JP2006511639A - ポリウレタン反応性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリエステルもしくはポリカーボネート又はそれらの混合物の、ジオール又はそれより高官能性のポリオールが、イソシアネート反応性化合物として供給され、そのポリエステルはヒドロキシカルボン酸又はその相当するラクトンから誘導されたもので、且つ液体の形体であるが、それに対して少なくとも2つの一級アミノ基を有する化合物が加えられる。次いで固体のイソシアネートが添加される。最後に、イソシアネート反応性化合物と、立体的に束縛されたビスマス触媒とを含む混合物が加えられる。もしイソシアネート反応性化合物と、2つ又はそれ以上の一級アミノ基を有する化合物とを含む混合物が、固体イソシアネートを添加した後に加えられるならば、特に安定なポリウレタン反応性組成物が得られる。好ましい態様においては、イソシアネート反応性化合物と、立体的にヒンダードされたビスマス触媒とを含む混合物を添加する前に、高分子一級トリアミンが加えられる。
本発明に従ったポリウレタン反応性組成物を、次のように製造した。
予備混合物:実験室用遊星型ミキサー中、60℃で、ポリカプロラクトンジオール(Mw2000、“TONE 1241”、DOW製)173.25gを溶融し、乾燥カーボンブラック(“Printex 30”、Degussa製)72.19g、乾燥モレキュラシーブ3A(“Purmol 3A”、Chemische Fabrik Uetikon製)22.79g及び触媒(下記参照)5.25gを添加混合することにより、予備混合物を製造した。
本発明に従った触媒:
1.ネオデカン酸ビスマス(“Neobi 200”、Shepherd製)
2.オクタン酸ビスマス(Chem.Fabrik Uetikon製)
3.カルボン酸ビスマス−混合物(“BiCat VM”、Shepherd製)
4.二ラウリン酸ジブチル錫(Fluka製)
5.二酢酸ジブチル錫(Fluka製)
6.二カルボン酸ジブチル錫(“UL−8”、Witco製)
7.ネオデカン酸亜鉛(“BiCat ZM”、Shepherd製)
8.ネオデカン酸コバルト(“NeoCo 205PR”、9%トルオール溶液、Shepherd製)
9.オクタン酸コバルト(“OctCo 120XL”、Shepherd製)
10.ジモルホリノジエチルエーテル(“DMDEE”、Chem.Fabrik Schweizerhalle製)
試験のために、これらの組成物はカートリッジに充填し、その熱可塑性組成物の軟化温度より高い温度で加熱し、表I、II及びIIIに示すように基材上に押出した。
予備混合物1:予備混合物1は、成分A(x)g及び成分B(x)gを、実験室用遊星ミキサー中で、窒素流下、高混合速度で5分間混合することにより調製した{成分の定義及び(x)の値:下記リスト参照。}
成分C:“Metalink U”(二官能性2,4−トルエンジイソシアネート)
成分D:“Jeffamine T−5000”(ポリオキシアルキレントリアミン Mw5000)
成分E:“Printex 30”(カーボンブラック)
成分F:“Purmol 3A”(モレキュラシーブ3A)
成分G:“Neobi 200”(ネオデカン酸ビスマス)
例11
成分A:“Tone 1241”{DOW製、ポリカプロラクトンジオール(1,4−ブタンジオールより開始)、Mw2000}
成分A:“Tone 0240”{DOW製、ポリカプロラクトンジオール(ジエチレングリコールより開始)、Mw2000}
成分A:“Ravecarb 107”{Enichem製、ポリカーボネートジオール(ジメチルカーボネートに基づく)、Mw1850}
例14
成分A:“Dynacoll 7360”{Degussa Huels製、ポリエステルジオール(1,6−ジヒドロキシヘキサン、アジピン酸に基づく)、Mw3500}
成分A:“TONE 2241”{DOW製、ポリカプロラクトンジオール(ネオペンチルグリコールより開始)、Mw2000}
成分A1:“Tegomere H5002”{Goldschmidt製、ポリアクリレートポリオール(数種の異種アクリレート)、Mw467}
成分A:“Desmophen 1800”{Bayer製、少分岐ポリエステルポリオール、Mw944}
成分A:“Desmophen 1652”{Bayer製、線状ポリエステルポリオール、Mw1063}
成分A:“Desmophen 1700”{Bayer製、線状ポリエステルポリオール、Mw1308}
成分A:“Acclaim 2200”{Lyondell製、PO−ポリエステルジオール、Mw2000}
混合温度:固体(熱可塑性)ポリオール:60℃、液体ポリオール:40℃。
液体ポリエステルポリウレタンのジオール又はそれより高官能性のポリオールを、イソシアネート反応性化合物として供給する。2つ又はそれ以上の官能性ヒドロキシル基を有する前記ポリエステルポリウレタンは、ポリエステルジオール又はポリオールと、非対称ジイソシアネートとの反応により得られる。ポリエステルポリウレタンの素となるポリエステルジオール又はポリオールは、好ましくはポリカプロラクトンジオール又はポリオールである。より好ましくは、ポリカプロラクトンジオール又はポリオールは、数平均分子量500Da〜1500Daを有する。
次の液体プレポリマーA及びBを次のように調製した。
a)プレポリマーAの調製(ポリカプロラクトンジオールのイソホロンジイソシアネートに対する化学的量論比: 2:1)
“TONE 32C8”(1,6−ヘキサンジオールより開始されたポリカプロラクトンジオール、Mw750、DOW製)435.01g、ネオデカン酸ビスマス(“NeoBi200”、Shepherd製)0.5g及びイソホロンジイソシアネート64.49gを、実験室反応器に供給し、窒素流下に120分間、80℃で攪拌・加熱して、NCO基遊離ポリカプロラクトン−ポリウレタンを得る。得られたプレポリマーは次の特性を有している。室温で液体、数平均分子量=1720(OHの滴定から算出)。
“TONE 32C8”(1,6−ヘキサンジオールにより開始されたポリカプロラクトンジオール、Mw750、DOW製)432.45g、ネオデカン酸ビスマス(“NeoBi 200”、Shepherd製)0.66g及びトルエンジイソシアネート66.89gが、実験室反応器に供給され、窒素流下に120分間、80℃で攪拌・加熱して、NCO基遊離ポリカプロラクトン−ポリウレタンを得る。得られたプレポリマーは次の特性を有している。室温で液体、数平均分子量=2600(OHの滴定から算出)。
c)プレポリマーCの調製(ポリカプロラクトンジオールのヘキシレンジイソシアネートに対する化学的量論比: 2:1)
“TONE 32C8”(1,6−ヘキサンジオールにより開始されたポリカプロラクトンジオール、Mw750、DOW製)449.00g、ネオデカン酸ビスマス(“NeoBi 200”、Shepherd製)0.65g及び1,6−ヘキシレンジイソシアネート50.35gを、実験室反応器に供給し、窒素流下に120分間、80℃で攪拌・加熱して、NCO基遊離ポリカプロラクトン−ポリウレタンを得る。得られたプレポリマーは次の特性を有している。固体、室温で結晶、数平均分子量=1670(OHの滴定から算出)。
予備混合物を、a)で得られたプレポリマーA 169.05g、カーボンブラック(“Printex 30”、Degussa製)70.40g、モレキュラシーブ3A 22.21g及びネオデカン酸ビスマス(“NeoBi 200”、Shepherd製)5.25gを、遊星ミキサー中、減圧下(20ミリバール)で、60℃、30分間混合することにより作製する。次に、ポリウレタン反応性組成物を、遊星ミキサー中で次のようにして作製する。a)で得られたプレポリマー81.59g及び“Jeffamine D−400”(ポリオキシアルキレンジアミン、Mw400、Huntsman製)4.10gを、50℃で5分間混合する。次いで“Metalink U”(2,4−トルエンジイソシアネートのウレチオン(urethion)、Acima製)54.30gを、50℃のままで窒素流下、10分で高速添加混合する。次に、a)で得たプレポリマーA中の“Jeffamine D−400”の6.15%溶液25.37gを、窒素流下、高速で添加する。その後、その混合物の圧力を、周囲圧から20ミリバールに減圧し、“Jeffamine T−5000”(ポリオキシアルキレントリアミン、Mw5000、Huntsman製)6.72gを、穏やかな攪拌下に、50℃、10分で添加混合する。最後に、上記の予備混合物177.92gを添加し、20分間混合する。圧力は周囲圧に戻し、液体の高粘稠ポリウレタン反応性組成物を得る。
予備混合物を、b)で得たプレポリマーB 180.02g、カーボンブラック(“Printex 30”、Degussa製)74.97g、モレキュラシーブ3A 22.00g及びネオデカン酸ビスマス(“NeoBi 200”、Shepherd製)5.25gを、遊星ミキサー中、減圧下(20ミリバール)に、60℃、30分間混合することにより作製する。次に、ポリウレタン反応性組成物を、遊星ミキサー中で次のようにして作製する。a)で得たプレポリマー86.89g及び“Jeffamine D−400”(ポリオキシアルキレンジアミン、Mw400、Huntsman製)3.15gを、50℃で5分間混合する。次いで“Metalink U”(2,4−トルエンジイソシアネートのウレチオン、Acima製)38.50gを、50℃のまま、窒素流下、10分で高速添加混合する。次に、b)で得たプレポリマーB中の“Jeffamine D−400”の2.75%溶液26.15gを、窒素流下、高速で添加する。その後、その混合物の圧力を、周囲圧から20ミリバールに減圧し、“Jeffamine T−5000”(ポリオキシアルキレントリアミン、Mw5000、Huntsman製)7.14gを、穏やかな攪拌下に、50℃、10分で添加混合する。最後に、上記の予備混合物188.17gを添加し、20分間混合する。圧力は周囲圧に戻し、液体の高粘稠ポリウレタン反応性組成物を得る。
例11により得られる接着剤を、自動車の直交ガラス(a quarter glass)にクレビス、即ち取付け用間柱(mounting stud)を接合するために使用する。その間柱は掛け金要素(a latching element)のサポートとして用いる。ガラスは、先ず“Betaprime 435.26”(DOW Automotive製ガラス用プライマー)で、その接合面上に下塗りし、標準条件で4時間自然乾燥する。クレビスは鋼製であり、その40mm径の円形基板は、その上に接合するため、フェノール樹脂で被覆する。その接合面は、接着剤を適用する前にアセトンで洗浄する。60℃に暖められた接着剤を、その基板上に押出し、その接着剤層が1mmの厚さをもつように、そのクレビスがガラスの下塗り箇所に迅速に合わし固定する。
例1〜13の組成物は、その破壊抵抗(crash resistance)について試験した。亜鉛電磁被覆された鋼板を、接着剤として対応する組成物を用いて、いわゆるボックスビームに接合した。このボックスビームは「自由落下衝撃」破壊試験に供した。所定の衝撃荷重が所定の速度でボックスビームに打撃を与えた後、衝撃後の変形が測定した。図1は、いわゆるボックスビーム(1)、即ち接着剤(3)により接合された2枚の鋼板(2)を示す。鋼板(2)の寸法は、次のとおり:A=22.5mm、B=46mm、C=200mm、D=15mm。鋼板(2)の厚さは0.62mmであり、接着剤(3)の厚さは1mmである。図2は、ボックスビーム(1)及び衝撃用荷重(4)の試験配置を示す。自由落下の高さ(H)は、それぞれ5m又は8mである。結果は表IVに示す。
PU−SS:準構造用ポリウレタン。
PU−S:構造用ポリウレタン。
EP−S:構造用エポキシ樹脂。
E.1/11:例1/11。
E.13:例13。
Claims (26)
- イソシアネート、イソシアネート反応性化合物及びイソシアネートとイソシアネート反応性化合物との反応のための触媒を含んでなり、前記イソシアネート反応性化合物がポリエステル、ポリエステルポリウレタン、ポリカーボネート又はそれらの混合物のジオール又はそれより高官能性のポリオールであり、前記ポリエステルがヒドロキシカルボン酸もしくはそれに対応するラクトンから誘導されたものであり、且つ前記触媒が立体的にヒンダードされたビスマス化合物である熱硬化性ポリウレタン反応性組成物。
- 固体の表面奪活イソシアネート、イソシアネート反応性化合物及びイソシアネートとイソシアネート反応性化合物との反応のための触媒を含んでなり、前記イソシアネート反応性化合物がポリエステル、ポリカーボネート又はそれらの混合物のジオール又はそれより高官能性のポリオールであり、前記ポリエステルがヒドロキシカルボン酸もしくはそれに対応するラクトンから誘導されたものであり、且つその触媒が立体的にヒンダードされたビスマス化合物である熱硬化性ポリウレタン反応性組成物。
- 固体の表面奪活イソシアネートが、トルエンジイソシアネートの尿素又はウレトジオンである請求項2に記載の組成物。
- 一級の、立体的にヒンダードされていないジアミン、トリアミン又はそれらの混合物により表面奪活されている、固体の表面奪活イソシアネートを含む請求項2又は3に記載の組成物。
- ポリエステルがポリカプロラクトン、ポリブチロラクトン、ポリバレロラクトン又はそれらの混合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物が熱可塑性であり、且つ室温では固体である請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物が熱可塑性で室温では固体であり、且つ熱可塑性ポリエステルに加えて、液体のポリカーボネートのジオール又はそれより高官能性のポリオールを、合計のポリオールの少なくとも30重量%、好ましくは少なくとも50重量%の量含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物が室温で液体であって、イソシアネートが固体の表面奪活イソシアネートであり、イソシアネート反応性化合物がポリエステルポリウレタンのジオール又はそれより高官能性のポリオールである請求項1に記載の組成物。
- ポリエステルポリウレタンの数平均分子量が1500Da〜3000Daである請求項8に記載の組成物。
- イソシアネート反応性化合物がポリエステルポリウレタンのジオール又はそれより高官能性のポリオールであり、それがポリカプロラクトンジオール又はポリオールと、非対称ジイソシアネートとの反応により得られるものである請求項8又は9に記載の組成物。
- ポリカプロラクトンジオール又はポリオールの数平均分子量が500Da〜1500Daである請求項10に記載の組成物。
- 非対称ジイソシアネートがトルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート又はそれらの混合物である請求項10又は11に記載の組成物。
- ポリカプロラクトンジオール又はポリオールのヒドロキシ基の、非対称ジイソシアネートのイソシアネート基に対する比率が1.2〜3である請求項10〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- ポリカプロラクトンジオール又はポリオールのヒドロキシ基の、非対称ジイソシアネートのイソシアネート基に対する比率が1.5〜2.5である請求項13に記載の組成物。
- 触媒がネオデカン酸ビスマスである請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物。
- 立体的にヒンダードされたアンチモン化合物を含む請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物。
- 充填剤、安定剤、乾燥剤、定着剤、低分子量イソシアネート反応性連鎖延長剤、流動学的添加剤及び可塑剤よりなる群から選ばれる1種又はそれ以上の成分を含む請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物を含む接着剤。
- 請求項6に記載の固体熱可塑性組成物及び請求項8に記載の液体組成物を含む請求項18に記載の接着剤。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の組成物を熱硬化させることにより得られるポリウレタン。
- a)イソシアネート反応性化合物として、ポリエステル、ポリカーボネート又はそれらの混合物のジオールもしくはそれより高官能性のポリオールであって、そのポリエステルがヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたものであり、且つ液状のジオール又はそれより高官能性のポリオールを供給し、そしてそれに、少なくとも2つの一級アミノ基を有する化合物を加え、
b)固体のイソシアネートを加え、そして
c)前記イソシアネート反応性化合物及び立体的にヒンダードされたビスマス触媒を含む混合物を加える、
工程を含んでなる請求項2に記載の熱硬化性ポリウレタン反応性組成物の製造方法。 - a)イソシアネート反応性化合物として、ポリエステルポリウレタンの液体のジオール又はそれより高官能性のポリオールを供給し、
b)固体のイソシアネートを加え、そして
c)前記イソシアネート反応性化合物及び立体的にヒンダードされたビスマス触媒を含む混合物を加える、
工程を含んでなる請求項8に記載の熱硬化性ポリウレタン反応性組成物の製造方法。 - ポリエステルポリウレタンの数平均分子量が1500Da〜3000Daである請求項22に記載の方法。
- イソシアネート反応性化合物が、ポリカプロラクトンポリウレタンのジオール又はそれより高官能性のポリオールである請求項22又は23に記載の方法。
- 工程b)において固体イソシアネートを添加した後、イソシアネート反応性化合物及び2つ又はそれ以上のアミノ基を有する化合物を含む混合物を添加する請求項21〜24のいずれか1項に記載の方法。
- イソシアネート反応性化合物及び立体的にヒンダードされたビスマス触媒を含む混合物を添加する前に、高分子一級トリアミンを添加する請求項25に記載の方法。
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