JP2010100784A - 表面改質された無機化合物微粒子及びその分散体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る表面改質された無機化合物微粒子は、無機化合物微粒子の表面の金属原子に、酸素原子を介して、下記一般式(1):
{式中、R1〜R5は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、有機シリル基又は有機シロキシ基を示し、R1〜R5は互いに同一でも異なっていてもよく、R6は2価の連結基を示し、a≧1であり、そしてSi*で表されるケイ素原子の3つの結合手の内の少なくとも1つは、酸素原子を介して無機化合物微粒子の表面の金属原子と結合している。}で表される基が結合している。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は、具体的には、以下の[1]〜[9]の通りである。
本発明に係る表面改質された無機化合物微粒子は、無機化合物微粒子の表面の金属原子に、酸素原子を介して、下記一般式(1):
液状媒体となる有機物やSi含有有機物としては、化合物(A)自身を液状媒体としてもよい。改質反応を制御よく、再現性よく行うことができるという点では、新たに溶媒を添加することが好ましい。新たに添加する溶媒としては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ブチルセロソルブ、ブチルカルビトール等のアルコール系溶媒、反応性又は未反応性のシリコーン等が挙げられる。これらの溶媒は、1種又は2種以上の混合物として用いることが可能である。これらの溶媒の中では、無機化合物微粒子に吸着せず、化合物(A)の導入を阻害しない点で、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒又はシリコーンが好ましく、脂肪族炭化水素系溶媒又は芳香族炭化水素系溶媒がより好ましい。
本実施例において、1H−NMR測定には、JEOL GSX−400を用いた。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定には、カラムとしてShodex KF−804L(昭和電工社製)、ポンプとしてLC−10AT(島津製作所社製)、検出器としてRID−6A(RI:示差屈折計、島津製作所社製)、移動相としてトルエンを用いた。炭素分析には、EMIA−920V(堀場製作所社製)を用いた。ガスクロマトグラフィー測定には、GC−1700(島津製作所社製)、カラムとしてはDB−1(J&W Scientific社製)を用いた。
(1)加水分解に対する結合安定性
無機化合物微粒子の表面の改質後における、M−O−Si結合の加水分解に対する結合安定性を調べる。表面改質された無機化合物微粒子100質量部に、トルエン10000質量部及び水20質量部を加えた後、60℃で30分攪拌した。この処理液を濾過洗浄することにより処理後粉体を得た。処理前と処理後各々の粉体のFT−IR測定を行い、処理後においても改質基量があまり変わっていないとき3、処理後には改質基量が減っている場合を2、処理後には改質基が全く残っていない場合を1とした。
表面改質された無機化合物微粒子の懸濁液(又は分散液)の分散性を目視で経時的に評価し、1ヶ月後においても上澄み液に微粒子が分散していて濁っているとき「4」、1ヶ月後には上澄み液が無色透明になるとき「3」、1日後には上澄み液が無色透明になるとき「2」、表面改質反応の2時間後には上澄み液が無色透明になるとき「1」とした。
窒素雰囲気下、滴下ロート及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、n−ブチルリチウム・ヘキサン溶液(1.6mol/l)10mlを入れ、滴下ロート内にヘキサメチルシクロトリシロキサン14.2gと脱水テトラヒドロフラン60mlの溶液を入れた。氷浴下、フラスコ内に脱水テトラヒドロフラン10mlを入れ、50分攪拌した後、徐々に滴下を行った。滴下終了後、室温にて6時間攪拌した後、ジメチルクロロシラン3.26gを入れ、室温で20分攪拌した。ここに、水29g、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液19.8gを入れて中和した。この反応液中のテトラヒドロフラン及びヘキサンを減圧留去した後、分液ロートを用いて水/ヘキサンでの洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムを添加して1晩静置した。得られた処理液を減圧濾過し、濾液を加熱減圧処理により溶媒留去してから、更に150℃で3時間真空乾燥を行い、ほぼ無色透明の液体化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定より、一般式(2)においてR7=n−ブチル基、R8=R9=R10=R11=R13=メチル基、R12が−O−結合、X=水素原子、b=16.3、c=2、d=1で表される化合物であることが分かった。また、GPC測定より、Mn=1982、Mw/Mn=1.13であった。
窒素雰囲気下、滴下ロート及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、n−ブチルリチウム・ヘキサン溶液(1.6mol/l)25mlを入れ、滴下ロート内にヘキサメチルシクロトリシロキサン35.5gと脱水テトラヒドロフラン150mlの溶液を入れた。氷浴下、フラスコ内に脱水テトラヒドロフラン25mlを入れ、30分攪拌した後、徐々に滴下を行った。滴下終了後、室温にて4時間攪拌した後、ジメチルビニルクロロシラン9.62gを入れ、室温で1時間攪拌した。ここに、水72g、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液50.3gを入れて中和した。この反応液中のテトラヒドロフラン及びヘキサンを減圧留去した後、分液ロートを用いて水/ヘキサンでの洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムを添加して1晩静置した。得られた処理液を減圧濾過し、濾液を加熱減圧処理により溶媒留去してから、更に150℃で4時間真空乾燥を行い、ほぼ無色透明の液体化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定より、一般式(9)においてR31=n−ブチル基、R32=R33=R34=R35=メチル基、k=15.0で表される化合物であることが分かった。また、GPC測定より、Mn=1892、Mw/Mn=1.17であった。
窒素雰囲気下、還流管及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、[合成例2]で得られた化合物11.0g、トリエトキシシラン1.59g、脱水ヘキサン50.4g、白金元素換算で500ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のヘキサン溶液0.50gを添加し、60℃で5時間攪拌した。反応液を活性炭処理した後、加熱減圧処理により溶媒留去を行い、ほぼ無色透明の液体化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定より、一般式(3)においてR14=n−ブチル基、R15=R16=R17=R18=メチル基、R20=エチル基、e=15.2、f=0、g=3で表される化合物であることが分かった。また、GPC測定より、Mn=2048、Mw/Mn=1.14であった。
窒素雰囲気下、還流管及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、120℃で2時間真空乾燥させた酸化チタン粉体ST−01(一次粒子径7nm、石原産業社製)0.545g、[合成例3]で得られた化合物1.18g、脱水トルエン11.7gを添加し、80℃で4時間攪拌することにより、表面改質された無機化合物微粒子の懸濁液を得た。該懸濁液を濾過洗浄することにより採取した粉体について炭素分析を行い、導入量Pは0.94であることが分かった。そして、該粉体の加水分解に対する結合安定性の評価を実施したところ、「3」の結果であった。また、本実施例において得られた懸濁液の分散性評価は「4」であった。そして、該懸濁液の上澄み分散液100質量部とDMS−V05(両末端ビニルシリコーン、Gelest社製)100質量部を混合した後、トルエンを減圧留去することにより、分散媒体をシリコーンに置換した。この液の分散性評価は「4」であった。
窒素雰囲気下、還流管及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、120℃で2時間真空乾燥させた酸化チタン粉体ST−01(一次粒子径7nm、石原産業社製)0.882g、[合成例1]で得られた化合物1.85g、脱水トルエン21.1gを添加し、60℃で9時間攪拌することにより、表面改質された無機化合物微粒子の懸濁液を得た。該懸濁液を濾過洗浄することにより採取した粉体について炭素分析を行い、導入量Pは0.20であることが分かった。そして、該粉体の加水分解に対する結合安定性の評価を実施したところ、「2」の結果であった。また、本実施例において得られた懸濁液の分散性評価は「3」であった。
窒素雰囲気下、還流管及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、120℃で2時間真空乾燥させた酸化チタン粉体ST−01(一次粒子径7nm、石原産業社製)2g、脱水トルエン38gを入れた後、60℃で2時間攪拌した。得られた懸濁液の分散性評価は「1」であった。
窒素雰囲気下、還流管及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、120℃で2時間真空乾燥させた酸化チタン粉体ST−01(一次粒子径7nm、石原産業社製)1.64g、ステアリン酸0.78g、脱水ヘキサン34.6gを入れた後、60℃で2時間攪拌した。得られた懸濁液を濾過洗浄することにより採取した粉体についてTGA分析を行い、導入量Pは3.33であることが分かった。そして、該粉体の加水分解に対する結合安定性の評価を実施したところ、「1」の結果であった。また、本実施例において得られた懸濁液の分散性評価は「2」であった。
窒素雰囲気下、還流管及びスターラーバーを備えた3口フラスコ内に、120℃で2時間真空乾燥させた酸化チタン粉体ST−01(一次粒子径7nm、石原産業社製)1.92g、ヘキシルトリメトキシシラン2.49g、脱水トルエン41.5gを入れた後、80℃で4時間攪拌した。得られた懸濁液から濾過により採取した濾液をガスクロマトグラフィーで分析することにより、化合物(A)の導入量Pは4.64であることが分かった。また、本実施例において得られた懸濁液の分散性評価は「2」であった。
以上のことから、本発明によれば、有機媒体、特には低極性媒体への分散性に優れ、長期に分散安定性を保持できるような無機化合物微粒子を得ることができる。
Claims (9)
- 下記一般式(2):
- 前記化合物(A)が、一般式(2)においてc=0、かつ、d=3で表される化合物である、請求項2に記載の表面改質された無機化合物微粒子。
- 前記化合物(A)が、一般式(3)においてf=0、かつ、g=3で表される化合物である、請求項4に記載の表面改質された無機化合物微粒子。
- 前記無機化合物微粒子が無機酸化物微粒子である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の表面改質された無機化合物微粒子。
- 前記無機酸化物微粒子が酸化チタン微粒子である、請求項6に記載の表面改質された無機化合物微粒子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の表面改質された無機化合物微粒子を含有することを特徴とする無機化合物微粒子分散体。
- 前記無機化合物微粒子分散体の分散媒体が有機物及び/又はSi含有有機物である、請求項8に記載の無機化合物微粒子分散体。
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