JP2006523253A - ガラス構築物のための水分硬化性ホットメルトシーラント - Google Patents
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Abstract
イソシアネート官能基およびシラン官能基の少なくとも一方を有するポリウレタンプレポリマー、ポリウレタンプレポリマーおよびそれ自体の少なくとも一方と反応することが可能な反応性可塑化剤、および熱可塑性ポリマーを含む水分硬化性ホットメルトシーラント組成物。
Description
背景
本発明は、水分硬化性ホットメルトシーラントに関する。
本発明は、水分硬化性ホットメルトシーラントに関する。
絶縁ガラスユニットおよび絶縁サッシアセンブリのような絶縁ガラスアセンブリは、しばしば、ガラスシートの間のシーリングされている絶縁空間を規定するためにガラスシートの内部に面する表面の周囲に延びる離間シーリング構造により互いに固定された離間関係で維持される1対のガラスシートを含む。絶縁サッシアセンブリの場合には、ガラス板は、フレームに付着する。ガラスシートは、通常、シーラントまたは接着剤組成物により構造に付着する。シーラントまたは接着剤組成物はまた、水分がアセンブリの内部に貫通することを防止する障壁を確立するために絶縁サッシアセンブリのエッジをシールするためにも用いられる。絶縁サッシアセンブリは、例えば、米国特許第6,286,288号において記載される。
シーラント組成物はまた、絶縁ガラスアセンブリ、例えば、絶縁ガラスユニットをフレームに結合させるためにも用いられる。このプロセスは、しばしば、「バックベッディング」と称される。バックベッディングは、例えば、米国特許第6,286,288号および第5,856,404号において記載され、それらは本明細書に組み込まれる。ドアおよびウインドウユニットの製造において、バックベッディングシーラントはしばしば、フレームの中の適切な位置に板またはユニットを保持するようにガラス板および絶縁ガラスユニットをシーリングし、結合させるために、全天候型シーリングを提供するために、アセンブリの構造強度を補強するために、またはそれらの組み合わせのために用いられる。
ガラス基板をポリマー基板に結合することのような2つの異なる材料の基板を結合させることで生じる変数には、2つの材料に関連する熱膨張と収縮の異なる係数が含まれる。それらの係数の差は、アセンブリが温度の変化を被るときに1以上の基板に応力が及ぼされるようにし得るものであり、それは、ポリマー基板にねじれを加え得るものであり、ガラス基板に損傷を引き起こす。
絶縁ガラス工業において用いられるシーラントの2つの共通のクラスには、化学的に硬化する熱硬化性組成物、および熱可塑性の1種類構成のホットメルトブチルタイプ組成物が含まれる。化学的に硬化する系は、しばしば、液体ポリスルフィド、ポリウレタン、メルカプタン修飾されたポリエーテルポリウレタンおよびシリコーンを含む。「非硬化性系」とも称される熱可塑性組成物は、しばしば、ポリイソブチレン−ポリイソプレンコポリマーゴム系ホットメルト組成物である。
化学硬化性熱硬化性シーラントは、通常、2成分系であり、その場合、成分は、使用の直前に室温で組み合わせられる。シーラントは、低い初期グリーン強度を有し、取り扱いの前に硬化時間を必要とする。低速の硬化は、製造時間とコストを大きくし得る。
非硬化性ホットメルト系は、一般的に、より早く固化し、遅い硬化時間を有するという不利点を克服し得るが、しかし、ホットメルトは、周囲温度の変動に対してより感受性が高く、高温で軟化し、低温で堅くなり得、硬化系と比較して高い最終結合強度をもたらさない。熱可塑性シーラントを用いて構築された絶縁ガラスアセンブリが荷重と加熱の下に置かれるとき、熱可塑性シーラントは、荷重を軽減するために流出または変形し得る。加えて、熱可塑性シーラントは、しばしば、きわめて高温、例えば、300°Fを超える温度で適用される。
開発されている他のシーラント組成物には、熱可塑性ホットメルト樹脂および周囲雰囲気への暴露の際に重合することが可能な周囲雰囲気硬化樹脂を含む1種類構成のシーラントが含まれる。
概要
一つの側面において、本発明は、イソシアネート官能基、シラン官能基またはそれらの組み合わせを有するポリウレタンプレポリマー、ポリウレタンプレポリマーおよびそれ自体の少なくとも一方と反応することが可能な反応性可塑化剤、および熱可塑性ポリマーを含む水分硬化性ホットメルトシーラント組成物を特徴とする。
一つの側面において、本発明は、イソシアネート官能基、シラン官能基またはそれらの組み合わせを有するポリウレタンプレポリマー、ポリウレタンプレポリマーおよびそれ自体の少なくとも一方と反応することが可能な反応性可塑化剤、および熱可塑性ポリマーを含む水分硬化性ホットメルトシーラント組成物を特徴とする。
1つ態様において、ポリウレタンプレポリマーは、シラン官能基を含む。他の態様において、ポリウレタンプレポリマーは、イソシアネート官能基を含む。
いくつかの態様において、組成物は、約5重量%から約50重量%までのポリウレタンプレポリマー、20重量%以下の反応性可塑化剤、および約5重量%から約80重量%までの熱可塑性ポリマーを含む。他の態様において、組成物は、約10重量%から約40重量%までのポリウレタンプレポリマー、約2重量%から約15重量%の反応性可塑化剤、および約10重量%から約70重量%の熱可塑性ポリマーを含む。別の態様において、シーラントは、約15重量%から約35重量%までのポリウレタンプレポリマー、約3重量%から約10重量%の反応性可塑化剤、約15重量%から約60重量%までの熱可塑性ポリマーを含む。
1つの態様において、反応性可塑化剤は、約300g/モルから約10,000g/モルまでの分子量を有する。他の態様において、反応性可塑化剤は、約500g/モルから約6,000g/モルまでの分子量を有する。
いくつかの態様において、ポリウレタンプレポリマーは、ポリエステルポリオール、ポリイソシアネートおよび単官能性アルコールの反応生成物を含む。
1つの態様において、ポリウレタンプレポリマーは、ポリエステルポリオール、ポリイソシアネート、単官能性アルコールおよび水素活性有機官能性シランの反応生成物を含む。
いくつかの態様において、水素活性有機官能性シランには、アミノアルコキシシラン、メルカプトアルコキシシラン、またはそれらの組み合わせが含まれる。
別の態様において、水素活性有機官能性シランには、N−メチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルメチルジメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、3−(N−メチル−3−アミノ−1−メチル−1−エトキシ)プロピルトリメトキシシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、ビス−(3−トリメトキシシリル−2−メチルプロピル)アミン、N−(3’−トリメトキシシリルプロピル)−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−(n−ブチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、またはそれらの組み合わせが含まれる。
1つの態様において、単官能性アルコールは、12から20炭素原子を有する。
いくつかの態様において、反応性可塑化剤には、シリル−末端ポリエーテルが含まれる。他の態様において、反応性可塑化剤には、アルコキシシリル反応基が含まれる。別の態様において、反応性可塑化剤は、アルドイミン、ケトイミン、オキサゾリジン、ジオキソランおよびそれらの組み合わせからなる群より選択される。
別の態様において、組成物は、少なくとも10psiの初期重ね剪断を示す。いくつかの態様において、組成物は、少なくとも60秒の開放時間を示す。他の態様において、組成物は、50℃以下の軟化温度を示す。
別の態様において、シーラント組成物は、−5℃未満のガラス転移温度を有する。1つの態様において、シーラント組成物は、−25℃未満のガラス転移温度を有する。いくつかの態様において、組成物は、230°Fで約150,000センチポイズから約400,000センチポイズまでの粘度を示す。他の態様において、組成物は、23℃および50%相対湿度で3週間後少なくとも80psiの重ね剪断を示す。
他の態様において、硬化後の組成物は、少なくとも200%の伸びを示す。
1態様において、組成物は、硬化後、少なくとも100psiの引張り強度を示す。いくつかの態様において、組成物は硬化後、300psi以下の、100%伸びでの弾性率を示す。別態様において、組成物は、硬化された60ミルフィルムの形態にあるとき、10g/m2 /日以下の水蒸気伝達速度を示す。
他の態様において、組成物は、さらに、粘着付与剤、非反応性可塑化剤、およびシラン接着促進剤の少なくとも1種を含む。
いくつかの態様において、熱可塑性ポリマーは、エチレン酢酸ビニルを含む。他の態様において、熱可塑性ポリマーは、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、ポリイミド、ポリアミド、ビニルアルコールとエチレン性不飽和モノマーのコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン、ポリウレタン、ポリスチレン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される。別態様において、熱可塑性ポリマーには、ポリエーテルアミドコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンコポリマー、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンコポリマー、スチレン−エチレン−プロピレン−スチレンコポリマー、ブチルゴム、ポリイソブチレン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される熱可塑性エラストマーが含まれる。
別の側面において、本発明は、第1のガラス板、第2のガラス板、スペーサー、および本明細書に開示されている水分硬化性ホットメルトシーラント組成物の反応生成物を含むシーラント組成物および熱可塑性ポリマーを含み、第1のガラス板および第2のガラス板がシーラント組成物を介して構造的フレームに結合する多層ガラス板アセンブリを特徴とする。
1つの態様において、多層ガラス板アセンブリは、第1のガラス板、第2のガラス板、スペーサーおよび第1のシーラント組成物を含み、かつ第1のガラス板は第1のシーラント組成物を介してスペーサーの第1の表面に結合し、第2のガラス板は、第1のシーラント組成物を介してスペーサーの第2の表面に結合するところの絶縁ガラスユニット、フレームおよび第2のシーラント組成物を含み、絶縁ガラスユニットは前記第2のシーラント組成物を介してフレームに結合し、第2のシーラント組成物はイソシアネート官能基、シラン官能基またはそれらの組み合わせを含むポリウレタンプレポリマー、前記ポリウレタンプレポリマーおよびそれ自体の少なくとも一方と反応することが可能な反応性可塑化剤、および熱可塑性ポリマーの反応生成物を含む水分硬化されたシーラント組成物を含む。
他の側面において、本発明は、ポリエステルポリオール、ポリイソシアネート、および12個から16個までの炭素原子を有する単官能性アルキルアルコールの反応生成物を含むポリウレタンプレポリマーを特徴とする。1つの態様において、ポリオールはアモルファスである。他の態様において、ポリオールは0℃未満のガラス転移温度を有する。いくつかの態様において、ポリオールは、疎水性である。別の態様において、水分硬化性ホットメルトシーラント組成物はプレポリマーを含む。1つの態様において、シーラント組成物はさらに、熱可塑性ポリマーを含む。他の態様において、シーラント組成物は、反応性可塑化剤をさらに含む。
さらに他の側面において、本発明は、第1の基板を第2の基板に結合させる方法を特徴とし、該方法は、第1の基板を本明細書に開示される水分硬化性ホットメルトシーラント組成物と接触させること、シーラント組成物を第2の基板に接触させることを含む。1つの態様において、第1の基板はガラスおよびポリマーの少なくとも一方を含む。他の態様において、第2の基板はガラスおよびポリマーの少なくとも一方を含む。
他の側面において、本発明は、絶縁ガラスアセンブリを作る方法を特徴とし、その方法は、第1の基板を本明細書に開示されている水分硬化性ホットメルトシーラント組成物と接触させることおよび該シーラント組成物を第2の基板と接触させることを含む。
別の側面において、本発明は、水分硬化性ポリマー、前記水分硬化性ポリマーおよびそれ自体の少なくとも一方と反応することが可能な反応性可塑化剤、および熱可塑性ポリマーを含む水分硬化性ホットメルトシーラント組成物を特徴とする。
本発明は、ガラスおよびプラスチック、すなわち、ポリマーベースの基板に対する良好な接着、および良好な水分バリア特性を示す、すなわち、シールされるチャンバへの水分の浸透を妨害または阻害するように機能するホットメルト水分硬化性シーラント組成物を特徴とする。シーラントはまた、気候条件の下でガラス、プラスチックおよび金属基板に対する良好な接着性の保持、低温での良好な可撓性および高温での良好なクリープ耐性(すなわち、保持力)も示す。シーラントはまた、揮発性有機化合物をほとんどあるいはまったくも発生させず、低い弾性、良好な弾性回復性、および応力を消去する能力を示す。
シーラントは、有用な開放時間、および適切な取り扱い強度を維持しながら、相対的に低い適用温度で適用され得る。
本発明はまた、粘着性であり、良好な可撓性、良好なバリア特性、良好な耐水性および良好な耐紫外線性を示すポリウレタンプレポリマーも特徴とする。
他の特徴および利点は、以下の好ましい態様の記載および特許請求の範囲から明らかであろう。
詳細な説明
ホットメルト水分硬化性シーラント組成物は、水分硬化性ポリマー、反応性可塑化剤、および熱可塑性ポリマーを含む。
ホットメルト水分硬化性シーラント組成物は、水分硬化性ポリマー、反応性可塑化剤、および熱可塑性ポリマーを含む。
シーラント組成物は、好ましくは、23℃および50%相対湿度で少なくとも3週間の状態調整後に室温で測定されるとき、適用温度で少なくとも60秒、より好ましくは少なくとも90秒の開放時間、少なくとも5psi、より好ましくは少なくとも10psiの初期グリーン強度(初期重ね剪断により測定する)、および少なくとも50psi、より好ましくは少なくとも約80psi、もっとも好ましくは少なくとも100psiの最終重ね剪断を示す。
好ましくは、シーラントは、約125℃未満、より好ましくは約110℃以下の温度で基板に適用されることが可能である。好ましいシーラント組成物は、110℃で約150,000センチポイズ(cps)から約400,000cps、より好ましくは約150,000cpsから約300,000cpsの粘度および硬化の前に−5℃未満、より好ましくは−25℃未満のTgを示す。
硬化後、シーラント組成物は、好ましくは、少なくとも200%、より好ましくは少なくとも250%、もっとも好ましくは約250%から約600%の伸び、300psi以下、より好ましくは50psiから250psiの、100%伸びでの弾性率、および少なくとも100psi、好ましくは少なくとも200psiの引張り強度を示す。硬化されたシーラント組成物はまた、好ましくは、約40ショアAから約65ショアAの硬度を示す。
シーラント組成物は、好ましくは、水分に対する障壁を提供し、60ミルの厚さを有するフィルムの形態にあるとき10g/m2 /日、もっとも好ましくは、8g/m2 /日以下の水蒸気伝達速度(moisture vapor transmission rate)を示す。
水分硬化性ポリマーは、好ましくは、水分と反応することが可能な少なくとも2つの官能基を含むポリウレタンプレポリマーである。ポリウレタンプレポリマーの官能基は、イソシアネート、シラン、またはそれらの組み合わせであり得る。官能基は、ポリウレタンプレポリマーに対して、側基、末端基、またはそれらの組み合わせに位置し得る。好ましいポリウレタンプレポリマーは、官能基でエンドキャップされている、例えば、イソシアネート基、シラン基またはそれらの組み合わせによりエンドキャップされている。好ましいポリウレタンプレポリマーは、約2000から約50,000、より好ましくは約2500から約20,000、もっとも好ましくは約3000から約15,000の数平均分子量(Mn)を有する。水分硬化性ポリウレタンプレポリマーは、好ましくは、多分散性である、すなわち、重量平均分子量(Mw)に対する数平均分子量(Mn)の比(すなわち、Mw/Mn)は、少なくとも2.1である。
水分硬化性ポリウレタンプレポリマーは、ポリイソシアネート、ポリオール、任意に単官能性アルコールおよび任意に活性水素有機官能性シランを反応させることにより調製される。好ましくは、ポリオールは、イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを形成するように第1段階で過剰のジイソシアネート(即ち、反応混合物中に存在するイソシアネート官能基の量は、反応混合物中に存在するヒドロキシ当量の数より大きい)と反応される。好ましくは、反応混合物中のイソシアネート基対ヒドロキシ基の比は、ASTM D−2572−80により測定して約1重量%から約10重量%の最終プレポリマー内のイソシアネート濃度を獲得するのに十分である。好ましくは、反応混合物中のイソシアネート基対ヒドロキシ基の比は、約1.1:1から約4:1、より好ましくは約1.2:1から約2.5:1である。
好ましいイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも2、より好ましくは少なくとも約1.8、もっとも好ましくは少なくとも約2.0、好ましくは約3.0以下の平均官能性(即ち、官能基の平均数)を有する。
ポリイソシアネートは、例えば、脂肪族、脂環族、アール脂肪族(araliphatic)、アリールアルキル、アルキルアリール、および芳香族イソシアネート、およびそれらの組み合わせ等の少なくとも2つのイソシアネート基を有するいずれか適切なイソシアネートであり得る。適切なジイソシアネートには、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、ジアニリジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、オメガ,オメガ’−ジイソシアナト−1,4−ジエチルベンゼン、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、テトラメチルキシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート、2,4’−メチレンジフェニルジイソシアネートおよび4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネートの混合物、2’,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、およびナフタレン−1,5−ジイソシアネートおよびそれらの混合物が含まれる。他の有用なイソシアネートは、例えば、米国特許第6,387,449号、第6,355,317号、第6,221,978号、第4,820,368号、第4,808,255号、第4,775,719号、および第4,352,858号において開示されており、それらは本明細書に組み込まれる。
特に好ましいジイソシアネートは、2,4’−メチレンジフェニルジイソシアネートおよび4,4−メチレンジフェニルジイソシアネートの混合物である。
有用な商業的に入手可能な芳香族イソシアネートには、例えば、バイエル(ペンシルバニア州、ピッツバーグ)由来の商品名モンダー(MONDUR)ML、ダウ・ケミカル・カンパニー(ミシガン州、ミッドランド)由来のアイソネート(ISONATE)50OPおよびアイソネート125M、およびBASF(ドイツ)由来のルプラネート(LUPRANATE)MIの下で入手可能な芳香族イソシアネートが含まれる。
他の適切なジイソシアネートの例には、1,2−ジイソシアナトエタン、1,3−ジイソシアナトプロパン、1,2−ジイソシアナトプロパン、1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン、ビス(3−イソシアナトプロピル)エーテル、ビス(3−イソシアナトプロピル)スルフィド、1,7−ジイソシアナトヘプタン、1,5−ジイソシアナト−2,2−ジメチルペンタン、1,6−ジイソシアナト−3−メトキシヘキサン、1,8−ジイソシアナトオクタン、1,5−ジイソシアナト−2,2,4−トリメチルペンタン、1,9−ジイソシアナトノナン、1,4−ブチレングリコールの1,10−ジイソシアナトプロピルエーテル、1,11−ジイソシアナトウンデカン、1,12−ジイソシアナトドデカン、ビス(イソシアナトヘキシル)スルフィド、4−ジイソシアナトベンゼン、1,3−ジイソシアナト−o−キシレン、1,3−ジイソシアナト−p−キシレン、1,3−ジイソシアナト−m−キシレン、2,4−ジイソシアナト−1−クロロベンゼン、2,4−ジイソシアナト−1−ニトロ−ベンゼン、2,5−ジイソシアナト−1−ニトロベンゼン、m−フェニレンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、2,4−および2,6−トルエンジイソシアネートの混合物、16−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1−メトキシ−2,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−シクロヘキサンジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1−メトキシ−2,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよび3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネートおよび3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネートが含まれる。
適切なポリイソシアネートの例には、例えば、トリイソシアネート、例えば、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネートおよび2,4,6−トルエントリイソシアネート、テトライソシアネート、例えば、4,4’−ジメチル−2,2’−5,5’−ジフェニルメタンテトライソシアネート、およびポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートが含まれる。
プレポリマーの調製において有用な適切なポリオールには、例えば、ジオール、トリオールおよびそれらの混合物が含まれる。好ましいポリオールには、少なくとも約1.5、より好ましくは少なくとも約1.8、もっとも好ましくは少なくとも約2、好ましくは4.0以下、より好ましくは3.5以下、もっとも好ましくは3.0以下の官能性を有する。好ましいポリオールはアモルファスであり、0℃未満、好ましくは−20℃未満のTg、および500g/モルを超える、より好ましくは500g/モルから約10,000g/モル、もっとも好ましくは、約1000g/モルから約4000g/モルの分子量を有する。好ましいポリオールは、疎水性であり、好ましくは、構造において主に炭化水素である。
ポリオールの有用なクラスには、例えば、ラクトンポリオールおよびそのアルキレンオキシドアダクト、および二量体酸性ポリエステルポリオールを含むポリエステルポリオール、例えば、ポリブタジエンポリオール、水素化されたポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ビスフェノールAのヒドロキシアルキル誘導体(例えば、ビス(2−ヒドロキシエチル)ビスフェノールA)、ポリチオエーテルポリオール、フッ素化されたポリエーテルポリオール、アクリルポリオール、ポリフェノールのアルキレンオキシドアダクト、ポリテトラメチレングリコール、官能性グリセリド(例えば、ひまし油)を含むスペシャルティポリオール、およびポリヒドロキシスルフィドポリマーが含まれる。
有用なポリエステルポリオールは、ポリカルボン酸、その無水物、そのエステルまたはそのハロゲン化物と、化学量論的に過剰な多価アルコールの反応生成物から調製される。適切なポリカルボン酸には、例えば、芳香族ジカルボン酸、無水物およびそのエステル(例えば、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、フタル酸、フタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、およびテトラヒドロフタル酸)、脂肪族ジカルボン酸およびその無水物(例えば、マレイン酸、コハク酸、コハク酸無水物、グルタール酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼレイン酸、セバシン酸、クロレンジン酸(chlorendic acid)、1,2,4−ブタン−トリカルボン酸、デカンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、二体量体酸(dimeric acid)、およびフマル酸)および脂環式ジカルボン酸(例えば、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、および1,4−シクロヘキサンジカルボン酸)が含まれる。
ポリエステルポリオールが誘導され得る適切なポリオールの例には、エチレングリコール、プロパンジオール(例えば、1,2−プロパンジオールおよび1,3−プロパンジオール)、ブタンジオール(例えば、1,3−ブタンジオール)、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール(例えば、ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコール)、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジオール、二量体ジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、水素化されたビスフェノールA、および水素化されたビスフェノールF、グリセロール、およびそれらの組み合わせが含まれる。
有用なポリエステルポリオールの例には、アジピン酸ポリグリコール、ポリエチレンテレフタレートポリオール、ポリカプロラクトンポリオールおよびポリカプロラクトントリオールが含まれる。
適切な商業的に入手可能なポリオールには、例えば、ユニケマ(デラウエア州、ニューカッスル)由来のプリプラスト(PRIPLAST)3187、3190、3196、および3197を含むプリプラストシリーズの商品名の下で入手可能な二量体酸性ポリエステルポリオール、アトフィナ・ケミカルズ,Inc.(ペンシルバニア州、エクストン)由来の商品名ポリBD(POLYBD) R−20LM、R−45HT、およびR−45Mの下で入手可能なポリブタジエンポリオール、および三菱化学(日本)由来の商品名ポリテイル(POLYTAIL)の下で入手可能な水素化されたポリブタジエンポリオールが含まれる。
ポリウレタンプレポリマーの調製における使用にとって好ましい単官能性アルコールは、アモルファスであるか、または50℃以下の融点を示す。単官能性アルコールは、好ましくは、4個から18個までの炭素原子、より好ましくは、8個から16個までの炭素原子、もっとも好ましくは12個から16個までの炭素原子、および約74g/molから約1000g/molまで、より好ましくは約130g/molから約500g/molまでの分子量を有するアルキルアルコールである。有用な単官能性アルコールはまた、約750から約56、好ましくは約430から約110のOH価も有する。
適切な単官能性アルコールには、例えば、アルキル、アルキレン、アルキニル、芳香族、ヘテロ芳香族、分岐鎖、非分岐鎖、置換、および非置換アルコール、アルキルアルコールのアルコキシル化生成物、アルキルエステルアルコールおよびそれらの混合物が含まれる。適切な単官能性脂肪族アルコールの例には、アンブチルアルコール、イソブチルアルコール、イソヘキシルアルコール、1,3’−ジメチルブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、ノニルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、2−エチル−1−ヘプチルアルコール、2−エチル−1−オクチルアルコール、イソオクチルアルコール、オキソアルコール、ドデシルアルコール、ウンデシルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソヘキシルデシルアルコール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキシルアルコール、スチロアルコール、およびベヘニルアルコール、12〜30個の炭素原子を有するアルコール(オレイルアルコール)、オリーブ油、グレープシード油、ココナッツ油、やし油、大豆油、綿実油、リンシード油のような天然脂肪および油脂から得られる12〜30個の炭素原子の水素化脂肪酸混合物により得られるアルコール混合物、アルキルエステルアルコール(例えば、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート)およびそれらの組み合わせが含まれる。有用な単官能性アルコールおよびプレポリマーとともに使用するために単官能性アルコールをエンドキャップする方法もまた、例えば米国特許第6,498,210号において記載されており、それは、本明細書に組み込まれる。
有用な商業的に入手可能な単官能性アルコールには、ダウ・ケミカル・カンパニー(ミシガン州、ミッドランド)由来の例えば、カーボワックス(CARBOWAX)PMEG350、500および750を含むカーボワックスシリーズの商品名の下で商業的に入手可能であるメトキシポリエチレングリコール、およびともにコンディー・ビスタ・カンパニー(テキサス州ヒューストン)から入手可能であるアルフォール(ALFOL)C14 1−テトラデカノールおよびアルフォールC18 1−オクタデカノールが含まれる。
単官能性アルコールは、好ましくは、イソシアネートのモル当量に基づいて、55モル%未満、より好ましくは50モル%未満、もっとも好ましくは45モル%未満の量で反応混合物中に存在する。
イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを調製する有用な方法は、例えば、米国特許第6,355,317号、第6,387,449号、第5,965,662号、第4,808,255号、第4,775,719号および第4,352,858号を含む多数の参照文献において開示され、それらは、本明細書に組み込まれる。
イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーは、任意に、シラン官能性ポリウレタンプレポリマーを形成するように水素活性有機官能性シランと反応し得る。好ましくは、得られるポリウレタンは、少なくとも1つのシラン官能基によりエンドキャップされ、好ましくは、6以下のシラン官能基を含む。好ましいシラン官能性ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1.5、より好ましくは少なくとも約2、もっとも好ましくは少なくとも約2.4のアルコキシ基または他の周囲雰囲気で硬化する官能基としての平均官能性を有する。
側鎖または末端シラン官能基を有するシラン官能性ポリウレタンプレポリマーは、水素活性有機官能性シランと上記イソシアネート末端ポリウレタンのようなイソシアネート末端プレポリマーとの反応により調製され得る。好ましくは、イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも0.9、より好ましくは少なくとも約1、もっとも好ましくは少なくとも約1.1、好ましくは約2.5以下の平均官能性を有する。好ましくは、わずかに過剰の(例えば、約3%から5%)水素活性有機官能性シランは、プレポリマーのすべてのイソシアネート基の完全な反応を保証するために存在する。反応は、好ましくは、水分がなく、60℃から90℃の範囲の温度でなされる。イソシアネートのパーセンテージがゼロと定量されるとき反応は完了する。
ポリウレタンプレポリマーのイソシアネート基と反応性がある少なくとも1つの官能基(例えば、水素)を含むいずれかの水素活性有機官能性シランおよび少なくとも1つのシリル基が用いられ得る。有用なシリル基の例には、アルコキシシリル、アリールオキシシリル、アルキルオキシイミノシリル、オキシムシリル、およびアミノシリルが含まれる。好ましい水素活性有機官能性シランには、例えば、アミノシラン(例えば、第2級アミノアルコキシシラン)およびメルカプト−アルコキシシランが含まれる。適切なアミノシランの例には、フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、メチルアミノプロピルトリメトキシシラン、n−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン、t−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン、シクロヘキシルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジブチルマレエートアミノプロピルトリメトキシシラン、ジブチルマレエート置換された4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシランおよびそれらの混合物が含まれ、その具体的な例には、N−メチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルメチルジメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、3−(N−メチル−3−アミノ−1−メチル−1−エトキシ)プロピルトリメトキシシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、ビス−(3−トリメトキシシリル−2−メチルプロピル)アミン、N−(3’−トリメトキシシリルプロピル)−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N,N−ビス[(3−トリエトキシシリル)プロピル]アミン、N,N−ビス[(3−トリプロポキシ−シリル)プロピル]アミン、N−(3−トリメトキシシリル)プロピル−3−[N−(3−トリメトキシシリル)−プロピルアミノ]プロピオンアミド、N−(3−トリエトキシシリル)プロピル−3−[N−3−(トリエトキシシリル)−プロピル−アミノ]プロピオンアミド、N−(3−トリメトキシシリル)プロピル−3−[N−(3−トリエトキシシリル)−プロピルアミノ]プロピオンアミド、3−トリメトキシシリルプロピル−3−[N−(3−トリメトキシシリル)−プロピルアミノ]−2−メチルプロピオネート、3−トリエトキシシリルプロピル−3−[N−(3−トリエトキシシリル)−プロピルアミノ]−2−メチルプロピオネート、3−トリメトキシシリルプロピル−3−[N−(3−トリエトキシシリル)−プロピルアミノ]−2−メチルプロピオネート、ガンマ−メルカプトプロピル−トリメトキシシランおよびN,N’−ビス((3−トリメトキシシリル)プロピル)アミンが含まれる。
有用な商業的に入手可能なアミノシランには、例えば、OSiスペシャルティーズ−クロンプトンCorp.(コネティカット州、グリニッジ)由来のシルケスト(SILQUEST) A−1170、シルケスト A−1110、シルケスト Y−9669およびシルケスト A−15を含むシルケストシリーズの商品名の下で、ともにデグッサ・コーポレーション(イリノイ州、ネーパービル)から入手可能であるダイナシラン(DYNASYLAN)1189 N−(n−ブチル)アミノプロピルトリメトキシシランおよびダイナシラン MTMO 3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを含むダイナシランシリーズの商品名の下で、およびOSiスペシャルティーズ−クロンプロンCorp.由来のA−189ガンマ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン商品名の下で、入手可能なアミノシランが含まれる。
シラン官能性ポリウレタンプレポリマーを調製する有用な方法は、例えば、米国特許第3,632,557号、第4,345,053号、第4,645,816号および第4,960,844号において記載され、それらは本明細書に組み込まれる。
側鎖または末端シラン官能基を有するシラン官能性ポリウレタンプレポリマーを調製する有用な方法の1例には、イソシアナト有機官能性シランとポリヒドロキシ官能性ポリウレタンプレポリマーとの反応が含まれる。ポリヒドロキシ官能性ポリウレタンプレポリマーは、反応混合物が、ヒドロキシ官能性ポリウレタンプレポリマーを形成するようにジイソシアネート成分に対して化学量論的に過剰のポリオールを有することを除いて、ポリイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーについて上述されたように調製され得る。好ましくは、反応混合物中のヒドロキシ基対イソシアネート基の比は、約1.1:1から約4:1であり、より好ましくは約1.2:1から約2.5:1である。
次いで、ヒドロキシ官能性ポリウレタンプレポリマーは、1以上のイソシアネート化されたシラン、例えば、式OCN−R−Si(X)m(−OR1 )3−m(式中、mは0、1または2であり、それぞれのR1 は、1から4個の炭素原子を含むアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであり、それぞれのXは、1から4個の炭素原子を含むアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであり、Rは、2官能性有機官能基、好ましくはプレポリマーのヒドロキシ基がイソシアネートシランによりエンドキャップされるように2から6個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の2官能性アルキルである)を有するイソシアネート化されたシランと反応する。ウレタンプレポリマーを有する活性水素末端原子のエンドキャッピングにとって適切なシランエンドキャップ剤は、一般式OCN−R−Si(X)m(−OR1 )3−m(式中、R、R’、Xおよびmは上記定義の通りである)により表される。そのようなイソシアナトアルコキシシラン化合物のための多数の有用な構造は、例えば、米国特許第4,146,585号(第4欄および第5欄)において開示され、それらは本明細書に組み込まれる。好ましいイソシアナトアルコキシシランには、例えば、商業的に入手可能な例がOSiスペシャルティーズ−クロンプトンCorp由来の商品名シルケストA−35およびシルケストA−25の下で入手可能であるガンマ−イソシアナトプロピル−トリエトキシシランおよびガンマ−イソシアナトプロピル−トリメトキシシランが含まれる。
ポリウレタンプレポリマーは、好ましくは、5重量%から50重量%、より好ましくは約10重量%から約40重量%、もっとも好ましくは約15重量%から約35重量%の量でシーラント組成物中に存在する。
他の有用な水分硬化性ポリマーには、シリル化されたポリアルファオレフィン、シリル化されたアモルファスポリアルファオレフィン、シリル化されたシラン官能性ポリイソブチレン、シラン官能性の水素化されたポリブタジエン、シラン官能性A−B−Aブロックコポリマーを含むシラン官能性ポリマーが含まれ、その中でAブロックはポリビニル芳香族ブロック(例えばスチレン)であり、Bブロックはゴム性ミッドブロック(例えば、イソプレン、ブタジエン、エチレン−ブチレン、およびエチレン−プロピレン)であり、その例には、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−エチレン−プロピレン−スチレンブロックコポリマーおよびそれらの組み合わせが含まれる。有用なシラン官能性ポリマーは、例えば、EP906,378において開示され、それは本明細書に組み込まれる。シラン官能性ポリイソブチレン、ポリブタジエンおよび水素化されたポリブタジエンを作る方法は、例えば、EP287,025、EP452,875、EP434,840、EP252,372、EP79,456、EP537,660およびEP312,967において記載され、それらは本明細書に組み込まれる。
反応性可塑化剤には、水分硬化性ポリマー(例えば、イソシアネート、シラン、またはそれらの組み合わせ)の成分、反応性可塑化剤の成分またはそれらの組み合わせと反応することが可能である官能基が含まれる。「反応性可塑化剤」という用語は、ポリウレタンプレポリマーとまたは水分への暴露の際にそれ自体と反応性となる可塑化剤を包含する。そのような反応性可塑化剤には、水分への暴露の際に活性水素基を有する可塑化剤が含まれる。反応性可塑化剤は、好ましくは、水分硬化性ポリマーの官能性基、組成物が基板に適用されて後、または、その意図される使用の間(例えば、空気、水分またはそれらの組み合わせのような周囲雰囲気への暴露の際)水分硬化性ポリマーまたは可塑化剤それ自体と反応性となる官能基、またはそのような官能基の組み合わせと同様の官能基を有するように選択される。反応性可塑化剤は、好ましくは、周囲条件、例えば、水分、空気またはそれらの組み合わせへの暴露の際に水分硬化性ポリマーを重合または架橋するように選択される。反応性可塑化剤には、例えば、アルコキシ、イソシアネート、アルドイミン、ケトミン、ビスオキサゾリドン、およびそれらの組み合わせを含むいずれか適切な反応性官能基が含まれ得る。
シラン官能性水分硬化性ポリマーと反応することが可能な有用な反応性可塑化剤の例には、例えば、酢酸、2−エチルヘキサン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、およびオレイン酸およびそれらの組み合わせを含むさまざまの酸のシリルエステルを含む例えばメトキシシリル、エトキシシリル、プロポキシシリル、およびブトキシシリル、およびアクリルオキシシリル反応性官能基を含むアルコキシシリル反応性官能基を有する可塑化剤が含まれる。適切な反応性可塑化剤もまた、上記アルコキシシリル基によりエンドキャップされるポリマーを含む。そのようなポリマーには、例えば、ポリアルキレンオキシド(例えば、ポリプロピレンオキシド)、ポリエーテルスルフィドウレタン(例えば、PRC由来の低分子量パーマポール(PERMAPOL)ウレタンおよびU.S.4,960,844において開示されている通り)、ポリイソアルキレンオキシド(例えば、ポリイソブチレンオキシド)、ポリグリコール、ポリイソブチレン、およびそれらの組み合わせが含まれる。
イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーと反応することが可能な有用な反応性可塑化剤には、例えば、アルドイミン、ケトイミン、オキサゾリジン(例えば、ビスオキサゾリジン、1−(ヒドロキシエチル)−2−イソプロピル−1,3−オキサゾリジンおよび2−イソプロピル−1,3−オキサゾリジン)、ジオキソラン(例えば、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン、2,2−ジメチル−4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン)、およびそれらの組み合わせが含まれる。
反応性可塑化剤は、好ましくは、約300g/molから約10,000g/molまで、より好ましくは約500g/molから約6000g/molまでの分子量を有する。
反応性可塑化剤は、好ましくは、20重量%以下、約2重量%から約15重量%、より好ましくは、約3重量%から約10重量%までの量で組成物中に存在する。
有用な熱可塑性ポリマーは、シーラント組成物と相容性があり、熱可塑性エラストマーを含む。有用な熱可塑性ポリマーの例には、ポリアルキレン(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンおよびポリブチレン)、例えば、脂肪族モノ−1−オレフィン(アルファオレフィン)のホモ−、コ−およびターポリマーを含むポリ(アルファ)オレフィン(例えば、2から10炭素原子を含むポリ(アルファ)オレフィン)、少なくとも1つのC3 〜C20アルファオレフィンを有するエチレンの均質な直鎖のまたは実質的に直鎖のインターポリマー、ポリイソブチレン、ポリ(アルキレンオキシド)、ポリ(フェニレンジアミンテレフタルアミド)、ポリエステル(例えば、ポリエチレンテレフタレート)、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、アクリロニトリルおよび例えば、ブタジエン、スチレンを含むモノマーのコポリマー、ポリメチルペンテン、およびポリフェニレンスルフィド(例えば、スチレン−アクリロニトリル、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエンゴム)、ポリイミド、ポリアミド、ビニルアルコールおよびエチレン性不飽和モノマーのコポリマー、ポリ酢酸ビニル(例えば、エチレン酢酸ビニル)、ポリビニルアルコール、塩化ビニルホモポリマーおよびコポリマー(ポリ塩化ビニル)、エチレン、一酸化炭素およびアクリル酸エステルまたはビニルモノマーのターポリマー、ポリシロキサン、ポリウレタン、ポリスチレン、およびその組み合わせおよびそのホモポリマー、コポリマーおよびターポリマーおよびその混合物が含まれる。熱可塑性ポリマーの他の有用なクラスには、アスファルト、ビチューメン、生ゴム、フッ素化ゴムおよびセルロース性樹脂が含まれる。
好ましい熱可塑性ポリマーには、約10重量%から約60重量%の酢酸ビニル含有量および約0.2から1000のメルトインデックス、より好ましくは、約18重量%から約50重量%の酢酸ビニル含有量および約0.2から500のメルトインデックスを有するエチレン酢酸ビニルを含む。
有用な商業的に入手可能な熱可塑性ポリマーには、例えば、レキセン・プロダクツCo.(テキサス州、ダラス)由来のレクスタック(REXTAC)RT2535およびRT2585を含むレクスタックシリーズの商品名の下でおよびイーストマン・ケミカルCo.(テネシー州、キングズポート)由来のイーストフレックス(EASTOFLEX)E1060を含むイーストフレックスシリーズの商品名の下で入手可能なアタクチックポリプロピレンコポリマー、デュポン・ド・ヌムール(デラウエア州ウィルミントン)由来のエルバックス(ELVAX)シリーズの商品名の下でおよびミレニウム・ペトロケミカルズ(イリノイ州ローリングミドウズ)由来のウルトラテーン(ULTRAYHENE)シリーズの商品名の下で入手可能なエチレン酢酸ビニルコポリマー、エクソン・ケミカルCo.(テキサス州ヒューストン)由来のオプテマ(OPTEMA)シリーズの商品名の下で入手可能なエチレンメチルアクリレートコポリマー、エルフ・アトケム・ノース・アメリカ(ペンシルバニア州フィラデルフィア)由来のロトリル(LOTRYL)シリーズの商品名の下で、エクソン・ケミカルCo.由来のエスコレーン(ESCORENE)シリーズの商品名の下で、およびミレニウム・ペトロケミカルズ由来のエナテーン(ENATHENE)シリーズの商品名の下で入手可能なエチレンn−ブチルアクリレートコポリマー、デュポン由来のエルバロイ(ELVALOY)シリーズの商品名の下で入手可能なエチレンn−ブチルアクリレート一酸化炭素ターポリマー、アライズ・テクノロジーズ(ニューハンプシャー州デリー、マーキンサ(Merquinsa)のための販売者、スペイン、バルセロナ)由来のパールスティック(PEARLSTICK)シリーズの商品名の下で入手可能な熱可塑性ポリウレタンポリマー、デュポン由来のハイトレル(HYTREL)シリーズの商品名の下で入手可能なブチレン/ポリ(アルキレンエーテル)フタレートポリマー、デュポン由来のエルバロイ(ELVALOY)シリーズの商品名の下でもまた入手可能なエチレンアクリレートコポリマー、およびICIアクリリックス(ミズーリ州、セントルイス)由来のエルバサイト(ELVACITE)シリーズの商品名の下で入手可能なアクリルポリマーが含まれる。
少なくとも1つのC3 〜C20アルファオレフィンおよび約2.5未満の多分散性を有するエチレンの有用な商業的に入手可能な均質の直鎖または実質的に直鎖のインターポリマーには、例えば、エクソン・ケミカルCo.(テキサス州、ヒューストン)由来のエグザクト(EXACT)5008エチレン−ブテンコポリマー、エクスポール(EXXPOL)SLP−0394エチレン−プロピレンコポリマー、エグザクト(EXACT)3031エチレン−ヘキセンコポリマーおよびダウ・ケミカルCo.(ミシガン州、ミッドランド)由来の商品名アフィニティ(AFFINITY)、インサイト(INSIGHT)およびエンゲージ(ENGAGE)の下で入手可能なエチレン/1−オクテンポリマーが含まれる。
有用な熱可塑性エラストマーには、例えば、ポリエーテルアミドブロックコポリマー、ポリエステル、例えば、A−B、A−B−A、A−(B−A)n −B、(A−B)n −Yを含むブタジエン−スチレンエラストマー、およびラジアルブロックコポリマーおよびそのグラフト化されたバージョンであって、Aブロックはポリビニル芳香族ブロック(例えば、スチレン)であり、およびBブロックはゴム状ミッドブロック(例えば、イソプレン、ブタジエン、エチレン−ブチレン、およびエチレン−プロピレン)(例えば、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−エチレン−プロピレン−スチレンブロックコポリマー)であるもの、ポリウレタンエラストマー、ポリオレフィンエラストマー、およびそれらの混合物が含まれる。
有用な商業的に入手可能な熱可塑性エラストマーには、例えば、エクソン・ケミカルCo.(テキサス州ヒューストン)由来のブチル(BUTYL)268およびブチル065を含むブチルゴムシリーズの商品名の下で入手可能なイソブチレン−イソプレンコポリマー、エクソン・ケミカルCo.由来の例えばビスタロン(VISTALON)404を含むビスタロンシリーズの商品名の下で入手可能なエチレン−プロピレンコポリマー、シェル・ケミカルCo.(テキサス州・ヒューストン)由来の例えば、クラトン(KRATON)G−1652およびG−1657を含むクラトン Gシリーズの商品名の下で入手可能なスチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロックコポリマー、シェル・ケミカルCo.由来の例えば、クラトン(KRATON)D−1111およびD−1112を含むクラトンDシリーズの商品名の下で入手可能なスチレン−ブタジエン−スチレンおよびスチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、シェル・ケミカルCo.由来のクラトンSKFG101の下で入手可能なシラン末端ブロックコポリマー、およびデクスコ・ポリマー(テキサス州ヒューストン)由来の例えば、ベクター(VECTOR)4112、4114および4411を含むベクターシリーズの商品名の下で入手可能なスチレン−ブタジエン−スチレンおよびスチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマーが含まれる。
熱可塑性ポリマーは、約5重量%から約80重量%、好ましくは約10重量%から約70重量%、より好ましくは約15重量%から約60重量%の量で組成物中に存在する。
組成物は、任意に、粘着付与剤を含み得る。好ましい粘着付与剤には、約70℃から約150℃、より好ましくは約80℃から120℃の環球軟化点を有する。適切な粘着付与剤の例には、脂肪族、脂環族、芳香族、脂肪族−芳香族、芳香族に修飾された脂環族、および脂環族炭化水素樹脂および修飾されたバージョンおよびその水素化された誘導体、テルペン(ポリテルペン)、修飾されたテルペン(例えば、フェノールで修飾されたテルペン樹脂)、その水素化された誘導体およびその混合物、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、蒸留されたロジン、水素化されたロジン、二量体化されたロジン、および重合されたロジンのような天然のおよび修飾されたロジン、例えば、天然および修飾されたロジンのグリセロールおよびペンタエリスリトールエステル(例えば、ペールウッドロジンのグリセロールエステル、水素化された樹脂のグリセロールエステル、重合されたロジンのグリセロールエステル、水素化されたロジンのペンタエリスルトールエステルおよびロジンのフェノール修飾されたペンタエリスリトールエステル)を含むロジンエステル、アルファメチルスチレン樹脂およびその水素化された誘導体、低分子量ポリ乳酸、およびそれらの組み合わせが含まれる。他の有用な粘着付与剤は、例えば、米国特許第6,355,317号において開示され、それは、本明細書に組み込まれる。
適切な商業的に入手可能な粘着付与剤には、例えば、イーストマン・ケミカルCo.(テネシー州キングズポート)由来のイーストタック(EASTOTAC)H−100、H−115、H−130およびH−142を含むイーストタックシリーズの商品名の下で入手可能な、エクソン・ケミカルCo.(テキサス州ヒューストン)由来の例えばエスコレッツ(ESCOREZ)5300およびエスコレッツ5400を含むエスコレッツシリーズの商品名の下で、最も水素化されていないレベル(E)から最も水素化されたレベル(W)まで異なるレベルの水素化が行われるグレードE、R、LおよびWとして入手可能な、そしてハーキュレス(デラウエア州ウイルミントン)からハーコライト2100商品名の下で入手可能な部分的に水素化された脂環式石油炭化水素樹脂、エクソン・ケミカルCo.由来のエスコレッツ(ESCOREZ)5600商品名の下で入手可能な部分的に水素化された芳香族に修飾された石油炭化水素樹脂、グッドイヤー・ケミカルCo.(オハイオ州、アクロン)由来のウイングタック・エキストラ(WINGTACK EXTRA)商品名の下で入手可能な脂肪族−芳香族石油炭化水素樹脂、アリゾナ・ケミカルCo.(フロリダ州、パナマシティ)由来のゾナタック105ライト(ZONATAC105LITE)商品名の下で入手可能なd−リモネンから作られるスチレン化されたテルペン樹脂、ハーキュレス由来のリーガルレッツ(REGALREZ)1094商品名の下で入手可能な芳香族の水素化された炭化水素樹脂、ハーキュレス由来の70℃、85℃および100℃のそれぞれの軟化点を有する商品名クリスタレックス(KRISTALEX)3070、3085および3100の下で入手可能なアルファメチルスチレン樹脂が含まれる。
エチレン酢酸ビニルを含むシーラント組成物については、粘着付与剤は、好ましくは、エチレン酢酸ビニルコポリマーの酢酸ビニル含有量に基づいて選択される。少なくとも28重量%の酢酸ビニル含有量を有するエチレン酢酸ビニルコポリマーについては、粘着付与剤は、好ましくは、70℃から約120℃の環球軟化点を有する芳香族または脂肪族−芳香族樹脂である。28重量%未満の酢酸ビニル含有量を有する酢酸ビニルコポリマーについては、粘着付与剤は、好ましくは、70℃から約120℃の環球軟化点を有する脂肪族または脂肪族−芳香族樹脂である。
粘着付与剤は、好ましくは、約5重量%から約45重量%、好ましくは、約10重量%から約40重量%、より好ましくは、約10重量%から約30重量%の量で組成物中に存在する。
組成物はまた、任意に、有機官能シラン接着促進剤も含み得る。好ましい有機官能性シラン接着促進剤には、アルコキシシリル、アリールオキシシリル、アルキルオキシイミノシリル、オキシムシリル、アミノシリル、およびそれらの組み合わせのようなシリル基が含まれる。有用なアルコキシシリル基の例には、例えば、酢酸、2−エチルヘキサン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、およびオレイン酸を含むさまざまの酸のシリルエステルを含むメトキシシリル基、エトキシシリル基、プロポキシシリル基、ブトキシシリル基およびアシルオキシシリル反応基が含まれる。
適切な有機官能性シラン接着促進剤には、例えば、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、ビス−(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N−ベータ−(アミノエチル)−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベータ−(アミノエチル)−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベータ−(アミノエチル)−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ウレイドプロピルトリメトキシシラン、トリス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレート、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、および4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、およびそのエトキシおよびメトキシ/エトキシバージョンおよびそれらの混合物が含まれる。
適切な商業的に入手可能な接着促進剤には、例えば、すべてがウィトコ・コーポレーション、OSiスペシャルティーズ−クロンプトンCorp.から入手可能である商品名シルケスト(SILQUEST)A−1110、シルケストA−1120、シルケストY−11012、シルケストY−11639、シルケストY−11597、シルケストA−2120、シルケストA−1170およびシルケストA−187の下で入手可能な、ともにデグッサ・コーポレーション(イリノイ州、ネーパービル)から入手可能であるUSP1146およびダモ(DAMO)1411の下で入手可能なシラン接着促進剤が含まれる。
組成物中に存在するとき、接着促進剤は、好ましくは、約0.1重量%から約5重量%、好ましくは、約0.1重量%から約3重量%、より好ましくは、約0.1重量%から約2重量%の量で存在する。
組成物はまた、ポリオールとポリイソシアネートとの間の反応、加水分解、および/または、シラン基および/またはイソシアネート基の続く架橋反応を促進するために触媒も含み得る。有用な触媒には、例えば、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N−ジメチル−シクロヘキサミン−ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−エチルモルホリン、N,N,N’,N’,N”−ペンタメチル−ジエチレン−トリアミン、および1−2(ヒドロキシプロピル)イミダゾール、を含む第3級アミンおよび例えば、錫(ジブチル錫ジラウレートおよびジブチル錫ジアセテートのようなジアルキル錫ジカルボキシレート、第3級アミン、例えばスタナスオクトエートおよびスタナスアセテート、テトラブチルジオレエートジスタノキサンのようなカルボン酸の錫塩)、チタン化合物、錫カルボン酸塩、有機ケイ素チタン酸塩、アルキルチタン酸塩を含む金属触媒およびそれらの組み合わせが含まれる。
組成物はまた、例えば、フィラー、紫外線安定化剤、抗酸化剤、触媒、レオロジー改変剤、殺生物剤、腐食阻害剤、脱水素剤、有機溶媒、着色料(例えば、顔料および染料)、界面活性剤、難燃剤、ワックスおよびそれらの混合物を含む他の添加剤も含み得る。適切なフィラーには、例えば、ヒュームドシリカ、沈殿したシリカ、タルク、炭酸カルシウム、カーボンブラック、アルミノシリケート、クレイ、ゼオライト、セラミックス、マイカ、二酸化チタンおよびそれらの組み合わせが含まれる。
シーラント組成物は、他のガラス基板、ポリマー基板(例えば、絶縁サッシアセンブリの一体的スペーサー)、金属基板(例えば、絶縁ガラスユニットのためのスペーサー)およびそれらの組み合わせを含むさまざまの基板にガラスを結合するために、さまざまの用途および構造で水分障壁機能を提供するために特に有用である。シーラント組成物は、例えば、絶縁ガラスユニット、サッシフレームアセンブリ、バックベッディング、自動車用途および成型用途、ウインドウ、ドア、壁、およびガラス、金属、プラスチックおよびそれらの組み合わせへの良好な接着を要求する構造を含む構造において特に有用である。
いくつかの態様において、シーラント組成物は、例えば、絶縁ガラスユニットの中のスペーサー、絶縁サッシアセンブリの中のスペーサーの1以上の脚部または表面、バックベッディング操作の間に絶縁ガラスユニットが結合するフレームおよびそれらの組み合わせのような構造支持体に少なくとも1枚のガラス板を結合させるために用いられる。スペーサーは、例えば、木材、金属、プラスチック(例えば、ポリ塩化ビニル)、複合材料(例えば、ポリマーおよび木材繊維複合材料)およびそれらの組み合わせを含むさまざまの組成物由来であり得る。
絶縁ガラスアセンブリはさまざまの形態で入手可能である。一体化された多層ウインドウユニット、絶縁ガラスユニット、およびサッシアセンブリおよびそれらを作る方法の例は、米国特許第6,463,706号、第6,401,428号、第6,286,288号、第6,055,783号、第5,873,203号、第5,653,073号、およびPCT出願番号WO99/14169(グールら)およびWO98/25001(フランス)において記載され、それらは本明細書に組み込まれる。
絶縁ガラスアセンブリを作る有用な方法の例は、2003年3月11日に出願され、「低温でガラスに接着結合を形成するためのシーラント組成物」という表題の、ともに係属する米国特許出願シリアル番号第60/453,872号、アトーニードケット番号DU−036−US−01において記載され、それは本明細書に組み込まれる。有用なプロセスは、スペーサーの表面にシーラント組成物を適用すること、スペーサーがフレームから延び、フレームと一体的であること、シーラントをガラス板と接触させること、シーラント組成物を通してガラス板をスペーサーに結合させるためにガラス板に圧力を掛けること、掛けられた圧力が約15℃から約60℃の温度で約5Psiから約100psiとなることを含む。
本発明は、これから、以下の例により記載される。
例
試験手順
例において用いられる試験手順は以下を含む。
試験手順
例において用いられる試験手順は以下を含む。
引張り強度、100%伸びでの弾性率および伸び試験方法
シーラント組成物の破壊時の引張り強度、100%伸びでの弾性率および%伸びを、「プラスチックの引張り特性のための標準試験方法」という表題のASTM−D638−00にしたがって測定する。
シーラント組成物の破壊時の引張り強度、100%伸びでの弾性率および%伸びを、「プラスチックの引張り特性のための標準試験方法」という表題のASTM−D638−00にしたがって測定する。
シーラント組成物の均質フィルムを、100℃で40ミルから60ミルの厚さにプレスする。フィルムを、硬化させるために2週間23℃かつ50%相対湿度で状態調整する。試料をフィルムから切断し、25%、50%および100%伸びでの引張り強度、100%伸びでの弾性率およびASTM D638−00に従っての伸びについて試験する。
重ね剪断強度
重ね剪断強度を、ポリ塩化ビニル(PVC)およびガラス基板を用いて「加熱して適用されたシーラントの重ね剪断強度についての標準試験方法」という表題のASTM C−961−01にしたがって測定する。試験方法をほぼ40ミルのシーラント厚さに変更する。結合試料は、表の中に示される時間23℃かつ50%の相対湿度で状態調整される。
重ね剪断強度を、ポリ塩化ビニル(PVC)およびガラス基板を用いて「加熱して適用されたシーラントの重ね剪断強度についての標準試験方法」という表題のASTM C−961−01にしたがって測定する。試験方法をほぼ40ミルのシーラント厚さに変更する。結合試料は、表の中に示される時間23℃かつ50%の相対湿度で状態調整される。
初期重ね剪断(すなわち、グリーン強度)を、結合試料を調製して後、約1から2時間以内に測定する。
粘度
粘度を、任意にチャートレコーダーに取り付けられたブルックフィールド・サーモセル・ビスコメーターを用いて測定する。スピンドルおよび分あたりの回転を正確な結果を得るために製造者の操作指示書に従って設定する。
粘度を、任意にチャートレコーダーに取り付けられたブルックフィールド・サーモセル・ビスコメーターを用いて測定する。スピンドルおよび分あたりの回転を正確な結果を得るために製造者の操作指示書に従って設定する。
ゲル透過クロマトグラフィーによる分子量
プレポリマーの分子量を、テトラヒドロフラン中にプレポリマーを溶解し、その溶液をGPCに注入し、ポリスチレン標準に対する分子量を計算することによりゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定する。
プレポリマーの分子量を、テトラヒドロフラン中にプレポリマーを溶解し、その溶液をGPCに注入し、ポリスチレン標準に対する分子量を計算することによりゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定する。
透過性係数(MVTR)
透過性係数(MVTR)を「調節された赤外線センサーを用いてのプラスチックフィルムとシートを通しての水蒸気伝達速度についての標準試験方法」という表題のASTM F1249−90にしたがって測定する。試験を、特定された厚さを有するフィルムの形態の試料上でほぼ37℃(100°F)かつ90%相対湿度で行う。
透過性係数(MVTR)を「調節された赤外線センサーを用いてのプラスチックフィルムとシートを通しての水蒸気伝達速度についての標準試験方法」という表題のASTM F1249−90にしたがって測定する。試験を、特定された厚さを有するフィルムの形態の試料上でほぼ37℃(100°F)かつ90%相対湿度で行う。
140°Fでの死荷重
重ね剪断方法に従って調製された試料を、23℃かつ50%相対湿度で少なくとも2週間状態調整する。試料を140°Fに1週間暴露しながら1ポンド錘を試料の重ね剪断結合から懸垂する。ポリ塩化ビニルとガラスへの重ね剪断結合の静的な負荷抵抗(即ち死荷重)を測定する。もし1ポンド錘が懸垂されたままならば、試料を、「合格」と記録する。もし1ポンド錘が1週間が終わる前に試料から落下するならば、破損時間を記録し、試料を「不合格」と記録する。
重ね剪断方法に従って調製された試料を、23℃かつ50%相対湿度で少なくとも2週間状態調整する。試料を140°Fに1週間暴露しながら1ポンド錘を試料の重ね剪断結合から懸垂する。ポリ塩化ビニルとガラスへの重ね剪断結合の静的な負荷抵抗(即ち死荷重)を測定する。もし1ポンド錘が懸垂されたままならば、試料を、「合格」と記録する。もし1ポンド錘が1週間が終わる前に試料から落下するならば、破損時間を記録し、試料を「不合格」と記録する。
ガラス転移温度(Tg)
シーラント組成物のガラス転移温度(Tg)を、試料を2分間130℃に状態調整し、試料を−60℃に急冷し、次いで、分当り20℃の速度で試料を130℃に加熱することにより「示差操作熱量分析(DSC)によるポリマーの転移温度についての標準試験方法」という表題のASTM D−3418−83にしたがって測定する。報告されるTgは、相変化の開始が発生する温度である。
シーラント組成物のガラス転移温度(Tg)を、試料を2分間130℃に状態調整し、試料を−60℃に急冷し、次いで、分当り20℃の速度で試料を130℃に加熱することにより「示差操作熱量分析(DSC)によるポリマーの転移温度についての標準試験方法」という表題のASTM D−3418−83にしたがって測定する。報告されるTgは、相変化の開始が発生する温度である。
硬度
シーラント組成物の硬度を、ASTM D−2240にしたがってショアAデュロメーターを用いて測定する。
シーラント組成物の硬度を、ASTM D−2240にしたがってショアAデュロメーターを用いて測定する。
開放時間
開放時間を、窒素制御装置およびミッドレンジトランスデューサーを備えたレオメトリックス・ダイナミック・スペクトロメーター(RDS)7700(レオメトリック・サイエンティフィック、ニュージャージー州ピスカタウエイ)を用いて測定する。試料容器を窒素でパージし、オーブンの中に配置する。オーブンを約45分から1時間設定温度(即ち、意図する温度)で平衡化する。十分な体積の試料(例えば、10から20グラム)を試料を軟化させるのに十分な温度に予備加熱する。存在するならば、頂部の皮膚層を試料から除去し、次いで、試料を均一な組成を提供するように混合する。試料を、プレートの間に1mmから2.5mmの間隙が存在するように、下方プレート50mmかつ上方プレート25mmとして配列される2枚の平行なプレートの間に配置する。周波数は、1.0ラジアン/秒に設定され、ひずみは、1.26%に設定される。時間の関数としてtanデルタ(G”/G’)を測定し、10から30分間記録する。tanデルタが1.0である時間が開放時間として記録される。
開放時間を、窒素制御装置およびミッドレンジトランスデューサーを備えたレオメトリックス・ダイナミック・スペクトロメーター(RDS)7700(レオメトリック・サイエンティフィック、ニュージャージー州ピスカタウエイ)を用いて測定する。試料容器を窒素でパージし、オーブンの中に配置する。オーブンを約45分から1時間設定温度(即ち、意図する温度)で平衡化する。十分な体積の試料(例えば、10から20グラム)を試料を軟化させるのに十分な温度に予備加熱する。存在するならば、頂部の皮膚層を試料から除去し、次いで、試料を均一な組成を提供するように混合する。試料を、プレートの間に1mmから2.5mmの間隙が存在するように、下方プレート50mmかつ上方プレート25mmとして配列される2枚の平行なプレートの間に配置する。周波数は、1.0ラジアン/秒に設定され、ひずみは、1.26%に設定される。時間の関数としてtanデルタ(G”/G’)を測定し、10から30分間記録する。tanデルタが1.0である時間が開放時間として記録される。
軟化温度
軟化温度を窒素制御装置とミッドレンジトランスデューサーを備えるRDS7700分光光度計を用いて定量する。試料を軟化させるために十分な体積の試料を予備加熱する。もし存在するならば、頂部の皮膚層を試料から除去し、次いで、試料を均一な組成を提供するように混合する。試料を、1mmから2.5mmのプレートの間に間隙が存在するように下方プレート50mmかつ上方プレート25mmとして配列された2枚の平行なプレートの間に配置する。プレートを、材料が圧縮下で流動するような温度(約120℃)まで加熱する。間隙を1mmから2.5mmの距離に調節する。周波数を10.0ラジアン/秒に設定し、ひずみを1.26%に設定する。温度掃引を3℃/minの速度で高温から低温に向けて行い、その場合、該高温と該低温を、軟化温度を包含するように選択する。tanデルタ(G”/G’)、G’およびG”を温度の関数として記録する。軟化温度を、G’およびG”が互いに交差する温度として記録する(即ち、その場合はtanデルタは1.0に等しい)。
軟化温度を窒素制御装置とミッドレンジトランスデューサーを備えるRDS7700分光光度計を用いて定量する。試料を軟化させるために十分な体積の試料を予備加熱する。もし存在するならば、頂部の皮膚層を試料から除去し、次いで、試料を均一な組成を提供するように混合する。試料を、1mmから2.5mmのプレートの間に間隙が存在するように下方プレート50mmかつ上方プレート25mmとして配列された2枚の平行なプレートの間に配置する。プレートを、材料が圧縮下で流動するような温度(約120℃)まで加熱する。間隙を1mmから2.5mmの距離に調節する。周波数を10.0ラジアン/秒に設定し、ひずみを1.26%に設定する。温度掃引を3℃/minの速度で高温から低温に向けて行い、その場合、該高温と該低温を、軟化温度を包含するように選択する。tanデルタ(G”/G’)、G’およびG”を温度の関数として記録する。軟化温度を、G’およびG”が互いに交差する温度として記録する(即ち、その場合はtanデルタは1.0に等しい)。
状態調整
湿潤UV状態調整
試料、例えば、重ね剪断試験の場合の重ね剪断結合構造は、チャンバの中に配置され、特定の時間95°Fで紫外線(UV−A)および100%湿度に連続的に暴露される。
湿潤UV状態調整
試料、例えば、重ね剪断試験の場合の重ね剪断結合構造は、チャンバの中に配置され、特定の時間95°Fで紫外線(UV−A)および100%湿度に連続的に暴露される。
−40°F/160°F温度サイクリング
試料、例えば、重ね剪断試験の場合の重ね剪断結合構造を、シンシナチ・サブ・ゼロ・チャンバ・モデル番号U−15−X−X25の中に配置する。チャンバの中の温度を24時間ごとに4回−40°Fから160°Fまで周期変動させる。
試料、例えば、重ね剪断試験の場合の重ね剪断結合構造を、シンシナチ・サブ・ゼロ・チャンバ・モデル番号U−15−X−X25の中に配置する。チャンバの中の温度を24時間ごとに4回−40°Fから160°Fまで周期変動させる。
100%相対湿度/140°F状態調整
試料、例えば、重ね剪断試験の場合の重ね剪断結合構造を、特定の時間、相対湿度が100%であり、温度が140°Fであるチャンバの中に配置する。
試料、例えば、重ね剪断試験の場合の重ね剪断結合構造を、特定の時間、相対湿度が100%であり、温度が140°Fであるチャンバの中に配置する。
ポリウレタンプレポリマー調製
プレポリマー(PP1)
シラン末端ポリウレタンプレポリマーを以下のように調製した。機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備える反応容器を60℃から70℃に加熱し、真空下に配置する。反応容器には、攪拌とともに、すでに約50℃から約60℃に加熱された35.06gプリプラスト(PRIPLAST)3187ポリエステルジオール(デラウエア州ニューカッスルのユニケマ)、35.06gプリプラスト3190二量体酸性ポリエステルジオール(ユニケマ)および4.67gアルフォール(ALFOL)C14 1−テトラデカノール(テキサス州、ヒューストンのコンディー・ビスタ・カンパニー)の混合物を配置した。次いで、反応器の内容物を窒素下に配置し、0.58gのアーガノックス(IRGANOX)1010抗酸化剤を添加した。混合物を、約70℃から75℃に内容物を維持しながら1時間真空下で混合した。
プレポリマー(PP1)
シラン末端ポリウレタンプレポリマーを以下のように調製した。機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備える反応容器を60℃から70℃に加熱し、真空下に配置する。反応容器には、攪拌とともに、すでに約50℃から約60℃に加熱された35.06gプリプラスト(PRIPLAST)3187ポリエステルジオール(デラウエア州ニューカッスルのユニケマ)、35.06gプリプラスト3190二量体酸性ポリエステルジオール(ユニケマ)および4.67gアルフォール(ALFOL)C14 1−テトラデカノール(テキサス州、ヒューストンのコンディー・ビスタ・カンパニー)の混合物を配置した。次いで、反応器の内容物を窒素下に配置し、0.58gのアーガノックス(IRGANOX)1010抗酸化剤を添加した。混合物を、約70℃から75℃に内容物を維持しながら1時間真空下で混合した。
次いで、反応容器内の混合物に、15.78gの2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)および4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(50/50)(ドイツ、バイエル)の混合物のモンダー(MONDUR)MLを加えた。反応容器を、3時間またはASTM D−2572−80に従って測定してイソシアネートのパーセント含有量が1.8%+/−0.3となるまで75℃に維持した。次いで、反応容器の温度を、50℃から55℃に低下させ、8.85gシルケスト・アリンク(SILQUEST ALINK)15 N−エチル−3−トリメトキシシリル−2−メチルプロパンアミン(OSi スペシャルティーズ−クロンプロン Corp.)を混合物に加え、次いでそれを45分間またはASTM D−2572−80にしたがって測定して0.1%未満の最終イソシアネート濃度になるまで50℃から60℃に維持した。
プレポリマー2(PP2)
シラン末端ポリウレタンプレポリマーを以下のように調製した。機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備える反応容器を60℃から70℃に加熱し、真空下に配置した。反応容器には、攪拌とともに、すでに約50℃から約60℃に加熱された67.43gのプリプラスト(PRIPLAST)3187ポリエステルジオール(デラウエア州ニューカッスルのユニケマ)および4.25gのアルフォール(ALFOL)C14 1−テトラデカノール(テキサス州ヒューストンのコンディー・ビスタ・カンパニー)の混合物が入れられた。次いで、反応器の内容物を窒素下に置き、0.56gアーガノックス(IRGANOX)1010抗酸化剤を加えた。約70℃から75℃に内容物を維持しながら1時間真空下で混合物を混合した。
シラン末端ポリウレタンプレポリマーを以下のように調製した。機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備える反応容器を60℃から70℃に加熱し、真空下に配置した。反応容器には、攪拌とともに、すでに約50℃から約60℃に加熱された67.43gのプリプラスト(PRIPLAST)3187ポリエステルジオール(デラウエア州ニューカッスルのユニケマ)および4.25gのアルフォール(ALFOL)C14 1−テトラデカノール(テキサス州ヒューストンのコンディー・ビスタ・カンパニー)の混合物が入れられた。次いで、反応器の内容物を窒素下に置き、0.56gアーガノックス(IRGANOX)1010抗酸化剤を加えた。約70℃から75℃に内容物を維持しながら1時間真空下で混合物を混合した。
次いで、反応容器の中の混合物に、14.41gのモンダー(MONDUR)ML(2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)および4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートの混合物(50/50)(ドイツ、バイエルAg))を加えた。反応容器を、3時間またはASTM D−2572−80に従って測定してイソシアネートのパーセント含有量が1.4%+/−0.3となるまで75℃に維持した。次いで、反応容器の温度を50℃から55℃まで下げ、6.32gのシルケスト・アリンク15 N−エチル−3−トリメトキシシリル−2−メチルプロパンアミン(OSi スペシャルティーズ−クロンプトン Corp.)を混合物に加え、次いでそれをASTM D−2572−80に従って測定して0.1%未満の最終イソシアネート濃度まで45分間50℃から60℃に維持した。次いで、6.32gのシルケスト Y11639 1−ブタンアミン−2,2−ジメチル−4−(ジメトキシメチルシリル)アミノジメトキシシラン(OSiスペシャルティーズ−クロンプトンCorp.)および0.71gのダイナシラン(DYNASYLAN)6490ビニルトリメトキシシラン(デグッサ・コーポレーション、イリノイ州、ネーパービル)を窒素の下で混合しながら添加し、30分間50℃から60℃に維持した。
プレポリマー(PP)3〜5
プレポリマー3〜5を、その成分と量が表1に特定されることを除いてプレポリマー1を調製するために用いられる方法に従って調製した。
プレポリマー3〜5を、その成分と量が表1に特定されることを除いてプレポリマー1を調製するために用いられる方法に従って調製した。
プレポリマー6(PP6)
イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーを以下のように調製した。機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備える反応容器を60℃から70℃に加熱し、真空下に置いた。反応容器に、攪拌とともに、73.16gのルコフレックス(RUCOFLEX)XS−5704−55M二量体酸性ポリエステルポリオール(ニューヨーク州ヒックスビルのルコ・ポリマーCorp.)を入れた。次いで、反応器の内容物を窒素下に配置し、その内容物を約70℃から75℃に維持しながら1時間真空下で混合した。次いで、反応容器の中の混合物に22.84gのアイソネート(ISONATE)125M(2,4−メチレンジフェニルジイソシアネートおよび4,4−メチレンジフェニルジイソシアネート)(ミシガン州、ミッドランドのダウ・ケミカルCo.)を加えた。反応容器を3時間またはイソシアネートのパーセント含有量がASTM D−2572−80に従って測定して4.8%+/−0.3となるまで75℃に維持した。
イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーを以下のように調製した。機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備える反応容器を60℃から70℃に加熱し、真空下に置いた。反応容器に、攪拌とともに、73.16gのルコフレックス(RUCOFLEX)XS−5704−55M二量体酸性ポリエステルポリオール(ニューヨーク州ヒックスビルのルコ・ポリマーCorp.)を入れた。次いで、反応器の内容物を窒素下に配置し、その内容物を約70℃から75℃に維持しながら1時間真空下で混合した。次いで、反応容器の中の混合物に22.84gのアイソネート(ISONATE)125M(2,4−メチレンジフェニルジイソシアネートおよび4,4−メチレンジフェニルジイソシアネート)(ミシガン州、ミッドランドのダウ・ケミカルCo.)を加えた。反応容器を3時間またはイソシアネートのパーセント含有量がASTM D−2572−80に従って測定して4.8%+/−0.3となるまで75℃に維持した。
1 ポリ(POLY)BD 45HT LF3 ヒドロキシ末端ポリブタジエン(ペンシルバニア州エクストンのアトフィナ・ケミカルズ,Inc.)
2 アルフォール18 1−オクタデカノール(テキサス州、ヒューストンのコンディー・ビスタ・カンパニー)
3 シルケストY11597 トリス−[−3−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレート(OSi スペシャルティーズ−クロンプトン Corp.)
ND=測定せず。
2 アルフォール18 1−オクタデカノール(テキサス州、ヒューストンのコンディー・ビスタ・カンパニー)
3 シルケストY11597 トリス−[−3−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレート(OSi スペシャルティーズ−クロンプトン Corp.)
ND=測定せず。
シーラント調製
例1
例1のシーラント組成物を以下のように調製した。上記プレポリマー(PP1)を1時間から2時間50℃から60℃に予備加熱した。100℃に加熱され、機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備えた反応容器に、10.6gのエスコレッツ(ESCOREZ)5690水素化芳香族修飾脂環式炭化水素樹脂(テキサス州ヒューストンのエクソン・モービル・ケミカル)を添加した。エスコレッツ5690樹脂を部分的に溶融して後、総量で10.6gのアティーバ(ATEVA)2850エチレン酢酸ビニルおよび10.6gのアティーバ4030ACエチレン酢酸ビニルを添加し、均一混合物を得るために15から30分真空下で混合するように反応容器にアティーバ2850エチレン酢酸ビニル(カナダオンタリオ州ブランプトンATプラスチックス)およびアティーバ4030ACエチレン酢酸ビニル(ATプラスチックス)を増量した。その混合物をほぼ100℃に維持し、30.5gミストロン・ベーパー(MISTRON VAPOR)無水ファイングレードタルクを混合しながら加えた。混合物を1時間真空下で混合した。次いで、温度を85℃から95℃に調節し、30gのプレポリマー1および5.1gのシリル・サット(SILYL SAT)010シリル末端ポリエーテル(日本、東京のカネカ・コーポレーション)の添加の間窒素によりパージした。次いで、混合物を1時間真空下で混合した。
例1
例1のシーラント組成物を以下のように調製した。上記プレポリマー(PP1)を1時間から2時間50℃から60℃に予備加熱した。100℃に加熱され、機械的攪拌子、温度計、コンデンサーおよび乾燥窒素入り口を備えた反応容器に、10.6gのエスコレッツ(ESCOREZ)5690水素化芳香族修飾脂環式炭化水素樹脂(テキサス州ヒューストンのエクソン・モービル・ケミカル)を添加した。エスコレッツ5690樹脂を部分的に溶融して後、総量で10.6gのアティーバ(ATEVA)2850エチレン酢酸ビニルおよび10.6gのアティーバ4030ACエチレン酢酸ビニルを添加し、均一混合物を得るために15から30分真空下で混合するように反応容器にアティーバ2850エチレン酢酸ビニル(カナダオンタリオ州ブランプトンATプラスチックス)およびアティーバ4030ACエチレン酢酸ビニル(ATプラスチックス)を増量した。その混合物をほぼ100℃に維持し、30.5gミストロン・ベーパー(MISTRON VAPOR)無水ファイングレードタルクを混合しながら加えた。混合物を1時間真空下で混合した。次いで、温度を85℃から95℃に調節し、30gのプレポリマー1および5.1gのシリル・サット(SILYL SAT)010シリル末端ポリエーテル(日本、東京のカネカ・コーポレーション)の添加の間窒素によりパージした。次いで、混合物を1時間真空下で混合した。
次いで、2gのシルケスト Y11639 1−ブタンアミン−2,2−ジメチル−4−(ジメトキシメチルシリル)アミノジメトキシシラン(OSiスペシャルティーズ−クロンプトンCorp.)および0.5gのダイナシラン(DYNASYLAN)6490ビニルトリメトキシシラン(イリノイ州、ネーパービルのデグッサ・コーポレーション)を窒素下で混合とともに添加し、15から30分間70℃から80℃で維持した。
真空を30分から1時間適用した。次いで、容器を窒素下に配置し、0.1gのメタティン(METATIN)740触媒(スイスのアシマ・ケミカル・インダストリーズ・リミテッド,Inc.)を加え、やはり混合しながら15分間真空を適用した。
例1のシーラント組成物を、5週間23℃かつ50%相対湿度に暴露することにより硬化させた。例1の硬化されたシーラントと硬化されていないシーラントを、表1に示される上記試験方法に従って試験した。軟化温度を定量するために、120℃から−30℃まで温度掃引を行った。結果を表2に報告する。
例2〜15
例2〜15のシーラント組成物を、その成分と量が表2および4に特定されているようにしたことを除いて、例1の上記シーラント調製方法に従って調製した。
例2〜15のシーラント組成物を、その成分と量が表2および4に特定されているようにしたことを除いて、例1の上記シーラント調製方法に従って調製した。
例1〜15のシーラントを本明細書に記載された試験方法に従って試験した。試験条件または試験方法に対して変更がなされた程度まで、変更が示されている。シーラント組成物の粘度を、230°Fでナンバー29スピンドルを用いてブルックフィールド・サーモセル・ビスコメーターの中で15gから16gの重量の試料を配置することにより定量した。
* 重ね剪断結合を、具体的な状態調整の前に23℃かつ50%相対湿度で2週間予備状態調整した。
5 アティーバ2830エチレン酢酸ビニルコポリマー(カナダ、オンタリオ州のATプラスチックス)
6 エスコレッツ5615芳香族修飾された脂環式炭化水素樹脂(テキサス州ヒューストンのエクソン・モービル・ケミカル)
7 シルバレッツZT105LTスチレン化テルペン樹脂(フロリダ州パナマシティのアリゾナ・ケミカルCo.)
8 レクスタックRT−2730アモルファスポリアルファオレフィン(テキサス州ヒューストンのハンツマン)
9 ブチル065イソブチレン−イソプレンコポリマー(テキサス州ヒューストンのエクソン・ケミカルCo.)
10 カネカ・エピオン800Sシリル末端ポリイソブチレン(日本、東京のカネカCorp.)
11 インドポールH−1900ポリブテン(イリノイ州、ネーパービルのBP)。
6 エスコレッツ5615芳香族修飾された脂環式炭化水素樹脂(テキサス州ヒューストンのエクソン・モービル・ケミカル)
7 シルバレッツZT105LTスチレン化テルペン樹脂(フロリダ州パナマシティのアリゾナ・ケミカルCo.)
8 レクスタックRT−2730アモルファスポリアルファオレフィン(テキサス州ヒューストンのハンツマン)
9 ブチル065イソブチレン−イソプレンコポリマー(テキサス州ヒューストンのエクソン・ケミカルCo.)
10 カネカ・エピオン800Sシリル末端ポリイソブチレン(日本、東京のカネカCorp.)
11 インドポールH−1900ポリブテン(イリノイ州、ネーパービルのBP)。
** 重ね剪断結合を、具体的な状態調整の前に23℃かつ50%相対湿度で2週間予備状態調整した。
多数の態様および例が本明細書に開示されてきたけれども、本発明の精神および範囲から逸脱することなく改良がなされ得ることが明らかであろう。それゆえ、特許請求の範囲は、本発明の範囲にあるすべてのそのような改良をカバーすることを意図する。開示されるすべての文献の関係のある部分は、全体として参照により本明細書に組み込まれる。
他の態様は特許請求の範囲に含まれる。
Claims (21)
- イソシアネート官能基、シラン官能基、またはそれらの組み合わせを含むポリウレタンプレポリマー、
前記ポリウレタンプレポリマーおよびそれ自体の少なくとも一方と反応することが可能な反応性可塑化剤、および
熱可塑性ポリマー
を含む水分硬化性ホットメルトシーラント組成物。 - 前記ポリウレタンプレポリマーが、シラン官能基を含む請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記ポリウレタンプレポリマーが、
ポリエステルポリオール、
ポリイソシアネート、
12個から20個までの炭素原子を有する単官能性アルコール、および
水素活性有機官能性シラン
の反応生成物を含む請求項1記載のシーラント組成物。 - 前記水素活性有機官能性シランが、アミノアルコキシシラン、メルカプトアルコキシシラン、またはそれらの組み合わせを含む請求項3記載のシーラント組成物。
- 前記水素活性有機官能性シランが、N−メチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルメチルジメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、3−(N−メチル−3−アミノ−1−メチル−1−エトキシ)プロピルトリメトキシシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、ビス−(3−トリメトキシシリル−2−メチルプロピル)アミン、N−(3’−トリメトキシシリルプロピル)−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−(n−ブチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、またはそれらの組み合わせを含む請求項3記載のシーラント組成物。
- 前記単官能性アルコールが、12個から16個までの炭素原子を有する請求項3記載のシーラント組成物。
- 前記反応性可塑化剤が、シリル末端ポリエーテルを含む請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記反応性可塑化剤が、アルコキシシリル反応性基を含む請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記反応性可塑化剤が、約300g/モルから約10,000g/モルまでの分子量を有する請求項1記載のシーラント組成物。
- 約10重量%から約40重量%までの前記ポリウレタンプレポリマー、
約2重量%から約15重量%までの前記反応性可塑化剤、および
約10重量%から約70重量%までの前記熱可塑性ポリマー
を含む請求項1記載のシーラント組成物。 - 前記組成物が、少なくとも60秒の開放時間を示す請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記シーラント組成物が、−25℃未満のガラス転移温度を示す請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記組成物が、23℃および50%相対湿度で3週後に少なくとも80psiの重ね剪断を示す請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記組成物が、硬化後に少なくとも200%の伸びを示す請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記組成物が、硬化された60ミルフィルムの形態に有るとき、10g/m2 /日以下の水蒸気伝達速度を示す請求項1記載のシーラント組成物。
- 前記熱可塑性ポリマーが、エチレン酢酸ビニルを含む請求項1記載のシーラント組成物。
- 第1のガラス板、
第2のガラス板、
スペーサー、および
請求項1記載の水分硬化性ホットメルトシーラント組成物の反応生成物を含むシーラント組成物
を含み、
前記第1のガラス板と前記第2のガラス板が前記シーラント組成物を介して前記スペーサーに結合する
多層絶縁ガラスアセンブリ。 - 第1のガラス板、
第2のガラス板、
スペーサー、および
第1のシーラント組成物
を備え、前記第1のガラス板が前記第1のシーラント組成物を介して前記スペーサーの第1の表面に結合し、前記第2のガラス板が前記第1のシーラント組成物を介して前記スペーサーの第2の表面に結合する多層絶縁ガラスユニット、
フレーム、並びに
第2のシーラント組成物を備え、前記絶縁ガラスユニットが前記第2のシーラント組成物を介して前記フレームに結合し、前記第2のシーラント組成物が請求項1記載の水分硬化されたシーラント組成物を含む多層絶縁ガラスアセンブリ。 - 前記絶縁ガラスアセンブリが、ASTM E774/773クラスCBA性能要求に合格する請求項18記載の絶縁ガラスアセンブリ。
- ポリエステルポリオール、
ポリイソシアネート、および
12個から16個までの炭素原子を有する単官能性アルキルアルコール
の反応生成物を含むポリウレタンプレポリマー。 - 反応物が、水素活性有機官能性シランをさらに含む請求項20記載のポリウレタンプレポリマー。
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Cited By (8)
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