JP2006099097A - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Abstract
【解決手段】(A)特定のスチレン骨格を有する繰り返し単位を2種含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる性質を有する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び(C)有機塩基性化合物を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法。
【選択図】 なし
Description
これらの電子線、X線、あるいはEUV用のポジ型レジストに関して、これまでフェノール性酸分解性樹脂を含むレジスト組成物がいくつか知られている(例えば、特許文献1〜6参照)。
しかしながら、これらのいかなる組合せにおいても、超微細領域での、高解像性、良好なラインエッジラフネスは同時に満足できていないのが現状である。
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又はペルフルオロ基を表す。
R2は非酸分解性基を表す。
Xは水素原子または有機基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数であり、2≦n+m≦5である。
pは1〜4の整数を表す。
mまたはpが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のR2は、同じでも異なっていても良い。
一般式(II)におけるR1およびXは、一般式(I)におけるR1およびXと同じでも異なっていてもよい。
R2a及びR2bは水素原子又は非酸分解性基である。但し、R2a及びR2bの少なくとも一つは非酸分解性基である。
X1は、水素原子または有機基を表す。
(8) 一般式(I)および/または一般式(II)中のX、一般式(III)中のX1の少なくともいずれかが脂環構造及び/または芳香環構造を含むことを特徴とする上記(1)〜(7)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(9) 一般式(I)におけるR2で表される非酸分解性基がアルコキシ基であることを特徴とする上記(1)〜(8)に記載のポジ型レジスト組成物。
(10) 更に(D)界面活性剤を含有することを特徴とする上記(1)〜(9)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(11) 化合物(B)として、(B1)活性光線または放射線の作用により有機スルホン酸を発生する化合物を含有することを特徴とする上記(1)〜(10)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(13) 更に、溶剤を含有することを特徴とする上記(1)〜(12)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(14) 当該溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有することを特徴とする上記(13)に記載のポジ型レジスト組成物。
(16) 電子線、X線又はEUVの照射により露光されることを特徴とする上記(1)〜(15)に記載のポジ型レジスト組成物。
(17) 上記(1)〜(16)のいずれかに記載のレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(A)は、一般式(I)で示される繰り返し単位と(II)で示される繰り返し単位とを含有する。
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又はペルフルオロ基を表す。
R2は非酸分解性基を表す。
Xは水素原子または有機基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数であり、2≦n+m≦5である。
pは1〜4の整数を表す。
mまたはpが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のR2は、同じでも異なっていても良い。
一般式(II)におけるR1およびXは、一般式(I)におけるR1およびXと同じでも異なっていてもよい。
R2の非酸分解性基としては、例えば、 ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、−OC(=O)Ra、−OC(=O)ORa、−C(=O)ORa、−C(=O)N(Rb)Ra、−N(Rb)C(=O)Ra、−N(Rb)C(=O)ORa、−N(Rb)SO2Ra、−SRa、−SO2Ra、−SO3Ra、又は、−SO2N(Rb)Raを挙げることができる。水素原子は非酸分解性基には含まれない。
Raはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Rbは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R2としてのシクロアルキル基は、例えば炭素数3〜15個のシクロアルキル基であって、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基を好ましく挙げることができる。
R2としてのアルコキシ基は、例えば炭素数1〜8の上記アルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
また、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルオキシ基(但し、−O−第3級アルキルは除く)、アシル基、シクロアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミドメチルオキシ基、アルキルアミド基、アリールアミドメチル基、アリールアミド基等が挙げられる。
非酸分解性基としては、好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミドオキシ基、アルキルアミド基であり、より好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基である。
非酸分解性基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基の様な炭素数1〜4個のものが好ましく、シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基としてはフェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4個のアルコキシ基が好ましい。
R11a〜R13aは、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R14aおよびR15aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。R16aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。尚、R11a、R12a、R13aのうちの2つ、またはR14a、R15a、R16aのうちの2つが結合して環を形成してもよい。
なお、一般式(I)中のXには、酸分解性基を有する基を変性により導入することもできる。このようにして、酸分解性基を導入したXは、例えば、以下のようになる。
−〔C(R17a)(R18a)〕p−CO−OC(R11a)(R12a)(R13a)
R17aおよびR18aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。pは1〜4の整数である。
一般式(Ib)におけるR2a及びR2bは、水素原子又は非酸分解性基であり、但し、少なくともいずれかは、非酸分解性基である。R2a及びR2bのとしての非酸分解性基は、一般式(I)におけるR2としての非酸分解性基と同様である。
X1は、水素原子または有機基を表す。
また、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルオキシ基(但し、−O−第3級アルキルは除く)、アシル基、シクロアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミドメチルオキシ基、アルキルアミド基、アリールアミドメチル基、アリールアミド基等が挙げられる。
非酸分解性基としては、好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミドオキシ基、アルキルアミド基であり、より好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基である。
非酸分解性基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基の様な炭素数1〜4個のものが好ましく、シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基としてはフェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4個のアルコキシ基が好ましい。
R11a〜R13aは、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R14aおよびR15aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。R16aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。尚、R11a、R12a、R13aのうちの2つ、またはR14a、R15a、R16aのうちの2つが結合して環を形成してもよい。
なお、X1には、酸分解性基を有する基を変性により導入することもできる。このようにして、酸分解性基を導入したX1は、例えば、以下のようになる。
−〔C(R17a)(R18a)〕p−CO−OC(R11a)(R12a)(R13a)R17aおよびR18aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。pは1〜4の整数である。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
また、上記アルキル基の更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
また、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基は、更に置換基を有していてもよく、このような置換基としては、例えば、炭素数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)、ヒドロキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基(好ましくは炭素数2〜5)、アルキルカルボニルオキシ基基(好ましくは炭素数2〜5)、アルキルオキシカルボニル基基(好ましくは炭素数2〜5)、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)等を挙げることができる。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有率は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、好ましくは3〜95モル%、より好ましくは5〜90モル%、特に好ましくは10〜85モル%である。
ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
また、樹脂(A)は、2種類以上組み合わせて使用してもよい。
樹脂(A)の添加量は、合計でポジ型レジストの固形分に対し、通常30〜99質量%であり、好ましくは40〜97質量%であり、特に好ましくは50〜95質量%である。
本発明のポジ型レジスト組成物に用いられる、X線、電子線、イオンビーム、EUVなどの活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」と呼ぶ場合がある。)について以下に説明する。
本発明に於いて使用可能な酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
アリール基に対する好ましい置換基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒロドキシ基及びハロゲン原子、−SO2Ra、−SO3Ra、−OSO2Ra、−SO2N(Rb)Ra、−N(Rb)SO2Ra(Raはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。Rbは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す)であり、アルキル基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基、カルボキシル基、アルコシキカルボニル基である。
一般式(PAG1)又は(PAG2)で示される酸発生剤のうち、上記具体例以外のものを以下に挙げる。
R204は、アルキル基又はアリール基を示す。Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を示す。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
R6及びR7は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基又はアリール基を表す。
Y1及びY2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ原子を含む芳香族基を表し、Y1とY2とが結合して環を形成してもよい。
Y3は、単結合または2価の連結基を表す。
X-は、上記(PAG1)中のZ-と同義である。
R1からR5の少なくとも1つとY1又はY2の少なくとも一つが結合して環を形成してもよいし、R1からR5の少なくとも1つとR6又はR7の少なくとも1つが結合して環を形成してもよい。
R1からR7のいずれか、若しくは、Y1又はY2のいずれかの位置で、連結基を介して結合し、(PAG6)の構造を2つ以上有していてもよい。
本発明のレジスト組成物が含有する有機塩基性化合物は、好ましくはフェノールよりも塩基性の強い化合物である。有機塩基性化合物の分子量は通常100〜900、好ましくは150〜800、より好ましくは200〜700である。また、特に含窒素塩基性化合物が好ましい。
好ましい含窒素塩基性化合物は、好ましい化学的環境として、下記式(A)〜(E)の構造を有する化合物である。式(B)〜(E)は、環構造の一部であってもよい。
上記アルキル基は無置換であっても置換基を有するものであってもよく、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜6のアミノアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基が好ましい。
R253 、R254 、R255及びR256 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜6個のアルキル基を表す。
更に好ましい化合物は、一分子中に異なる化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化合物であり、特に好ましくは、置換もしくは未置換のアミノ基と窒素原子を含む環構造の両方を含む化合物もしくはアルキルアミノ基を有する化合物である。
本発明においては、界面活性剤類を用いることができ、製膜性、パターンの密着性、現像欠陥低減等の観点から好ましい。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また、いくつかの組合せで添加することもできる。
これらの界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、さらに、染料、光塩基発生剤などを含有させることができる。
本発明においては、染料を用いることができる。
好適な染料としては油性染料及び塩基性染料がある。具体的にはオイルイエロー#101、オイルイエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー#603、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オイルブラックT−505(以上オリエント化学工業株式会社製)、クリスタルバイオレット(CI42555)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダミンB(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42000)、メチレンブルー(CI52015)等を挙げることができる。
本発明の組成物に添加できる光塩基発生剤としては、特開平4−151156号、同4−162040号、同5−197148号、同5−5995号、同6−194834号、同8−146608号、同10−83079号、欧州特許622682号に記載の化合物が挙げられ、具体的には、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカーバメート等が好適に用いることができる。これらの光塩基発生剤は、レジスト形状などの改善を目的とし添加される。
本発明のレジスト組成物は、上記各成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。全レジスト成分の固形分濃度として、通常2〜30質量%とすることが好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
ここで使用する溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むものが好ましく、更にプロピレングリコールモノメチルエーテルを含むものがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、さらに両性イオン化合物を含有することが好ましい。ここで、両性イオン化合物とは1分子中にカチオン部とアニオン部を同時に含む化合物を示す。具体的にはアラニン、フェニルアラニン、アスパラギン、グリシン、バリンなどのアミノ酸の両性イオンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
添加量は、(B1)成分に対して3〜70モル%が好ましく、より好ましくは5〜50モル%、さらに好ましくは7〜40モル%である。(Y)成分を添加することにより感度、コントラストがさらに向上する。
レジスト組成物中に含まれる金属不純物の含有量、即ちパーティクル数を低減させる方法としては、例えば、樹脂を溶剤に溶解させて溶液とし、イオン交換フィルターにより濾過する方法や、分液洗浄、酸性イオン交換樹脂又はキレート樹脂での処理等が知られている。
本発明の化学増幅型レジスト組成物の金属不純物の含有量を低減させる方法としては、本発明の樹脂を含む溶液をイオン交換フィルターにより濾過する工程と、次いで溶液に光酸発生剤及び必要に応じて有機塩基性化合物、界面活性剤等を加えて混合液を調製する工程と、次いで混合液を不溶コロイド除去フィルターにより濾過する工程とを含む方法が好ましい。
これらの現像液の中で好ましくは第四アンモニウム塩、更に好ましくは、テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド、コリンである。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
反応容器中に上記で得られた重合体130g、メタノール500ml、1−メトキシ−2−プロパノール500ml、濃塩酸2.0ml、蒸留水30mlを加え、80℃に加熱して5時間攪拌した。反応溶液を室温まで放冷し、蒸留水3L中に滴下した。ろ過した固体をアセトン120mlに溶解し、再度蒸留水3L中に滴下、ろ過した固体を減圧乾燥してポリマー1aを79.3g得た。GPCによる重量平均分子量は8000、分子量分散度は1.55、1H−NMRより求めた組成比は図の左から順に51/49であった。
反応容器中に上記で得られた重合体150g、テトラヒドロフラン700ml、メタノール300ml、蒸留水20ml、p−トルエンスルホン酸1.0gを加え、室温で5時間攪拌した。その後反応溶液を蒸留水4L中に滴下した。ろ過した固体をアセトン300mlに溶解し、再度蒸留水4L中に滴下、ろ過した固体を減圧乾燥してポリマー1bを78.3g得た。GPCによる重量平均分子量は8000、分子量分散度は1.09、1H−NMRより求めた組成比は図の左から順に50/50であった。
原料の3−メトキシ−4−(1−エトキシエトキシ)スチレンは、3−メトキシ−4−アセトキシスチレン(本州化学製)のアセチル基を常法により脱保護した後、フェノール性OHをエチルビニルエーテルを用いて常法により保護して合成できる。
用いるモノマーおよびビニルエーテルを変更する以外は合成例1、2、3と同様の方法でポリマーA−2〜A−12、ポリマーA−27〜A−29を得た。
反応容器中に上記で得られた重合体20g、テトラヒドロフラン200ml、メタノール30ml、蒸留水10ml、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド12.7gを加え、室温で5時間攪拌した。その後反応溶液を蒸留水500ml中に滴下した。ろ過した固体をアセトン40mlに溶解し、再度蒸留水500ml中に滴下、ろ過した固体を減圧乾燥してポリマーA−13を12.0g得た。GPCによる重量平均分子量は9600、分子量分散度は1.38であった。また、1Hおよび13C−NMR解析から、組成比が図の左から順に34/30/36であった。
用いるモノマーを変更する以外は合成例4、5と同様の方法でポリマーA−14〜A−26を得た。
ポリマーA−1〜A−29の構造を以下に示す。
表2に示す本発明の樹脂:0.948g(固形分換算)
酸発生剤:0.05g
有機塩基性化合物:0.003g
界面活性剤:0.002gを下記表2に示す溶剤16.79gに溶解させ、固形分濃度が5.0質量%の溶液を調製した。この溶液を0.1μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、ポジ型レジスト液を得た。
上記の調整したポジ型レジスト組成物の液中パーティクル数を、リオン社製パーティクルカウンターを用いて測定した。レジスト液1ml中の0.2μm以上のパーティクルの数をカウントした。
上記のように調製したポジ型レジスト液をスピンコータを利用して、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に均一に塗布し、120℃90秒間加熱乾燥を行い、膜厚0.3μmのポジ型レジスト膜を形成した。このレジスト膜に対し、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて電子線照射を行った。照射後に100℃、90秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製 S−4300)を用いて観察した。150nmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とし、上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像として得られる最小線幅)を解像力とした。
上記の感度を示す照射量における150nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
結果を表2に示す。
D−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)
D−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
D−3:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
D−4:ポリオキシエチレンラウリルエーテル
〔溶剤〕
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
〔塩基性化合物〕
N−1:トリオクチルアミン
N−2:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
N−3:2,4,6−トリフェニルイミダゾール
上記実施例2、6、7、25、28および比較例1、2、3の各レジスト組成物を用い、実施例1と同様の方法でレジスト膜を得た。但し、レジスト膜厚は0.15μmとした。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに100℃、90秒ベークした。その後2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。これらの結果をそれぞれ実施例31〜35および比較例4、5、6とし、表3に示す。
Claims (8)
- (A)一般式(I)で示される繰り返し単位と一般式(II)で示される繰り返し単位とを含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(C)有機塩基性化合物を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
一般式(I)および(II)中、
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又はペルフルオロ基を表す。
R2は非酸分解性基を表す。
Xは水素原子または有機基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数であり、2≦n+m≦5である。
pは1〜4の整数を表す。
mまたはpが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のR2は、同じでも異なっていても良い。
一般式(II)におけるR1およびXは、一般式(I)におけるR1およびXと同じでも異なっていてもよい。 - 一般式(I)におけるR2で表される非酸分解性基が酸素原子を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 一般式(I)におけるR2で表される非酸分解性基がハロゲン原子を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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