JP2006328364A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それを用いた物品及び成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリイソシアネート(a1)と1分子中に1つの水酸基及び2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート(a2)との付加反応物であるウレタンアクリレート(A)と、側鎖に反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系重合体(b1)に前記反応性官能基と反応が可能な官能基を有するα,β−不飽和化合物(b2)を反応させた(メタ)アクリロイル基を有する重合体(B)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
前記(メタ)アクリレート系重合体(b1)として、側鎖に反応性官能基として水酸基を有する(メタ)アクリレート系重合体又は共重合体を用いて、その水酸基の一部あるいは全部に、α,β−不飽和化合物(b2)として、(メタ)アクリロイルエチルイソシアネート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸クロライド等を反応させ、(メタ)アクリロイル基を導入する方法。
前記(メタ)アクリレート系重合体(b1)として、側鎖に反応性官能基としてカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート系重合体又は共重合体を用いて、そのカルボキシル基の一部あるいは全部に、α,β−不飽和化合物(b2)として、水酸基及び(メタ)アクリロイル基を含有するアクリレート、又はエポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するアクリレートを反応させ、(メタ)アクリロイル基を導入する方法。
前記(メタ)アクリレート系重合体(b1)として、側鎖に反応性官能基としてエポキシ基を有する(メタ)アクリレート系重合体又は共重合体を用いて、そのエポキシ基の一部あるいは全部に、α,β−不飽和化合物(b2)として、(メタ)アクリル酸又はカルボキシル基とアクリロイル基とを有するアクリレートを反応させ、(メタ)アクリロイル基を導入する方法。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル250質量部、ノルボルナンジイソシアネート(以下、「NBDI」という。)206質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部、ジブチル錫ジアセテート0.5質量部を仕込み、空気を吹き込みながら、70℃に昇温した後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、「PE3A」という。)/ペンタエリスリトールテトラアクリレート(以下、「PE4A」という。)混合物(質量比75/25の混合物)795質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で3時間反応させ、さらにイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート(A1)/ペンタエリスリトールテトラアクリレート混合物(質量比80/20の混合物、不揮発分80質量%の酢酸ブチル溶液)を得た。なお、ウレタンアクリレート(A1)の分子量(計算値)は802である。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル568質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート(以下、「HDI」という。)168質量部、p−メトキシフェノール1.2質量部、ジブチル錫ジアセテート1.2質量部を仕込み、70℃に昇温した後、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(以下、「DPPA」という。)/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(以下、「DPHA」という。)混合物(質量比50/50の混合物)2096質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で3時間反応させ、さらにイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート(A2)/DPHA混合物(質量比54/56の混合物、不揮発分80質量%の酢酸ブチル溶液)を得た。なお、ウレタンアクリレート(A2)の分子量(計算値)は1,216である。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル254質量部、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」という。)222質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部、ジブチル錫ジアセテート0.5質量部を仕込み、70℃に昇温した後、PE3A/PE4A混合物(質量比75/25の混合物)795質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で3時間反応させ、さらにイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート(A3)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物、不揮発分80質量%の酢酸ブチル溶液)を得た。なお、ウレタンアクリレート(A3)の分子量(計算値)は818である。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、グリシジルメタクリレート(以下、「GMA」という。)250質量部、ラウリルメルカプタン1.6質量部、メチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」という。)1000質量部及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」という。)7.5質量部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、1時間かけて90℃に昇温し、90℃で1時間反応させた。次いで、90℃で攪拌しながら、GMA750質量部、ラウリルメルカプタン4.4質量部、AIBN22.5質量部からなる混合液を2時間かけて滴下した後、100℃で3時間反応させた。その後、AIBN10質量部を仕込み、さらに100℃で1時間反応させた後、120℃付近に昇温し、2時間反応させた。60℃まで冷却し、窒素導入管を、空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下、「AA」という。)507質量部、p−メトキシフェノール2質量部、トリフェニルホスフィン5.4質量部を加えて混合した後、空気で反応液をバブリングしながら、110℃まで昇温し、8時間反応させた。その後、p−メトキシフェノール1.4質量部を加え、室温まで冷却後、不揮発分が50質量%になるように、MIBKを加え、重合体(B1)(不揮発分50質量%のMIBK溶液)を得た。なお、得られた重合体(B1)の重量平均分子量は11,000(GPCによるポリスチレン換算による)で、(メタ)アクリロイル基当量は300g/eqであった。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、GMA200質量部、n−ブチルメタクリレート(以下、「nBMA」という。)50質量部、ラウリルメルカプタン1.8質量部、「MIBK」1000質量部及びAIBN7.5質量部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、1時間かけて90℃に昇温し、90℃で1時間反応させた。次いで、90℃で攪拌しながら、GMA600質量部、nBMA150質量部、ラウリルメルカプタン4.8質量部、AIBN22.5質量部からなる混合液を2時間かけて滴下した後、100℃で3時間反応させた。その後、AIBN10質量部を仕込み、さらに100℃で1時間反応させた後、120℃付近に昇温し、2時間反応させた。60℃まで冷却し、窒素導入管を、空気導入管に付け替え、AA406質量部、p−メトキシフェノール2質量部、トリフェニルホスフィン5.4質量部を加えて混合した後、空気で反応液をバブリングしながら、110℃まで昇温し、8時間反応させた。その後、p−メトキシフェノール1.4質量部を加え、室温まで冷却後、不揮発分が50質量%になるように、MIBKを加え、重合体(B2)(不揮発分50質量%のMIBK溶液)を得た。なお、得られた重合体(B2)の重量平均分子量は8,800(GPCによるポリスチレン換算による)で、(メタ)アクリロイル基当量は240g/eqであった。
合成例4において、最初に仕込んだラウリルメルカプタンを1.3質量部、次に滴下するラウリルメルカプタンを3.7質量部に変更した以外は、合成例4と同様にして、重合体(B3)(不揮発分50質量%のMIBK溶液)を得た。なお、得られた重合体(B3)の重量平均分子量は31,000(GPCによるポリスチレン換算による)で、(メタ)アクリロイル基当量は300g/eqであった。
酢酸ブチル7.7質量部、メチルエチルケトン(以下、「MEK」という。)50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)42.5質量部、合成例4で得られた重合体(B1)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)74質量部、PE3A/PE4A混合物(質量比75/25の混合物)29質量部、シリコンヘキサアクリレート(ダイセル・ユーシービー株式会社製「Ebecryl 1360」;以下、「SiA」という。)0.2質量部及び光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン;以下、「HCPK」という。)3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(1)を得た。
酢酸ブチル16.2質量部、MEK50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)70質量部、合成例4で得られた重合体(B1)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)46質量部、PE3A/PE4A混合物(質量比75/25の混合物)21質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(2)を得た。
酢酸ブチル9.4質量部、MEK50質量部、合成例2で得られたウレタンアクリレート(A2)/DPHA混合物(質量比54/46の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)28.8質量部、合成例5で得られた重合体(B2)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)76質量部、DPHA39質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(3)を得た。
酢酸ブチル15.2質量部、MEK50質量部、合成例3で得られたウレタンアクリレート(A3)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)60質量部、合成例5で得られた重合体(B3)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)52質量部、DPHA26質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(4)を得た。
酢酸ブチル14.4質量部、MEK50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)53.8質量部、合成例4で得られた重合体(B1)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)56質量部、DPHA29質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(5)を得た。
酢酸ブチル28.2質量部、MEK50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)25質量部、合成例4で得られた重合体(B1)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)40質量部、DPHA60質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(6)を得た。
酢酸ブチル23.2質量部、MEK50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)50質量部、合成例4で得られた重合体(B1)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)40質量部、PE3A/PE4A混合物(質量比75/25の混合物)20質量部、DPHA20質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(7)を得た。
酢酸ブチル39.2質量部、MEK50質量部、合成例4で得られた重合体(B1)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)28質量部、DPHA86質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(C1)を得た。
酢酸ブチル40.7質量部、MEK50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)62.5質量部、DPHA50質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3.0質量部を均一に混合し、樹脂組成物(C2)を得た。
酢酸ブチル33.2質量部、MEK50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)100質量部、DPHA20質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(C3)を得た。
酢酸ブチル28.2質量部、MEK50質量部、合成例1で得られたウレタンアクリレート(A1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80質量%)125質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(C4)を得た。
MEK3.2質量部、合成例4で得られた重合体(B1)のMIBK溶液(不揮発分50質量%)200質量部、SiA0.2質量部及びHCPK3質量部を均一に混合し、樹脂組成物(C5)を得た。
上記で得られた樹脂組成物(1)〜(7)及び樹脂組成物(C1)〜(C5)をポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」という。)製フィルム基材(東洋紡績株式会社製「コスモシャインA4100 #100」、厚さ:100μm)上に、ワイヤーバー(#4)を用いて塗布し、60℃で1分間加熱後、空気雰囲気下で紫外線照射装置(日本電池株式会社製「GS30型UV照射装置」、ランプ:120W/cmメタルハライドランプ2灯、ランプ高さ:20cm、照射光量:0.5J/cm2)を用いて紫外線を照射し、膜厚5〜6μmの硬化被膜を有するフィルムを得た。
上記で得られた評価用フィルムの硬化被膜の表面について、JIS K5600−5−4:1999に準拠し、500g荷重で鉛筆硬度を測定し、下記の基準により表面硬度を評価した。
○:鉛筆硬度が3H以上である。
×:鉛筆硬度が2H以下である。
上記で得られた評価用フィルムから、10cm×10cm試験片を切り出し、23℃、65%RHの雰囲気下に24時間放置後、試験片の4端について、隣接する2点間の長さを測定し、隣接する2点間で最も小さい長さと他2点間の長さとを測定し、下式によってカール値を算出した。
カール値(mm)=10−(最小隣接2点間の長さ+他の隣接2点間の長さ)/2
◎:カール値が8mm未満である。
○:カール値が8mm以上、10mm以下である。
×:カール値が10mmを超える。
上記で得られた評価用フィルムのヘイズ値をヘイズメータNDH2000(日本電色株式会社製)で測定した。得られたヘイズ値から、下記の基準により透明性を評価した。
○:ヘイズ値が0.1%以下である。
×:ヘイズ値が0.1%を超える。
上記で得られた基材がPETの評価用フィルムと、上記の評価用フィルムの作製においてPET製フィルム基材をトリアセチルセルロース(以下、「TAC」という。)製フィルム基材(富士写真フィルム株式会社製「TAC」、厚さ:80μm)に代えた以外は同様にして作製した基材がTACの評価用フィルムを用意した。これらの評価用フィルムを、JIS K5400に準拠し、フィルムの表面に1mm間隔で縦、横11本の切れ目を入れて100個の碁盤目を作った。次に、市販のセロハンテープをその表面に密着させた後、一気に剥がしたとき、剥離せずに残ったマス目の個数を数え、下記の基準により密着性を評価した。
○:残ったマス目が100個である。
×:残ったマス目が100個未満。
Claims (8)
- ポリイソシアネート(a1)と1分子中に1つの水酸基及び2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート(a2)との付加反応物であるウレタンアクリレート(A)と、側鎖に反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系重合体(b1)に前記反応性官能基と反応が可能な官能基を有するα,β−不飽和化合物(b2)を反応させた(メタ)アクリロイル基を有する重合体(B)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート(a1)が、脂肪族ジイソシアネート及び/又は脂環式ジイソシアネートである請求項1記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記アクリレート(a2)が、1分子中に1つの水酸基及び3〜5つの(メタ)アクリロイル基を有するアクリレートである請求項1又は2項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記重合体(B)が、グリシジル(メタ)アクリレート系重合体に、α,β−不飽和カルボン酸を反応させた反応生成物である請求項1〜3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記重合体(B)の重量平均分子量が5,000〜80,000であり、かつ(メタ)アクリロイル基当量が100〜300g/eqである請求項1〜4のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に、さらにラジカル重合性単量体類(C)を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化被膜からなる保護層を有することを特徴とする物品。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物からなることを特徴とする成形体。
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Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007043570A1 (ja) * | 2005-10-12 | 2007-04-19 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それを用いたフィルム及び光学シート |
JP2007106955A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 環状オレフィン系樹脂基材表面保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2007289943A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-11-08 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 金属酸化物微粒子用反応性分散剤、反応性分散体、当該反応性分散体の製造方法、活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物および硬化被膜 |
JP2008069303A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | カール防止剤、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびフィルム基材 |
WO2008108358A1 (ja) * | 2007-03-08 | 2008-09-12 | Dic Corporation | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、活性エネルギー線硬化型塗料および保護層の形成方法 |
WO2008123358A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Dic Corporation | 注型重合用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び硬化物 |
JP2009286972A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、活性エネルギー線硬化型ハードコート剤、これらを用いた硬化被膜および硬化被膜を有する物品 |
JP2009292916A (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2010053357A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-03-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2010083959A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Dic Corp | コーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 |
JP2011207947A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 |
EP2412773A1 (en) * | 2009-03-23 | 2012-02-01 | DIC Corporation | Adhesive protective film, screen panel, and portable electronic terminal |
JP2012229412A (ja) * | 2011-04-13 | 2012-11-22 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 樹脂組成物、コーティング剤 |
JP2013023631A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-02-04 | Daicel-Cytec Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型ハードコート剤組成物、硬化塗膜及び成形品 |
WO2013168871A1 (ko) * | 2012-05-08 | 2013-11-14 | (주)엘지하우시스 | 감촉 특성이 우수한 코팅 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 전사시트 |
JP2014106275A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Dic Corp | ハードコートフィルム、加飾フィルム及び保護フィルム |
JP2014115538A (ja) * | 2012-12-11 | 2014-06-26 | Toagosei Co Ltd | 光学フィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物及び光学フィルム又はシート及び偏光板 |
JP2015054953A (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-23 | 三菱化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 |
JP2015132760A (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | 東亞合成株式会社 | 光学フィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物及び光学フィルム又はシート |
JP2016060786A (ja) * | 2014-09-17 | 2016-04-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 |
KR101706028B1 (ko) | 2015-09-29 | 2017-02-10 | 데이코쿠 잉키 세이조 가부시키가이샤 | 코팅용 수지 조성물 |
JP2017066380A (ja) * | 2015-09-24 | 2017-04-06 | 荒川化学工業株式会社 | 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び光学用フィルム |
KR20190039519A (ko) | 2016-08-10 | 2019-04-12 | 니치유 가부시키가이샤 | 알킬옥시란 유도체, 모발용 화장료, 유압 작동유 조성물, 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 및 오일 클렌징료 |
JP2019108535A (ja) * | 2017-12-15 | 2019-07-04 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 熱成形可能なハードコート用途のためのuv−硬化アクリル樹脂組成物 |
WO2020116234A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | ハリマ化成株式会社 | ハードコート層付モールド樹脂およびその製造方法 |
CN113661064A (zh) * | 2019-04-10 | 2021-11-16 | Dic株式会社 | 活性能量射线固化性树脂组合物、固化物、层叠体及物品 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
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Cited By (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007043570A1 (ja) * | 2005-10-12 | 2007-04-19 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それを用いたフィルム及び光学シート |
JP2007106955A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 環状オレフィン系樹脂基材表面保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2007289943A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-11-08 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 金属酸化物微粒子用反応性分散剤、反応性分散体、当該反応性分散体の製造方法、活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物および硬化被膜 |
JP2008069303A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | カール防止剤、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびフィルム基材 |
US8414979B2 (en) | 2007-03-08 | 2013-04-09 | Dic Corporation | Radiation-curable resin composition, radiation-curable coating material, and method for forming protective layer |
KR101317795B1 (ko) * | 2007-03-08 | 2013-10-15 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 활성 에너지선 경화형 도료 및 보호층의 형성 방법 |
CN101657478B (zh) * | 2007-03-08 | 2011-07-27 | Dic株式会社 | 活性能量射线固化型树脂组合物、活性能量射线固化型涂料及保护层的形成方法 |
WO2008108358A1 (ja) * | 2007-03-08 | 2008-09-12 | Dic Corporation | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、活性エネルギー線硬化型塗料および保護層の形成方法 |
WO2008123358A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Dic Corporation | 注型重合用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び硬化物 |
JP2009286972A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、活性エネルギー線硬化型ハードコート剤、これらを用いた硬化被膜および硬化被膜を有する物品 |
JP2009292916A (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2010053357A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-03-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2010083959A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Dic Corp | コーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 |
EP2412773A1 (en) * | 2009-03-23 | 2012-02-01 | DIC Corporation | Adhesive protective film, screen panel, and portable electronic terminal |
EP2412773A4 (en) * | 2009-03-23 | 2014-08-13 | Dainippon Ink & Chemicals | ADHESIVE PROTECTIVE FILM, SCREEN PANEL AND PORTABLE ELECTRONIC TERMINAL |
JP2011207947A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 |
JP2012229412A (ja) * | 2011-04-13 | 2012-11-22 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 樹脂組成物、コーティング剤 |
JP2013023631A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-02-04 | Daicel-Cytec Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型ハードコート剤組成物、硬化塗膜及び成形品 |
WO2013168871A1 (ko) * | 2012-05-08 | 2013-11-14 | (주)엘지하우시스 | 감촉 특성이 우수한 코팅 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 전사시트 |
KR101447775B1 (ko) | 2012-05-08 | 2014-10-06 | (주)엘지하우시스 | 감촉 특성이 우수한 코팅 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 전사시트 |
US9267055B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-02-23 | Lg Hausys, Ltd. | Coating composition with excellent tactile characteristics, preparation method thereof, and transfer sheet using same |
JP2014106275A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Dic Corp | ハードコートフィルム、加飾フィルム及び保護フィルム |
JP2014115538A (ja) * | 2012-12-11 | 2014-06-26 | Toagosei Co Ltd | 光学フィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物及び光学フィルム又はシート及び偏光板 |
JP2015054953A (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-23 | 三菱化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 |
JP2015132760A (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | 東亞合成株式会社 | 光学フィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物及び光学フィルム又はシート |
JP2016060786A (ja) * | 2014-09-17 | 2016-04-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 |
JP2017066380A (ja) * | 2015-09-24 | 2017-04-06 | 荒川化学工業株式会社 | 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び光学用フィルム |
KR101706028B1 (ko) | 2015-09-29 | 2017-02-10 | 데이코쿠 잉키 세이조 가부시키가이샤 | 코팅용 수지 조성물 |
WO2017056196A1 (ja) | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 帝国インキ製造株式会社 | コーティング用樹脂組成物 |
US9926460B2 (en) | 2015-09-29 | 2018-03-27 | Teikoku Printing Inks Mfg. Co., Ltd. | Coating resin composition |
KR20190039519A (ko) | 2016-08-10 | 2019-04-12 | 니치유 가부시키가이샤 | 알킬옥시란 유도체, 모발용 화장료, 유압 작동유 조성물, 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 및 오일 클렌징료 |
US10995178B2 (en) | 2016-08-10 | 2021-05-04 | Nof Corporation | Alkyloxirane derivative, cosmetic material for hair, hydraulic oil composition, resin composition curable by actinic rays, and oil cleansing agent |
JP2019108535A (ja) * | 2017-12-15 | 2019-07-04 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 熱成形可能なハードコート用途のためのuv−硬化アクリル樹脂組成物 |
WO2020116234A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | ハリマ化成株式会社 | ハードコート層付モールド樹脂およびその製造方法 |
JPWO2020116234A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2021-10-21 | ハリマ化成株式会社 | ハードコート層付モールド樹脂およびその製造方法 |
JP7434174B2 (ja) | 2018-12-04 | 2024-02-20 | ハリマ化成株式会社 | ハードコート層付モールド樹脂およびその製造方法 |
CN113661064A (zh) * | 2019-04-10 | 2021-11-16 | Dic株式会社 | 活性能量射线固化性树脂组合物、固化物、层叠体及物品 |
CN113661064B (zh) * | 2019-04-10 | 2023-12-26 | Dic株式会社 | 活性能量射线固化性树脂组合物、固化物、层叠体及物品 |
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