JP2006317574A - アルカリ現像性樹脂組成物 - Google Patents
アルカリ現像性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006317574A JP2006317574A JP2005138282A JP2005138282A JP2006317574A JP 2006317574 A JP2006317574 A JP 2006317574A JP 2005138282 A JP2005138282 A JP 2005138282A JP 2005138282 A JP2005138282 A JP 2005138282A JP 2006317574 A JP2006317574 A JP 2006317574A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- alkali
- resin composition
- developable
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3218—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】多官能エポキシ樹脂(A)に、不飽和一塩基酸(B)並びに環状テルペン化合物にフェノール若しくはアルキルフェノール化合物を付加させて得られる環状テルペン骨格含有フェノール化合物(C−1)及び/又は脂肪族アルキルフェノール化合物(C−2)を付加させた構造を有するエポキシ付加物に対し、多塩基酸無水物(D)をエステル化させて得られた反応生成物を含有するアルカリ現像性樹脂組成物で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有し、上記エステル化は、上記エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物(D)の酸無水物構造が0.2〜0.8個となる比率で行われるアルカリ現像性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
しかし、これらの公知のアルカリ現像性感光性樹脂組成物は、感度が充分でなく、適切なパターン形状や微細パターンを得ることが困難であった。そのため、透明性、密着性、耐アルカリ性等に優れ、微細パターンを精度良く形成できるアルカリ現像性感光性樹脂組成物が望まれていた。
上記多官能エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1個に対して、上記不飽和一塩基酸(B)のカルボキシル基の比率は好ましくは0.4〜0.9個であり、上記フェノール化合物(C)のフェノール性水酸基の比率は好ましくは0.1〜0.6個であり、(B)成分及び(C)成分の和は好ましくは0.8〜1.0個である。また、上記エポキシ付加物の水酸基1個に対し、多塩基酸無水物(D)の酸無水物構造の比率は好ましくは0.4〜0.7個である。
R1及びR2で表される炭素原子数1〜5のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル等が挙げられる。R1及びR2で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル等が挙げられる。R1及びR2で表される炭素原子数2〜5のアルケニル基としては、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル等が挙げられる。R1及びR2で表されるハロゲン原子、並びにR1及びR2で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基が置換されていてもよいハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
上記[化2]で表される置換基中、Yで示されるフェニル基及び炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数1〜10のアルキル基及びアルコキシ基としては、Zで示される炭素原子数1〜10のアルキル基及びアルコキシ基として例示したものが挙げられる。Yで表される炭素原子数3〜10のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等が挙げられる。
まず、(A)成分としてのビスフェノール型エポキシ樹脂(1)に、(C)成分であるフェノール化合物(2)及び(B)成分である不飽和一塩基酸(3)を付加させて、エポキシ付加物である化合物(4)を含む樹脂組成物を得る。続いて、化合物(4)に、(D)成分である多塩基酸無水物(5)を反応させてエステル化反応を行い、目的とする反応生成物である化合物(6)を含む樹脂組成物を得る。更に、任意で、化合物(6)に、(E)成分であるエポキシ化合物(7)を反応させて、化合物(8)を含む樹脂組成物を得ることができる。
本発明のアルカリ現像性樹脂組成物は、固形分の酸価が60〜120mgKOH/gの範囲であることが好ましく、エポキシ化合物(E)の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。
アデカレジンEP−4100E(旭電化工業(株)製;ビスフェノールA型エポキシ樹脂)は、前記一般式(I)で表され、Xがプロピリデン基、R1及びR2が水素原子、nが0〜1の多官能エポキシ樹脂(前記化合物No.1)である。
エピコート834(ジャパンエポキシレジン(株)製)は、前記一般式(I)で表され、Xがプロピリデン基、R1及びR2が水素原子、nが0〜1の多官能エポキシ樹脂(前記化合物No.1)である。
エピコート1032H60(ジャパンエポキシレジン(株)製;トリフェニルメタン型多官能エポキシ樹脂)は、前記一般式(II)で表され、R1が水素原子、R2がグリシジルオキシフェニル基、nが0〜1の多官能エポキシ樹脂(前記化合物No.10)である。
エピコート157S70(ジャパンエポキシレジン(株)製;ビスフェノールAノボラック型多官能エポキシ樹脂)は、前記化合物No.17(nが0〜1)である。
XD−1000L(日本化薬株式会社製;ジシクロペンタジエンノボラック型多官能エポキシ樹脂)は、前記化合物No.11(nが0〜1)である。
アデカレジンEP−4100E(旭電化工業(株)製;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190;以下、化合物a−1ともいう)154g、YP−90LL(ヤスハラケミカル(株)製;環状テルペンモノフェノール含有量90%;平均分子量266、水酸基当量340;以下、化合物cともいう)55.2g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90.3gを仕込み、115℃まで昇温した。トリフェニルホスフィン1.05gを徐々に加え、120℃で4時間攪拌した。更にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート194gを加え、50℃以下まで冷却した。その後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド2.6g及びアクリル酸(以下、化合物bともいう)46.8gを加えて120℃まで昇温し、5時間保持した。50℃以下まで冷却し、ビフタル酸二無水物(以下、化合物d−1ともいう)71.6g、テトラブチルアンモニウムブロミド0.236gを加えて120℃まで昇温し、4時間保持した。80℃まで冷却し、クレジルグリシジルエーテル(以下、化合物e−1ともいう)20.4gを加えて120℃まで昇温し、2時間保持した。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート363gを加えて室温まで冷却し、一晩放置した。キョーワード700SL(協和化学工業(株)製、吸着剤)10gを加え、1時間攪拌後、0.8μmのグラスフィルターを用いてろ過を行い、茶褐色透明液体として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.1を得た(収量950g、収率95%、Mw=12000、酸価(固形分)63mgKOH/g、粘度56mPa・s、固形分35%)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.1が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物a−1に(B)成分である化合物b及び(C)成分である化合物cを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1の酸無水物構造が0.6個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−1とをエステル化反応させ、次いで(E)成分である化合物e−1を反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物a−1のエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が0.8個、化合物cのフェノール性水酸基が0.2個、化合物bと化合物cとの和が1.0個の比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有するものである。
アデカレジンEP−4100E(エポキシ当量190;化合物a−1)171g、エピコート834(ジャパンエポキシレジン(株)製:エポキシ当量250;以下、化合物a−2ともいう)25g及びYP−90LL(化合物c)の187gを加え、115℃まで昇温した。トリフェニルホスフィン1.15gを徐々に加え、120℃で4時間攪拌した。更にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート617gを加え、50℃以下まで冷却した。その後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.415g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド4.15g及びアクリル酸(化合物b)32.4gを加えて120℃まで昇温し、5時間保持した。50℃以下まで冷却し、ビフタル酸二無水物(化合物d−1)88.2g、テトラブチルアンモニウムブロミド0.289gを加えて120℃まで昇温し、4時間保持した。40℃まで冷却し、60時間保持した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート564g、キョーワード700SLの17gを加え、1時間攪拌後、0.8μmのグラスフィルターを用いてろ過を行い、茶褐色液体として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.2を得た(収量1606g、収率95%、Mw=8300、酸価(固形分)72mgKOH/g、粘度27mPa・s、固形分30%)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.2が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物a−1及び化合物a−2に(B)成分である化合物b及び(C)成分である化合物cを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1の酸無水物構造が0.6個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−1とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物a−1及びa−2のエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が0.45個、化合物cのフェノール性水酸基が0.55個、化合物bと化合物cとの和が1.0個の比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有するものである。
エピコート834(ジャパンエポキシレジン(株)製:エポキシ当量250;化合物a−2)190g及びYP−90LL(化合物c)の142gを加え、115℃まで昇温した。トリフェニルホスフィン1.00gを徐々に加え、120℃で4時間攪拌した。更にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート521gを加え、50℃以下まで冷却した。その後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.358g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド3.58及びアクリル酸(化合物b)26.3gを加えて120℃まで昇温し、5時間保持した。50℃以下まで冷却し、ビフタル酸二無水物(化合物d−1)67g、テトラブチルアンモニウムブロミド0.22gを加えて120℃まで昇温し、4時間攪拌後、80℃まで冷却した。その後、トリメリット酸無水物(以下、化合物d−2ともいう)39.4gを加えて120℃まで昇温し、2時間攪拌後に50℃以下まで冷却した。更に、アデカレジンEP−4100E(エポキシ等量190)14.0gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液47gを加え、120℃で4時間攪拌後、40℃で60時間保持した。続いて、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート550g及びキョーワード700SLの16gを加え、1時間攪拌後、0.8μmのグラスフィルターを用いてろ過を行い、茶褐色液体として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.3を得た(収量1509g、収率95%、Mw=20000、酸価(固形分)98mgKOH/g、粘度70mPa・s、固形分30%)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.3が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物a−2に(B)成分である化合物b及び(C)成分である化合物cを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1及び化合物d−2の酸無水物構造が0.6個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−1及び化合物d−2とをエステル化反応させ、次いで(E)成分としてのビスフェノールA型エポキシ樹脂(アデカレジンEP−4100E)を反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物a−1のエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が0.45個、化合物cのフェノール性水酸基が0.55個、化合物bと化合物cとの和が1.0個の比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有するものである。
アデカレジンEP−4100E(エポキシ当量190;化合物a−1)171g及びYP−90LL(化合物c)の168gを加え、115℃まで昇温した。トリフェニルホスフィン1.02gを徐々に加え、120℃で4時間攪拌した。更にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート550gを加え、50℃以下まで冷却した。その後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.371g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド3.71及びアクリル酸(化合物b)30.9gを加えて120℃まで昇温し、5時間保持した。50℃以下まで冷却し、ビフタル酸二無水物(化合物d−1)66.2g、テトラブチルアンモニウムブロミド0.217gを加えて120℃まで昇温し、4時間攪拌後、80℃まで冷却した。その後、トリメリット酸無水物(化合物d−2)8.6gを加えて120℃まで昇温し、2時間攪拌後、40℃以下まで冷却して60時間保持した。更に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液286g及びキョーワード700SLの13gを加え、1時間攪拌後、0.8μmのグラスフィルターを用いてろ過を行い、茶褐色液体として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.4を得た(収量1221g、収率95%、Mw=5500、酸価(固形分)77mgKOH/g、粘度35mPa・s、固形分33%)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.4が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物a−1に(B)成分である化合物b及び(C)成分である化合物cを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−1及び化合物d−2の酸無水物構造が0.55個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−1及び化合物d−2とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物a−1のエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が0.45個、化合物cのフェノール性水酸基が0.55個、化合物bと化合物cとの和が1.0個の比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有するものである。
エピコート1032H60(ジャパンエポキシレジン(株)製;トリフェニルメタン型多官能エポキシ樹脂、エポキシ当量173;以下、化合物a−3ともいう)173g及びYP−90LL(化合物c)の187gを加え、115℃まで昇温した。トリフェニルホスフィン1.8gを徐々に加え、120℃で4時間攪拌した。更にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート168gを加え、50℃以下まで冷却した。その後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.4g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.96及びアクリル酸(化合物b)32.4gを加えて120℃まで昇温し、5時間保持した。50℃以下まで冷却し、トリメリット酸無水物(化合物d−2)57.6gを加えて120℃まで昇温し、2時間保持した。50℃まで冷却した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート248g及びキョーワード700SLの13gを加え、1時間攪拌後、0.8μmのグラスフィルターを用いてろ過を行い、茶褐色液体として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.5を得た(収量1226g、収率95%、Mw=3800、酸価(固形分)83mgKOH/g、粘度18mPa・s、固形分33%)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.5が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物a−3に(B)成分である化合物b及び(C)成分である化合物cを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−2の酸無水物構造が0.3個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−2とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物a−3のエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が0.45個、化合物cのフェノール性水酸基が0.55個、化合物bと化合物cとの和が1.0個の比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有するものである。
エピコート157S70(ジャパンエポキシレジン(株)製;ビスフェノールAノボラック型多官能エポキシ樹脂、エポキシ当量220以下、化合物a−4ともいう)210g及びYP−90LL(化合物c)の187gを加え、115℃まで昇温した。トリフェニルホスフィン1.19gを徐々に加え、120℃で4時間攪拌した。更にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート129gを加え、50℃以下まで冷却した。その後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.43g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド2.15g及びアクリル酸(化合物b)32.5gを加えて120℃まで昇温し、18時間保持した。50℃以下まで冷却し、トリメリット酸無水物(化合物d−2)52.6gを加えて120℃まで昇温し、8時間保持した。50℃まで冷却した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート512g及びキョーワード700SLの11gを加え、1時間攪拌後、0.8μmのグラスフィルターを用いてろ過を行い、茶褐色液体として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.6を得た(収量1071g、収率95%、Mw=13000、酸価(固形分)71mgKOH/g、粘度130mPa・s、固形分43%)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.6が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物a−4に(B)成分である化合物b及び(C)成分である化合物cを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−2の酸無水物構造が0.3個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−2とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物a−4のエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が0.45個、化合物cのフェノール性水酸基が0.55個化合物bと化合物cとの和が1.0個の比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有するものである。
XD−1000L(日本化薬株式会社製;ジシクロペンタジエンノボラック型多官能エポキシ樹脂、エポキシ当量240以下、化合物a−5ともいう)230g及びYP−90LL(化合物c)の179gを加え、115℃まで昇温した。トリフェニルホスフィン1.23gを徐々に加え、120℃で4時間攪拌した。更にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート135gを加え、50℃以下まで冷却した。その後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.43g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド2.17g及びアクリル酸(化合物b)23.0gを加えて120℃まで昇温し、8時間保持した。50℃以下まで冷却し、トリメリット酸無水物(化合物d−2)55.2gを加えて120℃まで昇温し、6時間保持した。50℃まで冷却した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート762g及びキョーワード700SLの14gを加え、1時間攪拌後、0.8μmのグラスフィルターを用いてろ過を行い、茶褐色液体として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.7を得た(収量1319g、収率95%、Mw=4200、酸価(固形分)68mgKOH/g、粘度21mPa・s、固形分34%)。
尚、アルカリ現像性樹脂組成物No.7が含有する反応生成物は、(A)成分である化合物a−5に(B)成分である化合物b及び(C)成分である化合物cを付加させた構造を有するエポキシ付加物の水酸基1個に対し、(D)成分である化合物d−2の酸無水物構造が0.3個の比率で、エポキシ付加物と化合物d−2とをエステル化反応させて得られたものである。また、上記エポキシ付加物は、化合物a−5のエポキシ基1個に対し、化合物bのカルボキシル基が0.45個、化合物cのフェノール性水酸基が0.55個、化合物bと化合物cとの和が1.0個の比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有するものである。
[評価例1]アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1の製造
実施例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1を得た。
実施例2で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.2の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.2を得た。
実施例3で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.3の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.3を得た。
実施例4で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.4の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.4を得た。
実施例5で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.5の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.5を得た。
実施例6で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.6の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.6を得た。
実施例7で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.7の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.7を得た。
実施例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の12gに対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート8.1g、ベンゾフェノン1.9g、エチルセロソルブ47g及びシクロヘキサノン31gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.8を得た。
実施例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の7.2gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート4.3g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン1.5g及びエチルセロソルブ87gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.9を得た。
実施例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の20gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート8.7g、アクリル系共重合体4.6g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン1.7g及びエチルセロソルブ65gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.10を得た。
尚、上記アクリル系共重合体は、メタクリル酸20質量部、ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、メチルメタクリレート10質量部及びブチルメタクリレート55質量部をエチルセロソルブ300質量部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチルニトリル0.75質量部を加えて70℃で5時間反応させることにより得られたものである。
ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量231)184g、アクリル酸58g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g、ビフタル酸無水物59g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて120℃で4時間攪拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸20gを加え、120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート90gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.8を得た(Mw=5000、Mn=2100、酸価(固形分)92.7mgKOH/g)。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量190)154g、アクリル酸59g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート365g、ビフタル酸無水物67g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート90gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.9を得た(Mw=7500、Mn=2100、酸価(固形分)91mgKOH/g)。
<ステップ1>1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)エタンの製造
フェノール75g及び4−アセチルビフェニル50gを60℃で加熱溶融させ、3−メルカプトプロピオン酸5gを加えて攪拌しながら塩化水素ガスを24時間吹き込み、その後72時間反応させた。70℃の温水で洗浄した後、減圧下で180℃まで加熱して蒸発物を留去した。残渣にキシレンを加えて冷却し、析出した結晶をろ取、減圧乾燥して淡黄色結晶65g(収率68%)を得た。該淡黄色結晶の融点は184℃であり、該淡黄色結晶は目的物であることを確認した。
ステップ1で得られた1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)エタン37g及びエピクロルヒドリン149.5gを仕込み、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.45gを加えて64℃で18時間攪拌した。続いて54℃まで降温し、24質量%水酸化ナトリウム水溶液32.6gを滴下し、30分攪拌した。エピクロルヒドリン及び水を留去し、メチルイソブチルケトン140gを加えて水洗後、24質量%水酸化ナトリウム1.7gを滴下した。80℃で2時間攪拌後、室温まで冷却し、3質量%モノリン酸ナトリウム水溶液で中和し、水洗を行った。溶媒を留去して、黄色粘性液体として目的物である1,1−ビス(4’−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)エタン38.7g(収率80%)を得た。(エポキシ当量248、n=0.04)。
ステップ2で得られた1,1−ビス(4’−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)エタン49.6g、アクリル酸14.4g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.14g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート27.4gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート41.5g及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物12.4gを加えて120℃で8時間攪拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸7.9gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート34gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物のアルカリ現像性樹脂組成物No.10を得た(Mw=3700、Mn=1900、酸価(固形分)93mgKOH/g)。
比較例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.9の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.11を得た。
比較例2で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.10の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.12を得た。
比較例3で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.11の14gに対し、トリメチロールプロパントリアクリレート5.9g、ベンゾフェノン2.1g及びエチルセロソルブ78gを加えてよく攪拌し、アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.13を得た。
すなわち、基板上にr−グリシドキシプロピルメチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾燥させた後、上記アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1〜13をスピンコート(1300r.p.m、50秒間)し乾燥させた。70℃で20分間プリベークを行った後、ポリビニルアルコール5質量%溶液をコートして酸素遮断膜とした。70℃20分間の乾燥後、所定のマスクを用い、光源として超高圧水銀ランプを用いて露光し、次いで、2.5質量%炭酸ナトリウム溶液に25℃で30秒間浸漬して現像し、良く水洗した。水洗乾燥後、230℃で1時間ベークしてパターンを定着させた。得られたパターンについて、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
露光時に、露光量が100mJ/cm2で十分だったものをa、100mJ/cm2では不十分で、200mJ/cm2で露光したものをbとした。
<解像度>
露光現像時に、線幅10μm以下でも良好にパターン形成できたものをA、線幅10〜30μmであれば良好にパターン形成できたものをB、線幅30μm超でないと良好なパターン形成ができなかったものをCと評価した。
<密着性>
JIS D 0202の試験方法に従い、塗膜に基盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハンテープによってピーリングテストを行い、基盤目の剥離の状態を目視により評価した。全く剥離が認められなかったものを○、剥離が認められたものを×とした。
<耐アルカリ性>
加熱処理後の塗膜を、a)5質量%NaOHaq.中24時間、b)4質量%KOHaq.中50℃で10分間、c)1質量%NaOHaq.中で80℃で5分間の条件で浸漬し、浸漬後の外観を目視により評価した。外観変化もなくレジストの剥離も全くなかったものを○、レジストの浮きが見られたりレジストの剥離が認められたものを×とした。
それに対して、比較例1〜3のアルカリ現像性樹脂組成物を用いた比較評価例1〜3のアルカリ現像性感光性樹脂組成物は、感度が低いため露光量を多くせざるを得ず、解像度が低下し、線幅30μm以上でないと形成できず、また、得られた塗膜の基板との密着性及び耐アルカリ性も思わしくなかった。
Claims (6)
- 多官能エポキシ樹脂(A)に、不飽和一塩基酸(B)並びに環状テルペン化合物にフェノール若しくはアルキルフェノール化合物を付加させて得られる環状テルペン骨格含有フェノール化合物(C−1)及び/又は脂肪族アルキルフェノール化合物(C−2)を付加させた構造を有するエポキシ付加物に対し、多塩基酸無水物(D)をエステル化させて得られた反応生成物を含有するアルカリ現像性樹脂組成物で、
上記エポキシ付加物は、上記多官能エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸(B)のカルボキシル基が0.1〜0.9個で、上記環状テルペン骨格含有フェノール化合物(C−1)及び/又は上記脂肪族アルキルフェノール化合物(C−2)のフェノール性水酸基が0.1〜0.9個で、かつ、上記不飽和一塩基酸(B)並びに上記環状テルペン骨格含有フェノール化合物(C−1)及び/又は上記脂肪族アルキルフェノール化合物(C−2)の和が0.1〜1.0個となる比率で、1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を持つように付加させた構造を有し、
上記エステル化は、上記エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物(D)の酸無水物構造が0.2〜0.8個となる比率で行われるアルカリ現像性樹脂組成物。 - 上記一般式(I)中、Xがプロピリデン基であり、R1及びR2が水素原子であり、nが0〜1である請求項2記載のアルカリ現像性樹脂組成物。
- 上記一般式(II)中、R1が水素原子であり、R2がグリシジルオキシフェニル基であり、nが0〜1である請求項3記載のアルカリ現像性樹脂組成物。
- 上記反応生成物に、さらにエポキシ化合物(E)を反応させた請求項1〜5のいずれかに記載のアルカリ現像性樹脂組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005138282A JP4641861B2 (ja) | 2005-05-11 | 2005-05-11 | アルカリ現像性樹脂組成物 |
TW095116579A TWI384326B (zh) | 2005-05-11 | 2006-05-10 | Alkaline developing resin composition |
CN2006100798271A CN1896871B (zh) | 2005-05-11 | 2006-05-10 | 碱性显影性树脂组合物 |
KR1020060042121A KR101236851B1 (ko) | 2005-05-11 | 2006-05-10 | 알칼리 현상성 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005138282A JP4641861B2 (ja) | 2005-05-11 | 2005-05-11 | アルカリ現像性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006317574A true JP2006317574A (ja) | 2006-11-24 |
JP4641861B2 JP4641861B2 (ja) | 2011-03-02 |
Family
ID=37538325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005138282A Expired - Fee Related JP4641861B2 (ja) | 2005-05-11 | 2005-05-11 | アルカリ現像性樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4641861B2 (ja) |
KR (1) | KR101236851B1 (ja) |
CN (1) | CN1896871B (ja) |
TW (1) | TWI384326B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101337283B1 (ko) * | 2006-12-20 | 2013-12-06 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 옥심에스테르계 화합물, 광중합 개시제, 광중합성 조성물, 컬러 필터 및 액정 표시 장치 |
CN102858884B (zh) * | 2010-09-22 | 2015-10-21 | 株式会社艾迪科 | 染料及着色感光性组合物 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05339356A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-12-21 | Nippon Steel Corp | 光重合性不飽和化合物及びアルカリ現像型感光性樹脂組成物 |
JPH06228252A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 液状感光性樹脂組成物 |
JPH0736183A (ja) * | 1993-07-16 | 1995-02-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 液状感光性樹脂組成物 |
JPH08208805A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-13 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリオール樹脂組成物 |
JPH08274445A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-18 | Taiyo Ink Mfg Ltd | アルカリ現像型の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
JPH0987360A (ja) * | 1994-09-14 | 1997-03-31 | Nippon Shokubai Co Ltd | 感光性樹脂の製造方法および液状感光性樹脂組成物 |
JPH11288091A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-10-19 | Taiyo Ink Mfg Ltd | アルカリ現像可能な光硬化性・熱硬化性組成物及びそれから得られる硬化皮膜 |
JPH11315107A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-11-16 | Taiyo Ink Mfg Ltd | アルカリ現像可能な光硬化性・熱硬化性組成物及びそれから得られる硬化皮膜 |
JP2002303974A (ja) * | 1997-11-28 | 2002-10-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
JP2003330169A (ja) * | 2002-05-15 | 2003-11-19 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 低放射線性の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化被膜 |
JP2004359890A (ja) * | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Japan U-Pica Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び感光性熱硬化性樹脂組成物並びにその硬化物 |
WO2006030631A1 (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Toppan Printing Co., Ltd. | 着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100192934B1 (ko) * | 1994-09-14 | 1999-06-15 | 아이다 겐지 | 감광성 수지의 제조방법 및 액상 감광성 수지조성물 |
US6727042B2 (en) * | 2000-01-17 | 2004-04-27 | Showa Highpolymer Co., Ltd. | Photosensitive resin composition |
EP1324135B1 (en) * | 2000-09-16 | 2009-04-01 | Goo Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet-curable resin composition and photosolder resist ink containing the composition |
-
2005
- 2005-05-11 JP JP2005138282A patent/JP4641861B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-05-10 CN CN2006100798271A patent/CN1896871B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-10 TW TW095116579A patent/TWI384326B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-10 KR KR1020060042121A patent/KR101236851B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05339356A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-12-21 | Nippon Steel Corp | 光重合性不飽和化合物及びアルカリ現像型感光性樹脂組成物 |
JPH06228252A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 液状感光性樹脂組成物 |
JPH0736183A (ja) * | 1993-07-16 | 1995-02-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 液状感光性樹脂組成物 |
JPH0987360A (ja) * | 1994-09-14 | 1997-03-31 | Nippon Shokubai Co Ltd | 感光性樹脂の製造方法および液状感光性樹脂組成物 |
JPH08208805A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-13 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリオール樹脂組成物 |
JPH08274445A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-18 | Taiyo Ink Mfg Ltd | アルカリ現像型の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
JP2002303974A (ja) * | 1997-11-28 | 2002-10-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
JPH11288091A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-10-19 | Taiyo Ink Mfg Ltd | アルカリ現像可能な光硬化性・熱硬化性組成物及びそれから得られる硬化皮膜 |
JPH11315107A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-11-16 | Taiyo Ink Mfg Ltd | アルカリ現像可能な光硬化性・熱硬化性組成物及びそれから得られる硬化皮膜 |
JP2003330169A (ja) * | 2002-05-15 | 2003-11-19 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 低放射線性の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化被膜 |
JP2004359890A (ja) * | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Japan U-Pica Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び感光性熱硬化性樹脂組成物並びにその硬化物 |
WO2006030631A1 (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Toppan Printing Co., Ltd. | 着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物及び該着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1896871B (zh) | 2013-06-12 |
KR101236851B1 (ko) | 2013-02-26 |
JP4641861B2 (ja) | 2011-03-02 |
KR20060116744A (ko) | 2006-11-15 |
TW200702921A (en) | 2007-01-16 |
CN1896871A (zh) | 2007-01-17 |
TWI384326B (zh) | 2013-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4994234B2 (ja) | アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いて形成した液晶分割配向制御突起付き基板及びカラーフィルタ、並びに液晶表示装置 | |
JP5219374B2 (ja) | 含フッ素共重合体、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP4726868B2 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
KR20080061329A (ko) | 알칼리현상형 감광성 수지조성물, 그것을 이용하여 형성한액정분할배향제어용 돌기부착 기판, 및 액정표시장치 | |
KR101168438B1 (ko) | 알칼리 현상성 수지 조성물 | |
JP4916224B2 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2006251496A (ja) | アルカリ現像型感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ | |
JP7048248B2 (ja) | 光酸発生剤、硬化性組成物及びレジスト組成物 | |
TW201900710A (zh) | 鹼溶性樹脂 | |
JP4878876B2 (ja) | エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2007248678A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP4641861B2 (ja) | アルカリ現像性樹脂組成物 | |
JP4011885B2 (ja) | 硬化性樹脂の製造方法および硬化性樹脂を含む組成物 | |
JP4738190B2 (ja) | エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
TWI690543B (zh) | 鹼可溶性樹脂 | |
JP4667261B2 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
WO2006095554A1 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2007284578A (ja) | エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP5311750B2 (ja) | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2009275148A (ja) | 新規化合物、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物 | |
JP2007286369A (ja) | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ | |
JP6755007B2 (ja) | 不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂 | |
JP2000256428A (ja) | 硬化性樹脂及びその組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080414 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100602 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100608 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100712 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101130 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101130 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131210 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |