルキル基であると好ましい。このような基は、2−メチル−2−アダマンチル基より酸解離性が高くなる傾向がある。より具体的には、R2、R3は、それぞれ独立して、上記R1と同様の低級の直鎖状又は分岐状のアルキル基であることが好ましい。中でも、R2、R3が共にメチル基である場合が工業的に好ましく、具体的には、2−(1−アダマンチル)−2−プロピル(メタ)アクリレートから誘導される構成単位を挙げることができる。
前記R4は、tert−ブチル基やtert−アミル基のような第3級アルキル基であり、tert−ブチル基である場合が工業的に好ましい。
また、基−COOR4は、式中に示したテトラシクロドデカニル基の3または4の位置に結合していてよいが、これらは異性体が混合していることから、結合位置を特定できない。また、(メタ)アクリレート構成単位のカルボキシル基残基も同様に式中に示した8または9の位置に結合するが、結合位置の特定はできない。
構成単位(a2)としては、(メタ)アクリル酸エステルのエステル側鎖部にラクトン環からなる単環式基またはラクトン環を有する多環式基が結合した構成単位が挙げられる。なお、このときラクトン環とは、−O−C(O)−構造を含むひとつの環を示し、これをひとつの目の環として数える。したがって、ここではラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
そして、構成単位(a2)として具体的には、例えば、γ−ブチロラクトンから水素原子1つを除いた単環式基や、ラクトン環含有ポリシクロアルカンから水素原子を1つを除いた多環式基などが挙げられる。
構成単位(a2)としては、以下の構造式(IV)〜(VII)で表される構成単位が好ましい。
構成単位(a3)としては、例えばArFエキシマレーザ用のレジスト組成物用の樹脂において、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができ、例えば水酸基及び/又はシアノ基含有脂肪族多環式基を含むことが好ましく、水酸基又はシアノ基含有脂肪族多環式基を含むことがより好ましい。
前記多環式基としては、前記構成単位(a1)の説明において例示したものと同様の多数の多環式基から適宜選択して用いることができる。
具体的に、構成単位(a3)としては、水酸基含有アダマンチル基や、シアノ基含有アダマンチル基、カルボキシル基含有テトラシクロドデカニル基を有するものが好ましく用いられる。
さらに具体的には、下記一般式(VIII)で表される構成単位を挙げることができる。
構成単位(a4)における多環式基としては、例えば、前記の構成単位(a1)の場合に例示したものと同様のものを例示することができ、ArFエキシマレーザ用、KrFポジエキシマレーザ用(好ましくはArFエキシマレーザ用)等のレジスト組成物の樹脂成分に用いられるものとして従来から知られている多数のものが使用可能である。
特にトリシクロデカニル基、アダマンチル基、テトラシクロドデカニル基から選ばれる少なくとも1種以上であると、工業上入手し易いなどの点で好ましい。
構成単位(a4)として、具体的には、下記(IX)〜(XI)の構造のものを例示することができる。
特に、一般式(I)で表される構成単位と、一般式(V)または(VII)で表される構成単位と、一般式(VIII)で表される構成単位と、一般式(IX)で表される構成単位とを有する共重合体が好ましく、これらの4つの構成単位からなる共重合体であることが最も好ましい。
また、(A)成分には、上記重合の際に、たとえばHS−CH2−CH2−CH2−C(CF3)2−OHのような連鎖移動剤を併用して用いることにより、末端に−C(CF3)2−OH基を導入してもよい。このように、アルキル基の水素原子の一部がフッ素原子で置換されたヒドロキシアルキル基が導入された樹脂は、ディフェクトの低減やLER(ラインエッジラフネス:ライン側壁の不均一な凹凸)の低減に有効である。
また分散度(Mw/Mn)は1.0〜5.0が好ましく、1.0〜3.0がより好ましく、1.2〜2.5が最も好ましい。
(B)成分としては、従来の化学増幅型レジスト組成物において使用されている公知の酸発生剤から特に限定せずに用いることができる。このような酸発生剤としては、これまで、ヨードニウム塩やスルホニウム塩などのオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ビスアルキルまたはビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ジアゾメタンニトロベンジルスルホネート類などのジアゾメタン系酸発生剤、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤など多種のものが知られている。
(B)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対し、0.5〜30質量部、好ましくは1〜10質量部とされる。上記範囲より少ないとパターン形成が十分に行われないおそれがあり、上記範囲を超えると均一な溶液が得られにくく、保存安定性が低下する原因となるおそれがある。
(S)成分としては、使用する各成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。
例えば、γ−ブチロラクトン等のラクトン類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類及びその誘導体;
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、またはジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類または前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体;
ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることができる。
これらの有機溶剤は単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、ELが好ましい。
また、PGMEAと極性溶剤とを混合した混合溶媒は好ましい。その配合比(質量比)は、PGMEAと極性溶剤との相溶性等を考慮して適宜決定すればよいが、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2の範囲内とすることが好ましい。
より具体的には、極性溶剤としてELを配合する場合は、PGMEA:ELの質量比は、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2である。また、極性溶剤としてPGMEを配合する場合は、PGMEA:PGMEの質量比は、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2、さらに好ましくは3:7〜7:3である。
また、(S)成分として、その他には、PGMEA及びELの中から選ばれる少なくとも1種とγ−ブチロラクトンとの混合溶剤も好ましい。この場合、混合割合としては、前者と後者の質量比が好ましくは70:30〜95:5とされる。
(S)成分の使用量は特に限定しないが、製品としてのレジスト組成物を製造する場合は、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定されるものであるが、一般的にはレジスト組成物の固形分濃度が2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内となる様に用いられる。
レジスト組成物には、レジストパターン形状、引き置き経時安定性などを向上させるために、さらに任意の成分として、含窒素有機化合物(D)(以下、(D)成分という)を配合させることができる。
この(D)成分は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、脂肪族アミン、特に第2級脂肪族アミンや第3級脂肪族アミンが好ましい。
脂肪族アミンとしては、アンモニアNH3の水素原子の少なくとも1つを、炭素数12以下のアルキル基またはヒドロキシアルキル基で置換したアミン(アルキルアミンまたはアルキルアルコールアミン)が挙げられる。その具体例としては、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン等のモノアルキルアミン;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジアルキルアミン;トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デカニルアミン、トリ−n−ドデシルアミン等のトリアルキルアミン;ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジ−n−オクタノールアミン、トリ−n−オクタノールアミン等のアルキルアルコールアミン等が挙げられる。
これらの中でも、アルキルアルコールアミン及びトリアルキルアミンが好ましく、アルキルアルコールアミンが最も好ましい。アルキルアルコールアミンの中でもトリエタノールアミンやトリイソプロパノールアミンが最も好ましい。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分は、(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸−ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられる。
(E)成分を配合する場合、(E)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
上記のようにして得られるレジスト組成物は、現像後にレジストパターンにスカムやマイクロブリッジが生じにくいなど、ディフェクトの発生が抑制されたものである。また、組成物中の異物の量が少なく、異物特性に優れている。また、保存中の経時的な異物の発生も抑制された異物経時特性の良好なものであり、保存安定性に優れている。そのため、当該レジスト組成物を用いて形成されるレジストパターンは、ディフェクトが低減されている。
さらに、上記のようにして得られるレジスト組成物は、ろ過処理前後での組成の変化が少ない。
そのため、当該レジスト組成物を用いて形成されるレジストパターンのサイズの安定性にも優れている。
レジストパターンのディフェクトは、例えばKLAテンコール社製の表面欠陥観察装置 KLA2132(製品名)によって、いわゆる表面欠陥の数として評価することができる。また、デイフェクトの種類がスカムであるか、マイクロブリッジであるか等は、側長SEM(走査型電子顕微鏡)等によって観察することにより確認できる。
異物特性、異物経時特性は、パーティクルカウンターを用いて異物の数を測定することにより評価することができる。たとえば異物特性は、例えば液中パーティクルカウンター(Rion社製、製品名:パーティクルセンサー KS−41やKL−20K)を用いて、レジスト組成物のろ過処理直後の値を測定することにより評価できる。また、異物経時特性は、冷凍、冷蔵、又は室温(25℃)で保存した後に上記異物特性と同様にして評価できる。
パーティクルカウンターは、1cm3当たりの粒径0.15μm〜0.3μm以上の粒子の数を数えるものである。測定限界は通常2万個/cm3位以上である。具体的には、パーティクルセンサーKS−41は、粒径0.15μm以上の粒子の数を測定できる。
上記のようにして得られるレジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法は、例えば以下の様にして行うことができる。
すなわち、まずシリコンウェーハのような基板上に、レジスト組成物をスピンナーなどで塗布し、80〜150℃の温度条件下、プレベークを40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施し、これに例えばArF露光装置などにより、所望のマスクパターンを介して選択的に露光した後、80〜150℃の温度条件下、PEB(露光後加熱)を40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施す。次いでこれをアルカリ現像液、例えば0.1〜10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像処理する。このようにして、マスクパターンに忠実なレジストパターンを得ることができる。
なお、基板とレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けることもできる。
また、露光に用いる波長は、特に限定されず、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(極紫外線)、VUV(真空紫外線)、EB(電子線)、X線、軟X線等の放射線を用いて行うことができる。
後述する実施例または比較例のレジスト組成物の諸物性は次のようにして求めた。
(1)ディフェクト
まず、有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、Shipley社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、得られたレジスト組成物を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で120℃、90秒間プレベーク(PAB処理)して、乾燥させることにより、反射防止膜上に膜厚360nmのレジスト層を形成した。
次に、マスクパターンを介して、露光装置NSR−S302A(ニコン社製、NA(開口数)=0.6,2/3輪帯照明)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を用いて選択的に照射した。
そして、120℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で、60秒間パドル現像し、その後20秒間水洗して乾燥し、ターゲット寸法130nmのラインアンドスペース(L/S)パターンを形成した。
そして、当該レジストパターン上のディフェクトを、KLAテンコール社製の表面欠陥観察装置 KLA2132(製品名)を用いて測定し、ウェハ内の欠陥数を評価した。実施例、比較例において試験に用いたウェハはそれぞれ3枚であり、その平均値を求めた。
なお、下記実施例および比較例において、ディフェクトを側長SEM S−9220(日立製作所社製)により観察したところ、ディフェクトは、全ての実施例、比較例において、ラインパターンの間が橋掛け状態になる、いわゆるブリッジタイプであることが確認された。
(A)成分として、下記式(a−1)で表される共重合体(a−1)100質量部と、(B)成分としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート3.5質量部と、(D)成分としてトリエタノールアミン0.3質量部と、γ−ブチロラクトンを25質量部と、組成物における固形分濃度が9質量%となる量のPGMEA:PGME=6:4(質量比)の混合溶剤とを混合し、溶解してポジ型のレジスト組成物を調製した。
なお、第二のろ過部4に供給するレジスト組成物のろ過圧は0.3kgf/cm2とした。
・ポリエチレン製の中空糸膜フィルタ:キッツ社より入手したサンプル、孔径0.02μmであり、仕様はろ過圧[耐差圧(25℃)]0.4MPa、表面積(ろ過面積)3000cm2であった。また、フィルタの形態は直径50mm×高さ15cmのディスポーザブルタイプであった。
実施例1において、第二のフィルタ4aとして下記に示すポリプロピレン製の中空糸膜フィルタを用いた以外は実施例1と同様にしてレジスト組成物を調整し、同様の評価を行った。
・ポリプロピレン製の中空糸膜フィルタ:製品名「ユニポア・ポリフィックス」(キッツ社製、孔径は0.02μmであり、仕様はろ過圧[耐差圧(20℃)]0.4MPa、表面積(ろ過面積)3400cm2であった。また、フィルタの形態は直径58mm×高さ148.6mmのディスポーザブルタイプであった。臨界表面張力は29dyne/cmであった。)
その結果、ディフェクトは、ウェーハ1枚につき315個であった。
実施例1において、第二のフィルタ4aとして下記に示すポリエチレン製の平膜フィルタを用いた以外は実施例1と同様にしてレジスト組成物を調整し、同様の評価を行った。
・ポリエチレン製の平膜フィルタ:製品名「マクロガードUPEフィルタ」(マイクロリス社製、孔径は0.02μmであり、ろ過圧はフィルタに応じて調製した。臨界表面張力は31dyne/cmであった。)
その結果、ディフェクトは、ウェーハ1枚につき9134個であった。
実施例1において、第二のフィルタ4aとして下記に示すポリエチレン製の平膜フィルタを用いた以外は実施例1と同様にしてレジスト組成物を調整し、同様の評価を行った。
・ポリエチレン製の平膜フィルタ:製品名「マクロガードUPEフィルタ」(マイクロリス社製、孔径は0.01μmであり、ろ過圧はフィルタに応じて調製した。臨界表面張力は31dyne/cmであった。)
その結果、ディフェクトは、ウェーハ1枚につき489個であった。
表1に示すように、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタを用いた実施例1では、ディフェクトの発生が抑制されていた。
一方、フィルタとして、実施例と同じ孔径を有する中空糸膜であってもポリプロピレン製のものを用いた比較例1や、実施例と同じ孔径を有するポリエチレン製であっても平膜タイプのものを用いた比較例2では、ディフェクトが不良であった。
また、実施例1では、孔径が小さい平膜のフィルタを用いた比較例3よりもディフェクトが少なく、このことから、処理能力が高い比較的孔径の大きなフィルタを用いても優れたディフェクト改善効果が得られ、生産性が向上する。
(A)成分として下記式(a−2)で表される共重合体(a−2)100質量部と、(B)成分としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート2.0質量部と、(D)成分としてトリエタノールアミン0.2質量部と、γ−ブチロラクトン25質量部と、組成物における固形分濃度が9質量%となる量のPGMEAとを混合し、溶解してポジ型のレジスト組成物を調製した。
なお、第一のろ過部2、第二のろ過部4に供給するレジスト組成物のろ過圧は0.4kgf/cm2とした。
・ナイロン製の平膜フィルタ:製品名「ウルチポアN66」(ポール株式会社製、孔径は0.04μmであり、ゼータ電位は−15mV。仕様はろ過圧[耐差圧(38℃)]4.2kgf/cm2、表面積(ろ過面積)0.09m2であった。また、フィルタの形態は直径72mm×高さ114.5mmのディスポーザブルタイプであった。臨界表面張力は77dyne/cmであった。)
・ポリエチレン製の中空糸膜フィルタ:キッツ社より入手したサンプル(孔径は0.02μmであり、仕様はろ過圧[耐差圧(20℃)]0.4MPa、表面積(ろ過面積)3400cm2であった。また、フィルタの形態は直径58mm×高さ148.6mmのディスポーザブルタイプであった。臨界表面張力は29dyne/cmであった。
実施例2において、第二のフィルタ4aとして下記に示すポリプロピレン製の中空糸膜フィルタを用いた以外は実施例2と同様にしてレジスト組成物を調整し、同様の評価を行った。
・ポリプロピレン製の中空糸膜フィルタ:製品名「ユニポア・ポリフィックス」(キッツ社製、孔径は0.02μmであり、仕様はろ過圧[耐差圧(20℃)]0.4MPa、表面積(ろ過面積)3400cm2であった。また、フィルタの形態は直径58mm×高さ148.6mmのディスポーザブルタイプであった。臨界表面張力は29dyne/cmであった。)
その結果、ディフェクトは、ウェーハ1枚につき207個であった。
実施例2において、第二のフィルタ4aとして下記に示すポリエチレン製の平膜フィルタを用いた以外は実施例2と同様にしてレジスト組成物を調整し、同様の評価を行った。
・ポリエチレン製の平膜フィルタ:製品名「マクロガードUPEフィルタ」(マイクロリス社製、孔径は0.02μmであり、ろ過圧はフィルタに応じて調製した。臨界表面張力は31dyne/cmであった。)
その結果、ディフェクトは、ウェーハ1枚につき346個であった。
表2に示すように、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタを用いた実施例2では、ディフェクトの発生が抑制されていた。
一方、フィルタとして、実施例と同じ孔径を有する中空糸膜であってもポリプロピレン製のものを用いた比較例4や、実施例と同じ孔径を有するポリエチレン製であっても平膜タイプのものを用いた比較例5では、ディフェクトが不良であった。
Claims (6)
- 酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を有機溶剤(S)に溶解してなるレジスト組成物を、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)を通過させる工程(I)を有することを特徴とするレジスト組成物の製造方法。
- 前記工程(I)の前および/または後に、さらに、前記レジスト組成物を、ナイロン製の膜を備えたフィルタおよび/またはフッ素樹脂製の膜を備えたフィルタを通過させる工程を有する請求項1に記載のレジスト組成物の製造方法。
- 酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を有機溶剤(S)に溶解してなるレジスト組成物用の流路上に、ポリエチレン製の中空糸膜を備えたフィルタ(f1)を備えるろ過部(F1)を有することを特徴とするろ過装置。
- 前記流路上、前記ろ過部(F1)の上流側および/または下流側に、さらに、ナイロン製の膜を備えたフィルタおよび/またはフッ素樹脂製の膜を備えたフィルタを備えるろ過部(F2)を有する請求項3に記載のろ過装置。
- 請求項3または4記載のろ過装置を搭載したレジスト組成物の塗布装置。
- 請求項1または2記載のレジスト組成物の製造方法によって得られるレジスト組成物。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008272696A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Mitsubishi Rayon Eng Co Ltd | 脱気用複合中空糸膜及びその製造方法 |
JP2009282331A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Jsr Corp | レジスト用樹脂含有溶液の製造方法及びレジスト用樹脂含有溶液 |
JP2012094821A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-05-17 | Fujifilm Corp | インプリント用硬化性組成物の製造方法 |
WO2018180735A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 薬液の精製方法、薬液の製造方法、及び、薬液 |
WO2019044871A1 (ja) * | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 富士フイルム株式会社 | 薬液の精製方法 |
JP2021073091A (ja) * | 2015-09-30 | 2021-05-13 | 東京応化工業株式会社 | 濾過フィルター及び濾過方法、並びにリソグラフィー用薬液精製品の製造方法 |
JP2021074716A (ja) * | 2015-09-30 | 2021-05-20 | 東京応化工業株式会社 | 濾過フィルター及び濾過方法、並びにリソグラフィー用薬液精製品の製造方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5728517B2 (ja) * | 2013-04-02 | 2015-06-03 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液の製造方法、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
US9360758B2 (en) * | 2013-12-06 | 2016-06-07 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Semiconductor device process filter and method |
US11351509B2 (en) * | 2013-12-06 | 2022-06-07 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Filter with seal treatment |
US10429738B2 (en) * | 2015-09-30 | 2019-10-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Filtration filter, filtration method, production method of purified liquid chemical product for lithography, and method of forming resist pattern |
CN117046811A (zh) * | 2015-12-09 | 2023-11-14 | 盛美半导体设备(上海)股份有限公司 | 使用高温化学品和超声波装置清洗衬底的方法和装置 |
WO2017170428A1 (ja) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 富士フイルム株式会社 | 電子材料製造用薬液の製造方法、パターン形成方法、半導体デバイスの製造方法、電子材料製造用薬液、容器、及び、品質検査方法 |
JP6900274B2 (ja) | 2017-08-16 | 2021-07-07 | 株式会社Screenホールディングス | 薬液供給装置、基板処理装置、薬液供給方法、および基板処理方法 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0824775A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジスト溶液供給方法 |
JPH11244607A (ja) * | 1998-03-03 | 1999-09-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 薬液の脱気方法及び脱気装置 |
JP2000317210A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 薬液脱気装置および薬液脱気方法 |
JP2000317211A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 薬液脱気方法 |
JP2000342934A (ja) * | 1999-04-02 | 2000-12-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 中空糸膜モジュール、そのポッティング材並びに薬液の脱気方法 |
JP2001125269A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物、その調製方法及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2002099098A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 微細粒子量の低減されたフォトレジスト組成物の製法 |
JP2002099076A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 微細粒子量の低減されたフォトレジスト組成物の製造法 |
JP2002113334A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-04-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 中空糸膜モジュール及び中空糸膜モジュールを用いた液体の処理方法 |
JP2002273113A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-24 | Koganei Corp | 濾過器および薬液供給装置並びに薬液供給方法 |
JP2002273181A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-24 | Toray Ind Inc | 濾過フィルター |
JP2003195510A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Koganei Corp | 薬液供給装置および薬液供給装置の脱気方法 |
JP2004212975A (ja) * | 2002-12-19 | 2004-07-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジスト組成物の製造方法、ろ過装置、塗布装置及びホトレジスト組成物 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK170416B1 (da) * | 1978-05-15 | 1995-08-28 | Pall Corp | Mikroporøs, hydrofil, hindefri, alkoholuopløselig polyamidharpiksmembran, fremgangsmåde til dens fremstilling, anvendelse af membranen i filterelementer samt harpiksstøbeopløsning til brug ved fremgangsmåden |
JPS6247651A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-03-02 | Canon Inc | 画像形成方法 |
US5019723A (en) * | 1987-12-07 | 1991-05-28 | Controlled Release Technologies, Inc. | Self-regulated therapeutic agent delivery system and method |
US5215662A (en) * | 1988-12-16 | 1993-06-01 | Micron Separations Inc. | Heat resistant microporous material production and products |
JPH06106034A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-04-19 | Kitz Corp | 弗素樹脂製フィルタ |
US5350714A (en) * | 1993-11-08 | 1994-09-27 | Shipley Company Inc. | Point-of-use purification |
ATE251946T1 (de) * | 1996-07-30 | 2003-11-15 | Cuno Inc | Filterschicht und deren verwendung zur reinigung einer fotoresistzusammensetzung |
US6623637B1 (en) * | 1996-12-24 | 2003-09-23 | Kitz Corporation | Hollow-fiber membrane module |
US6015493A (en) * | 1997-07-14 | 2000-01-18 | Teleparts International, Inc. | Multiple filtration bypass method and apparatus for reducing particles in liquid distribution systems |
JP4139456B2 (ja) * | 1997-10-02 | 2008-08-27 | 三菱レイヨン株式会社 | 脱気膜 |
US6712966B1 (en) * | 1999-02-04 | 2004-03-30 | Cuno Incorporated | Graded particle-size retention filter medium for cell-type filter unit |
US6596458B1 (en) * | 1999-05-07 | 2003-07-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
US6787283B1 (en) * | 1999-07-22 | 2004-09-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition for far ultraviolet exposure |
US6616760B2 (en) * | 1999-12-17 | 2003-09-09 | Tokyo Electron Limited | Film forming unit |
JP3945741B2 (ja) * | 2000-12-04 | 2007-07-18 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4190146B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2008-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 電子線またはx線用ポジ型レジスト組成物 |
JP4117112B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2008-07-16 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
US7264912B2 (en) * | 2001-04-13 | 2007-09-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing photoresist |
JP4216494B2 (ja) * | 2001-09-21 | 2009-01-28 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
JP3827290B2 (ja) * | 2001-10-03 | 2006-09-27 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
US20040106062A1 (en) * | 2001-10-31 | 2004-06-03 | Petrov Viacheslav Alexandrovich | Photoacid generators in photoresist compositions for microlithography |
US7276575B2 (en) * | 2003-02-06 | 2007-10-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Process for refining crude resin for resist |
JP4393910B2 (ja) * | 2004-04-08 | 2010-01-06 | 東京応化工業株式会社 | ホトレジスト組成物の製造方法、ろ過装置、塗布装置及びホトレジスト組成物 |
US7707266B2 (en) * | 2004-11-23 | 2010-04-27 | Intel Corporation | Scalable, high-performance, global interconnect scheme for multi-threaded, multiprocessing system-on-a-chip network processor unit |
US20060191854A1 (en) * | 2005-02-27 | 2006-08-31 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Filtration systems and methods |
-
2005
- 2005-07-19 JP JP2005208543A patent/JP4786238B2/ja active Active
-
2006
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0824775A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジスト溶液供給方法 |
JPH11244607A (ja) * | 1998-03-03 | 1999-09-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 薬液の脱気方法及び脱気装置 |
JP2000342934A (ja) * | 1999-04-02 | 2000-12-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 中空糸膜モジュール、そのポッティング材並びに薬液の脱気方法 |
JP2000317210A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 薬液脱気装置および薬液脱気方法 |
JP2000317211A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 薬液脱気方法 |
JP2001125269A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物、その調製方法及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2002099098A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 微細粒子量の低減されたフォトレジスト組成物の製法 |
JP2002099076A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 微細粒子量の低減されたフォトレジスト組成物の製造法 |
JP2002113334A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-04-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 中空糸膜モジュール及び中空糸膜モジュールを用いた液体の処理方法 |
JP2002273113A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-24 | Koganei Corp | 濾過器および薬液供給装置並びに薬液供給方法 |
JP2002273181A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-24 | Toray Ind Inc | 濾過フィルター |
JP2003195510A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Koganei Corp | 薬液供給装置および薬液供給装置の脱気方法 |
JP2004212975A (ja) * | 2002-12-19 | 2004-07-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジスト組成物の製造方法、ろ過装置、塗布装置及びホトレジスト組成物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
中山隆: "次世代のフォトレジスト用フィルタ「中空糸膜式ミクロフィルタ」", 電子材料, vol. 第37巻第8号, JPN6011034884, August 1998 (1998-08-01), JP, pages 62 - 70, ISSN: 0001958938 * |
半導体産業新聞, JPN6010047696, 5 November 1997 (1997-11-05), JP, pages 10, ISSN: 0001812841 * |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008272696A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Mitsubishi Rayon Eng Co Ltd | 脱気用複合中空糸膜及びその製造方法 |
JP2009282331A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Jsr Corp | レジスト用樹脂含有溶液の製造方法及びレジスト用樹脂含有溶液 |
JP2012094821A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-05-17 | Fujifilm Corp | インプリント用硬化性組成物の製造方法 |
JP7004859B2 (ja) | 2015-09-30 | 2022-02-04 | 東京応化工業株式会社 | 濾過フィルター及び濾過方法、並びにリソグラフィー用薬液精製品の製造方法 |
JP7004858B2 (ja) | 2015-09-30 | 2022-02-04 | 東京応化工業株式会社 | 濾過フィルター及び濾過方法、並びにリソグラフィー用薬液精製品の製造方法 |
JP2021073091A (ja) * | 2015-09-30 | 2021-05-13 | 東京応化工業株式会社 | 濾過フィルター及び濾過方法、並びにリソグラフィー用薬液精製品の製造方法 |
JP2021074716A (ja) * | 2015-09-30 | 2021-05-20 | 東京応化工業株式会社 | 濾過フィルター及び濾過方法、並びにリソグラフィー用薬液精製品の製造方法 |
JPWO2018180735A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2020-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 薬液の精製方法、薬液の製造方法、及び、薬液 |
US11465073B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-10-11 | Fujifilm Corporation | Chemical liquid purification method, chemical liquid manufacturing method, and chemical liquid |
WO2018180735A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 薬液の精製方法、薬液の製造方法、及び、薬液 |
KR102326780B1 (ko) | 2017-08-30 | 2021-11-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 약액의 정제 방법 |
WO2019044871A1 (ja) * | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 富士フイルム株式会社 | 薬液の精製方法 |
JPWO2019044871A1 (ja) * | 2017-08-30 | 2020-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 薬液の精製方法 |
JP2022043055A (ja) * | 2017-08-30 | 2022-03-15 | 富士フイルム株式会社 | 薬液の精製方法 |
US11351503B2 (en) | 2017-08-30 | 2022-06-07 | Fujifilm Corporation | Chemical liquid purification method |
KR20200028974A (ko) * | 2017-08-30 | 2020-03-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 약액의 정제 방법 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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