JP2008151953A - 厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物及び厚膜レジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】支持体上に、膜厚5〜150μmの厚膜ホトレジスト層を形成するために用いられる厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物であって、(A)活性光線又は放射線照射により酸を発生する化合物、(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する特定構造の樹脂、及び(C)アルカリ可溶性樹脂を含有する。
【選択図】なし
Description
で表される構成単位を含む樹脂を用いる厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物が提案されている(特許文献4参照)。このような厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物は、メッキによる生成物の形状が良好でかつ安定し、応力耐性、耐メッキ液性、及び耐メッキ性に優れるため、接続端子などの製造に好適に用いることができる。
で表される構成単位を含む樹脂を含有することを特徴とする厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物である。
本発明の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物に用いられる(A)活性光線又は放射線照射により酸を発生する化合物(以下、(A)成分という。)は、光酸発生剤であり、光により直接又は間接的に酸を発生する。
ることができる。
本発明の厚膜用ポジ型化学増幅型ホトレジスト組成物に用いられる(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(以下、(B)成分という。)は、(B1)下記一般式(b1):
で表される構成単位を含む樹脂を含有するものである。
で表される構成単位を含む共重合体からなる樹脂、又は、前記(B1)構成単位を含む樹脂と前記(B2)構成単位を含む樹脂との混合樹脂を含有することが好ましい。
本発明の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物に用いられる(C)アルカリ可溶性樹脂(以下、(C)成分という。)としては、(C1)ノボラック樹脂、(C2)ポリヒドロキシスチレン樹脂、(C3)アクリル樹脂、及び(C4)ポリビニル樹脂の中から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
(C1)ノボラック樹脂としては、質量平均分子量が1,000〜50,000であることが好ましい。
(C2)ポリヒドロキシスチレン樹脂としては、質量平均分子量が1,000〜50,000であることが好ましい。
(C3)アクリル樹脂としては、質量平均分子量が50,000〜800,000であることが好ましい。
(C4)ポリビニル樹脂としては、質量平均分子量が10,000〜200,000であることが好ましく、50,000〜100,000であることがより好ましい。
本発明の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物には、レジストパターン形状、引き置き安定性などの向上のために、さらに(D)酸拡散制御剤(以下、(D)成分という。)を含有させることが好ましい。(D)成分としては、従来化学増幅型レジストにおける酸拡散制御剤として公知のものの中から任意のものを適宜選択して用いることができる。特に、(D1)含窒素化合物を含有させることが好ましく、さらに必要に応じて、(D2)有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。
(D1)成分である含窒素化合物としては、例えば、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、8−オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−S−トリアジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンなどを挙げることができる。これらのうち、特にトリエタノールアミンのようなアルカノールアミンが好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適であり、特にサリチル酸が好ましい。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ‐n‐ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸‐ジ‐n‐ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
<(B−1)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂>
下記化学式(z1)で表される(B1)構成単位45モル%、2−メトキシエチルアクリレート40モル%、nーブチルアクリレート10モル%、アクリレート5モル%を仕込み、重合を行うことにより、質量平均分子量200,000の(Z−1)樹脂を得た。
<(B−2)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂>
下記化学式(z2)で表される(B2)構成単位45モル%、2−メトキシエチルアクリレート40モル%、nーブチルアクリレート10モル%、アクリレート5モル%を仕込み、重合を行うことにより、質量平均分子量200,000の(Z−2)樹脂を得た。
以下の各成分をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに混合して均一溶液とした後、孔径1μmのメンブレンフィルターを通して濾過し、固形分質量濃度40質量%の厚膜用化学増幅型ポジ型レジスト組成物を調製した。
下記化学式(z3)で表される化合物(K−1S(商品名):サンアプロ社製) ;1質量部
(Z−1)樹脂と(Z−2)樹脂とを1:99のモル比で混合したアクリル樹脂 ;40質量部
(C)成分:
m−クレゾールとp−クレゾールとをホルムアルデヒド及び酸触媒の存在下で付加縮合して得たノボラック樹脂 ;60質量部
その他の成分:
増感剤:1,5−ジヒドロキシナフタレン ;1質量部
(B)成分における(Z−1)樹脂と(Z−2)樹脂との混合比を表1のように変更したほかは、実施例1と同様にして厚膜用化学増幅型ポジ型レジスト組成物を調製した。
5インチの金基板上に、上記実施例1〜4、比較例1で調製した各組成物をスピンナー塗布した後、乾燥して約20μmの膜厚を有する厚膜ホトレジスト層を得た。この厚膜ホトレジスト層をホットプレートにより130℃で6分間プレベークした。プレベーク後、PLA−501F(コンタクトアライナー:キャノン社製)を用い、スペース20μmのホールパターンのマスクを介して、パターン露光を行い、ホットプレートにより74℃で5分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(NMD−W:東京応化工業社製)を用いた浸漬法により、5分間の現像処理を行い、流水洗浄し、窒素ブローしてパターン状硬化物を得た。これを顕微鏡で観察し、レジストパターンを形成するのに必要な最低限の露光量を測定した。また、スペース20μmのマスクに対応したパターン状硬化物間の距離を測定した。結果を表1に示す。
上記の露光特性評価で得られたレジストパターンを顕微鏡で観察し、テーパー角を求めた。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 前記(B)成分の全構成単位に対して、前記(B1)構成単位を0.1〜20モル%の割合で含むことを特徴とする請求項1又は2記載の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
- 前記(B)成分の全構成単位に対して、前記(B1)構成単位及び前記(B2)構成単位を30〜60モル%の割合で含むことを特徴とする請求項2又は3記載の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
- 前記(B)成分及び(C)成分の合計質量100質量部に対して、前記(A)成分を0.1〜20質量部、前記(B)成分を5〜95質量部、及び前記(C)成分を5〜95質量部の割合で含有することを特徴とする請求項1から4いずれか記載の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
- 前記(C)成分が、(C1)ノボラック樹脂、(C2)ポリヒドロキシスチレン樹脂、(C3)アクリル樹脂、及び(C4)ポリビニル樹脂から選ばれる1種以上の樹脂を含有することを特徴とする請求項1から5いずれか記載の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
- さらに、(D)酸拡散制御剤を含有することを特徴とする請求項1から6いずれか記載の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
- 支持体と、請求項1から7いずれか記載の厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物からなる膜厚5〜150μmの厚膜ホトレジスト層とが積層された厚膜ホトレジスト積層体を得る積層工程と、該厚膜ホトレジスト積層体に選択的に活性光線又は放射線を照射する露光工程と、該露光工程後に現像して厚膜レジストパターンを得る現像工程とを含むことを特徴とする厚膜レジストパターンの製造方法。
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