JP2006524214A - 4−(4−トランス−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジンハイドロジェンメシラートおよびその多形型体 - Google Patents
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Abstract
Description
るけれども、両多形型は改善された溶解度を有する。α型はβ型と比較して準安定である。β型は一般に知られた安定型である。
用語「実質的に純粋な」は、少なくとも90%、好ましくは少なくとも95%、なおより好適には97%、もっとも好適には少なくとも99%の純度を意味する。
(i)9.0,10.0,12.8,15.9,18.1,18.8,19.8,20.1,21.8,23.7において特徴的な反射(回折角2θの度数において表される)を有するX線粉末回折(=XRPD)パターン。回折角は6個の独立した測定の平均値(±0.1°)として指示される。多形型αについての完全XRPDパターンが図1において示される。
(ii)約3246,1644,1455,1381,1368,1292,1117,1092,1042,743において逆数cmで表した特徴的な吸収帯を有する全反射減衰分光法(=ATR)において記録した赤外(=IR)スペクトル。多形型αについての完全IRスペクトルが図2において示される。
(iii)DSCによって測定された約248℃(開始温度)における融点。多形型αについての完全DSC軌跡が図3において示される。
(i)9.3,11.6,12.2,17.6,18.0,18.6,19.3,20.8,23.4,26.5において特徴的な反射(回折角2θの度数において表される)を有するX線粉末回折(=XRPD)パターン。回折角は4個の独立した測定の平均値(±0.1°)として指示される。多形型βについての完全XRPDパターンが図4において示される。
(ii)約3338,3279,1602,1564,1389,1219,1154,1134,1034,732において逆数cmで表した特徴的な吸収帯を有する全反射減衰分光法(=ATR)において記録した赤外(=IR)スペクトル。多形型βについての完全IRスペクトルが図5において示される。
(iii)DSCによって測定された約220℃(開始温度)における融点。多形型βについての完全DSC軌跡が図6において示される。
者における特定の疾病の悪い症候を軽減することができる量を指す。「被験者」については、いずれの性別およびいかなる年齢をももつヒト被験者を意味するが、またいかなる非ヒト動物、特に家畜または伴侶動物(例えば、ネコ、イヌ、サル、ウシまたはウマ)も意味する。好適な用量は、1日に体重当たり約0.01〜約200mgの範囲内である。成人の処置では、単一もしくは分割用量において約0.1〜約100mgの範囲が特に好適である。しかしながら、本発明にしたがって投与される化合物の特定用量は、体重、年齢、症候の重篤度および患者の個々の応答を含む、症例に係わる特定の環境によって決定され、そしてまた投与経路に依存するであろう。したがって、上記用量範囲は、いかなる点においても本発明の範囲を限定することを意図しない。
WO99/62518に記載の方法にしたがって製造した4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジンの701gをメタノール4.5Lに懸濁する。メタノール750ml中メタンスルホン酸240gの溶液を撹拌下で添加して、澄明な溶液をもたらす。混合液を1900gまで濃縮し、次いで、イソプロパノール5.5Lを室温で添加し、そして混合液を44時間撹拌する。生成物を濾過し、各々イソプロパノール0.5Lで4回洗浄し、そして真空乾燥オーブン中95℃で40時間乾燥して結晶性改変物αとしての表題の化合物780gを得る。
4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン 2.00g(=6.50mmol)を還流温度においてアセトン70ml中に溶解した。還流温度での撹拌下で、アセトン7ml中メタンスルホン酸0.62g(=6.50mmol)の溶液を添加した。反応混合液を還流温度で10分間撹拌した。この後、反応混合液を加熱マントルを除去して室温まで冷却した。得られる
懸濁液を2℃で1時間撹拌した。生成物を濾過によって回収し、アセトン5mlで2回洗浄し、50℃で24時間真空乾燥した。これにより、結晶性改変物α(=95%c/c)2.49gを得た。
4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン 2.00g(=6.50mmol)を還流温度においてアセトン45mlと水5mlの混合液中に溶解した。還流温度での撹拌下で、アセトン5ml中メタンスルホン酸0.62g(=6.50mmol)の溶液を添加した。反応混合液を還流温度で10分間撹拌した。この後、反応混合液を加熱マントルを除去して室温まで冷却した。得られる懸濁液を室温で45時間撹拌した。生成物を濾過によって回収し、アセトン5mlで2回洗浄し、50℃で24時間真空乾燥した。これにより、結晶性改変物β(=86%)2.26gを得た。
4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン メシラート 改変物α5302gを、周囲温度において5日間エタノール20Lと水2L中で撹拌した。生成物を濾過し、循環空気ドライヤー中で70℃、40時間乾燥して、結晶性改変物βとしての表題の化合物3444gを得た。
XRPDパターンは、単色CuKα放射(管電位40kV、管電流40mA)を用いる回折計において測定した。IRスペクトルは、重水素置換硫酸三グリシン検出器を使用して2cm−1のスペクトル分解能を有する全反射減衰分光法(ケイ素結晶)におけるフーリエ変換IR分光計で記録した。融点は、穴の空いた蓋をもつ40μLのアルミニウムるつぼを用いて融解吸熱(melting endotherm)の開始温度としてDSC装置において決定した。温度プログラム:流速60mL.min−1における10Kmin−1.N2雰囲気により25℃から300℃まで加熱。
純水中での4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジンおよびそのメタンスルホン酸塩多形型αおよびβの溶解度の測定により次の結果を得た。
Claims (17)
- 4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 9.0,10.0,12.8,15.9,18.1,18.8,19.8,20.1,21.8,23.7において特徴的な反射(回折角2θの度数において表される)を有するX線粉末回折(=XRPD)パターンを示す多形型(α)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 図1において示されるX線粉末回折(=XRPD)パターンを特徴とする、多形型(α)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 約3246,1644,1455,1381,1368,1292,1117,1092,1042,743において逆数cmで表した特徴的な吸収帯を有する全反射減衰分光法(=ATR)において記録した赤外(=IR)スペクトルを示す、多形型(α)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 図2において示される完全IRスペクトルを特徴とする、多形型(α)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 約248℃における融点を示す、多形型(α)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 図3において示される完全DSC軌跡を特徴とする、多形型(α)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 9.3,11.6,12.2,17.6,18.0,18.6,19.3,20.8,23.4,26.5において特徴的な反射(回折角2θの度数において表される)を有するX線粉末回折(=XRPD)パターンを示す、多形型(β)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 図4において示されるX線粉末回折(=XRPD)パターンを特徴とする、多形型(β)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 約3338,3279,1602,1564,1389,1219,1154,1134,1034,732において逆数cmで表した特徴的な吸収帯を有する全反射減衰分光法(=ATR)において記録した赤外(=IR)スペクトルを示す、多形型(β)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 図5において示される完全IRスペクトルを特徴とする、多形型(β)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 約220℃における融点を示す、多形型(β)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 図6において示される完全DSC軌跡を特徴とする、多形型(β)にある、請求項1に記載の結晶性4−(4−トランス−ヒドロキシ−シクロヘキシル)アミノ−2−フェニル−7H−ピロロ[2,3d]ピリミジン ハイドロジェンメシラート。
- 請求項1〜13に記載の化合物の有効量を含んでなる製薬学的組成物。
- 非経口的使用を意図する、請求項14に記載の製薬学的組成物。
- 薬剤における使用のための請求項1〜13のいずれかに請求される化合物。
- 本態性高血圧、鬱血性心不全および腎不全の処置のための薬物の製造のための、請求項1〜13に記載の化合物の使用。
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