JP2006527068A - パラキシレン選択吸着剤組成物および方法 - Google Patents
パラキシレン選択吸着剤組成物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006527068A JP2006527068A JP2006509007A JP2006509007A JP2006527068A JP 2006527068 A JP2006527068 A JP 2006527068A JP 2006509007 A JP2006509007 A JP 2006509007A JP 2006509007 A JP2006509007 A JP 2006509007A JP 2006527068 A JP2006527068 A JP 2006527068A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adsorbent
- adsorbent composition
- molecular sieve
- xylene
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
- B01J20/16—Alumino-silicates
- B01J20/18—Synthetic zeolitic molecular sieves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
- B01J20/16—Alumino-silicates
- B01J20/18—Synthetic zeolitic molecular sieves
- B01J20/183—Physical conditioning without chemical treatment, e.g. drying, granulating, coating, irradiation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/0203—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising compounds of metals not provided for in B01J20/04
- B01J20/0274—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising compounds of metals not provided for in B01J20/04 characterised by the type of anion
- B01J20/0292—Phosphates of compounds other than those provided for in B01J20/048
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
- B01J20/2803—Sorbents comprising a binder, e.g. for forming aggregated, agglomerated or granulated products
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28069—Pore volume, e.g. total pore volume, mesopore volume, micropore volume
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28078—Pore diameter
- B01J20/28083—Pore diameter being in the range 2-50 nm, i.e. mesopores
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28078—Pore diameter
- B01J20/28085—Pore diameter being more than 50 nm, i.e. macropores
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28088—Pore-size distribution
- B01J20/28092—Bimodal, polymodal, different types of pores or different pore size distributions in different parts of the sorbent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Abstract
Description
図1は、本発明の吸着剤組成物および方法を利用するに適する典型的な2床吸着系を示す。図2は、実施例3〜11の吸着剤組成物に対するスループット対マクロポア容積を示すグラフである。図3は、実施例7〜11の吸着剤組成物に対する(pX+EB)純度対マクロポア容積を示すグラフからみた(pX+EB)純度対実施例3〜6の吸着剤組成物のマクロポア容積を示すグラフである。図4は、実施例7-11の吸着剤組成物に対する(pX+EB)純度対P多孔度ファクターを示すグラフから見た実施例3〜6の吸着剤組成物に対する(pX+EB)純度対P多孔度ファクターを示すグラフである。
本発明は、気相吸着プロセス用の吸着剤組成物およびパラキシレンに選択的な吸着プロセスを提供する。一般に、本発明による吸着剤組成物は、モレキュラーシーブ物質およびバインダを含む。
好ましくは、吸着剤は、メタキシレンおよびオルソキシレンを効果的に吸着しないが、モレキュラーシーブ物質のチャネルおよびポア内にパラキシレンを選択的に吸着する(すなわち、メタキシレンおよびオルソキシレンの排除がより大きく、またはパラキシレンに比して他のキシレン異性体は非常に緩慢な吸着である)モレキュラーシーブを含む。混合キシレン群からのパラキシレンの分離またはC8芳香族化合物の混合物からのパラキシレンおよびエチルベンゼンの分離に有用なモレキュラーシーブ物質は、米国特許出願公開公報U. S. Patent Publication 2002/0107427(2001年7月10日)(全体の開示が本明細書に参照として組み込まれる)に記載されている。
吸着剤組成物は、100%モレキュラーシーブを含み得る。しかし、一般に、吸着剤組成物は、バインダ物質をも含む。バインダ物質は、形成された吸着剤組成物にある種の所望の特性(例えば、改良された破壊強度)を付与するために一般に用いられる。適切なバインダは、クレイ、シリカ、シリケート、ジルコニア、チタニア、アルミナ、シリカ−アルミナ、シリカ−マグネシア、シリカ−ジルコニア、シリカ−トリア、シリカ−ベリリア、シリカ−チタニア、シリカ−アルミナ−トリア、シリカ−アルミナ−ジルコニア、シリカ−アルミナ−マグネシア、シリカ−マグネシア−ジルコニア、リン酸アルミナおよびこれらの混合物からなる群より選択される。好ましくは、バインダは、クレイ、シリカ、シリケート、ジルコニア、チタニアおよびこれらの混合物からなる群より選択される。
本発明は、本発明によるパラキシレン選択吸着剤組成物の製造方法を提供する。一実施形態によれば、パラキシレン選択吸着剤は、モレキュラーシーブ物質を含む組成物から粉末を形成し、該粉末から水性混合物を形成し、該混合物を押し出して押出物を形成し、該押出物を乾燥させて本発明による吸着剤を形成することにより調製される。
本発明による吸着剤組成物のパラキシレン選択性およびスループットは、大輸送タイプマクロポア(約600Åを超える半径を有するポア)に起因するポア容積を増加させ、一方、より小さなメソポア(約600Å未満の半径を有するポア)に起因するポア容積を減少させることにより予測できない程度に改良された。同様に、本発明による吸着剤組成物の選択性およびスループットは、メソポア容積に対するマクロポア容積の比を増加させる場合に、予測できない程度に改良された。実施例12に記載するようにQuantachrome Poremaster 60ポロシメータを用いて、吸着剤組成物のポロシメータ測定を行った。
本発明は、本発明によるパラキシレン選択吸着剤を利用する、混合キシレン類(またはC8芳香族混合物)からパラキシレン(またはパラキシレンおよびエチルベンゼン)を効果的に分離する方法を提供する。吸着剤組成物を用いて、気相吸着プロセス、例えば任意の蒸気相スィング吸着プロセスにおいて効果的に分離することができる。したがって、圧力スィング吸着ユニット、部分圧力スィング吸着ユニットおよび熱スィング吸着ユニットを用いて本発明の方法を実施することができる。
シリカライトは種々の標準的な手順から調製することができる。代表的な手順を用いて、18.4gの水酸化ナトリウム(NaOH)を227.6gの水に添加した。NaOHの溶解後、12.8gのテトラプロピルアンモニウムブロミド(TPABr)および122.6gのNalco 2327シリカゾル(40wt.%シリカ)を溶液に添加し、溶液を2時間撹拌した。この混合物に濃硫酸(H2SO4)をゆっくりと添加して、pHを13とした。得られる溶液をTEFLON(登録商標)裏打ちオートクレーブ内の自己圧力下で、1〜7日間、300゜F(149℃)にて加熱した。結晶を濾過し洗浄して中性pH濾過物とした。焼成の代わりに、モレキュラーシーブを329゜F(165℃)で4時間にわたり乾燥させた。
本発明による吸着剤組成物を以下の実施例に記載する成分を混合することにより一般的に調製した。
80wt.%のシリケートモレキュラーシーブ(実施例1に従って調製した)を20wt.%のカルシウム交換クレイと組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。適切なカルシウム交換クレイは、モンモリロナイトグレードF-2(エンゲルハード社:Engelhard Corporation、ニュージャージー:New Jersey)である。
80wt.%のシリケートモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)を20wt.%の合成層状シリケートと組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。適切な合成層状シリケートは、ECS-3(エンゲルハード社:Engelhard Corporation、ニュージャージー:New Jersey)である。
80wt.%のシリカライトモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)を17wt.%のカルシウム交換クレイおよび3wt.%のシリカと組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。適切なシリカは、CAB-O-SILO(登録商標)HS-5(キャボット社:Cabot Corporation、マサチューセッツ:Massachusetts)である。
80wt.%のシリカライトモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)、10wt.%のカルシウム交換クレイおよび10wt.%の合成層状シリケートを組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。
80wt.%のシリカライトモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)、10wt.%のカルシウム交換クレイおよび10wt.%の疑似ベーマイト(pseudo-boehmite)アルミナを組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。適切な疑似ベーマイト(pseudo-boehmite)アルミナは、Versal 300アルミナ(UOP LLC、イリノイ:Illinois)である。
80wt.%のシリカライトモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)および20wt.%の疑似ベーマイト(pseudo-boehmite)アルミナを組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。押出しの前に、マクロポア形成を促進させるために、得られた混合物に追加の5wt.%のNa2CO3を添加した。
80wt.%のシリカライトモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)および20wt.%のベイヤライト(bayerite)アルミナを組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。適切なベイヤライト(bayerite)アルミナとしては、Catapal(商標)BおよびPlural(商標)BT アルミナ(SASOL North America Inc.,Texas)を挙げることができる。
80wt.%のシリカライトモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)を10wt.%のベーマイト(boehmite)アルミナおよび10wt.%の疑似ベーマイト(pseudo-boehmite)アルミナと組み合わせることにより、本発明による吸着剤組成物を調製した。適切なベーマイト(boehmite)アルミナは、Pural(商標)SB アルミナ(SASOL North America Inc., Texas)である。
80wt.%のシリカライトモレキュラーシーブ(実施例1にしたがって調製した)を20wt.%の疑似ベーマイト(pseudo-boehmite)アルミナと組み合わせることにより、本発明による吸着剤を製造した。マクロポア形成を促進させるために、押出しの前に、得られる混合物に追加の1wt.%のNa2CO3を添加した。
Quantachrome Poremaster 60ポロシメータ(Quantachrome Instruments, Boynton Beach, Florida)を用いてポロシメータ測定を行った。ポロシメータ測定値は、Washburn式:PD =-4γ cos θ(式中、Pは付与した圧力であり、Dは直径であり、γは水銀の表面張力(480 dyne cm-1)であり、θは水銀とポア壁との間の接触角である)から計算される。
実施例3〜11の吸着剤組成物を図1に示した2床吸着装置において、195℃および35psia(241.3kPa)にて試験して、パラキシレンおよびエチルベンゼンの回収率、選択率およびスループットを決定した。実験からの結果を下記Table 3に示す。
実験は、Table 2に示す吸着/脱着プログラムスケジュールに従って行った。
本明細書において、パラキシレン(pX)およびエチルベンゼン(EB)の回収率は
本明細書において、吸着剤の選択率(一定供給組成物において)は:
本明細書において、吸着剤組成物のスループットは:
として定義される。スループットのより基本的な測定は、形成された吸着剤の質量よりもモレキュラーシーブ物質の質量に基づく。しかし、この実施例中の形成された吸着剤のすべては約80wt.%のシーブを含むから、このスループットの定義は基本的な測定と基本的に等価であり直接関連する。
Claims (12)
- モレキュラーシーブ物質を含み、少なくとも約0.20cc/gのマクロポア容積を有し、約0.20cc/g未満のメソポア容積を有し、約2wt.%未満のγ−アルミナからなる物質を有する、吸着剤組成物。
- 前記マクロポア容積は少なくとも約0.30cc/gである、請求項1に記載の吸着剤組成物。
- 前記メソポア容積は約0.15cc/g未満である、請求項1に記載の吸着剤組成物。
- 前記吸着剤組成物は、約2wt.%未満のAl2O(3-x)(OH)2x(式中xは0〜約0.8の範囲である)からなる物質を含む、請求項1に記載の吸着剤組成物。
- 前記吸着剤組成物はメソポアに対するマクロポアの容積比が少なくとも約2である、請求項1に記載の吸着剤組成物。
- バインダをさらに含む、請求項1に記載の吸着剤組成物。
- 前記バインダは、クレイ、シリカ、シリケート、ジルコニア、チタニアおよびリン酸アルミナからなる群より選択される、請求項6に記載の吸着剤組成物。
- 前記バインダは吸着剤組成物の約50wt.%以下を構成する、請求項6に記載の吸着剤組成物。
- 前記モレキュラーシーブ物質は、Mobil-5(MFI)、Mobil-11(MEL)、Mobil-23(MTT)、フェリエライト(FER)、Edinburgh University-1(EUO)、Mobil-57(MFS)、theta-1(TON)、アルミノホスフェート-11(AEL)、new-87(NES)、Mobil-12(MTW)およびアルミノホスフェート-31(ATO)からなる群より選択される構造タイプを有する、請求項1に記載の吸着剤組成物。
- 前記モレキュラーシーブ物質は実質的に非酸性である、請求項1に記載の吸着剤組成物。
- (a)モレキュラーシーブ物質を含む組成物から粉末を形成する工程;
(b)該粉末から水性混合物を形成する工程;
(c)該混合物を押し出して押出物を形成する工程;および
(d)該押出物を乾燥させて、少なくとも約0.20cc/gのマクロポア容積および約0.20cc/g未満のメソポア容積を有する吸着剤を形成する工程
を含む方法。 - (a)キシレン異性体を含む混合物と、モレキュラーシーブ物質およびバインダを含むパラキシレン選択吸着剤とを接触させる工程;および
(b)パラキシレン選択吸着剤から、パラキシレンに富む生成物を含む流出物を脱着する工程を含み、
該吸着剤は少なくとも約0.20cc/gのマクロポア容積および約0.20cc/g未満のメソポア容積を有する、方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/427,879 US7122496B2 (en) | 2003-05-01 | 2003-05-01 | Para-xylene selective adsorbent compositions and methods |
PCT/US2004/006380 WO2004098771A1 (en) | 2003-05-01 | 2004-03-03 | Para-xylene selective adsorbent compositions and methods |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006527068A true JP2006527068A (ja) | 2006-11-30 |
Family
ID=33310288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006509007A Pending JP2006527068A (ja) | 2003-05-01 | 2004-03-03 | パラキシレン選択吸着剤組成物および方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7122496B2 (ja) |
EP (1) | EP1617945A1 (ja) |
JP (1) | JP2006527068A (ja) |
KR (1) | KR20050115339A (ja) |
CN (1) | CN100453163C (ja) |
CA (1) | CA2522699A1 (ja) |
MX (1) | MXPA05011477A (ja) |
MY (1) | MY137007A (ja) |
RU (1) | RU2345835C2 (ja) |
TW (1) | TW200505571A (ja) |
WO (1) | WO2004098771A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006525325A (ja) * | 2003-05-01 | 2006-11-09 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | パラキシレンを得る方法 |
JP2011525888A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | ユーオーピー エルエルシー | 芳香族物質転化用の選択的触媒 |
JP2017014146A (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 学校法人 関西大学 | 金属有機構造体を用いるパラキシレンの分離方法 |
JP2019112265A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 東ソー株式会社 | ゼオライト−シリカ成形体 |
JP2022547991A (ja) * | 2019-09-11 | 2022-11-16 | 国家能源投資集団有限責任公司 | 複合zsm-5分子篩、その製造方法、触媒、及び使用 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7122496B2 (en) * | 2003-05-01 | 2006-10-17 | Bp Corporation North America Inc. | Para-xylene selective adsorbent compositions and methods |
US20070049780A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Schwartz Hilary E | Methods of making xylene isomers |
WO2008033200A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing para-xylene |
FR2920758B1 (fr) * | 2007-09-07 | 2009-11-13 | Inst Francais Du Petrole | Materiau cristallise a porosite hierarchisee et comprenant du silicium |
KR100884401B1 (ko) * | 2007-10-12 | 2009-02-18 | 경희대학교 산학협력단 | 자일렌과 에틸벤젠의 혼합물로부터 자일렌과 에틸벤젠의선택적 분리방법 |
CN101980991B (zh) * | 2008-03-27 | 2014-01-01 | 吉坤日矿日石能源株式会社 | 对-取代芳香族碳化氢的制造方法 |
JP5559782B2 (ja) * | 2008-06-26 | 2014-07-23 | ユーオーピー エルエルシー | C8芳香族炭化水素とc9芳香族炭化水素との混合物からパラキシレンを分離するための方法と装置 |
US8283274B2 (en) * | 2009-07-20 | 2012-10-09 | Uop Llc | Binderless zeolitic adsorbents, methods for producing binderless zeolitic adsorbents, and processes for adsorptive separation of para-xylene from mixed xylenes using the binderless zeolitic adsorbents |
EP2424270B1 (en) * | 2010-08-23 | 2014-05-21 | Knowles Electronics Asia PTE. Ltd. | Loudspeaker system with improved sound |
US9522390B2 (en) | 2010-12-10 | 2016-12-20 | The Regents Of The University Of California | Oxide materials and synthesis by fluoride/chloride anion promoted exfoliation |
US8852326B2 (en) * | 2011-03-07 | 2014-10-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Aggregates of small particles of synthetic faujasite zeolite |
FR2984310B1 (fr) * | 2011-12-20 | 2016-04-01 | IFP Energies Nouvelles | Procede de purification de charges olefiniques a l'aide d'un adsorbant comprenant une zeolithe de type 12mr |
US9205357B2 (en) | 2012-03-29 | 2015-12-08 | The Boeing Company | Carbon dioxide separation system and method |
US9156703B2 (en) | 2012-03-30 | 2015-10-13 | The Boeing Company | System and method for producing carbon dioxide |
US9777628B2 (en) | 2012-08-23 | 2017-10-03 | The Boeing Company | System and method for processing greenhouse gases |
US9103549B2 (en) | 2012-08-23 | 2015-08-11 | The Boeing Company | Dual stream system and method for producing carbon dioxide |
US9073001B2 (en) | 2013-02-14 | 2015-07-07 | The Boeing Company | Monolithic contactor and associated system and method for collecting carbon dioxide |
KR20200085744A (ko) | 2017-11-03 | 2020-07-15 | 바스프 코포레이션 | 아르신 흡착제 |
US11040304B1 (en) * | 2017-12-05 | 2021-06-22 | Ineos Us Chemicals Company | Method of recovering paraxylene in a pressure swing adsorption unit with varying hydrogen purge flow direction |
CN109529764B (zh) * | 2018-11-23 | 2022-04-12 | 朱志荣 | 一种用于混合二甲苯中高选择性吸附分离对二甲苯的择形吸附剂及其使用方法 |
CN109772447B (zh) * | 2019-01-18 | 2022-04-12 | 太原大成环能化工技术有限公司 | 一种碳八芳烃异构化复合分子筛催化剂及其制备方法 |
JP2023546276A (ja) * | 2020-10-15 | 2023-11-01 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | m-キシレン吸着剤及びその調製方法 |
CN115970637B (zh) * | 2022-07-29 | 2023-08-08 | 正大能源材料(大连)有限公司 | 一种吸附剂及其制备方法与应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59196745A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-11-08 | Res Assoc Residual Oil Process<Rarop> | 鉄含有ゼオライト組成物 |
JP2001513438A (ja) * | 1997-08-21 | 2001-09-04 | スサ・エス・アー | 凝集ゼオライト系吸着剤、その製造方法、およびその芳香族C8留分からp−キシレンを吸着する方法 |
JP2002012418A (ja) * | 2000-03-27 | 2002-01-15 | Ceca Sa | 較正された狭いメソ細孔分布を有する凝集した固体無機吸着剤を用いた気相中の分子の吸着分離方法 |
JP2004502746A (ja) * | 2000-07-10 | 2004-01-29 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | C8芳香族混合物からパラキシレン及びエチルベンゼンを分離するための圧力スィング吸着方法 |
Family Cites Families (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2985589A (en) * | 1957-05-22 | 1961-05-23 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets |
US3201491A (en) * | 1962-09-05 | 1965-08-17 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process with emphasis on product purity |
US3626020A (en) * | 1969-03-12 | 1971-12-07 | Universal Oil Prod Co | Separation of paraxylene from mixture of c aromatic utilizing crystalline aluminosilicate adsorbent |
US3790471A (en) * | 1969-10-10 | 1974-02-05 | Mobil Oil Corp | Conversion with zsm-5 family of crystalline aluminosilicate zeolites |
US3702886A (en) * | 1969-10-10 | 1972-11-14 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite zsm-5 and method of preparing the same |
GB1334243A (en) | 1969-10-10 | 1973-10-17 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite and method of preparing the same |
BE759902A (fr) * | 1969-12-05 | 1971-06-04 | Mobil Oil Corp | Procede de separation selective par chromatographie |
US3700589A (en) * | 1970-09-14 | 1972-10-24 | Union Carbide Corp | Isoparaffin-n-paraffin separation process |
US3729523A (en) * | 1971-04-14 | 1973-04-24 | Mobil Oil Corp | Recovery of isomers from aromatic mixtures |
US3696107A (en) * | 1971-05-27 | 1972-10-03 | Richard W Neuzil | Improved hydrocarbon separation process |
CA1059928A (en) | 1972-11-28 | 1979-08-07 | Paul T. Allen | Separation of aromatic isomers |
US3960520A (en) * | 1975-03-19 | 1976-06-01 | Mobil Oil Corporation | Separation of isomers |
US4039599A (en) * | 1976-08-26 | 1977-08-02 | Uop Inc. | Xylene isomerization process |
US4098836A (en) * | 1977-03-09 | 1978-07-04 | Mobil Oil Corporation | Vapor-phase isomerization process |
US4176053A (en) * | 1978-03-31 | 1979-11-27 | Union Carbide Corporation | n-Paraffin - isoparaffin separation process |
USRE31782E (en) * | 1978-06-09 | 1984-12-25 | Mobil Oil Corporation | Xylene isomerization |
US4210771A (en) * | 1978-11-02 | 1980-07-01 | Union Carbide Corporation | Total isomerization process |
US4184943A (en) * | 1978-12-21 | 1980-01-22 | Uop Inc. | Fractionation in an adsorptive hydrocarbon separation process |
US4372022A (en) * | 1980-04-24 | 1983-02-08 | The Ceco Corporation | Machine for progressively closing flanges of cap strips on standing rib roofs |
US4374022A (en) * | 1980-09-30 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Constant pressure separation of normal paraffins from hydrocarbon mixtures |
NL8200087A (nl) * | 1981-01-19 | 1982-08-16 | Mitsubishi Chem Ind | Werkwijze voor het bereiden van een poreus vuurvast anorganisch oxyde. |
US4381419A (en) * | 1981-04-22 | 1983-04-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Adsorption-desorption separation process with integrated light and heavy desorbents |
US4402832A (en) * | 1982-08-12 | 1983-09-06 | Uop Inc. | High efficiency continuous separation process |
US4476345A (en) * | 1982-10-14 | 1984-10-09 | Union Carbide Corporation | N-Paraffin-isoparaffin separation process using wash of recycle purge gas |
CA1227809A (en) | 1983-10-17 | 1987-10-06 | Nancy A. Kutz | Modification of hydrocarbon conversion processes over crystalline aluminosilicate zeolite-based catalysts by incorporation of a molybdenum compound |
US4582815A (en) * | 1984-07-06 | 1986-04-15 | Mobil Oil Corporation | Extrusion of silica-rich solids |
US4595490A (en) * | 1985-04-01 | 1986-06-17 | Union Carbide Corporation | Processing of high normal paraffin concentration naphtha feedstocks |
JPH0685875B2 (ja) * | 1985-08-05 | 1994-11-02 | 触媒化成工業株式会社 | 炭化水素油の接触分解用触媒と接触分解法 |
US4908342A (en) * | 1985-09-04 | 1990-03-13 | Mobil Oil Corporation | ZSM-5 zeolites having uniformly large crystals |
US4899011A (en) * | 1986-01-15 | 1990-02-06 | Mobil Oil Corporation | Xylene isomerization process to exhaustively convert ethylbenzene and non-aromatics |
US4705909A (en) * | 1986-02-27 | 1987-11-10 | Mobil Oil Corporation | Process for the separation of para-xylene |
US4709117A (en) * | 1986-04-07 | 1987-11-24 | Union Carbide Corporation | Total isomerization process and apparatus |
US5202516A (en) * | 1987-11-23 | 1993-04-13 | The Dow Chemical Company | Process of recovering monoalkylbenzene and pure 1,3,5-trialkylbenzene from a mixture of dialkyl- and trialkylbenzenes |
US4857084A (en) * | 1988-06-10 | 1989-08-15 | The Dow Chemical Company | Pressure swing adsorption apparatus and process for recovery of oil-soluble vapors |
US5011296A (en) * | 1989-01-12 | 1991-04-30 | Square D Company | Method of using infrared thermometer with remote fiber optic pickup |
US5028573A (en) * | 1990-01-29 | 1991-07-02 | Mobil Oil Corp. | Dual function catalyst and isomerization therewith |
US5118896A (en) * | 1990-10-31 | 1992-06-02 | Amoco Corporation | Aromatic alkylation process using large macropore, small particle size, zeolite catalyst |
GB9101456D0 (en) * | 1991-01-23 | 1991-03-06 | Exxon Chemical Patents Inc | Process for producing substantially binder-free zeolite |
US5321183A (en) | 1992-03-12 | 1994-06-14 | Mobil Oil Corp. | Process for the regioselective conversion of aromatics to para-disubstituted benzenes |
EP0568913A3 (en) * | 1992-05-03 | 1995-03-22 | Dalian Chemical Physics Inst | Process for the conversion of methanol into light olefins and catalyst used therefor. |
US6489527B1 (en) * | 1992-05-26 | 2002-12-03 | John Di-Yi Ou | Process for improving purity of para-xylene product |
US5365003A (en) * | 1993-02-25 | 1994-11-15 | Mobil Oil Corp. | Shape selective conversion of hydrocarbons over extrusion-modified molecular sieve |
US5329060A (en) * | 1993-04-01 | 1994-07-12 | Uop | Integrated selective adsorption and crystallization process for para-xylene recovery |
JP2908959B2 (ja) * | 1993-04-07 | 1999-06-23 | 出光興産株式会社 | 新規触媒組成物 |
US5367099A (en) * | 1993-05-28 | 1994-11-22 | Mobil Oil Corp. | Selective toluene disproportionation process (STDP) with ex situ selectivated zeolite catalyst |
CN1037415C (zh) | 1994-01-29 | 1998-02-18 | 复旦大学 | 一种无粘结剂疏水硅沸石吸附剂的制备方法 |
US5448005A (en) * | 1994-04-04 | 1995-09-05 | Mobil Oil Corporation | Crystallization of paraxlene from high purity paraxylene feeds |
IT1270230B (it) * | 1994-06-16 | 1997-04-29 | Enichem Sintesi | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione di composti aromatici |
JPH0851635A (ja) * | 1994-08-05 | 1996-02-20 | Sony Corp | 撮像装置 |
US5516956A (en) * | 1994-11-18 | 1996-05-14 | Mobil Oil Corporation | Dual bed xylene isomerization |
FR2728894A1 (fr) * | 1994-12-29 | 1996-07-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede de separation de paraxylene comportant au moins deux etages de cristallisation a haute temperature |
CN1044470C (zh) | 1994-12-29 | 1999-08-04 | 中国石化金陵石油化工公司 | 一种从混二甲苯和乙苯中分离间二甲苯与邻二甲苯的方法 |
FR2729660A1 (fr) * | 1995-01-20 | 1996-07-26 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de paraxylene comportant une cristallisation a haute temperature a au moins un etage et une fusion partielle des cristaux |
FR2737136B1 (fr) * | 1995-07-24 | 1997-12-12 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur a base de zeolithe mordenite modifiee au cerium, et son utilisation en isomerisation d'une coupe c8 aromatique |
FR2739375B1 (fr) | 1995-09-29 | 1997-12-05 | Inst Francais Du Petrole | Production de paraxylene a partir d'un effluent de dismutation paraselective du toluene par un procede de cristallisation associe a une adsorption en lit mobile simule |
US6376733B1 (en) * | 1996-01-25 | 2002-04-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for production of paraxylene |
US5849258A (en) * | 1996-06-06 | 1998-12-15 | Intevep, S.A. | Material with microporous crystalline walls defining a narrow size distribution of mesopores, and process for preparing same |
CN1099313C (zh) * | 1997-10-07 | 2003-01-22 | 大连海鑫分子筛厂 | 用于二甲苯吸附分离的球型吸附剂的成形方法 |
US6040257A (en) * | 1997-11-07 | 2000-03-21 | Phillips Petroleum Company | Hydrocarbon conversion catalyst composition and processes therefor and therewith |
EP1044069B1 (en) * | 1997-12-03 | 2002-04-17 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Preparation of zeolite bound by mfi structure type zeolite and use thereof |
FR2772751B1 (fr) * | 1997-12-22 | 2000-04-14 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur a base de mordenite contenant au moins un metal du groupe viii et au moins un metal des groupes iii et iv et son utilisation en isomerisation d'une coupe c8 aromatique |
US6171370B1 (en) * | 1998-03-04 | 2001-01-09 | Tosoh Corporation | Adsorbent for separating gases |
SE512222C2 (sv) * | 1998-06-29 | 2000-02-14 | Johan Sterte | Förfarande för framställning av makrostrukturer av mikroporösa material |
US6183539B1 (en) * | 1998-07-01 | 2001-02-06 | Zeochem Co. | Molecular sieve adsorbent for gas purification and preparation thereof |
US6114592A (en) * | 1998-12-17 | 2000-09-05 | Uop Llc | Selective aromatics disproportionation process |
US6388156B1 (en) | 1999-05-14 | 2002-05-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Direct selective synthesis of para-xylene by reacting an aromatic compound with a methylating agent formed from CO, Co2 and H2 |
US6878855B2 (en) * | 2000-02-22 | 2005-04-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing para-xylene |
US20020013216A1 (en) * | 2000-05-30 | 2002-01-31 | Broekhoven Emanuel Hermanus Van | Novel alkylation catalyst and its use in alkylation |
US6627783B2 (en) * | 2000-07-10 | 2003-09-30 | Bp Corporation North America Inc. | Pressure swing adsorption process for separating para-xylene and ethylbenzene from mixed C8 aromatics |
US6573418B2 (en) * | 2000-07-10 | 2003-06-03 | Bp Corporation North America Inc. | Process for production of para-xylene incorporating pressure swing adsorption and simulated moving bed adsorption |
US6723862B2 (en) * | 2002-04-02 | 2004-04-20 | Akzo Nobel N.V. | Fatty acid isomerization with mesoporous zeolites |
US7122496B2 (en) * | 2003-05-01 | 2006-10-17 | Bp Corporation North America Inc. | Para-xylene selective adsorbent compositions and methods |
US7381858B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-06-03 | Bp Corporation North America Inc. | Xylene process using perm-selective separations |
US7358414B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-04-15 | Miller Jeffrey T | Para-xylene process using perm-selective separations |
FR2889699B1 (fr) * | 2005-08-10 | 2011-01-14 | Inst Francais Du Petrole | Procede de separation du metaxylene d'une charge d'hydrocarbures aromatiques par adsorption en phase liquide |
-
2003
- 2003-05-01 US US10/427,879 patent/US7122496B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-03-03 EP EP04716857A patent/EP1617945A1/en not_active Withdrawn
- 2004-03-03 CA CA002522699A patent/CA2522699A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-03 JP JP2006509007A patent/JP2006527068A/ja active Pending
- 2004-03-03 KR KR1020057020783A patent/KR20050115339A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-03-03 WO PCT/US2004/006380 patent/WO2004098771A1/en active Application Filing
- 2004-03-03 CN CNB2004800116676A patent/CN100453163C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-03 RU RU2005133484/15A patent/RU2345835C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-03-03 MX MXPA05011477A patent/MXPA05011477A/es active IP Right Grant
- 2004-03-17 TW TW093107113A patent/TW200505571A/zh unknown
- 2004-03-23 MY MYPI20041025A patent/MY137007A/en unknown
-
2006
- 2006-09-06 US US11/470,346 patent/US20080200742A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59196745A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-11-08 | Res Assoc Residual Oil Process<Rarop> | 鉄含有ゼオライト組成物 |
JP2001513438A (ja) * | 1997-08-21 | 2001-09-04 | スサ・エス・アー | 凝集ゼオライト系吸着剤、その製造方法、およびその芳香族C8留分からp−キシレンを吸着する方法 |
JP2002012418A (ja) * | 2000-03-27 | 2002-01-15 | Ceca Sa | 較正された狭いメソ細孔分布を有する凝集した固体無機吸着剤を用いた気相中の分子の吸着分離方法 |
JP2004502746A (ja) * | 2000-07-10 | 2004-01-29 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | C8芳香族混合物からパラキシレン及びエチルベンゼンを分離するための圧力スィング吸着方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006525325A (ja) * | 2003-05-01 | 2006-11-09 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | パラキシレンを得る方法 |
JP2011525888A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | ユーオーピー エルエルシー | 芳香族物質転化用の選択的触媒 |
JP2017014146A (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 学校法人 関西大学 | 金属有機構造体を用いるパラキシレンの分離方法 |
JP2019112265A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 東ソー株式会社 | ゼオライト−シリカ成形体 |
JP2022547991A (ja) * | 2019-09-11 | 2022-11-16 | 国家能源投資集団有限責任公司 | 複合zsm-5分子篩、その製造方法、触媒、及び使用 |
JP7394972B2 (ja) | 2019-09-11 | 2023-12-08 | 国家能源投資集団有限責任公司 | 複合zsm-5分子篩、その製造方法、触媒、及び使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20050115339A (ko) | 2005-12-07 |
EP1617945A1 (en) | 2006-01-25 |
RU2345835C2 (ru) | 2009-02-10 |
CA2522699A1 (en) | 2004-11-18 |
CN100453163C (zh) | 2009-01-21 |
RU2005133484A (ru) | 2006-05-10 |
US7122496B2 (en) | 2006-10-17 |
WO2004098771A1 (en) | 2004-11-18 |
MXPA05011477A (es) | 2005-12-12 |
MY137007A (en) | 2008-12-31 |
CN1780693A (zh) | 2006-05-31 |
US20040220047A1 (en) | 2004-11-04 |
TW200505571A (en) | 2005-02-16 |
US20080200742A1 (en) | 2008-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2006527068A (ja) | パラキシレン選択吸着剤組成物および方法 | |
US6689929B2 (en) | Process for the production of para-xylene using toluene feeds and pressure swing adsorption | |
KR101703359B1 (ko) | 무바인더 흡착제 및 파라-크실렌의 흡착 분리에서의 이의 용도 | |
RU2531917C2 (ru) | Не содержащие связующего адсорбенты с улучшенными свойствами массопереноса и их применение в адсорбционном выделении пара-ксилола | |
KR20130115338A (ko) | 무결합제 제올라이트 흡착제, 무결합제 제올라이트 흡착제의 제조 방법 및 무결합제 제올라이트 흡착제를 사용한 흡착 분리 공정 | |
US20020077519A1 (en) | Process for production of para-xylene incorporating pressure swing adsorption and simulated moving bed adsorption | |
CN105339082B (zh) | 包括emt沸石的沸石吸附剂、其制备方法以及其用途 | |
JP2011526897A (ja) | 芳香族炭化水素からメタキシレンを分離するための吸着剤と方法 | |
RU2125977C1 (ru) | Способ каталитической изомеризации неравновесной смеси c8- ароматических углеводородов | |
CN104148010A (zh) | 无粘结剂高硅mfi沸石吸附剂及其制备方法 | |
KR101504054B1 (ko) | 적은 lta-유형 제올라이트를 갖는 알루미노실리케이트 x-유형 제올라이트 조성물 | |
US6627783B2 (en) | Pressure swing adsorption process for separating para-xylene and ethylbenzene from mixed C8 aromatics | |
CN104418687B (zh) | 从c8芳烃组分中吸附分离对二甲苯和乙苯的方法 | |
JP2007509933A (ja) | 8員環ゼオライトを用いる軽質炭化水素の分離 | |
US20220062812A1 (en) | Ethylene separations using small pore zeolite ssz-45 | |
CN110871052B (zh) | 一种bea/mfi核/壳分子筛及其制备方法 | |
KR101504053B1 (ko) | 적은 lta-유형 제올라이트를 갖는 결합제-전환 알루미노실리케이트 x-유형 제올라이트 조성물 | |
CN108525650B (zh) | 一种X/Silicalite-1核/壳分子筛及其制备方法 | |
KR102433148B1 (ko) | 혼합 크실렌 및 고옥탄가 c9+ 방향족의 공생산 방법 | |
US4996388A (en) | Separation of ethyltoluene isomers | |
CN114768747B (zh) | 从石脑油中定向吸附分离烷烃的吸附材料的制备方法及其应用 | |
CN110872124B (zh) | 一种fau/mfi核/壳分子筛的制备方法 | |
Sakthivel et al. | The-Zeolite Synthesized by Dry-Gel Conversion Method Without the Use of Sodium Hydroxide: Characterization and Catalytic Behaviors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070110 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090203 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090501 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090513 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090603 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090610 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090703 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100422 |