JP2006169411A5 - - Google Patents
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はじめに、本発明のオルガノポリシロキサンを詳細に説明する。
本発明のオルガノポリシロキサンは、一般式:
で表される。上式中、R1は脂肪族不飽和一価炭化水素基であり、具体的には、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基等の直鎖状アルケニル基;iso−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−10−ウンデセニル基等の分岐鎖状アルケニル基;ビニルシクロヘキシル基、ビニルシクロドデシル基等の脂肪族不飽和環状アルキル基;ビニルフェニル基等の脂肪族不飽基含有アリール基;ビニルベンジル基、ビニルフェネチル基等の脂肪族不飽和基含有アラルキル基が例示され、好ましくは、直鎖状アルケニル基であり、特に好ましくは、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基である。R1中の脂肪族不飽和結合の位置は限定されないが、R1が結合するケイ素原子より遠い位置であることが好ましい。また、上式中、R2は同種もしくは異種の脂肪族不飽和結合を有さない一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の直鎖状アルキル基;iso−プロピル基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好ましくは、炭素原子数1〜4のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、上式中、R3は酸素原子または二価炭化水素基であり、R3の二価炭化水素基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルエチレン基等のアルキレン基;フェニレン基等のアリーレン基が例示され、好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。また、上式中、R4は(メタ)アクリロキシ基含有一価炭化水素基であり、具体的には、一般式:
で表される(メタ)アクリロキシ基含有一価炭化水素基が例示される。上式中、R6は水素原子、フェニル基、またはハロゲン化フェニル基であり、R6のハロゲン化フェニル基としては、クロロフェニル基が例示される。R6は水素原子であることが好ましい。また、上式中、R7は水素原子またはメチル基である。また、上式中、R8は二価炭化水素基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルエチレン基等のアルキレン基;フェニレン基等のアリーレン基が例示され、好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。また、上式中、R5はアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、またはアシル基であり、R5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の直鎖状アルキル基;iso−プロピル基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基が例示され、R5のアルコキシアルキル基としては、メトキシエチル基、メトキシプロピル基が例示され、R5のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基等の直鎖状アルケニル基;iso−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−10−ウンデセニル基等の分岐鎖状アルケニル基が例示され、またR5のアシル基としては、アセチル基、オクタノイル基が例示される。R5はアルキル基であることが好ましい。また、上式中、nは5〜1,000の整数である。また、上式中、aは1または2である。
本発明のオルガノポリシロキサンは、一般式:
また、縮合反応用触媒は、例えば、(D)成分として、アミノキシ基、アミノ基、ケトオキシム基等の加水分解性基を有するシランを用いる場合には必須ではない。この縮合反応用触媒としては、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート等の有機チタン酸エステル;ジイソプロポキシビス(アセチルアセテート)チタン、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン等の有機チタンキレート化合物;アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)等の有機アルミニウム化合物;ジルコニウムテトラ(アセチルアセトネート)、ジルコニウムテトラブチレート等の有機ジルコニウム化合物;ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ブチルスズ−2−エチルヘキソエート等の有機スズ化合物;ナフテン酸スズ、オレイン酸スズ、ブチル酸スズ、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛等の有機カルボン酸の金属塩;ヘキシルアミン、燐酸ドデシルアミン等のアミン化合物、およびその塩;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、硝酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン;グアニジル基含有有機ケイ素化合物が挙げられる。
[参考例1]
攪拌機、還流冷却管、滴下ロート、および温度計を備えた四つ口フラスコに、式:
で表される片末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン30g(13.35mmol)、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン3.67g(14.80mmol)、水酸化カルシウム0.09g(1.22mmol)、および2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチル−フェノール0.008g(0.0366mmol)を投入した。この混合物を攪拌しながら100℃まで温度を上昇させ、8時間反応させた。その後、ゆっくりと室温まで冷却し、不溶な水酸化カルシウムをろ過して取り除いた。反応中に副成したメタノールを室温にて減圧留去した。さらに100℃〜105℃、3時間の減圧下、過剰のγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを留去し、無色透明の反応生成物30.08gを得た。この反応生成物は下記NMRの結果より、式:
で表されるジメチルポリシロキサン(I)であることが判明した。このジメチルポリシロキサン(I)は、GPC(ポリスチレン換算)による数平均分子量は4060.00であり、分散度は1.15であった。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)のδ値(ppm):−2.1,−0.14,0.26,0.41,0.64,0.73,1.0,6.6,17.9,21.9,49.7,66.1,124.4,130.9,135.9,138.6,166.5
29Si−NMR(80MHz,CDCl3)のδ値(ppm):−50.7,−22.4〜−20.8[m、(CH3)2SiO],−4.1
攪拌機、還流冷却管、滴下ロート、および温度計を備えた四つ口フラスコに、式:
13C−NMR(100MHz,CDCl3)のδ値(ppm):−2.1,−0.14,0.26,0.41,0.64,0.73,1.0,6.6,17.9,21.9,49.7,66.1,124.4,130.9,135.9,138.6,166.5
29Si−NMR(80MHz,CDCl3)のδ値(ppm):−50.7,−22.4〜−20.8[m、(CH3)2SiO],−4.1
[実施例1]
混合装置を用いて、粘度が400mPa・sである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44重量%)2.133重量部、平均粒径が11μmである丸み状アルミナ粉末22.5重量部、参考例1で調製したジメチルポリシロキサン(I)0.25重量部を混合して熱伝導性シリコーンゴムベースを調製した。
混合装置を用いて、粘度が400mPa・sである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44重量%)2.133重量部、平均粒径が11μmである丸み状アルミナ粉末22.5重量部、参考例1で調製したジメチルポリシロキサン(I)0.25重量部を混合して熱伝導性シリコーンゴムベースを調製した。
[実施例5]
混合装置を用いて、参考例1で調製したジメチルポリシロキサン(I)0.504重量部、平均粒径が40μmである球状アルミナ粉末13.95重量部、平均粒径が1.3μmである不定形アルミナ粉末9.3重量部、および粘度が400mPa・sである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44重量%)1.258重量部を混合してグリース状シリコーン組成物を調製した。
混合装置を用いて、参考例1で調製したジメチルポリシロキサン(I)0.504重量部、平均粒径が40μmである球状アルミナ粉末13.95重量部、平均粒径が1.3μmである不定形アルミナ粉末9.3重量部、および粘度が400mPa・sである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44重量%)1.258重量部を混合してグリース状シリコーン組成物を調製した。
[実施例7]
混合装置を用いて、参考例2で調製したジメチルポリシロキサン(II)1.653重量部、平均粒径が40μmである球状アルミナ粉末13.95重量部、平均粒径が1.3μmである不定形アルミナ粉末9.3重量部、ビス(p−メチルベンゾイル)パーオキサイドを50重量%含有する分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(粘度=10,000mPa・s)0.1重量部を混合してシリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物の特性を実施例6と同様にして測定し、その結果を表4に示した。なお、このシリコーン組成物は、150℃、30分間の加熱によりシリコーンゴムを形成したため、加熱後の粘度測定はできなかった。
混合装置を用いて、参考例2で調製したジメチルポリシロキサン(II)1.653重量部、平均粒径が40μmである球状アルミナ粉末13.95重量部、平均粒径が1.3μmである不定形アルミナ粉末9.3重量部、ビス(p−メチルベンゾイル)パーオキサイドを50重量%含有する分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(粘度=10,000mPa・s)0.1重量部を混合してシリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物の特性を実施例6と同様にして測定し、その結果を表4に示した。なお、このシリコーン組成物は、150℃、30分間の加熱によりシリコーンゴムを形成したため、加熱後の粘度測定はできなかった。
[実施例8]
混合装置を用いて、参考例1で調製したジメチルポリシロキサン(I)1.736重量部、平均粒径が40μmである球状アルミナ粉末13.95重量部、平均粒径が1.3μmである不定形アルミナ粉末9.3重量部、ジブチルスズジラウレート0.018重量部を混合してシリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物の特性を実施例6と同様にして測定し、その結果を表4に示した。なお、シリコーン組成物の架橋性は次のように評価した。
[シリコーン組成物の架橋性]
シリコーン組成物の架橋性は、25℃、55%RH×4日養生後の粘度を測定して確認した。なお、このシリコーン組成物は、25℃、55%RH×4日養生後、増粘したグリース状を呈した。シリコーン組成物の適度な粘度上昇は、電子部品を実装した基板上にシリコーン組成物を塗布した後、シリコーン成分の滲み出しを抑制できることを意味する。
混合装置を用いて、参考例1で調製したジメチルポリシロキサン(I)1.736重量部、平均粒径が40μmである球状アルミナ粉末13.95重量部、平均粒径が1.3μmである不定形アルミナ粉末9.3重量部、ジブチルスズジラウレート0.018重量部を混合してシリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物の特性を実施例6と同様にして測定し、その結果を表4に示した。なお、シリコーン組成物の架橋性は次のように評価した。
[シリコーン組成物の架橋性]
シリコーン組成物の架橋性は、25℃、55%RH×4日養生後の粘度を測定して確認した。なお、このシリコーン組成物は、25℃、55%RH×4日養生後、増粘したグリース状を呈した。シリコーン組成物の適度な粘度上昇は、電子部品を実装した基板上にシリコーン組成物を塗布した後、シリコーン成分の滲み出しを抑制できることを意味する。
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