JP2006063142A - 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 分岐構造のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンと、分子鎖末端に珪素原子に結合した水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、付加反応を促進する白金系触媒を含む一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物において、付加反応触媒として、アルケニル基含有シラン又はアルケニル基含有オルガノシロキサンを配位子とする白金錯体と、亜リン酸エステルと、珪素原子に結合した水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとの特定量からなる混合物を30℃〜120℃の温度で加熱熟成したものを用い、更に有機過酸化物を併用する。
【選択図】 なし
Description
また、特開2004−204225号公報(特許文献9)には、亜リン酸エステルと有機過酸化物の組み合わせにより、分子鎖末端にSiH基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、分岐状構造のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンとの組み合わせを含む組成物の室温における付加反応制御について提案している。しかしながら、この組成物は長期の保存安定性は発現するものの、低温で短時間硬化の実現において、なお改良の余地があった。
(A)R2SiO単位:80.0〜97.0モル%、
RSiO1.5単位:1.0〜10.0モル%、
(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5単位:0.1〜4.0モル%、及び
(CH3)3SiO0.5単位:0.5〜10.0モル%
[但し、これらの単位の合計は100モル%であり、これらの単位を表す前記各単位式において、Rはメチル基、フェニル基、又は式:RfCH2CH2−(Rfは、鎖中にエーテル結合性酸素原子を有していてもよいパーフルオロアルキル基である。)で表される基である。]
からなり、1分子中に含まれる複数のRは同一又は異なる、オルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)下記平均組成式(1)
R1 aHbSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は脂肪族不飽和結合を有さない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、また、aは0.7〜2.2、bは0.001〜1.0で、かつa+bが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で表され、分子鎖末端に珪素原子に直結した水素原子を少なくとも1個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分中のビニル基1個に対して、珪素原子に結合した水素原子を0.1〜5個与える量、
(C)下記(C−1)〜(C−3)からなる混合物を、30℃〜120℃の温度で加熱熟成した付加反応触媒:(A)及び(B)成分の合計質量に対して、白金原子として0.1〜1,000ppm与える量、
(C−1)アルケニル基含有シラン又はアルケニル基含有オルガノシロキサンを配位子とする白金錯体:白金錯体中の白金原子として1当量、
(C−2)下記一般式(2)
P(OR2)3 (2)
〔式中、R2は独立に非置換もしくは置換の1価炭化水素基及び式:−R3−[O−P(OR2)2]x(式中、R2は前記の通り、xは1〜3の整数であり、R3は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有していてもよい炭素数2〜20の2〜4価の炭化水素基である。)から成る群より選ばれる少なくとも1種の基である。〕
又は下記一般式(2’)
で表される亜リン酸エステル:リン(P)原子として1〜10当量、
(C−3)下記平均組成式(3)
R4 cHdSiO(4-c-d)/2 (3)
(式中、R4は脂肪族不飽和結合を有さない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、また、cは0.7〜2.2、dは0.001〜1.0で、かつc+dが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で表され、珪素原子に結合した水素原子を少なくとも1個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:珪素原子に結合した水素原子として1〜100当量
(D)有機過酸化物:(C)成分の亜リン酸エステル1当量に対して2当量以上
を含有して成ることを特徴とする一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物を提供する。
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、本発明組成物の主剤(ベースポリマー)として使用されるものであり、上記の通り、R2SiO単位:80.0〜97.0モル%、RSiO1.5単位:1.0〜10.0モル%、(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5単位:0.1〜4.0モル%、及び(CH3)3SiO0.5単位:0.5〜10.0モル%(これらの単位の合計は100モル%である)の各単位から成るものである。
R’O−(R’’O−)eR’’’− (i)
(式中、R’は炭素数1〜4のパーフルオルアルキル基であり、R’’及びR’’’は独立に炭素数1〜3のパーフルオロアルキレン基であり、eは0〜10の整数である。)
で表される基が用いられ、具体的には、下記式で表されるものを例示することができる。
C2F5O−(CF2CF2O)f−CF2−、
C3F7O−(CF2CF2CF2O)g−CF2CF2−、
C3F7O−[CF(CF3)CF2O]g−CF(CF3)−
(上記式中、fは0〜4の整数であり、gは0〜10の整数である。)
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]h[(CH3)3SiO0.5]j[(CH3)2SiO]k[CH3SiO1.5]m、
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]h[(CH3)3SiO0.5]j[(CH3)2SiO]k[CH3SiO1.5]m[Ph2SiO]n、
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]h[(CH3)3SiO0.5]j[(CH3)2SiO]k[CH3SiO1.5]m[(CH3)PhSiO]p、
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]h[(CH3)3SiO0.5]j[(CH3)2SiO]k[PhSiO1.5]q、
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]h[(CH3)3SiO0.5]j[CH3SiO1.5]m[(CH3)(CF3CH2CH2)SiO]r、
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]h[(CH3)3SiO0.5]j[CH3SiO1.5]m[(CH3)(C3F7O−{CF(CF3)CF2O}s−CF(CF3)−CH2CH2)SiO]t、
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]h[(CH3)3SiO0.5]j[(CH3)2SiO]k[PhSiO1.5]q
(上記各式中、h、j、k、m、n、p、q、r、s及びtは、それぞれ上記粘度を満足するように選ばれる正の整数、Phはフェニル基(C6H5)を示す。)
次に、本発明の(B)成分は、分子鎖末端、好ましくは両末端それぞれの珪素原子に直結した水素原子(即ち、R1 2(H)SiO1/2単位中の珪素原子に結合した水素原子(SiH基))を1分子中に少なくとも1個、好ましくは2個以上(通常、2〜300個)、より好ましくは2〜150個程度有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン(R1は後記の通り)で、上記(A)成分と反応し、架橋剤として作用するものである。その分子構造には、前記条件を除いて特に制限はなく、分子鎖末端の珪素原子に結合した水素原子以外に、分子鎖途中(非末端)の珪素原子に結合した水素原子(SiH基)を任意に含んでいてもよく、従来より知られている、例えば直鎖状、分岐状、三次元網状(樹脂状)構造等の各種構造が使用可能である。(B)成分中の全ての珪素原子結合水素原子(SiH基)の数は、1分子中に、通常1〜300個、好ましくは2〜300個、より好ましくは2〜150個程度であることが望ましい。このオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、下記平均組成式(1)で示されるものが好適に用いられる。
R1 aHbSiO(4-a-b)/2 (1)
(C)成分の付加反応触媒は、後述する(C−1)〜(C−3)からなる混合物を他の成分と混合する前に、予め加熱熟成してなるものであり、上記(A)成分中のビニル基と上記(B)成分中のSiH基との付加反応を促進し、本発明組成物の硬化物を得るために配合される成分で、室温での長期保存性と低温での硬化性を両立させる必須の成分である。
〔式中、R2は独立に非置換もしくは置換の1価炭化水素基及び式:−R3−[O−P(OR2)2]x(式中、R2は前記の通り、xは1〜3の整数であり、R3は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有していてもよい炭素数2〜20、好ましくは2〜15、より好ましくは2〜12の2〜4価の炭化水素基である。)から成る群より選ばれる少なくとも1種の基である。〕
R4は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有していてもよい炭素数1〜20、好ましくは5〜20、より好ましくは5〜15の4価の炭化水素基である。
トリエチルホスファイト:(EtO)3P、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト:[MeC3H6CH(Et)CH2O]3P、トリフェニルホスファイト:(PhO)3P、ジフェニルモノ(2−エチルヘキシル)ホスファイト:(PhO)2(MeC3H6CH(Et)CH2O)P、トリス(2,4−ジターシャリブチルフェニル)ホスファイト:
R4 cHdSiO(4-c-d)/2 (3)
(式中、R4は脂肪族不飽和結合を有さない置換又は非置換の1価炭化水素基であり、また、cは0.7〜2.2、dは0.001〜1.0で、かつc+dが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で表され、珪素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)を1分子中に少なくとも1個、好ましくは2個以上(通常、2〜300個)、より好ましくは3個以上(特に3〜150個程度)有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
なお、この(C−3)オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンと同一のものを用いても、異なったものを用いてもよい。
(D)成分の有機過酸化物は、室温における組成物の長期保存においては、上記(C−2)成分とともに白金系触媒の付加反応に対する触媒能を効果的に抑制する機能を有し、しかも、加熱硬化段階においては、その分解温度で分解して自らの前記抑制作用を失うとともに、上記(C−2)成分を酸化させることで(C−2)成分の前記抑制作用を失活させる機能をも有するものであり、白金系触媒による組成物の硬化を速やかで確実なものとすることができるものである。
本発明組成物において、上記(A)〜(D)成分以外の任意の成分として、例えば、ヒュームドシリカ、結晶性シリカ、沈降性シリカ、中空フィラー、シルセスキオキサン、ヒュームド二酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化鉄、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、層状マイカ、カーボンブラック、ケイ藻土、ガラス繊維等の無機質充填剤;及び、これらの充填剤をオルガノアルコキシシラン化合物、オルガノクロロシラン化合物、オルガノシラザン化合物、低分子量シロキサン化合物等の有機珪素化合物により表面処理した充填剤を配合してもよい。また、シリコーンゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー等を配合してもよい。
塩化白金酸/1,3ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を白金原子含有量として1%含有するジメチルポリシロキサン溶液5部に対し、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト0.21部(白金原子1当量に対して2当量)、下記一般式(4)
実施例1において、(C−3)成分としての式(4)で表される両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン0.5部の代わりに、下記一般式(5)
実施例1において、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイトの代わりに、ジフェニルモノ(2−エチルヘキシル)ホスファイト0.27部(白金原子1当量に対して3当量)を用い、加熱熟成を40℃/6日間行う以外は同様にして付加反応触媒を調製し、均一に混合したシリコーンゲル組成物を得、同様に針入度や保存性を評価した。
実施例1において、80℃で加熱熟成する代わりに、25℃の室温雰囲気下で24hr放置する以外は同様にして付加反応触媒を調製し、均一に混合したシリコーンゲル組成物を得、同様に針入度や保存性を評価した。
実施例1において、熟成条件を150℃/4hrにする以外は同様にして付加反応触媒を調製し、均一に混合したシリコーンゲル組成物を得、同様に針入度や保存性を評価した。
実施例1において、(C−3)成分としての式(4)で表される両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンを用いない以外は同様にして付加反応触媒を調製し、均一に混合したシリコーンゲル組成物を得、同様に針入度や保存性を評価した。
実施例1において、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイトを添加しない以外は同様にして付加反応触媒を調製し、均一に混合したシリコーンゲル組成物を得、同様に針入度や保存性を評価した。
実施例1において、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイトの添加量を1.5部(白金原子1当量に対して14当量)にする以外は同様にして付加反応触媒を調製し、均一に混合したシリコーンゲル組成物を得、同様に針入度や保存性を評価した。
実施例2において、式(5)で表される両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサンの添加量を3.0部(白金原子1当量に対して、珪素原子に結合した水素原子146当量)として用いる以外は同様にして付加反応触媒を調製し、均一に混合したシリコーンゲル組成物を得、同様に針入度や保存性を評価した。
Claims (2)
- (A)R2SiO単位:80.0〜97.0モル%、
RSiO1.5単位:1.0〜10.0モル%、
(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5単位:0.1〜4.0モル%、及び
(CH3)3SiO0.5単位:0.5〜10.0モル%
[但し、これらの単位の合計は100モル%であり、これらの単位を表す前記各単位式において、Rはメチル基、フェニル基、又は式:RfCH2CH2−(Rfは、鎖中にエーテル結合性酸素原子を有していてもよいパーフルオロアルキル基である。)で表される基である。]
からなり、1分子中に含まれる複数のRは同一又は異なる、オルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)下記平均組成式(1)
R1 aHbSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は脂肪族不飽和結合を有さない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、また、aは0.7〜2.2、bは0.001〜1.0で、かつa+bが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で表され、分子鎖末端に珪素原子に直結した水素原子を少なくとも1個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分中のビニル基1個に対して、珪素原子に結合した水素原子を0.1〜5個与える量、
(C)下記(C−1)〜(C−3)からなる混合物を、30℃〜120℃の温度で加熱熟成した付加反応触媒:(A)及び(B)成分の合計質量に対して、白金原子として0.1〜1,000ppm与える量、
(C−1)アルケニル基含有シラン又はアルケニル基含有オルガノシロキサンを配位子とする白金錯体:白金錯体中の白金原子として1当量、
(C−2)下記一般式(2)
P(OR2)3 (2)
〔式中、R2は独立に非置換もしくは置換の1価炭化水素基及び式:−R3−[O−P(OR2)2]x(式中、R2は前記の通り、xは1〜3の整数であり、R3は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有していてもよい炭素数2〜20の2〜4価の炭化水素基である。)から成る群より選ばれる少なくとも1種の基である。〕
又は下記一般式(2’)
で表される亜リン酸エステル:リン(P)原子として1〜10当量、
(C−3)下記平均組成式(3)
R4 cHdSiO(4-c-d)/2 (3)
(式中、R4は脂肪族不飽和結合を有さない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、また、cは0.7〜2.2、dは0.001〜1.0で、かつc+dが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で表され、珪素原子に結合した水素原子を少なくとも1個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:珪素原子に結合した水素原子として1〜100当量
(D)有機過酸化物:(C)成分の亜リン酸エステル1当量に対して2当量以上
を含有して成ることを特徴とする一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物。 - (C)成分中の一般式(3)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが、分子鎖末端に珪素原子に結合した水素原子を有することを特徴とする請求項1記載の一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物。
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