JP5893493B2 - 薄膜フィルム用ハードコート組成物 - Google Patents
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Description
また、特許文献5では、硬度低下の度合いを小さくする程度の効果しか認められないという問題がある。
多官能ウレタン(メタ)アクリレートと、
下記式(1)で示される多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートとを含むことを特徴とする、ハードコート組成物を提供する。
多官能ウレタン(メタ)アクリレートが脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートであることが好ましい。
多官能ウレタン(メタ)アクリレートの平均官能基数が3官能以上であることが好ましい。
多官能ウレタン(メタ)アクリレートの含有成分のうち、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量が500以下のモノマーの割合が、多官能ウレタン(メタ)アクリレートの総量に対して40重量%以下であることが好ましい。
多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートの含有量が、前記ハードコート組成物の樹脂分に対して0.5〜50重量%の範囲であることが好ましい。
多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートの含有成分のうち、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量が500以下のモノマーの割合が、多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートの総量に対して40重量%以下であることが好ましい。
(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートと、
(B)上記式(1)で示される多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートとを含んでいればよく、他の点では特に制限されない。
35重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。40重量%を超えると、硬化収縮が大きくなるとともに、塗膜が脆くなり、結果的に塗膜硬度を下げてしまう。
(1)好ましい性質
本発明で用いられる(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートは、非着色性の観点から脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートであることが好ましい。
(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートの合成方法としては、特に制限されないが、例えば、ポリイソシアネート化合物と水酸基含有(メタ)アクリレートとのウレタン化反応によって得ることができる。前記反応は、1分子内に3個以上のアクリル基を有する(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートを得るのに適しているという点で好ましい。
[方法1]イソシアネート化合物と水酸基含有(メタ)アクリレートを一括して混合し
反応させる方法、
[方法2]イソシアネート化合物の中に水酸基含有(メタ)アクリレートを添加(滴下
を含む)して反応させる方法、
[方法3]水酸基含有(メタ)アクリレートの中にイソシアネート化合物を添加(滴下
を含む)して反応させる方法がある。
なかでも[方法1]、[方法3]が好ましく、より好ましくは[方法3]である。
前記ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートあるいは芳香族のイソシアネート類を水添して得られるジイソシアネート化合物(例えば、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物)や、これらを多量化させて得られる多量化ポリイソシアネート化合物等のイソシアネート基含有化合物が挙げられる。
(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートの合成において、ヌレート骨格含有イソシアネート化合物と、水酸基含有(メタ)アクリレートとの使用比率は特に制限されない。しかし、合成時におけるゲル化防止や、反応時間の長大化を防ぐ目的から、これら全原料の有する水酸基(OH基)濃度とイソシアネート基(NCO基)濃度との関係は、OH基濃度/NCO基濃度(モル比)>1となることが望ましい。OH基濃度/NCO基濃度(モル比)=1になると、ゲル化を起こすし、OH基濃度/NCO基濃度(モル比)<1になると反応時間が大幅に長くなるだけでなく、最終的にゲル化を起こす可能性が非常に高くなる。
本発明のハードコート剤組成物中の成分(A)である1分子中に3個以上の(メタ)アクリル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートの市販品として、具体的な製品名を挙げると、例えば、2官能ウレタン(メタ)アクリレート(日本化薬社製の「UX−2201」あるいは「UX−8101」、共栄社化学社製の「UF−8001」、「UF−8003」、「UX−6101」、「UX−8101」、ダイセル・サイテック社製の「Ebecryl244」、「Ebecryl284」、「Ebecryl2002」、「Ebecryl4835」、「Ebecryl4883」、「Ebecryl8807」、「Ebecryl6700」)、3官能ウレタン(メタ)アクリレート(ダイセル・サイテック社製の「Ebecryl254」、「Ebecryl264」、「Ebecryl265」)、4官能ウレタン(メタ)アクリレート(ダイセル・サイテック社製の「Ebecryl8210」)、6官能ウレタン(メタ)アクリレート(ダイセル・サイテック社製の「Ebecryl1290k」、「Ebecryl5129」、「Ebecryl220」、「KRM8200」、「Ebecryl1290N」)、9官能ウレタン(メタ)アクリレート(ダイセル・サイテック社製の「KRM7804」)、10官能ウレタン(メタ)アクリレート(ダイセル・サイテック社製の「KRM8452」、「KRM8509」)、15官能ウレタン(メタ)アクリレート(ダイセル・サイテック社製の「KRM8655」)等を用いることができる。
(B)多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートは、下記式(1)で示されれば良く、その他の点では特に制限されない。
(B)多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートとしては、市販品のものを使用することができ、具体的には、「アロニックスM8060」、「アロニックスM8030」、「アロニックスM9050」(以上、東亞合成社製)、「EBECRYL 1830」、「EBECRYL 812」、「EBECRYL 846」、「EBECRYL 810」(以上、ダイセル・サイテック社製)等が挙げられる。
(C)光開始剤は、ハードコート組成物を硬化させる活性エネルギー線の種類や、(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレート等の種類によっても異なり、特に制限されないが、公知の光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を用いることができる。例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン−4−メトキシベンゾフェノン、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジクロロチオキサンソン、2,4−ジエチルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、カンファーキノン等が挙げられる。
(D)有機溶剤は、例えば、(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートの合成中に使用しても良い。(D)有機溶剤としては、特に制限されないが、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、酢酸n−ブチル、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン系溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエーテル溶媒等が挙げられる。PRTR[Pollutant Release and Transfer Register、化学物質排出移動量届出制度]法や毒性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル等が好ましい。必要に応じてメチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール等も使用できる。
本発明のハードコート組成物には、必要に応じて種々の添加剤を配合することができる。このような(E)添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、レベリング剤、重合禁止剤、染顔料、光安定剤、消泡剤、分散剤、チクソトロピー性付与剤等が挙げられる。これらの添加物の添加量は、ハードコート組成物100重量部(樹脂分)に対して、0〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部である。
本発明のハードコート組成物に含まれてもよい紫外線吸収剤は特に制限されず、組成物に均一に溶解し、かつ必要な耐候性が付与できるものであれば使用できる。特に、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル系、安息香酸フェニル系から誘導された化合物で、それらの最大吸収波長が240〜380nmの範囲にある紫外線吸収剤が好ましく、特にベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が好ましく、さらにこの上記2種を組み合わせて用いるのが最も好ましい。
ハードコート組成物の塗工適性を得るために、塗工後の塗膜表面に作用し表面張力を低下させるレベリング剤を加えてもよい。レベリング剤としては、フッ素系添加剤、シロキサン系添加剤、アクリル系添加剤、及びアセチレングリコール系添加剤から選択された少なくとも1種であることが好ましい。
重合禁止剤は、例えば、(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートの合成中に使用しても良い。本発明のハードコート組成物に含まれてもよい重合禁止剤は特に制限されないが、(A)多官能ウレタン(メタ)アクリレートの合成反応時に好ましく使用できるものとして記載したものが挙げられる。
本発明のハードコートプラスチック基材は、本発明のハードコート組成物を基板に塗布し、硬化させて得られるものであれば良く、特に制限されない。
前記基板としては、プラスチックフィルム等が挙げられ、例えば、熱可塑性樹脂プラスチックフィルムから選択される。前記プラスチックフィルムは、透明なものが好ましい。前記プラスチックフィルムに用いられるプラスチックとしては、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、セロファン、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース、アセチルセルロースブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、エチレンビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルペンテル、ポリスルフォン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルフォン、ポリエーテルイミド、ポリイミド、フッ素樹脂、ナイロン、アクリル等の熱可塑性樹脂プラスチックフィルムを挙げることができる。液晶テレビ等に使用される偏光板の部材として使用されているトリアセチルセルロースプラスチックフィルム(TACプラスチックフィルム)やタッチパネル用途で使用されているポリエチレンテレフタレートプラスチックフィルム(PETプラスチックフィルム)の使用が好ましい。
本発明のハードコート組成物を基板に塗布する方法としては、特に制限されないが、例えば、吹き付け法、エアレススプレー法、エアスプレー法、ロールコート法、バーコート法、グラビア法等を用いることが可能である。なかでも、美観性、コスト、作業性等の観点からバーコート法が最も好ましく用いられる。なお、塗布は、プラスチックフィルム等の製造工程中で行う、いわゆるインラインコート法でもよいし、既に製造されたプラスチックフィルム等に別工程で塗布を行う、いわゆるオフラインコート法でもよい。生産効率の観点から、オフラインコート法が好ましい。
本発明のハードコート組成物を、対象物である基板(TACやPET等の薄膜プラスチックフィルム等)に塗布した後、例えば、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより極めて短時間で硬化させることができる。紫外線照射を行う時の光源としては、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯等が用いられる。照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、その他の条件により異なるが、長くとも数十秒であり、通常は数秒である。通常、ランプ出力80〜300W/cm程度の照射源が用いられる。電子線照射の場合は、50〜1000KeVの範囲のエネルギーを持つ電子線を用い、2〜5Mradの照射量とすることが好ましい。活性エネルギー線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の促進を図ってもよい。
本発明における積層体は、前記基板と、前記基板上に本発明のハードコート組成物を塗布、硬化させて形成した硬化塗膜とを少なくとも有する。屈折率調整の観点から、積層体の構成として、基板とハードコート組成物の硬化塗膜との間に中間層があっても良い。また、帯電防止、反射防止等の機能を付与する観点から、ハードコート組成物の硬化塗膜に対して金属酸化物の蒸着等を行っても良い。
(1)ハードコート組成物の調製
20mLの褐色ビンを用意し、下記に示す成分のうち、(A−1)及び(B−1)を表1に示す量(重量部)配合し、光重合開始剤を、得られるハードコート組成物の樹脂分100重量部に対して3重量部になるように配合し、有機溶剤を固形分が50重量%になるように配合し、全量が15g程度になるように調整した後に、攪拌、脱泡してハードコート組成物を調製した。配合、攪拌、脱泡は、全て公知の方法を用い室温(約23℃)で行った。
(A−1):10官能ウレタン(メタ)アクリレート
(商品名「KRM8452」、ダイセル・サイテック社製、
重量平均分子量で500以下の低分子量体の割合が0重量%)
(B−1):多官能脂肪族ポリエステルアクリレート
(商品名「アロニックスM8060」、東亞合成社製、
重量平均分子量で500以下の低分子量体の割合が28重量%)
光重合開始剤:商品名「Irgacure184」(チバ・スペシャリティケミカルズ社製)
有機溶剤:メチルエチルケトン(MEK)
上記で調製した組成物を、評価方法に応じた基板(ガラス、PET、TAC)に塗布した。この時、基板がガラスの場合は、乾燥後の膜厚が約20μmとなるように塗布した。また、基板がPET及びTACの場合には、乾燥後の膜厚が約5μmとなるように塗布した。その後、80℃、10分乾燥後、照射量約800mJ/cm2で硬化させた。
実施例1で使用した(B−1)多官能脂肪族ポリエステルアクリレートの配合量を変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。
紫外線硬化型樹脂成分として、多官能ウレタン(メタ)アクリレートのKRM8452を単独で使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。
紫外線硬化型樹脂成分として、多官能脂肪族ポリエステルアクリレートのアロニックスM8060を単独で使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。
成分Aの多官能ウレタン(メタ)アクリレートを、(A−2)15官能ウレタンアクリレートKRM8655(低分子量体の割合;0重量%)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。
実施例6で使用した(B−1)多官能脂肪族ポリエステルアクリレートの配合量を変更した以外は、実施例6と同様の操作を行った。
成分Aの多官能ウレタン(メタ)アクリレートを、(A−3)6官能ウレタンアクリレートKRM8200に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。KRM8200中に含まれる低分子量体の割合は39重量%である。
実施例10で使用した(B−1)多官能脂肪族ポリエステルアクリレートの配合量を変更した以外は、実施例10と同様の操作を行った。
成分Bの多官能脂肪族ポリエステルアクリレートを、(B−2)アロニックスM9050(低分子量体の割合;58重量%)に変更し、配合量を変更した以外は、実施例6と同様の操作を行った。
実施例13で使用した(B−2)多官能脂肪族ポリエステルアクリレートの配合量を変更した以外は、実施例13と同様の操作を行った。
紫外線硬化型樹脂成分として、多官能ウレタン(メタ)アクリレートのKRM8655を単独で使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。
紫外線硬化型樹脂成分として、多官能ウレタン(メタ)アクリレートのKRM8200を単独で使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。
(塗布・乾燥条件)
実施例及び比較例で得られたハードコート組成物を、以下の条件にて、基板に塗布し、乾燥させた。前記基板は、評価方法に応じて選択した。
塗布:バーコーター使用
乾燥:オーブン中で80℃、10分間
膜厚:乾燥後3〜15μm
ハードコート組成物を塗布、乾燥させた基板に、以下の条件で紫外線を照射して、硬化させて、硬化塗膜を形成させた。
照射強度 : 2KW/cm2
照射距離 : 10cm
コンベア速度 : 5m/分
照射回数 : 2回
(マルテンス硬度)
硬化塗膜のマルテンス硬度については、微小押し込み硬さ計(商品名「ENT−1100a」、エリオニクス社製)を用いて以下の条件で測定し、その結果を下記基準に従って評価し、下記表1〜4の「マルテンス硬度」の欄に示した。
〈試験条件〉
試験モード:負荷−除荷試験
圧子先端補正方式:田中方式
試験荷重:500μN
ステップインターバル:20m秒
保持時間:1000m秒
〈評価条件〉
マルテンス硬度の値が250N/mm2以上であった:「○」
マルテンス硬度の値が250N/mm2未満であった:「×」
硬化塗膜の鉛筆硬度の評価は、JIS K5600に準拠して、ガラス基板上又はPET基板上に形成した硬化塗膜について実施した。評価は外観観察によって行い、ガラス基板上又はPET基板上の硬化塗膜を鉛筆でこすり、表面に傷が確認できたものはNGとした。同様のJIS評価でも、「傷付き」でNG、又は「硬化塗膜の剥がれ」でNGの場合があるが、本評価では、「傷付き」でNGの評価とした。具体的には、ある硬さの鉛筆でまず評価を行い、傷が付かなかった場合に、1つ上の硬さの鉛筆で評価を行うという作業を繰り返し、傷が確認できたらその1つ下の硬さで再評価した。また、傷が確認できなかったら再度1段階上の硬さの鉛筆を用い、2回以上の再現性が確認できた場合、傷が付かない最も硬い鉛筆の硬度をその硬化塗膜の鉛筆硬度とした。評価結果は鉛筆の芯の硬度で表し、下記表1〜4の「鉛筆硬度 ガラス」又は「鉛筆硬度 PET」の欄に示した。評価条件は以下の通りである。
評価用鉛筆:三菱鉛筆社製「鉛筆硬度試験用鉛筆」
荷重 :1kgf
引掻き距離:50mm以上
引掻き角度:45°
測定環境 :23℃、50%RH
なお、試験に使用するコーティングしたガラス基板又はPET基板は、23℃、50%RHの恒温恒湿機にて24時間調湿したものを用いた。
硬化塗膜の耐擦傷性の評価は、JIS K5600に準拠し実施した。具体的には、ガラス基板上に形成した硬化塗膜の表面をスチールウール#0000を使用し、荷重1kgfで200往復させて、擦った際の傷付きの程度を外観により官能評価した。測定環境は、23℃、50%RHとした。判断基準は以下の通りとし、下記表1〜4の「耐擦傷性」の欄に示した。
硬化塗膜の表面に傷が確認できない:「○」
硬化塗膜の表面になんらかの傷あり:「×」
なお、試験に使用するコーティングガラス基板は、23℃、50%RHの恒温恒湿機にて24時間調湿したものを用いた。
実施例、比較例で調製したハードコート組成物を、易接着PET(商品名「A4100」、東洋紡社製;膜厚100±5μm)上にバーコーターを用いて塗布し、乾燥した。乾燥後に膜厚が約10μmになるよう調整し、硬化して、硬化塗膜及びプラスチック基板を含むプラスチックフィルムを得た。
四隅の反りの平均値が5mm未満:「◎」
四隅の反りの平均値が5mm以上、10mm未満:「○」
四隅の反りの平均値が10mm以上:「×」
上記のカール性試験で得た、硬化塗膜及びプラスチック基板を含むプラスチックフィルムのヘイズ(HAZE)を、JIS K7136に準拠して、以下の評価条件で測定した。
装置:日本電色工業社製「NDH 2000」
測定環境:23℃、50%RH
基板:PET、TAC
1%未満:「◎」
1%以上、2%未満:「○」
2%以上:「×」
紫外線照射後の、プラスチック基板にコーティングした硬化塗膜の表面を目視で観察し、下記基準で評価し、下記表1〜4の「平滑性」の欄に示した。
表面に凹凸、ブツ、ゆがみ等が見られない場合:「○」
一部に何らかの変形が確認された場合:「×」
Claims (7)
- 多官能ウレタン(メタ)アクリレートが脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートである請求項1に記載のハードコート組成物。
- 多官能ウレタン(メタ)アクリレートの平均官能基数が8官能以上である、請求項1又は2に記載のハードコート組成物。
- 多官能ウレタン(メタ)アクリレートの含有成分のうち、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量が500以下のモノマーの割合が、多官能ウレタン(メタ)アクリレートの総量に対して40重量%以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のハードコート組成物。
- 多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートの含有量が、前記ハードコート組成物の樹脂分に対して0.5〜50重量%の範囲である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のハードコート組成物。
- 多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートの含有成分のうち、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量が500以下のモノマーの割合が、多官能脂肪族ポリエステル(メタ)アクリレートの総量に対して40重量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のハードコート組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のハードコート組成物を基板に塗布し、硬化させて得られるハードコートプラスチック基材。
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