JP2007106955A - 環状オレフィン系樹脂基材表面保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
環状オレフィン系樹脂基材表面保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】(A)表面張力が37mN/m以下であってアクリロイル基を3以上有する多官能モノマー40〜60重量%、(B)グリシジル(メタ)アクリレート系重合物にアクリル酸を付加反応させてなるポリマーアクリレート10〜60重量%、および(C)その他のアクリルオリゴマー0〜50重量%(但し、当該各成分の合計が100重量%である)を含有してなる環状オレフィン系樹脂基材表面保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
(A)成分の具体例としては、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、グリセリンプロピレングリコール付加物のトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレングリコール付加物のトリアクリレートなどが挙げられるが、硬化塗膜が高硬度となることから、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートが好ましい。
(B)成分は、前記のように、グリシジル(メタ)アクリレート系重合物にアクリル酸を付加反応させてなるポリマーアクリレートである。エポキシ基に対するアクリル酸の付加量は、未反応のエポキシが組成物の安定性に悪影響を与えるため、1:1〜1:0.8程度が適当であり、1:1〜1:0.9程度が好ましい。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)250部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA750部、ラウリルメルカプタン3.7部およびAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に該混合液を約2時間を要して系内に滴下し、同温度で3時間保温した後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。得られたアクリルポリマーの重量平均分子量は19,000(GPCによるスチレン換算)であった。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)507部、メトキノン2.0部およびトリフェニルフォスフィン5.4部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温した後、メトキノン1.4部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるよう酢酸エチルを加え、ワニスB−1を得た。
製造例1において初期仕込みの単量体使用量をGMA175部、メチルメタクリレート(以下、MMAという)75部、後仕込みでの単量体使用量をGMA525部、MMA225部に変え、AAの使用量を355部に変化させた他は製造例1と同様に反応を行い、不揮発分が50%であるワニスB−2を得た。AA反応前のアクリルポリマーの重量平均分子量は20,000であった。
製造例1において初期仕込みの単量体使用量をGMA125部、メチルメタクリレートMMA125部、後仕込みでの単量体使用量をGMA375部、MMA375部に変え、AAの使用量を254部に変化させた他は製造例1と同様に反応を行い、不揮発分が50%であるワニスB−3を得た。AA反応前のアクリルポリマーの重量平均分子量は23,000であった。
表1に示す各配合にて、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
表1に示す各配合にて、比較用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(表面張力36.2mN/m)
DTMPTA:ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(表面張力 36.2mN/m)
ISA:イソステアリルアクリレート(表面張力27.2mN/m)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(表面張力40.1mN/mであり当該数値限定範囲外であるため、(A)成分には該当しない)
NDDA:1,9−ノナンジオールジアクリレート(2官能アクリレートであり(A)成分には該当しない、表面張力35.5mN/m)
多官能ウレタンアクリレート:荒川化学社工業株式会社製、商品名「ビームセット557」
を示す。
また、B成分の配合量はいずれも固形分換算である。(A)成分の表面張力は、協和CBVP式表面張力計を用いた垂直板法(wilhemy method)により測定した。
表1に示す各配合物(酢酸エチルにより固形分を50%になるよう調整)に、光重合開始剤として1−ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名「イルガキュアー184」)を配合物固形分に対し5%添加し、溶解させることにより、紫外線硬化性組成物をそれぞれ調整した。環状オレフィンポリマーフィルム(膜厚100μm)上にバーコーター#20にて塗工(UV硬化後の膜厚10μm)し、70℃熱風乾燥機にて1分間乾燥した後、120W/cmの高圧水銀灯にて10cmの距離から500mj/cm2になるようにコンベアースピードを調整し、紫外線を照射した。
(1)硬化性
メタノールを含侵させたガーゼで20往復擦り、硬化皮膜表面の白化の程度を目視観察し、下記判定基準で評価した。
○変化なし △やや白化 ×白化
(2)密着性
カッターを用いて硬化皮膜に2mm角の碁盤目25個を形成させた後、当該箇所をセロファンテープ剥離し、残った碁盤目の割合で評価した。
(3)耐擦傷性
1cm角の#00スチールウールに500gの荷重をかけ、可動距離2cmにて10往復後の表面の傷つき程度を目視観察し、下記判定基準で評価した。
○良好 △やや不良 ×不良
(4)硬度
JIS K−5400に基づき、鉛筆引っかき試験により硬化膜の擦り傷にて評価した。
(5)硬化カール性
硬化フィルムを縦横10cm角の正方形に切り、四隅の浮き上がり度合いを測定し、平均値を測定した。
○10mm以下 △11〜30mm ×31mm以上
各性能評価結果を表2に示す。
Claims (4)
- (A)表面張力が37mN/m以下であってアクリロイル基を3以上有する多官能モノマー40〜60重量%、(B)グリシジル(メタ)アクリレート系重合物にアクリル酸を付加反応させてなるポリマーアクリレート10〜60重量%、および(C)その他のアクリルオリゴマー0〜50重量%(但し、当該各成分の合計が100重量%である)を含有してなることを特徴とする環状オレフィン系樹脂基材表面保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分である多官能モノマーがトリメチロールプロパントリアクリレートおよび/またはジトリメチロールプロパンテトラアクリレートである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分のグリシジル(メタ)アクリレート系重合物が、全構成単量体のうち70重量%以上がグリシジル(メタ)アクリレートからなるものである請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分であるアクリルオリゴマーが多官能ウレタンアクリレートである請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007206499A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Nakajima Kogyo Kk | 防眩フィルム |
EP2182410A1 (en) * | 2007-11-20 | 2010-05-05 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, cured photosensitive resin product, photosensitive resin film, cured photosensitive resin film product, and optical waveguide produced by using those products |
JP2011031496A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Natoko Kk | 非水系塗布材、塗装木質床材の製造方法及び塗装木質床材 |
JP2012036394A (ja) * | 2006-03-30 | 2012-02-23 | Fujifilm Corp | 光学フィルムの製造方法 |
JP6086358B1 (ja) * | 2016-01-19 | 2017-03-01 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物および積層体 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0551542A (ja) * | 1991-06-12 | 1993-03-02 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 紫外線硬化型被覆組成物 |
JPH05225613A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-09-03 | Tdk Corp | 被覆形成方法および光ディスク |
JPH05274241A (ja) * | 1991-10-30 | 1993-10-22 | Sun Microsyst Inc | オブジェクトの等価性を判定させる方法及びそのための装置 |
JPH05306378A (ja) * | 1991-10-25 | 1993-11-19 | Nippon Zeon Co Ltd | 紫外線硬化性組成物、該硬化性組成物を用いるコート層を有する成形品、その製造方法、及び該硬化性組成物を用いる接着方法 |
JPH083510A (ja) * | 1994-06-20 | 1996-01-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 新規なコート剤、およびコート層を有する成形品 |
JPH0812787A (ja) * | 1994-06-27 | 1996-01-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ハードコート層を有する熱可塑性ノルボルネン系樹脂成形品及びその製造方法 |
JPH09113728A (ja) * | 1995-08-11 | 1997-05-02 | Konica Corp | 偏光板用保護フィルム |
JPH09143431A (ja) * | 1995-11-22 | 1997-06-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 紫外線硬化性組成物、それを用いた接着方法、および接着物 |
JP2002275392A (ja) * | 2001-03-19 | 2002-09-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化性組成物及びそれを被覆した樹脂成型品 |
JP2002356505A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化性組成物及びそれを被覆した樹脂成型品 |
JP2004123780A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2006328364A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-12-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それを用いた物品及び成形体 |
-
2005
- 2005-10-17 JP JP2005301525A patent/JP5407102B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0551542A (ja) * | 1991-06-12 | 1993-03-02 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 紫外線硬化型被覆組成物 |
JPH05306378A (ja) * | 1991-10-25 | 1993-11-19 | Nippon Zeon Co Ltd | 紫外線硬化性組成物、該硬化性組成物を用いるコート層を有する成形品、その製造方法、及び該硬化性組成物を用いる接着方法 |
JPH05274241A (ja) * | 1991-10-30 | 1993-10-22 | Sun Microsyst Inc | オブジェクトの等価性を判定させる方法及びそのための装置 |
JPH05225613A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-09-03 | Tdk Corp | 被覆形成方法および光ディスク |
JPH083510A (ja) * | 1994-06-20 | 1996-01-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 新規なコート剤、およびコート層を有する成形品 |
JPH0812787A (ja) * | 1994-06-27 | 1996-01-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ハードコート層を有する熱可塑性ノルボルネン系樹脂成形品及びその製造方法 |
JPH09113728A (ja) * | 1995-08-11 | 1997-05-02 | Konica Corp | 偏光板用保護フィルム |
JPH09143431A (ja) * | 1995-11-22 | 1997-06-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 紫外線硬化性組成物、それを用いた接着方法、および接着物 |
JP2002275392A (ja) * | 2001-03-19 | 2002-09-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化性組成物及びそれを被覆した樹脂成型品 |
JP2002356505A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化性組成物及びそれを被覆した樹脂成型品 |
JP2004123780A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2006328364A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-12-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それを用いた物品及び成形体 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007206499A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Nakajima Kogyo Kk | 防眩フィルム |
JP2012036394A (ja) * | 2006-03-30 | 2012-02-23 | Fujifilm Corp | 光学フィルムの製造方法 |
EP2182410A1 (en) * | 2007-11-20 | 2010-05-05 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, cured photosensitive resin product, photosensitive resin film, cured photosensitive resin film product, and optical waveguide produced by using those products |
EP2182410A4 (en) * | 2007-11-20 | 2011-04-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, CURED PHOTOSENSITIVE RESIN PRODUCT, PHOTOSENSITIVE RESIN FILM, CURED PHOTOSENSITIVE RESIN FILM PRODUCT, AND OPTICAL WAVEGUIDE PRODUCED BY USING THE SAME |
US8632952B2 (en) | 2007-11-20 | 2014-01-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin cured matter, photosensitive resin film, photosensitive resin film cured matter and optical waveguide obtained by using the same |
KR101554747B1 (ko) * | 2007-11-20 | 2015-09-21 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 감광성수지 조성물, 감광성수지 경화물, 감광성수지 필름, 감광성수지 필름 경화물 및 이들을 이용하여 얻어지는 광도파로 |
JP2011031496A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Natoko Kk | 非水系塗布材、塗装木質床材の製造方法及び塗装木質床材 |
JP6086358B1 (ja) * | 2016-01-19 | 2017-03-01 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物および積層体 |
JP2017128634A (ja) * | 2016-01-19 | 2017-07-27 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物および積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5407102B2 (ja) | 2014-02-05 |
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