JP4324492B2 - 電子線、euv光又はx線用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
さらにX線やEUV光を用いるリソグラフィーにおいても同様の課題があり、これらの解決が必要である。
かかる電子線、X線、あるいはEUV光を用いたリソグラフィープロセスには、高感度化の観点から主に酸触媒反応を利用した化学増幅型レジストが用いられており、ポジ型レジストにおいては主成分として、アルカリ現像液には不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂及び酸発生剤を含有する化学増幅型レジスト組成物が研究されている。
しかしながら、超微細領域での、高感度、高解像性、良好なパターン形状、良好なラインエッジラフネス、高コントラスト、ネガ化防止、表面ラフネスを、同時に満足できていないのが現状である。
即ち、本発明は下記の通りである。
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物に於いて、
更に、下記の(C1)〜(C3)から選ばれる少なくとも1種類の化合物(但し、下記式(1)あるいは下記式(2b)で表される化学構造単位を分子内に有する分子量が1000以下の化合物(C−1)、および酸の作用により前記化合物を生成する化合物(C−2)から選ばれた少なくとも一つの化合物を除く)を含有し、且つ(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の内の1種類を該ポジ型レジスト組成物の全固形分中に5〜20質量%の濃度で含有することを特徴とする電子線、EUV光又はX線用ポジ型レジスト組成物。
(C1)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する分子量1500以下の化合物、
(C2)分子量1000以下のアルカリ現像液に可溶な多価フェノール化合物及び
(C3)−(OCH2CH(R1))n1OR2基(式中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、水素原子又は1価の有機基を表し、n1は、1〜10の整数を表す)を有す
る分子量2000以下の化合物。
コキシ基、ハロゲン原子、又は酸不安定基を表し、R 1 、R 4 、R 6 は水素原子又はメチル基を表し、R 7 は炭素数4〜20の3級アルキル基を表す。また、nは0又は1〜4の正の整数である。p、rは正数、qは0又は正数である。)
A1及びA2は、複数個ある場合には各々独立に、酸の作用により分解する基又は酸の作用により分解してカルボキシル基又は水酸基を発生する基を含む基を表す。
Bは、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
mは、1〜2の整数を表す。
(4) (1)〜(3)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を電子線、EUV光又はX線によって露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明は、(A)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂(但し、一般式(2a)で示される繰り返し単位を含む樹脂を除く)及び(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物に於いて、更に、下記の(C1)〜(C3)から選ばれる少なくとも1種類の化合物(但し、式(1)あるいは式(2b)で表される化学構造単位を分子内に有する分子量が1000以下の化合物(C−1)、および酸の作用により前記化合物を生成する化合物(C−2)から選ばれた少なくとも一つの化合物を除く)を含有し、且つ(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の内の1種類を該ポジ型レジスト組成物の全固形分中に5〜20質量%の濃度で含有することを特徴とする電子線、EUV光又はX線用ポジ型レジスト組成物に関するものであるが、その他の事項についても参考の為に記載した。
(C1)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する分子量1500以下の化合物、
(C2)分子量1000以下のアルカリ現像液に可溶な多価フェノール化合物及び
(C3)−(OCH 2 CH(R 1 )) n1 OR 2 基(式中、R 1 は、水素原子又はメチル基を表
し、R 2 は、水素原子又は1価の有機基を表し、n1は、1〜10の整数を表す)を有す
る分子量2000以下の化合物。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型レジスト組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂(但し、一般式(2a)で示される繰り返し単位を含む樹脂を除く)(以下、「酸分解性樹脂(A)」ともいう)を含有する。
このような酸分解性樹脂(A)として、下記一般式(1)で表される繰り返し単位及び一般式(2)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂(以下、「樹脂(A1)」ともいう)を挙げることができる。
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
R2は、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基又はアシル基を表す。
R3及びR4は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Zaは、脂環式、芳香環式、有橋脂環式から選ばれる少なくとも1つの環状構造単位を有する炭素数6〜30の炭化水素基を表す。
nは、0〜4の整数を表す。
R2としてのアルコキシ基は、例えば炭素数1〜8の上記アルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19及びR21のいずれかは炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
また、上記アルキル基が有してもよい置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
尚、一般式(2)におけるR1、R2、nは、それぞれ一般式(1)におけるR1、R2、nと同じであっても異なっていてもよい。
一般式(2)において、水酸基(−OH)はベンゼン環上のどの位置にあってもよいが、好ましくはスチレン骨格のメタ位かパラ位であり、特に好ましくはパラ位である。
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
R2は、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基又はアシル基を表す。
nは、0〜4の整数を表す。
Wは、酸の作用により分解しない基を表す。
一般式(3)におけるR1、R2、nは、それぞれ一般式(1)及び(2)におけるR1、R2、nと同じであっても異なっていてもよい。
Wの酸安定基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基の様な炭素数1〜4個のものが好ましく、シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基としてはフエニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4個のアルコキシ基が好ましい。
Wはベンゼン環上のどの位置にあってもよいが、好ましくはスチレン骨格のメタ位かパラ位であり、特に好ましくはパラ位である。
R12は、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基又はアシル基を表す。
R13及びR14は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Z2は、炭素数1〜5の炭化水素基を表す。
nは各々独立に0〜4の整数を表す。
一般式(4)において、Z2は、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、置換基を有していてもよい。Z2として好ましくは、炭素数1〜5のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。
これらのアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)、ヒドロキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基(好ましくは炭素数2〜5)、アルキルカルボニルオキシ基基(好ましくは炭素数2〜5)、アルキルオキシカルボニル基基(好ましくは炭素数2〜5)、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)等を挙げることができる。
また、Z2はR13又はR14と共同で環を形成してもよく、この場合は5〜6員環であることが好ましい。
樹脂(A1)及び(A2)における一般式(2)で表される繰り返し単位の含有率は、それぞれの樹脂における全繰り返し単位中、好ましくは20〜97モル%、より好ましくは30〜95モル%、特に好ましくは50〜95モル%である。20モル〜97%とすることにより、基板への密着不良やスカムが発生しやすなることを防ぐことができ、また露光部の膜減り増大や解像力が低下することを防止することができる。
樹脂(A1)及び(A2)は、それぞれ上記の必須の繰り返し単位の他に、一般式(3)で表される繰返し単位を有していてもよく、膜質向上、未露光部の膜減り抑制等の観点から好ましい。一般式(3)で表される繰り返し単位の含有率は、それぞれの全繰り返し単位中、好ましくは0〜50モル%、より好ましくは0〜40モル%、特に好ましくは0〜30モル%である。
さらに、樹脂(A1)及び(A2)は、それぞれ一般式(1)及び一般式(4)中に含まれる酸分解性基以外に、他の酸分解性基を有するモノマーを含有していてもよく、−C(=O)−X1-R0で表されるものを挙げることができる。
A1及びA2は、複数個ある場合には各々独立に、酸の作用により分解する基又は酸の作用により分解してカルボキシル基又は水酸基を発生する基を含む基を表す。
Bは、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
mは、1〜2の整数を表す。
一般式(A1)及び(A2)に於ける、ベンゼン環は、更に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基等を置換基として有していてもよい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。
上記アシル基は、炭素数1〜8個のアシル基が好ましく、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。
上記アシロキシ基は、炭素数2〜8のアシロキシ基が好ましく、例えば、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37、R36とR39とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
R36〜R39、R01及びR02のアルキル基は、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、へキシル基、オクチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のシクロアルキル基は、単環型でも、多環型でもよい。単環型としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。多環型としては、炭素数6〜20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、アンドロスタニル基等を挙げることができる。尚、シクロアルキル基中の炭素原子の一部が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
R36〜R39、R01及びR02のアリール基は、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アミド基、ウレイド基、ウレタン基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオエーテル基、アシル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができる。
一般式(A2)で表される繰り返し単位の具体例としては、例えば、前記一般式(1)又は(4)で表される繰り返し単位の具体例と同様のものを挙げることができる。
p−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体 (A3-2)
p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体 (A3-3)
4−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)−3−メチルスチレン/4−ヒドロキシ−3−メチルスチレン共重合体 (A3-4)
p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン(10%水素添加物)共重合体 (A3-5)
m−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/m−ヒドロキシスチレン共重合体 (A3-6)
o−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/o−ヒドロキシスチレン共重合体 (A3-7)
p−(クミルオキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体 (A3-8)
クミルメタクリレート/メチルメタクリレート共重合体 (A3-9)
p−t−ブトキシスチレン/p−ヒドロキシスチレン/フマロニトリル共重合体 (A3-11)
樹脂(A3)中、一般式(A2)で表される繰り返し単位の含有率は、10〜50モル%とすることが好ましく、20〜40モル%とすることがより好ましい。
一般式(A3)において、Bは水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基(置換基としては、ハロゲン原子、水酸基またはシアノ基が好ましい)、塩素原子であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基である。
A2の酸分解性基は、A1の酸分解性基と同様のものを挙げることができ、下記一般式(pI)〜一般式(pVI)で示される基がより好ましい。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を含むことが好ましい。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を含むことが好ましい。
R22〜R25は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を含むことが好ましい。。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
R11〜R25における脂環式炭化水素基あるいはZと炭素原子が形成する脂環式炭化水素基としては、単環式でも、多環式でもよい。具体的には、炭素数5以上のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができる。その炭素数は6〜30個が好ましく、特に炭素数7〜25個が好ましい。これらの脂環式炭化水素基は置換基を有していてもよい。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルメタクリレート共重合体 (A4-1)
スチレン/p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルメタクリレート共重合体 (A4-2)
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート共重合体 (A4-3)
スチレン/p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート共重合体 (A4-4)
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート/p−アセトキシスチレン共重合体 (A4-5)
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート/p−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレン共重合体 (A4-6)
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート/p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン共重合体 (A4-7)
p−ヒドロキシスチレン/2−メチルアダマンチルメタクリレート共重合体 (A4-8)
p−ヒドロキシスチレン/2−エチルアダマンチルメタクリレート共重合体 (A4-9)
p−ヒドロキシスチレン/イソアダマンチルメタクリレート共重合体 (A4-10)
スチレン/p−ヒドロキシスチレン/2−メチルアダマンチルメタクリレート共重合体 (A4-11)
スチレン/p−ヒドロキシスチレン/2−エチルアダマンチルメタクリレート共重合体 (A4-12)
スチレン/p−ヒドロキシスチレン/イソアダマンチルメタクリレート共重合体 (A4-13)
樹脂(A4)中、一般式(A3)で表される繰り返し単位の含有率は、10〜60モル%とすることが好ましく、20〜50モル%とすることがより好ましい。
また、分子量分布(Mw/Mn)は、1.0〜4.0であることが好ましく、より好ましくは1.0〜3.0、特に好ましくは、1.0〜2.5である。
ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
また、酸分解性樹脂(A)は単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
B成分は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、活性光線又は放射線の照射によりスルホン酸を発生する化合物(以下、「スルホン酸発生剤」ともいう)が好ましく、公知の化合物を適宜選択して使用することができる。たとえば、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネート等を挙げることができる。
これらの中で、特に好ましいものの例を以下に挙げる。
カルボン酸発生剤としては下記一般式(D)で表される化合物が好ましい。
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基の置換基の例としては、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)、アリール基(フェニル基、ナフチル基等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)等を挙げることができる。
アリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)、ニトロ基、シアノ基、アルキル基(メチル基、エチル基、t-ブチル基、t-アミル基、オクチル基等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)等を挙げることができる。
R21〜R23は、各々独立に、好ましくは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基又は炭素数6〜24のアリール基を表し、より好ましくは、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基であり、特に好ましくは炭素数6〜15のアリール基である。これらの基は各々置換基を有していてもよい。
R24としてのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基は、各々置換基を有するものも包含するものである。
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基の置換基の例としては、上記R21がアルキル基である場合の置換基の例として挙げたものと同じものが挙げられる。アリール基の置換基の例としては、上記R21がアリール基である場合の置換基の例として挙げたものと同じものが挙げられる。
尚、式(D)のカチオン部の2つ以上が、単結合又は連結基(例えば、−S−、−O−など)により結合し、式(D)のカチオン部を複数有するカチオン構造を形成してもよい。
また、B成分は1種類を用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、(C1)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する分子量1500以下の化合物(以下、「(C1)成分」ともいう)、(C2)分子量1000以下のアルカリ現像液に可溶な多価フェノール化合物(以下、「(C2)成分」ともいう)又は(C3)−(OCH2CH(R1))n1OR2基(式中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、水素原子又は1価の有機基を表し、n1は、1〜10の整数を表す)を有する分子量2000以下の化合物(以下、「(C3)成分」ともいう)を含有する。また、(C1)〜(C3)成分を合せて(C)成分ともいう。但し、式(1)あるいは式(2b)で表される化学構造単位を分子内に有する分子量が1000以下の化合物(C−1)、および酸の作用により前記化合物を生成する化合物(C−2)から選ばれた少なくとも一つの化合物を除く。尚、本明細書では、式(1)あるいは式(2b)で表される化学構造単位を分子内に有する分子量が1000以下の化合物(C−1)、および酸の作用により前記化合物を生成する化合物(C−2)から選ばれた少なくとも一つの化合物についても参考の為に記載した。
以下、(C1)成分について説明する。
本発明の組成物に配合される好ましい(C1)成分は、その構造中に酸で分解し得る基を少なくとも2個有し、該酸分解性基間の距離が最も離れた位置において、酸分解性基を除く結合原子を少なくとも8個経由する化合物である。
より好ましい(C1)成分は、その構造中に酸で分解し得る基を少なくとも2個有し、該酸分解性基間の距離が最も離れた位置において、酸分解性基を除く結合原子を少なくとも10個、好ましくは少なくとも11個、更に好ましくは少なくとも12個経由する化合物、又は酸分解性基を少なくとも3個有し、該酸分解性基間の距離が最も離れた位置において、酸分解性基を除く結合原子を少なくとも9個、好ましくは少なくとも10個、更に好ましくは少なくとも11個経由する化合物である。又、上記結合原子の好ましい上限は50個、更に好ましくは30個である。
(C1)成分である酸分解性溶解阻止化合物が、酸分解性基を3個以上、好ましくは4個以上有する場合、また酸分解性基を2個有するものにおいても、該酸分解性基が互いにある一定の距離以上離れている場合、酸分解性樹脂(A)に対する溶解阻止性が著しく向上する。
なお、酸分解性基間の距離は、酸分解性基を除く、経由結合原子数で示される。例えば、以下の化合物(1),(2)の場合、酸分解性基間の距離は、各々結合原子4個であり、化合物(3)では結合原子12個である。
ここでA0は、−C(R01)(R02)(R03)、−Si(R01)(R02)(R03)もしくは−C(R04)(R05)−O−R06基を示す。B0は、A0又は−CO−O−A0基を示す。
R01、R02、R03、R04及びR05は、それぞれ同一でも相異していてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基もしくはアリール基を示し、R06はアルキル基もしくはアリール基を示す。但し、R01〜R03の内少なくとも2つは水素原子以外の基であり、又、R01〜R03、及びR04〜R06の内の2つの基が結合して環を形成してもよい。R0は置換基を有していてもよい2価以上の脂肪族もしくは芳香族炭化水素基を示し、−Ar−は単環もしくは多環の置換基を有していてもよい2価以上の芳香族基を示す。
また、置換基としては水酸基、ハロゲン原子(フツ素、塩素、臭素、ヨウ素)、ニトロ基、シアノ基、上記のアルキル基、メトキシ基・エトキシ基・ヒドロキシエトキシ基・プロポキシ基・ヒドロキシプロポキシ基・n−ブトキシ基・イソブトキシ基・sec−ブトキシ基・t−ブトキシ基等のアルコキシ基、メトキシカルボニル基・エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジル基・フエネチル基・クミル基等のアラルキル基、アラルキルオキシ基、ホルミル基・アセチル基・ブチリル基・ベンゾイル基・シアナミル基・バレリル基等のアシル基、ブチリルオキシ基等のアシロキシ基、上記のアルケニル基、ビニルオキシ基・プロペニルオキシ基・アリルオキシ基・ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基、上記のアリール基、フエノキシ基等のアリールオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアリールオキシカルボニル基を挙げることができる。
R101 、R102 、R108 、R130 :同一でも異なっていてもよく、水素原子、−R0−COO−C(R01)(R02)(R03)又は−CO−O−C(R01)(R02)(R03)、但し、R0、R01、R02及びR03の定義は前記と同じである。
R150 、R151 :同一でも異なっていてもよく、水素原子,アルキル基,アルコキシ基、−OH,−COOH,−CN,ハロゲン原子,−R152 −COOR153 もしくは−R154 −OH、
R152 、R154 :アルキレン基、
R153 :水素原子,アルキル基,アリール基,もしくはアラルキル基、
R99、R103 〜R107 、R109 、R111 〜R118 、R121 〜R123 、R128 〜R129 、R131 〜R134 、R138 〜R141 及びR143 :同一でも異なってもよく、水素原子,水酸基,アルキル基,アルコキシ基,アシル基,アシロキシ基,アリール基,アリールオキシ基,アラルキル基,アラルキルオキシ基,ハロゲン原子,ニトロ基,カルボキシル基,シアノ基,もしくは−N(R155)(R156)( ここで、R155 、R156 :H,アルキル基,もしくはアリール基)
R110 :単結合,アルキレン基,もしくは
R158 :水素原子,アルキル基,アルコキシ基,アシル基,アシロキシ基, アリール基,ニトロ基,水酸基,シアノ基,もしくはカルボキシル基、但し、水酸基が酸分解性基(例えば、t−ブトキシカルボニルメチル基、テトラヒドロピラニル基、1−エトキシ−1−エチル基、1−t−ブトキシ−1−エチル基)で置き換ってもよい。
R124 〜R127 :同一でも異なってもよく、水素原子もしくはアルキル基、
R135 〜R137 :同一でも異なってもよく、水素原子,アルキル基,アルコキシ基,アシル基,もしくはアシロキシ基、
R142 :水素原子,−R0−COO−C(R01)(R02)(R03)又は−CO−O−C(R01)(R02)(R03)、もしくは
R146 〜R149 :同一でも異なっていてもよく、水素原子,水酸基,ハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,カルボニル基,アルキル基,アルコキシ基,アルコキシカルボニル基,アラルキル基,アラルキルオキシ基,アシル基,アシロキシ基,アルケニル基,アルケニルオキシ基,アリール基、アリールオキシ基,もしくはアリールオキシカルボニル基、但し、各4個の同一記号の置換基は同一の基でなくてもよい、
Y:−CO−,もしくは−SO2−、
Z,B:単結合,もしくは−O−、
A:メチレン基,低級アルキル置換メチレン基,ハロメチレン基,もしくはハロアルキル基、
E:単結合,もしくはオキシメチレン基、
a〜z,a1〜y1:複数の時、()内の基は同一又は異なっていてもよい、
a〜q、s,t,v,g1〜i1,k1〜m1,o1,q1,s1,u1:0もしくは1〜5の整数、
r,u,w,x,y,z,a1〜f1,p1,r1,t1,v1〜x1:0もしくは1〜4の整数、
j1,n1,z1,a2,b2,c2,d2:0もしくは1〜3の整数、
z1,a2,c2,d2のうち少なくとも1つは1以上、
y1:3〜8の整数、
(a+b),(e+f+g),(k+l+m),(q+r+s),(w+x+y),(c1+d1),(g1+h1+i1+j1),(o1+p1),
(s1+t1)≧2、
(j1+n1)≦3、
(r+u),(w+z),(x+a1),(y+b1),(c1+e1),(d1+f1),(p1+r1),(t1+v1),(x1+w1)≦4
、但し一般式[V]の場合は(w+z),(x+a1)≦5、
(a+c),(b+d),(e+h),(f+i),(g+j),(k+n),(l+o),(m+p),(q+t),(s+v),(g1+k1),
(h1+l1),(i1+m1),(o1+q1),(s1+u1)≦5、
を表す。
次に、(C2)成分について説明する。
(C2)成分としては、例えば、前記(C1)成分で挙げた化合物[I]〜[XI]に於いて、R101〜R102、R108、R130が水素原子であるか、R103〜R107、R109、R111〜R118、R121〜R123、R128〜R129、R131〜R134、R138〜R141、R143が水酸基である化合物、化合物[XII]に於いてR146〜R149が水酸基である化合物、化合物(XIII)に於いてR162〜R166が水酸基である化合物、化合物(XIV)に於いてR167〜R170が水酸基である化合物、化合物(XV)に於いてR174〜R180が水酸基である化合物、化合物(XVI)に於いてR183〜R187が水酸基である化合物等を挙げることができる。
(C2)成分の具体例としては、例えば、前記(C1)成分の具体例として挙げた化合物(1)〜(44)に於いてRが水素原子である化合物等を挙げることができる。
次に、(C3)成分について説明する。
(C3)成分は、−(OCH2CH(R1))n1OR2基(式中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、水素原子又は1価の有機基を表し、n1は、1〜10の整数を表す。以下、「一般式(C3)で表される基」ともいう)を有する。
R2の1価の有機基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜10)等を挙げることができる。アルキル基、シクロアルキル基、アリール基等は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
n1は、1〜10の整数を表し、好ましくは2〜4の整数を表す。
(C3)成分の具体例としては、例えば、前記(C1)成分の具体例として挙げた化合物(1)〜(44)に於いてORが一般式(C3)で表される基である化合物等を挙げることができる。
本発明のレジスト組成物は、各成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。全レジスト組成物成分の固形分濃度として、通常2〜30質量%とすることが好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
ここで使用する溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
本発明においては、含窒素塩基性化合物を用いることが、解像力などの性能向上、保存安定性の向上などの観点から好ましい。
本発明で用いることができる好ましい含窒素塩基性化合物とは、フェノールよりも塩基性の強い化合物である。
好ましい化学的環境として、下記式(A)〜(E)の構造を挙げることができる。式(B)〜(E)は、環構造の一部であってもよい。
R253 、R254 、R255 及びR256 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基又は炭素数3〜20個のシクロアルキル基を表す。
更に好ましい化合物は、一分子中に異なる化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化合物であり、特に好ましくは、置換もしくは未置換のアミノ基と窒素原子を含む環構造の両方を含む化合物もしくはアルキルアミノ基を有する化合物である。
これらの含窒素塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
本発明においては、界面活性剤類を用いることができ、製膜性、パターンの密着性、現像欠陥低減等の観点から好ましい。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加することもできる。
これらの界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同 5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)基など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
例えば、市販の界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476、F−472(大日本インキ化学工業(株)製)を挙げることができる。さらに、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、さらに、染料、光塩基発生剤などを含有させることができる。
本発明においては、染料を用いることができる。
好適な染料としては油性染料及び塩基性染料がある。具体的にはオイルイエロー#101、オイルイエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリーンBG、オイルブルーBOS,オイルブルー#603、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オイルブラックT−505(以上オリエント化学工業株式会社製)、クリスタルバイオレット(CI42555)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダミンB(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42000)、メチレンブルー(CI52015)等を挙げることができる。
本発明の組成物に添加できる光塩基発生剤としては、特開平4−151156号、同4−162040号、同5−197148号、同5−5995号、同6−194834号、同8−146608号、同10−83079号、欧州特許622682号に記載の化合物が挙げられ、具体的には、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカーバメート等が好適に用いることができる。これらの光塩基発生剤は、レジスト形状などの改善を目的とし添加される。
精密集積回路素子の製造などにおいてレジスト膜上へのパターン形成工程は、基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆基板、ガラス基板、ITO基板、石英/酸化クロム被覆基板等)上に、本発明のポジ型レジスト組成物を塗布してレジスト膜を形成させ、次に電子線、EUV光又はX線を照射し、加熱、現像、リンス、乾燥することにより良好なレジストパターンを形成することができる。
これらの現像液の中で好ましくは第四アンモニウム塩、更に好ましくは、テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド、コリンである。
(1)樹脂
合成例1 : 樹脂(A1−3)の合成
1−1 ビニルエーテルの合成
ベンジルアルコール中にエチルビニルエーテルを混合し、そこへ酢酸水銀を添加して室温にて12時間攪拌した。酢酸エチル、水により抽出、水洗した後、減圧蒸留によりベンジルビニルエーテルを得た。
1−2 アセタール樹脂の合成
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(日本曹達社製VP−8000)20g、上記のビニルエーテル5.7gをTHF100mlに溶解し、これにp-トルエンスルホン酸0.01gを添加して室温で18時間反応させた。反応液を蒸留水5Lに攪拌しながら滴下し、析出する粉体をろ過、乾燥し、樹脂(A1−3)を得た。NMRにて得られた樹脂のアセタール化率(モル比)を評価したところ、は0.24であった。また、この樹脂の重量平均分子量は8400であった。
2−1 ビニルエーテルの合成
p-シクロヘキシルフェノール83.1g(0.5モル)を300mlのトルエンに溶解し、次いで2−クロロエチルビニルエーテル150g、水酸化ナトリウム25g、テトラブチルアンモニウムブロミド5g、トリエチルアミン60gを加えて120℃で5時間反応させた。反応液を水洗し、過剰の2−クロロエチルビニルエーテルとトルエンを留去し、得られたオイルを減圧蒸留にて精製することにより4−シクロヘキシルフェノキシエチルビニルエーテルを得た。
2−2 アセタール樹脂の合成
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(日本曹達社製VP−8000)20g、上記のビニルエーテル6gをTHF100mlに溶解し、これにp-トルエンスルホン酸0.01gを添加して室温で18時間反応させた。さらにこの溶液に無水酢酸1.5g、ピリジン1.5gを加えて室温にて1時間攪拌した。反応液を蒸留水5Lに攪拌しながら滴下し、析出する粉体をろ過、乾燥し、樹脂(A1−34)を得た。NMRにて得られた樹脂のアセタール化率およびアセチル化率を測定してところ、それぞれ0.15、0.08であった。また、この樹脂の重量平均分子量は8500であった。
他の樹脂も同様の方法で合成した。
本発明の実施例で用いた酸発生剤については、いずれも公知の合成法により合成した。
(1)ポジ型レジスト組成物の調製および塗設
A成分:樹脂(A1−3) 0.716g
B成分:酸発生剤(B−2) 0.080g
C成分:(C1−1) 0.200g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.5gに溶解させ、さらに含窒素塩基性化合物としてE−1(下記参照)0.003gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.5gに溶解させ、さらに界面活性剤としてメガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製、以下W−1と略す)0.001gを添加、溶解させ、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト溶液を得た。
このレジスト溶液を6インチシリコンウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、110℃、90秒ベークして膜厚0.30μmの均一膜を得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて電子線照射を行った。照射後に110℃、90秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。
(2−1)感度
得られたパターンを走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−8840)を用いて表面観察した。0.15μmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とした。
(2−2)解像力
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像)を解像力とした。
(2−3)パターン形状
上記の感度を示す照射量における0.15μmラインパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察し、矩形、ややラウンドトップ、ラウンドトップの3段階評価を行った。
(2−4)ラインエッジラフネス
上記の感度を示す照射量に於ける0.15μmラインパターンの長さ方向50μmに於ける任意の30点について線幅を測定し、そのバラツキを3σで評価した。
下記表1に示した化合物を用いて、実施例1と全く同様にしてレジスト調製・塗設、電子線露光評価を行った。評価結果も併せて表1に示した。
C1−1:具体例(1)に於いて、Rが、-CH2-COO-C(CH3)2C6H5である化合物
C1−3:具体例(3)に於いて、Rが、-CH2-COO-t-C4H9である化合物
C1−5:具体例(5)に於いて、Rが、-CH2-COO-C(CH3)2C2H5である化合物
C2−1:具体例(1)に於いて、Rが、水素原子である化合物
C2−2:具体例(2)に於いて、Rが、水素原子である化合物
C2−4:具体例(4)に於いて、Rが、水素原子である化合物
C2−6:具体例(6)に於いて、Rが、水素原子である化合物
C3−2:具体例(2)に於いて、ORが、-(OCH2CH2)2OCH3である化合物
C3−3:具体例(3)に於いて、ORが、-(OCH2CH2)4OC2H5である化合物
C3−4:具体例(4)に於いて、ORが、-(OCH2CH(CH3))2OCH3である化合物
E−1: トリ−n−ヘキシルアミン
E−2: 2,4,6−トリフェニルイミダゾール
E−3: テトラ-(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド
W−1: フッ素系界面活性剤、メガファックF-176(大日本インキ化学工業(株)製)
W−2: フッ素/シリコン系界面活性剤、メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
W−3: シリコン系界面活性剤、ポリシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)
上記実施例1〜2及び比較例1〜3のレジスト組成物を用い、実施例1と同様の方法でレジスト膜を得た。レジスト膜厚は120nmとした。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜5.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃、90秒ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。また、30mJ/cmまでの間に溶解速度低下を起こしネガ化が発生しているか否かを評価した。また、上記のEUV露光評価で得られた感度にて再度サンプルをEUV露光した後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液にて90秒間現像したサンプルの膜表面をSEM観察し、表面ラフネスを評価した(A:ラフネス少なく良好、B:ややラフネスあり、C:ラフネスあり、悪い)。
結果を表2に示す。
Claims (4)
- (A)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂(但し、下記一般式(2a)で示される繰り返し単位を含む樹脂を除く)及び
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物に於いて、
更に、下記の(C1)〜(C3)から選ばれる少なくとも1種類の化合物(但し、下記式(1)あるいは下記式(2b)で表される化学構造単位を分子内に有する分子量が1000以下の化合物(C−1)、および酸の作用により前記化合物を生成する化合物(C−2)から選ばれた少なくとも一つの化合物を除く)を含有し、且つ(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の内の1種類を該ポジ型レジスト組成物の全固形分中に5〜20質量%の濃度で含有することを特徴とする電子線、EUV光又はX線用ポジ型レジスト組成物。
(C1)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する分子量1500以下の化合物、
(C2)分子量1000以下のアルカリ現像液に可溶な多価フェノール化合物及び
(C3)−(OCH2CH(R1))n1OR2基(式中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、水素原子又は1価の有機基を表し、n1は、1〜10の整数を表す)を有す
る分子量2000以下の化合物。
- (A)成分の樹脂が、下記一般式(A1)で表される繰り返し単位と、一般式(A2)で表される繰り返し単位及び一般式(A3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種類の繰り返し単位とを有する、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の電子線、EUV光又はX線用ポジ型レジスト組成物。
A1及びA2は、複数個ある場合には各々独立に、酸の作用により分解する基又は酸の作用により分解してカルボキシル基又は水酸基を発生する基を含む基を表す。
Bは、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
mは、1〜2の整数を表す。 - ポジ型レジスト組成物の全固形分中に5〜20質量%の濃度で含有される、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の内の1種類が、スルホニウム塩又はヨードニウム塩であることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子線、EUV光又はX線用ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を電子線、EUV光又はX線によって露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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