JP2006510749A - 潜在酸を含むポリマー状材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 a)フェノール系酸化防止剤及び/又はフェノール系紫外線吸収剤、並びにb)色形成剤を含むポリマー状材料が、可視光線よりも高いエネルギーの輻射線を使用して照射されることからなるポリマー状材料を着色する方法であって、但し、前記フェノール系酸化防止剤及び/又はフェノール系紫外線吸収剤(a)は特定の化合物でない方法。
Description
a)フェノール系酸化防止剤及び/又はフェノール系紫外線吸収剤、並びに
b)色形成剤
を含むポリマー材料が、可視光線よりもより高いエネルギーの輻射線を使用して照射されることからなるポリマー材料を着色する方法であって、
但し、前記フェノール系酸化防止剤及び/又はフェノール系紫外線吸収剤(a)は次式
(2)ないし(14):
−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断され得る及び/又は末端キャップされ得るアルキレン基;二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;−O−基により中断された二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;スペーサー基:−O−基;−NH−基;−S−基;−CO−基;−COO−基;−OCO−基;−NHCO−基;−CONH−基から選択された二価基、
炭素原子数3ないし20の三価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断された及び/又は末端キャップされた炭素原子数3ないし20の三価アルキル基から、或いは、次式:
炭素原子数4ないし20の四価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断された及び/又は末端キャップされた炭素原子数4ないし20の四価アルキル基から選択された四価基、であり、
前記において、
L1 は次式:
L2 は−OH基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルコキシ基を表わし、
L3 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
L4 は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、そして
A6 及びA7 は、以下のアンカー基において定義されたものと同じ意味を表わす。
炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数1ないし22のアルキル−A5 −基;−A5 −基により中断された炭素原子数2ないし22のアルキル基;−A4 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換された−A4 −フェニル基;次式:
−A3 −(O)m −P(=O)p (OA1 )(OA2 )
で表わされるホスフィット、ホスファイト又はホスホネートエステル基を表わし、或いは、
アンカー基は、次式:
前記式中、
m及びpは独立して0又は1を表わし、
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニル基又は、アルカリ、アルカリ土類若しくはアルミニウム原子の当量を表わし、
A3 は直接結合又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基及びA5 から選択された基を表わし、
A5 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基から選択された基を表わし、
A7 は−O−基又は−NH−基を表わし、
R’は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又はシクロヘキシルオキシ基を表わし、或いは、
アンカー基は、
炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は、両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合した炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基を表わす。
アンカー基が炭素原子によりフェノール部分に結合されているとき、前記炭素原子は好ましくは、第四級炭素原子(即ち、水素原子への結合を含まない炭素原子)である。
T1 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は、フェニル基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、或いは、
T1 は次式:
L1 は二価基、例えば−(CH2 )n −基(式中、nは1〜8の範囲からの数を表わす)を表わし、
T2 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、又は、−COOT5 基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基若しくは炭素原子数2ないし18のアシルオキシ基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、
T3 は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアシルオキシ基、炭素原子数1ないし12のペルフルオロアルキル基、例えば−CF3 基を表わし、或いは、T3 はフェニル基を表わし、
T5 は炭素原子数1ないし18のアルキル基或いは、1個若しくはそれより多くの酸素原子により中断され、及び/又は−OH基により又は次式:
G1 、G2 及びG3 は独立して水素原子、ヒドロキシ基又は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基を表わす。];
G8 は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、或いは、−COO基若しくは−OCO基若しくは−O−基により中断された、又は、酸素原子により中断され且つ−OH基により置換された、炭素原子数4ないし18のアルキル基を表わし、
G9 、G10、G11及びG12は独立して水素原子、メチル基、ヒドロキシ基又は−OG8 基を表わし、そしてG9 及びG12はフェニル基をも含む。]
から選択されたフェノール系紫外線吸収剤を表わし得る。
前記アンカー基は、炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基であって、上記基は両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合している基を表わし、或いは、次式:
m及びpは独立して0又は1を表わし、
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニル基又は、アルカリ、アルカリ土類若しくはアルミニウム原子の当量を表わし、
A3 は直接結合又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基、−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A5 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基から選択された基を表わし、
A7 は−O−基又は−NH−基を表わし、
A8 は炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、
R’は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。]で表わされる基の一つを表わす。
好ましい塩は、A1 及びA2 の一方のみが、例えば、Li、Na、K、1/2Mg、1/2Ca、1/3Al、とりわけ1/2Caから選択された金属原子の当量を表わすものである。より好ましいものは、式中、pが1を表わすホスフェート、とりわけ式中、mが0を表わし、そしてpが1を表わすホスフェート又は対応する塩である。
R2 、R3 、R4 及びR5 は独立して水素原子、メチル基又は炭素原子数4ないし12の第三アルキル基、とりわけメチル基、第三ブチル基又は第三ペンチル基を表わし、
nは1ないし4の範囲の数を表わし、
nが1を表わすとき、
R1 は炭素原子数4ないし12の第三アルキル基;炭素原子数1ないし22のアルキル−A5 −基;−A5 −基により中断された炭素原子数2ないし22のアルキル基;−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基並びに、所望により更に炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A4 −フェニル基を表わし、或いは、R1 はR5 と一緒になって、炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は、両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合した炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基を表わし、或いは、次式:
m及びpは独立して0又は1を表わし、
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニル基又は、アルカリ、アルカリ土類若しくはアルミニウム原子の当量を表わし、
A3 は直接結合又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基、−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A5 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基から選択された基を表わし、
A7 は−O−基又は−NH−基を表わし、
A8 は炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、
R’は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。]で表わされる基の一つを表わし、
nが2を表わすとき、
R1 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基により中断され得る及び/又は末端封止され得る炭素原子数1ないし20のアルキレン基;二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;−O−基により中断された二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;スペーサー基である−O−;−NH−基;−S−基;−CO−基;−COO−基;−OCO−基;−NHCO−基;−CONH−基を表わし、
nが3を表わすとき、
R1 は炭素原子数3ないし20の三価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基により中断された及び/又は末端封止された炭素原子数3ないし20の三価アルキル基、或いは、次式:
nが4を表わすとき、
R1 は炭素原子数4ないし20の四価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭
素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断された及び/又は末端封止された炭素原子数4ないし20の四価アルキル基を表わし、
L1 は次式:
L2 は−OH基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルコキシ基を表わし、
L3 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
L4 は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。}で表わされる化合物である。
R2 、R3 、R4 及びR5 が独立して水素原子、メチル基、第三ブチル基、第三ペンチル基を表わし、
nが1を表わすとき、
R1 は第三ブチル基、第三ペンチル基;炭素原子数1ないし22のアルキル−A5 −基;−A5 −基により中断された炭素原子数2ないし22のアルキル基;フェニル核が炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数3又は4のアルカノイルオキシ基及び炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A4 −フェニル基を表わし、或いは、R1 はR5 と一緒になって、炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は、両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合した炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基を表わし、或いは、R1 は次式:
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基又は、Li、Na、K、1/2Mg、1/2Ca、1/3Alから選択された金属原子の当量を表わし、
A3 はメチレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A5 は−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数4ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数4ないし18のアルキルアミノ基から選択された基を表わし、
A7 は−NH−基を表わし、
A8 は炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、
R’は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。]で表わされる基の一つを表わし、
nが2を表わすとき、
R1 は炭素原子数1ないし12のアルキレン基;−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 により中断された炭素原子数2ないし20のアルキレン基を表わし;或いは、R1 は二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基を表わし;或いは、R1 は−O−基;−NH−基;−S−基を表わし、
nが3を表わすとき、
R1 は炭素原子数3ないし20の三価アルキル基;−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニレン基により中断された炭素原子数3ないし20の三価アルキル基を表わし;或いは、次式:
nが4を表わすとき、
R1 は炭素原子数4ないし20の四価アルキル基;又は、−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基により中断された炭素原子数4ないし20の四価アルキル基を表わし、
L1 は次式:
L3 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
L4 は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす、化合物である。
環Aはヘテロ原子1個又はそれより多くを含み得、及び/又はアネレイテッド(anelated)環を含み得、
R1 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基を表わし、
R2 、R3 、R4 及びR5 は互いに独立して水素原子又は官能性基を表わし、そして
Rは炭素原子数1ないし6のアルキル基、−Z1 −Q1 基又は−Z2 −Q2 基[式中、Z1 は単結合、S、NH又はOを表わし、そしてQ1 は、C、S、O及びNから選択された5個ないし9個の環原子を有し、環系中に少なくとも2個の炭素原子を持つヘテロ環式環系を表わし、好ましくはQ1 はモルホリン基;炭素原子数1ないし4のアルキル基又はヒドロキシ基で1回ないし3回置換され得るピリジン基、メルカプトベンズオキサゾール基、メルカプトベンズチアゾール基を表わし、そして式中、Z2 は、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はQ3 (式中、Q3 は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1回ないし3回置換され得るフェニル基、ヒドロキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基及び/又は、C、S、O及びNから選択された5個ないし9個の環原子を有し、環系中に少なくとも2個の炭素原子を持つヘテロ環式環系を表わす。)で置換され得る炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、そしてQ2 は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1回ないし3回置換され得るフェニル基、ヒドロキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基及び/又は、C、S、O及びNから選択された5個ないし9個の環原子を有し、環系中に少なくとも2個の炭素原子を持つヘテロ環式環系を表わす。]を表わす。}で表わされる化合物でなく、
例えば、前記式X(式中、Rに対してα位の炭素原子に対する水素原子は照射により分離され得る。)で表わされる化合物はない。
ネニル基、n−デセニル基、n−ウンデセニル基、n−ドデセニル基、n−トリデセニル基、n−テトラデセニル基、n−ペンタデセニル基、n−ヘキサデセニル基、n−ヘプタデセニル基、n−オクタデセニル基、n−ノナデセニル基、n−エイコセニル基、好ましくは、炭素原子数2ないし6のアルキル基、例えば、エテニル基、n−プロペニル基、イソプロペニル基、n−ブテニル基、第二ブテニル基、イソブテニル基、第三ブテニル基、n−ペンテニル基、n−ヘキセニル基を表わす。
a)ラジカル重合(通常、高圧及び高められた温度の下で行われる。)。
b)通常、周期律表の族IVb,Vb,VIb又はVIIIの1種又は1種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触媒重合。前記金属は、通常1種又はそれより多くの配位子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されていてよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールである
。前記金属錯体は、遊離の形態にあってもよいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネシウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に固定されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であってもよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は重合の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代表的には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキルオキサンを使用してもよく、前記金属は、周期律表の族Ia,IIa及び/又はIIIaの元素である。活性剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル類を用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒系は、通常、フィリップス(Phillips)触媒、スタンダード・オイル・インディアナ(Standard Oil Indiana)触媒、チーグラー(−ナッタ)[Ziegler(−Natta)]触媒、TNZ[デュポン(DuPont)]触媒、メタロセン触媒又はシングルサイト(single site)触媒(SSC)と呼ばれる。
ーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。前記ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを包含するどのような立体構造を有していてもよく、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも包含される。
リエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンモノ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニルデンコポリマー、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
ノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(4−メチルアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(2−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジフェニルアミノ−6−メチル−7−(4−2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジペンチルアミノ−7−(3−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジフェニルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジフェニルアミノ−7−(4−クロロアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−p−トルイジノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−ブチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−イソプロピル−N−3−ペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−エトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン、2−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−メトキシ−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−クロロ−3−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−フェニル−6−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−ベンジル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、3−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジブチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2,4−ジメチル−6−[(4−ジメチルアミノ)アニリノ]フルオラン、3,6,6’−トリス(ジメチルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3’−フタリド]、3,6,6’−トリス(ジエチルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3’−フタリド]、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3,3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニル−4,5,6,7−テトラブロモフタリド、3,3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニル−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、3,3−ビス[1,1−ビス(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル]−4,5,6,7−テトラブロモフタリド、3,3−ビス[1−(4−メトキシフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル]−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリデン、3−(4−シクロヘキシルエチルアミノ−2−メトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3,3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド;2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾキサジンと2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−8−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンゾキサジンとの混合物;4,4’−[1−メチルエチリデン)ビス(4,1−フェニ
レンオキシ−4,2−キナゾリンジイル)]ビス[N,N−ジエチルベンゼンアミン]、ビス(N−メチルジフェニルアミン)−4−イル−(N−ブチルカルバゾール)−3−イル−メタンを包含するが、しかし、これらに限定されるものではない。
der Kunststoffextrusion)」、第1版基礎(Grundlagen)、編者エフ.ヘンセン(F.Hensen)、ダブリュ.クナッペ(W.Knappe)、エイチ.ポテント(H.Potente)、1989年、第3〜7頁、ISBN3−446−14339−4[第2版押出基礎(Extrusionsanlagen)1986年、ISBN3−446−14329−7]に記載されている。
多数の成分が添加される場合、それらは予め混合されるか又は別々に添加され得る。
に適用し、次いで溶剤を蒸発させ又は蒸発させることなく、起こり得る。エラストマーの場合、それらは、ラテックスとしても安定化され得る。本発明の成分をポリマーに配合するための別の可能性は、対応するモノマーの重合の前、間又は直後に、或いは架橋の前に、それらを添加することである。これに関連して、本発明の成分は、そのまま又は他に(例えば、ワックス、油又はポリマー中に)カプセル化された形態で、添加され得る。
別の態様において、フェノール系酸化防止剤及び/又はフェノール系紫外線吸収剤は、この分野で既知の手段により、ポリマー状材料にグラフトされる。例えば、フェノール系酸化防止剤(a)は、適する反応性の官能性基を組み込むことにより、予めモノマーに転換されるか、又は、フェノール系酸化防止剤基(例えば、本発明化合物No.129又は130)で官能化されたモノマーが使用される。これは、ポリマー状材料の製造中の、存在するポリマー状材料へのグラフト重合又は共重合を可能にする。
例えば、アルキル化モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ヒドロキノン及びびアルキル化ヒドロキノン、トコフェロール、例えば、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE);ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、O−、N−及びS−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル化マロネート、芳香族ヒドロキシベンジル化合物、トリアジン化合物、ベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール、β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の一価又は多価アルコールとのエステル、β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の一価又は多価アルコールとのエステル、β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の一価又は多価アルコールとのエステル、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価又は多価アルコールとのエステル、β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、アスコルビン酸(ビタミンC)。
例えば、N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’
−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’,5’−ジ第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’,5’−ジ第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−5’−[ 2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル] −2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル, 2−(3
’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル, 2−(3’−第三ブチル−5’−[ 2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル] −2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾ−ル、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾ−ル−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾ−ルとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO−CH2 CH2 −]2 (式中、Rは3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル基を表わす。)、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾ−ル、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾ−ル。
例えば、4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2' ,4' −トリヒドロキシ−及び2' −ヒドロキシ−4,4' −ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、付加的な配位子、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンを有するか又は有しない、2,2' −チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1又は1:2錯体;ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加的な配位子を有するか又は有しない、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物;N,N' −ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合生成物;トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1' −(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合生成物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物;2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン;2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンとの反応生成物;4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物[CAS Reg.No.(136504−96−6)];1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミン及び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物[CAS Reg.No.(192268−64−7)];N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.
5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エタン、N,N’−ビスホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4' −ジオクチルオキシオキサニリド、2,2' −ジエトキシオキサニリド、2,2' −ジオクチルオキシ−5,5' −ジ第三ブトキサニリド、2,2' −ジドデシルオキシ−5,5' −ジ第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2' −エチルオキサニリド、N,N' −ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2' −エトキサニリド及びその2−エトキシ−2' −エチル−5,4' −ジ第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物並びにo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−
1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトール)ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ第三ブチル−フェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット〔チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング社製のイルガフォス168(Irgafos168)(登録商標名)〕、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N
−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、沃化物及び/又は燐化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガン塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテココレート。
例えば、無機物質、例えば滑石、金属酸化物、例えば二酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;有機化合物、例えばモノ−又はポリカルボン酸及びその塩、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;ポリマー状化合物、例えばイオン性コポリマー(イオノマー)。とりわけ好ましいものは、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチル−ジベンジリデン)ソルビトール及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、滑石、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
例えば米国特許第4325863号明細書;米国特許第4338244号明細書;米国特許第5175312号明細書;米国特許第5216052号明細書;米国特許第5252643号明細書;ドイツ国特許公開第4316611号公報;ドイツ国特許出願公開第4316622号明細書;ドイツ国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出
願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されたもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン。
c)フェノール系酸化防止剤、フェノール系紫外線吸収剤及び/又は潜在酸、並びに
d)色形成剤
を含むポリマー状材料が、紫外線よりも高いエネルギーの輻射線を使用して照射されることからなるポリマー状材料を着色する方法に関するものである。
起こる防護服である。
製剤:色形成剤(3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド)12g及びフェノール系酸化防止剤ペンタエリトリトールテトラキス(3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)[チバ スペシャルティ ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)社製のイルガノックス1010(登録商標)(Irganox1010)として入手可能]12gを、ターボミキサー中で、メルトインデックス3.0(230℃及び2.16kgで測定された)を有するポリプロピレン粉末[ポリプロピレン、モプレン(登録商標)(Moplen)JE6100、バーゼル]1176gと混合した。
この混合物は200〜230℃で押し出されてポリマー顆粒を与え、該ポリマー顆粒は、その後、射出成形機[イタリア国のネグリボシ(Negribossi)社製]を使用し且つ最高温度220℃で作動させることにより、厚さ1mmのプラックに加工された。
色形成剤(3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド)15g及び[2−ヒドロキシル−4−(オクチルオキシ)フェニル]フェニル−メタノン(化合物E)7.5gを、ターボミキサー中で、メルトインデックス3.0(230℃及び2.16kgで測定された)を有するポリプロピレン粉末[ポリプロピレン;モプレン(登録商標)(Moplen)JE6100、バーゼル]1477gと混合した。
この混合物は200〜230℃で押し出されてポリマー顆粒を与え、該ポリマー顆粒は、その後、射出成形機[イタリア国のネグリボシ(Negribossi)社製]を使用し且つ最高温度220℃で作動させることにより、厚さ1mmのプラックに加工された。
化合物Fは2,4−ジ第三ブチル−6−(5−クロロベンゾトリアゾール−2−イル)フェノールを表わし、そして化合物Gは2−(4,6−ビス−ビフェニル−4−イル)−[1,3,5]トリアジン−2−イル)−5−(2−エチル−ヘキシルオキシ)フェノールを表わす。
ポリカーボネート[PC;レキサン(登録商標)(Lexan)145]粉末4000gを真空オーブン中、100mmHg及び120℃で少なくとも6時間乾燥し、その後、高速ミキサーヘンシェル(登録商標)(Henschel)FM/L10により75℃で、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット(化合物20)3.36g、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン(化合物13)2.0g及び色形成剤A(3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド)2.0gと混合し、そして、バーシュトーフ(登録商標)(Berstorff)ZE25×32Dにより280℃でコンパウンド化した。ペレットを真空オーブン中、120℃及び100mmHgで少なくとも6時間乾燥し、その後、エンゲル(登録商標)(Engel)EK65射出成形機により300℃で、厚さ2mmのプラックに射出成形した。このサンプルを20kGy電子ビーム(e−ビーム)照射に暴露した。
色形成剤Bは3−ジエチルアミノ−7−カルボキシエチルフルオランである。色形成剤Cはビス(N−メチルジフェニルアミン)−4−イル−(N−ブチルカルバゾール)−3−イル−メタンである。色形成剤Dは3−ジエチルアミノベンゾ[a]フルオランである。色形成剤Eは3−ジエチルアミノ−6,8−ジメチルフルオランである。
ポリ(メチルメタクリレート)[PMMA;プレキシグラス(登録商標)(Plexiglas)7N]2500gを真空オーブン中、100mmHg、800℃で8時間乾燥
し、高速ミキサーMTI(登録商標)/M35FUにより、色形成剤A(3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド)1.31g、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン(化合物13)1.31g及び化合物21[トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット80%/オクタデシル−3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート20%]と混合し、バーシュトーフ(登録商標)(Berstorff)ZE25×32D二軸スクリュー押出機により230℃でコンパウンド化し、その後、80℃/100mmHgで2時間乾燥し、そして、エンゲル(登録商標)(Engel)HL65射出成形機により255℃で、厚さ2mmのプラックに射出成形した。このサンプルを20kGy電子ビーム(e−ビーム)照射に暴露した。
同様の手法を、下記表9に記載された他の製剤全てに適用した。電子ビーム処理の前後の色を、スペクトラフラッシュ(登録商標)(Spektraflash)SF600プラスを用いて測定した。結果を下記表10に示す。
色形成剤Bは3−ジエチルアミノ−7−カルボキシエチルフルオランである。色形成剤Cはビス(N−メチルジフェニルアミン)−4−イル−(N−ブチルカルバゾール)−3−イル−メタンである。
Claims (16)
- 可視光線よりもより高いエネルギーの前記輻射線が紫外線、X線、γ線及び粒子線から、
とりわけ紫外線レーザー又は285nmないし400nmの紫外線ランプ輻射線、電子線、X線及びγ線から選択される請求項1記載の方法。 - 成分(a)が、一つ又はそれより多くのモノ−ヒドロキシフェニル部分であって、それぞれ、該部分を同一種類の別の部分1個ないし3個に結合している結合基に対する又はアンカー基に対する一つ又は二つの結合を持つモノ−ヒドロキシフェニル部分、
並びに所望により、炭素原子数1ないし12のアルキル基から選択された別の置換基1
個ないし3個を含む化合物であって、
前記結合基は、炭素原子数1ないし20の二価、三価又は四価の脂肪族基であり、そして
二価結合基は、
−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断され得る及び/又は末端キャップされ得るアルキレン基;二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;−O−基により中断された二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;スペーサー基:−O−基;−NH−基;−S−基;−CO−基;−COO−基;−OCO−基;−NHCO−基;−CONH−基から選択され、 三価基は、
炭素原子数3ないし20の三価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断された及び/又は末端キャップされた炭素原子数3ないし20の三価アルキル基から、或いは、次式:
四価基は、
炭素原子数4ないし20の四価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断された及び/又は末端キャップされた炭素原子数4ないし20の四価アルキル基から選択され、
前記において、
L1 は次式:
L2 は−OH基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルコキシ基を表わし、
L3 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
L4 は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、そして
アンカー基は、
炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数1ないし22のアルキル−A5 −基;−A5 −基により中断された炭素原子数2ないし22のアルキル基;−A4 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換された−A4 −フェニル基;次式:
−A3 −(O)m −P(=O)p (OA1 )(OA2 )
で表わされるホスフィットエステル基、ホスファイトエステル基又はホスホネートエステル基を表わし、或いは、
アンカー基は、次式:
前記式中、
m及びpは独立して0又は1を表わし、
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニル基又は、アルカリ、アルカリ土類若しくはアルミニウム原子の当量を表わし、
A3 は直接結合又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基及びA5 から選択された基を表わし、
A5 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基から選択された基を表わし、
A7 は−O−基又は−NH−基を表わし、
R’は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又はシクロヘキシルオキシ基を表わし、或いは、
アンカー基は、
炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基であって、上記基は、両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合している基を表わす、
化合物を表わし、
また、成分(a)は、次式(IIa)で表わされるベンゾトリアゾール、次式(IIb)で表わされる2−ヒドロキシベンゾフェノン、次式(IIc)で表わされる2−ヒドロキシフェニルトリアジン:
T1 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は、フェニル基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、或いは、
T1 は次式:
L10は二価基、例えば−(CH2 )n −基(式中、nは1〜8の範囲からの数を表わす)を表わし、
T2 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、又は、−COOT5 基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基若しくは炭素原子数2ないし18のアシルオキシ基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、
T3 は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアシルオキシ基、炭素原子数1ないし12のペルフルオロアルキル基、例えば−CF3 基を表わし、或いは、T3 はフェニル基を表わし、
T5 は炭素原子数1ないし18のアルキル基或いは、1個若しくはそれより多くの酸素原子により中断され、及び/又は−OH基により又は次式:
G1 、G2 及びG3 は独立して水素原子、ヒドロキシ基又は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基を表わす。];
G8 は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、或いは、−COO基若しくは−OCO基若しくは−O−基により中断された、又は、酸素原子により中断され且つ−OH基により置換された、炭素原子数4ないし18のアルキル基を表わし、
G9 、G10、G11及びG12は独立して水素原子、メチル基、ヒドロキシ基又は−OG8 基を表わし、そしてG9 及びG12は更にフェニル基を含む。]
から選択されたフェノール系紫外線吸収剤をも表わし得る、請求項1記載の方法。 - 前記アンカー基が、炭素原子数4ないし12の第三アルキル基;炭素原子数1ないし12のアルキル−A5 −基;−A5 −基により中断された炭素原子数2ないし22のアルキル基;−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基並びに、所望により更に炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A4 −フェニル基を表わし、或いは、
前記アンカー基が、炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基であって、上記基は両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合している基を表わし、或いは、次式:
m及びpは独立して0又は1を表わし、
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニル基又は、アルカリ、アルカリ土類若しくはアルミニウム原子の当量を表わし、
A3 は直接結合又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基、−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A5 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基から選択された基を表わし、
A7 は−O−基又は−NH−基を表わし、
A8 は炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、
R’は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。]で表わされる基の一つを表わす、請求項3記載の方法。 - 成分(a)が次式(A):
R2 、R3 、R4 及びR5 は独立して水素原子、メチル基又は炭素原子数4ないし12の第三アルキル基、とりわけメチル基、第三ブチル基又は第三ペンチル基を表わし、
nは1ないし4の範囲の数を表わし、
nが1を表わすとき、
R1 は炭素原子数4ないし12の第三アルキル基;炭素原子数1ないし22のアルキル−A5 −基;−A5 −基により中断された炭素原子数2ないし22のアルキル基;−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基並びに、所望により更に炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A4 −フェニル基を表わし、或いは、R1 はR5 と一緒になって、炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基であって、上記基は両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合している基を表わし、或いは、次式:
m及びpは独立して0又は1を表わし、
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニル基又は、アルカリ、アルカリ土類若しくはアルミニウム原子の当量を表わし、
A3 は直接結合又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基、−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A5 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基から選択された基を表わし、
A7 は−O−基又は−NH−基を表わし、
A8 は炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、
R’は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。]で表わされる基の一つを表わし、
nが2を表わすとき、
R1 は−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基により中断され得る及び/又は末端封止され得る炭素原子数1ないし20のアルキレン基;二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;−O−基により中断された二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基;スペーサー基−O−;−NH−基;−S−基;−CO−基;−COO−基;−OCO−基;−NHCO−基;−CONH−基を表わし、
nが3を表わすとき、
R1 は炭素原子数3ないし20の三価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基により中断された及び/又は末端封止された炭素原子数3ないし20の三価アルキル基から、或いは、次式:
nが4を表わすとき、
R1 は炭素原子数4ないし20の四価アルキル基;−O−基、−NH−基、−S−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基及び/又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基及び/又は炭素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基及び/又は炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により置換されたフェニレン基で中断された及び/又は末端封止された炭素原子数4ないし20の四価アルキル基を表わし、
L1 は次式:
L2 は−OH基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ないし12のヒドロキシアルコキシ基を表わし、
L3 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
L4 は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。]で表わされる化合物である、請求項3記載の方法。 - 前記式中、
R2 、R3 、R4 及びR5 が独立して水素原子、メチル基、第三ブチル基、第三ペンチル基を表わし、
nが1を表わすとき、
R1 は第三ブチル基、第三ペンチル基;炭素原子数1ないし22のアルキル−A5 −基;−A5 −基により中断された炭素原子数2ないし22のアルキル基;フェニル核が炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A5 −フェニル基;フェニル核が炭素原子数3又は4のアルカノイルオキシ基及び炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換された−A4 −フェニル基を表わし、或いは、R1 はR5 と一緒になって、炭素原子数3ないし22のアルキレン基又は炭素原子数3ないし22のオキサアルキレン基であって、上記基は両方の開放結合により、モノ−ヒドロキシルフェニル部分の隣接炭素原子に結合している基を表わし、或いは、R1 は次式:
A1 及びA2 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基又は、Li、Na、K、1/2Mg、1/2Ca、1/3Alから選択された金属原子の当量を表わし、
A3 はメチレン基を表わし、
A4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
A5 は−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基から選択された基を表わし、
A6 は炭素原子数4ないし18のアルキルチオ基及び炭素原子数4ないし18のアルキルアミノ基を表わし、
A7 は−NH−基を表わし、
A8 は炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、
R’は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。]で表わされる基の一つを表わし、
nが2を表わすとき、
R1 は炭素原子数1ないし12のアルキレン基;−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、基L1 により中断された及び/又は末端キャップされた炭素原子数2ないし20のアルキレン基を表わし;或いは、R1 は二価モノ−、ジ−又はトリシクロアルキレン基を表わし;或いは、R1 は−O−基;−NH−基;−S−基を表わし、
nが3を表わすとき、
R1 は炭素原子数3ないし20の三価アルキル基;−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基、フェニレン基、炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換されたフェニレン基により中断された炭素原子数3ないし20の三価アルキル基を表わし;或いは、R1 は次式:
nが4を表わすとき、
R1 は炭素原子数4ないし20の四価アルキル基;又は、−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−NHCO−基、−CONH−基により中断された炭素原子数4ないし20の四価アルキル基を表わし、
L1 は次式:
L3 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
L4 は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす、請求項5記載の方法。 - 前記色形成剤がトリフェニルメタン、ラクトン、ベンゾキサジン、スピロピラン、又は好ましくは、フルオラン若しくはフタリドである、請求項1記載の方法。
- 前記ポリマー状材料が、該ポリマー状材料の総質量に基づいて、前記フェノール系酸化防止剤及び/又はフェノール系紫外線吸収剤0.001ないし10質量%を含む、請求項1記載の方法。
- 前記ポリマー状材料が、該ポリマー状材料の総質量に基づいて、前記色形成剤0.001ないし10質量%、好ましくは0.01ないし5質量%を含む、請求項1記載の方法。
- 前記ポリマー状材料が透明な熱可塑性樹脂である、請求項1記載の方法。
- 前記ポリマー状材料が、スチレンアクリロニトリルコポリマー、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリクロロブタジエン、ポリエステル及びグリコールにより変性されたポリエステル、アクリル樹脂、ポリスチレン、アクリロニトリルスチレンアクリレートコポリ
マー、ポリアミド、アクリロニトリルスチレンブタジエンコポリマー、ポリカーボネート、或いは、それらのブレンド又はアロイから選択される、請求項1記載の方法。 - c)フェノール系酸化防止剤、フェノール系紫外線吸収剤及び/又は潜在酸、並びに
d)色形成剤
を含むポリマー状材料が、紫外線よりもより高いエネルギーの輻射線を使用して照射されることからなるポリマー状材料を着色する方法。 - 繊維、織布、不織布又はフィルムの形態にある請求項12記載の成分(c)及び成分(d)が、衣類又はタグの表面下に目視可能に含まれることからなる、保護のための衣類又はマスク又は照射表示認識タグ。
- 請求項12記載の成分(c)及び成分(d)を含むポリマー状材料のタグ又はサンプルを制御する部位に配置し、その後、前記タグ又はサンプルの色を検査することからなる、X線又は放射性物質による照射を監視する方法。
- X線又は放射性物質による照射を監視するための、請求項12記載の成分(c)及び成分(d)を含むポリマー状材料の使用。
- (a)フェノール系酸化防止剤及び/又はフェノール系紫外線吸収剤、並びに(b)色形成剤を、繊維溶融紡糸工程の前又は間に、合成ポリマーに添加することからなる、繊維又は織布又は不織布を製造する方法。
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