JP2006104293A - ポリオルガノシロキサン及びそれを含む硬化性シリコーン組成物並びにその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
Rはシクロアルキル基を表し、
R1は芳香族基及びシクロアルキル基以外の一価有機基であって、一分子中少なくとも1個のR1はエポキシ基含有一価有機基を表し、
0<a≦3であり、
x>0であり、
y>0であり、且つ、
x+y=1である}
で表され、一分子中に少なくとも1個のエポキシ基含有有機基を含有する、ポリスチレン換算重量平均分子量が500以上のポリオルガノシロキサンである。
R2は芳香族基及びシクロアルキル基以外の一価有機基であって、一分子中少なくとも1個のR2はエポキシ基含有一価有機基を表し、
0.1<b≦3である}
で表され、一分子中に少なくとも1個のエポキシ基含有有機基を含有するポリオルガノシロキサンを更に含むことが好ましい。
Rはシクロアルキル基を表し、
R1は芳香族基及びシクロアルキル基以外の一価有機基を表し(但し、一分子中少なくとも1個のR1はエポキシ基含有一価有機基を表す)、
0<a≦3であり、
xは0を越える数であり、
yは0を越える数であり、且つ、
xとyの合計は1である。
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基;および
クロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基;等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基が挙げられる。好ましい一価有機基は一価炭化水素基であり、アルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
(RSiO3/2)x[(CH3)2SiO2/2]z[XCH3SiO2/2]w
(RSiO3/2)x[(CH3)2SiO2/2]z[YCH3SiO2/2]w
(RSiO3/2)x[XCH3SiO2/2]z
(RSiO3/2)x[YCH3SiO2/2]z
(RSiO3/2)x(CH3SiO3/2)z[XCH3SiO2/2]w
(RSiO3/2)x(CH3SiO3/2)z[YCH3SiO2/2]w
{上記式中、
Rはシクロヘキシル基を表し、
Xはグリシドキシプロピル基を表し、
Yは3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基を表し、
x>0であり、
z>0であり、
w>0であり、
且つz+w=y(yは上記のとおりである)であり、x+w+z=1である}
シクロヘキシルトリメトキシシラン等のシクロアルキルトリアルコキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2,3−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有アルコキシシランとの脱アルコール縮合反応が挙げられる。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランもしくはβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のケイ素結合アルコキシ基含有化合物;
下記一般式:
R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、前記一価有機基を表し;
mは1〜30の整数を表す)
で表されるシラノール基含有化合物;並びに
酸無水物、または、カルボン酸、アミン、フェノール、アルコール、メルカプト等の活性水素含有化合物が挙げられる。エポキシ反応性化合物は1種のみを使用してもよく、あるいは、2種以上を混合して使用することもできる。
トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等の第三級アミン化合物;
トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ(p−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフイン・トリフェニルボレート、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート等の有機リン化合物;
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール型化合物;
ホウ素錯化合物;
有機アンモニウム塩;
有機スルホニウム塩;
有機過酸化物;並びに
これらの反応物等が挙げられる。硬化促進剤は1種のみを使用してもよく、あるいは、2種以上を混合して使用することもできる。
R2は芳香族基及びシクロアルキル基以外の一価有機基であって、一分子中少なくとも1個のR2はエポキシ基含有一価有機基を表し、
0<b≦3である}
で表され、一分子中に少なくとも1個のエポキシ基含有有機基を含有する(C)ポリオルガノシロキサンを更に配合することができる。
水素;または
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基;および
クロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基;等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基が挙げられる。好ましい一価有機基は一価炭化水素基であり、アルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
(1)液晶ディスプレイ用の基板、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、偏光子保護フィルム、液晶用フィルム;
(2)プラズマディスプレイ用の基板、反射防止フィルム、光学補正フィルム、ハウジング材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料;
(3)発光ダイオード表示装置用の基板、発光ダイオード、発光ダイオード以外の発光素子、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料;
(4)プラズマアドレス液晶(PALC)ディスプレイ用の基板、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、偏光子保護フィルム;
(5)有機EL(エレクトロルミネッセンス)ディスプレイ用の基板、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料;
(6)フィールドエミッションディスプレイ(FED)用の基板、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料;
(7)VD(ビデオディスク)、CD/CD−ROM、CD−R/RW、DVD−R/DVD−RAM、MO/MD、PD(相変化ディスク)、光カード用のディスク基板、ピックアップレンズ、保護フィルム;
(8)スチールカメラのレンズ、ファインダプリズム、ターゲットプリズム、ファインダーカバー、受光センサー
(9)ビデオカメラの撮影レンズ、CCD素子、ファインダー;
(10)プロジェクションテレビの投射レンズ、保護フィルム;
(11)光センシング機器のレンズ、フィルム;
(12)光通信システム用の光スイッチ、レンズ、導波路;
(13)光受動部品、光回路部品用のレンズ、導波路;
(14)各種発光素子、光増幅素子、光演算素子;
(15)光電子集積回路(OEIC)用基板、ファイバー材料;
(16)光ファイバーのコア又はクラッド、コネクター、フェルール;
(17)工業用の光学センサー類、表示・標識類;
(18)半導体集積回路、LSI、超LSI材料用のマイクロリソグラフィー用のレジスト材料;
(19)自動車・輸送機用のランプリフレクタ、スイッチ部分、ヘッドランプ、電装部品、各種内外装品、ガラス代替品;
(20)建築分野用、内装・加工用材料、電気カバー、シート、ガラス中間膜、ガラス代替品、太陽電池;
(21)農業ハウス被覆用フィルム;
E型粘度計(TOKIMEC社製、DIGITAL VISTOMETER DV-U-EII型)を用いて室温(25℃)及び回転数2.5の条件で測定した。
THFを溶媒としてGPCで測定した、ポリスチレン換算した重量平均分子量を示す。
25℃における屈折率をアッベ式屈折率計を用いて測定した。なお、測定用光源として、可視光(589nm)放射光源を用いた。
180℃の熱風式循環オーブン中に2時間放置した後の着色度合いを目視で観察した。
10ccのガラス製サンプルビン(直径15mm。高さ45mm)に(A)成分あるいは硬化性シリコーン組成物の5gを導入して試料とした。紫外線照射装置(ウシオ電機社製、UVC−253)の高圧水銀ランプ(ULV−4000−O/N、ランプ入力120W/cm)から17cmの距離を置き、サンプルビンの上側から試料に、5時間照射した。照射後の試料の着色度合いを目視で観察した。硬化性シリコーン組成物の硬化物の耐紫外線性を評価する場合は紫外線照射前に硬化性シリコーン組成物を硬化させて上記照射・観察を行った。
試料厚み(光路長)を1.0mmとして、(A)成分あるいは硬化性シリコーン組成物の25℃における光透過率を可視光(波長420nm)における光透過率を測定した。硬化性シリコーン組成物の硬化物の光透過率を評価する場合は硬化性シリコーン組成物を硬化させてから上記測定を行った。
温度計とDean−Stark管と還流冷却管を取り付けた500mlのフラスコに、シクロヘキシルトリメトキシシランを98.0gと3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン10.3gとジメチルジメトキシシラン10.9gとトルエン80gと水酸化カリウム0.13gを投入した。次に、この系に水30.8gを加えた後、加熱しながら生成したメタノールと水を留去した。水の留出がなくなってから、この系を冷却し、この系にさらにトルエンと水20.0gを加えた。次いで、この系を加熱しながら生成したメタノールと水を留去した。更に水20gを加え生成したメタノールと水を留去し後に、6時間加熱還流した。冷却後、この系に酢酸0.20gを投入して中和処理した。次いで、これにトルエン加え、更に80mlの水で3回水洗した。得られたトルエン溶液を、Dean−Stark管を取り付けた500mlのフラスコに投入し、共沸脱水した。不純物を濾過し、濾液を減圧下で加熱することによりトルエンを留去して無色透明固体78gを得た。
で示されるシクロヘキシル基と3−グリシドキプロピル基とを含有したシリコーンレジンであることが確認された。
温度計とDean−Stark管と還流冷却管を取り付けた500mlのフラスコに、シクロヘキシルトリメトキシシランを77.1gとオクタメチルテトラシクロシロキサン11.2gと水6.8gとトリフルオロメタンスルホンサン0.06gを入れ、加熱しながら生成したメタノールを除去した。次にトルエン78gと水酸化カリウム0.17gと3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン22.2gと水34.4gを加えた後、加熱しながら生成したメタノールと水を留去した。水の留出がなくなってから、この系を冷却し、この系にさらにトルエンと水20.0gを加えた。次いで、この系を加熱しながら生成したメタノールと水を留去し、更に、6時間加熱還流した。冷却後、この系に酢酸0.23gを投入して中和処理した。次いで、これにトルエン加え、更に80mlの水で3回水洗した。得られたトルエン溶液を、Dean−Stark管を取り付けた500mlのフラスコに投入し、共沸脱水した。不純物を濾過し、濾液を減圧下で加熱することによりトルエンを留去して無色粘稠ペースト73gを得た。
で示されるシクロヘキシル基と3−グリシドキプロピル基とを含有したシリコーンレジンであることが確認された。
温度計とDean−Stark管と還流冷却管を取り付けた500mlのフラスコに、シクロヘキシルトリメトキシシランを78.7gと3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン22.7gとジメチルジメトキシシラン18.5gとトルエン79gと水酸化カリウム0.16gを投入した。次に、この系に水30.1gを加えた後、加熱しながら生成したメタノールと水を留去した。水の留出がなくなってから、この系を冷却し、この系にさらにトルエンと水10.0gを加えた。次いで、この系を加熱しながら生成したメタノールと水を留去し、更に、6時間加熱還流した。冷却後、この系に酢酸0.24gを投入して中和処理した。次いで、これにトルエン加え、更に80mlの水で3回水洗した。得られたトルエン溶液を、Dean−Stark管を取り付けた500mlのフラスコに投入し、共沸脱水した。不純物を濾過し、濾液を減圧下で加熱することによりトルエンを留去して無色透明液体75gを得た。
で示されるシクロヘキシル基と3−グリシドキプロピル基とを含有したシリコーンレジンであることが確認された。
温度計とDean−Stark管と還流冷却管を取り付けた500mlのフラスコに、シクロヘキシルトリメトキシシランを63.7gと3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン41.3gとジメチルジメトキシシラン33.7gとトルエン94gと水酸化カリウム0.19gを投入した。次に、この系に水67.4gを加えた後、加熱しながら生成したメタノールと水を留去した。水の留出がなくなってから、この系を冷却し、この系にさらにトルエンと水20.0gを加えた。次いで、この系を加熱しながら生成したメタノールと水を留去し、更に、6時間加熱還流した。冷却後、この系に酢酸0.29gを投入して中和処理した。次いで、これにトルエン加え、更に80mlの水で3回水洗した。得られたトルエン溶液を、Dean−Stark管を取り付けた500mlのフラスコに投入し、共沸脱水した。不純物を濾過し、濾液を減圧下で加熱することによりトルエンを留去して無色透明液体89gを得た。
で示されるシクロヘキシル基と3−グリシドキプロピル基とを含有したシリコーンレジンであることが確認された。
温度計と還流冷却管を取り付けた2000mlのフラスコに、水250gとトルエン400gを投入し、氷浴で冷却しながらフェニルトリクロロシラン300gとトルエン200gの混合液を滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流し、次いで、トルエン溶液を分離した。このトルエン溶液を水により洗液が中性になるまで繰り返し水洗した。その後、このトルエン溶液を減圧下で加熱することによりトルエンを留去して白色固体177.7gを得た。
(式中、Phはフェニル基、Rは3グリシドキシプロピル基)
で示されるフェニル基と3−グリシドキシプロピル基とを含有するシリコーンレジンであることが確認された。
両末端ビニルジメチルシリル基封鎖したポリジメチルシロキサン(粘度400mPa・s)の屈折率、耐熱性、耐紫外線性及び紫外線照射前後の光透過率を測定した。結果を表1に示す。
両末端ビニルジメチルシリル基封鎖したポリメチルフェニルシロキサン(粘度1000mPa・s)の屈折率、耐熱性、耐紫外線性及び紫外線照射前後の光透過率を測定した。結果を表1に示す。
(A)成分として実施例1で合成したシリコーンレジンを78.0重量部、(B)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを3.3重量部とアセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート1.7重量部、(C)成分としてビス−グリシドキシプロピルテトラメチルジシロキサンを17.0重量部混合して、硬化性シリコーン組成物を調製した。真空脱泡後、熱風循環式オーブンを用いて125℃で30分間、さらに150℃で1時間加熱して硬化した。高硬度な硬化物が得られた。
(A)成分として実施例3で合成したシリコーンレジンを89.6重量部、(B)成分として、構造式:
平均単位式が下記式:
ジビニルテトラメチルジシロクサン-白金錯体(全組成物中に5ppmとなる量)、
テトラメチルテトラビニルシクロシロキサンを0.05重量部
混合して、硬化性シリコーン組成物を調製した。真空脱泡後、熱風循環式オーブンを用いて125℃で30分間、さらに150℃で1時間加熱して硬化した。高硬度な硬化物が得られた。
両末端ビニルジメチルシリル基封鎖したポリジメチルシロキサン(粘度400mPa・s)を97.3重量部、両末端トリメチルシリル基封鎖ポリメチルハイドロジェンシロキサン(粘度5mPa・s)を2.7重量部、ジビニルテトラメチルジシロクサン-白金錯体(全組成物中に5ppmとなる量)、テトラメチルテトラビニルシクロシロキサンを0.05重量部混合して、硬化性シリコーン組成物を調製した。真空脱泡後、熱風循環式オーブンを用いて125℃で30分間、さらに150℃で1時間加熱して硬化した。柔軟なゴム状硬化物が得られた。
両末端ビニルジメチルシリル基封鎖したポリメチルフェニルシロキサン(粘度1000mPa・s)を91重量部、平均単位式:
Claims (7)
- 請求項1記載の(A)ポリオルガノシロキサンと
(B)(A)成分の硬化剤
を含むことを特徴とする、硬化性シリコーン組成物。 - 前記(B)硬化剤が
ケイ素結合アルコキシ化合物又はシラノール基含有化合物と
有機アルミニウム系化合物と
の組合せであることを特徴とする、請求項2又は3記載の硬化性シリコーン組成物。 - 液状あるいはペースト状であることを特徴とする、請求項2乃至4のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項2乃至5のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物の硬化物。
- 請求項6記載の硬化物を含む光学用物品。
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