JP2006307062A - エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光学電子部材 - Google Patents
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Description
その改良手法として、液晶材料や有機EL用の発光材料などの基本材料の研究開発がされているが、それらの材料と共に使用されるコーティング材あるいは封止材などの樹脂の高性能化も検討されている。
光学・電子部品のコーティング材料や封止材料用の樹脂として、種々の熱硬化樹脂や光硬化樹脂、あるいは熱可塑性樹脂が適用されている。それらは樹脂単独での耐熱性や透明性、溶解性、密着性などの特性に応じて適用されている。
また、ディスプレイ分野では、小型、高精細、省エネに優れる有機EL素子が使用されており、トップエミッション型などの方式が採用されている。それにともない、有機EL素子の封止樹脂としても、従来のステンレスなどの封止基板とガラス基板を接着する機能やガスバリア性などの機能のほかに、封止樹脂自体での透明性や耐光性、耐熱性、機械強度などがより求められている(例えば、非特許文献2参照)。
(1) 一般式(I)で表される1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン類を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(2) 硬化物の全光線透過率が70%以上である(1)のエポキシ樹脂組成物。
(3) 一般式(I)で表される1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン類と、酸無水物系硬化剤を含有する(1)又は(2)のエポキシ樹脂組成物。
(4) 酸無水物系硬化剤が、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸およびメチルテトラヒドロ無水フタル酸から選ばれる少なくとも一種の化合物である(3)のエポキシ樹脂組成物。
(5) 一般式(I)で表される1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン類と、芳香族スルホニウム塩および/又は芳香族ヨードニウム塩からなるカチオン重合開始剤を含有する(1)又は(2)のエポキシ樹脂組成物。
(6) (1)〜(5)のいずれかのエポキシ樹脂組成物を用いてなる光半導体用封止剤。
(7) (1)〜(5)のいずれかのエポキシ樹脂組成物を用いてなる電子回路用封止剤。
(8) (1)〜(5)のいずれかのエポキシ樹脂組成物を用いてなる光導波路。
(9) (1)〜(5)のいずれかのエポキシ樹脂組成物を用いてなる光通信用レンズ。
(10) (1)〜(5)のいずれかのエポキシ樹脂組成物を用いてなる有機EL素子用封止剤。
(11) (1)〜(5)のいずれかのエポキシ樹脂組成物を用いてなる光学用フィルム。
すなわち本発明では、耐熱性に優れるアダマンタン化合物にグリシジル基を導入し、さらにそれを特定の硬化剤と反応させることで、長期耐熱性の他に、透明性や耐光性、さらに誘電率などが向上し、また、2、2―ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタンよりも、さらに硬化剤や希釈溶剤への溶解性に優れる。
これにより、透明性、耐熱性や強度に優れる1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン類を含有するエポキシ樹脂組成物は、封止剤や接着剤、コーティング剤などに使用することができ、透明性や耐光性、長期耐熱性、電気特性を向上することができる。
従って、本発明のエポキシ樹脂組成物は、有機EL素子などのディスプレイやLEDなどを用いた照明用途、あるいは、電子回路、光回路などの情報通信用部材のコーティング剤、封止剤や接着剤、光学用フィルムや光通信用レンズなどとして有用である。
R1のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数 1〜6 のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基など、アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などが挙げられる。また、フルオロアルキル基としては、前記アルキル基の水素原子が1個以上フッ素原子で置換した基、例えばトリフルオロメチル基などが挙げられ、アリール置換アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
これらエポキシ樹脂の中から、透明性および耐光性、耐熱性、機械強度など使用する用途により好適なものが選定される。
カチオン重合開始剤としては、熱あるいは紫外線によりエポキシ基と反応するものであれば何でもよいが、例えば、p−メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ジアゾニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物などが挙げられる。中でもトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩が最適である。
カチオン重合開始剤の含有率は、上記エポキシ樹脂に対して、0.01〜5.0質量%であることが好ましく、より好ましくは、0.1〜3.0質量%である。開始剤の含有率を上記範囲とすることにより、良好な重合及び光学特性など物性を発現できる。
酸無水物系硬化剤としては、例えば、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
フェノール系硬化剤としては、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂などが挙げられる。アミン系硬化剤としては、例えばジシアンジアミドや、m−フェニレンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'―ジアミノジフェニルスルホン、m−キシリレンジアミンなどの芳香族ジアミンなどが挙げられる。これらの硬化剤は2種以上を併用してもよい。
これらの硬化剤の中では、硬化樹脂の透明性などの物性の点から、酸無水物系硬化剤が好適であり、中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。
硬化促進剤の含有率は、上記エポキシ樹脂に対して、0.01〜8.0質量%であることが好ましく、より好ましくは、0.1〜3.0質量%である。硬化促進剤の含有率を上記範囲とすることにより、充分な硬化促進効果を得られ、また、得られる硬化物に変色が見られない。
フェノール系化合物としては、イルガノクス1010(Irganox1010、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス1076(Irganox1076、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス1330(Irganox1330、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス3114(Irganox3114、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス3125(Irganox3125、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス3790(Irganox3790、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)BHT、シアノクス1790(Cyanox1790、サイアナミド社、商標)、スミライザーGA−80(SumilizerGA−80、住友化学社、商標)などの市販品を挙げることができる。
有機硫黄系化合物としては、DSTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、DLTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、DLTOIB(吉富社、商標)、DMTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、Seenox 412S(シプロ化成社、商標)、Cyanox 1212(サイアナミド社、商標)などの市販品を挙げることができる。
成形方法としては射出成形、ブロー成形、プレス成形等、特に限定されるものではないが、好ましくはペレット状の樹脂組成物を射出成形機に用いて、射出成形することにより製造される。
このように本発明のエポキシ樹脂組成物は、優れた特性を有するので、光半導体(LEDなど)、フラットパネルディスプレイ(有機EL素子など)、電子回路、光回路(光導波路)用の樹脂(封止剤、接着剤)、光通信用レンズおよび光学用フィルムなどの光学電子部材に好適に用いることができる。
光半導体(LEDなど)用封止剤として用いる際の構成は、砲弾型又はサーフェスマウント(SMT)型などに素子に適用でき、金属やポリアミド上に形成されたGaNなどの半導体と良好に密着し、さらにYAGなどの蛍光色素を分散しても使用できる。さらに、砲弾型LEDの表面コート剤、SMT型LEDのレンズなどにも使用可能である。
有機EL用に適用する際の構成は、一般的なガラスや透明樹脂などの透光性基板上に、陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子に適用可能である。有機EL素子の封止材として、金属缶や金属シートあるいはSiNなどのコーティングされた樹脂フィルムをEL素子にカバーする際の接着剤、あるいは本発明のエポキシ樹脂にガスバリアー性を付与するために無機フィラーなどを分散することで、直接、EL素子を封止することも可能である。表示方式として、現在、主流のボトムエミッション型にも適用可能であるが、今後、光の取出し効率などの点で期待されるトップエミッション型に適用することで、本発明のエポキシ樹脂組成物の透明性や耐熱性の効果を活かせる。
電子回路用に適用する際の構成は、層間絶縁膜、フレキシブルプリント基板用のポリイミドと銅泊との接着剤、あるいは基板用樹脂として適用可能である。
光回路に使用する際の構成は、シングルモードやマルチモード用の熱光学スイッチやアレイ導波路型格子、合分波器、波長可変フィルター、あるいは光ファイバーのコア材料やクラッド材料にも適用できる。また、導波路に光を集光するマイクロレンズアレイやMEMS型光スイッチのミラーにも適用できる。また、光電変換素子の色素バインダーなどにも適用可能である。
光学用フィルムとして用いる際の構成は、液晶用のフィルム基板、有機EL用フィルム基板などのディスプレイ用として、あるいは光拡散フィルム、反射防止フィルム、蛍光色素などを分散することによる色変換フィルムなどに適用可能である。
以下の実施例および比較例において、得られた樹脂の評価を次のように行った。
エポキシ樹脂及び硬化剤、溶剤が均一に溶解する時の温度を測定した。
示差走査型熱量計(パーキン・エルマー社製, DSC−7)を用い、試料10mgを窒素雰囲気下50℃で5分間保持した後、20℃/分で昇温させることにより得られた熱流束曲線に観測される不連続点をガラス転移温度Tgとした。
試料として肉厚3mmの試験片を用いてJIS K7105に準拠して測定した(単位%)。測定装置は(株)島津製作所製分光光度計UV-3100Sを用いた。
(株)東洋精機製作所製サンテストCPS+を用いて、試料を60℃で500時間光照射し、照射前後の400nmの光線透過率の変化を測定した。
140℃の恒温槽に試料を100時間置き、試験前後の400nmの光線透過率の変化を測定した。
安藤電気(株)製誘電体損測定装置TR-10Cを用い、IEC60250に準拠し、1MHz23℃にて測定を行った。
実施例2及び比較例2の試料について、シリコン基板上に熱硬化(製膜)した、厚さ10μmの透明な薄膜層を形成した。この薄膜試料について、プリズムカプラを用いて、850nmの波長の光を入射し、薄膜内に光を伝搬させた。その際に、伝搬光に沿ってディテクタを走査させて、試料からの散乱光を検出し、その強度の減衰から薄膜伝搬光の光損失を算出した。
300mLの四つ口フラスコに、1,3-ビス(4'-ヒドロキシフェニル)アダマンタン[14g、43.7ミルモル]、エピクロロヒドリン[32.4g、350ミルモル]、ジメチルスルフォキシド40g、メチルイソブチルケトン20g、水0.4gを仕込み45℃に昇温した。得られた溶液にフレーク状の苛性ソーダ[3.5g、87.5ミリモル]を少量ずつ1.5時間かけて添加した。添加終了後、反応温度を63℃に上げ、65〜75℃で4時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し水50ml、メチルイソブチルケトン50gを加え攪拌した。次に、不溶分ができるだけ入らないように溶液を分液ロートに移し水層を除去した。有機層を、不溶分を濾過しながらナスフラスコに移し、エバポレーターで未反応のエピクロロヒドリン、メチルイソブチルケトンを留去して淡黄色結晶23gを得た。該淡黄色結晶をTFPとイソプロピルエーテルの混合溶媒で再結晶し、1,3-ビス(4'-グリシジルオキシフェニル)アダマンタンの白色結晶(実収量17g、39ミリモル、収率89%)を得た。
製造例1で得られた下記の化学式で示される1,3−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)アダマンタン1g及び酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化(株)製、商品名MH700)0.63g、促進剤として2−エチル−4−メチル−イミダゾール0.01gを70℃で加熱混合し、100℃で2時間、その後140℃で2時間加熱し、硬化樹脂を得た。得られた硬化樹脂(膜厚3mmシート)を製造した。得られた硬化樹脂の溶解温度、ガラス転移温度、全光線透過率、誘電率を測定し、さらに耐光性試験及び長期耐熱性試験を行った。評価結果を第1表に示す。
1,3−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)アダマンタン1gに、光開始剤としてヨードニウム(4-メチルフェニル)〔4-(2-メチルプロピル)フェニル〕−ヘキサフルオロフォスフェート(1-)(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、商品名IRGACURE250)0.02g及びメチルエチルケトン2gを加え、80℃で加熱溶解後、テフロン(登録商標)シャーレにキャスティングした。そのキャストフィルムを紫外線照射装置(HOYA−SCHOTT(株)製UL200)にて2000mJ/cm2の強度で照射し、硬化樹脂を製造した。得られた硬化樹脂について、実施例1と同様の測定を行い、更に光損失評価を行った。結果を第1表に示す。
1,3−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)アダマンタン1g、フェノール樹脂0.45g及びテトラフェニルホスフィン0.01gを80℃で1時間加熱して、均一に溶解し、その後、180℃で4時間硬化した。硬化樹脂を製造した。得られた硬化樹脂について、実施例1と同様の測定を行った。結果を第1表に示す。
実施例1の1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン 1gの代わりに、1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン0.5g及びビスフェノールAグリシジルエーテル 0.45gに変更した以外は同様に硬化反応及び測定を行った。結果を第1表に示す。
実施例1において、1,3−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)アダマンタン1gをビスフェノールAグリシジルエーテル0.9gに変更した以外は同様にして、硬化樹脂を製造した。得られた硬化樹脂について、実施例1と同様の測定を行った。結果を第1表に示す。
実施例2において、1,3−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)アダマンタン1gをビスフェノールAグリシジルエーテル 0.9gに変更した以外は同様にして、硬化樹脂を製造した。得られた硬化樹脂について、実施例1と同様の測定を行い、更に光損失評価を行った。結果を第1表に示す。
実施例3において、1,3−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)アダマンタン1gをビスフェノールAグリシジルエーテル 0.9gに変更した以外は同様にして、硬化樹脂を製造し、得られた硬化樹脂について、実施例1と同様の測定を行った。結果を第1表に示す。
2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)アダマンタン1g、フェノール樹脂0.45g及びトリフェニルフォスフィン0.01gを180℃で加熱混合し、5時間硬化した。得られた硬化樹脂について、実施例1と同様の測定を行った。結果を第1表に示す。
Claims (11)
- 硬化物の全光線透過率が70%以上である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一般式(I)で表される1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン類と、酸無水物系硬化剤を含有する請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 酸無水物系硬化剤が、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸およびメチルテトラヒドロ無水フタル酸から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一般式(I)で表される1,3−ビス(グリシジルオキシフェニル)アダマンタン類と、芳香族スルホニウム塩および/又は芳香族ヨードニウム塩からなるカチオン重合開始剤を含有する請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる光半導体用封止剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる電子回路用封止剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる光導波路。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる光通信用レンズ。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる有機EL素子用封止剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる光学用フィルム。
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