JP2006028099A - 肌荒れ改善作用を有する皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
優れた抗炎症効果を有し、医薬部外品に好適な皮膚外用剤を提供する。
【解決手段】
1)N−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレート等の糖結合ポリマーと、2)センタウレイジンと、更にはグリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキルを含有させることにより医薬部外品に好適な皮膚外用剤が得られた。
Description
(3) 前記糖結合ポリマーにおいて、糖類が、グルコース、アラビノース、キシロース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、グルコサミン、シアル酸及び/又はその塩、ムラミン酸及び/又はその塩、グルクロン酸及び又はその塩、ガラクツロン酸及び/又はその塩並びにこれらの誘導体から選ばれる1種乃至は2種以上であることを特徴とする(1)乃至(2)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(4) 前記糖結合ポリマーがN−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上を構成単量体として含むホモポリマー乃至はコポリマーであることを特徴とする、(1)〜(3)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(5) 糖結合ポリマーがN−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上のホモポリマー乃至はコポリマーであることを特徴とする、(1)〜(4)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(6) 前記センタウレイジンが、キク科植物のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液−液抽出し、酢酸エチル層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする(1)〜(5)に記載の皮膚外用剤。
(7) 前記キク科植物が、ヤロー、ヤグルマソウ、タンジー、ロシアヤグルマギク、ヤーコン、マカ及びステビアから選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする(6)に記載の皮膚外用剤。
(8) キク科植物のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液−液抽出し、酢酸エチル層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする(1)〜(5)に記載の皮膚外用剤。
(9) 更に、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、(1)〜(5)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(10) 前記グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上の含有量が、0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、(9)に記載の皮膚外用剤。
(11) 抗炎症作用を訴求した医薬部外品であることを特徴とする、(9)又は(10)に記載の皮膚外用剤。
(12) 表示に於いて、炎症を鎮める作用を訴求した医薬部外品である旨の表示と、その使用方法に於いて、適量を取り、軽い炎症のある部位にカット綿などに含ませ、それを軽く擦過、押し当て動作により、塗布して使用される旨と、前記塗布により、炎症を鎮める旨の表示と、前記操作により、ひりひり感や火照り感を感じた場合には直ちに使用を止める旨の表示を構成としていることを特徴とする、(11)に記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、ポリマー基体に糖類を構成単位に含む基を共有結合した、糖結合ポリマーを含有することを特徴とする。これらの糖結合ポリマーは、ポリマーの基体に糖を含む基が共有結合した形の化合物であって、いわゆるペンダントタイプのポリマーである。この様な糖結合ポリマーは、糖の有する優れた保湿作用を皮膚上で持続する作用に優れ、しかも角層細胞間を接着させる作用を有することが既に知られている。該糖結合ポリマーのポリマー基体となるものは、通常一般的使用されているポリマーであれば特段の限定なく使用することが出来、例えば、ポリスチレン、ポリ(αーメチルスチレン)、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアシルビニル、ポリアルキルビニル、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン及びアクリル系樹脂が好ましく例示できる。この中で特に好ましいポリマーは、ポリスチレンやポリ(α−メチルスチレン)等のスチレン系樹脂とポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアルキル酸エステル、ポリメタクリル酸エステルなどのアクリル系樹脂である。更に、これらポリマーに共有結合している糖構造を含有する基の糖の部分であるが、糖としては、通常の生体の構成要素として存在するものであれば特段の限定なく用いることが出来、例えば、グルコース、アラビノース、キシロース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、グルコサミン、シアル酸及び/又はその塩、ムラミン酸及び/又はその塩、グルクロン酸及び/又はその塩、ガラクツロン酸及び/又はその塩並びにこれらの誘導体等が出来る。ここで、誘導体とは、糖の水酸基をもとに容易に誘導しうる誘導体であって、例えば、アセチル化体のようなアシル化物、メチルエーテルのようなアルキル化物、スルホン酸エステル及び/又はその塩等が好ましく例示できる。これらは常法に従えば、容易に誘導できる。又、かかる糖部分は、1ポリマー中に複数の種類が存在しても、唯一種のみでも構わない。糖部分はポリマー基体に直接共有結合で結合できるし、オキシアルキル基(C1−4)等の発明の効果を損なわない媒介基を介して共有結合しても良い。この様な糖結合ポリマーの好ましい、構成モノマーとしては、N−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートが挙げられ、これらから選ばれる1種乃至は2種以上を構成モノマーとして含むポリマーが本発明の好ましいポリマーである。ここで、本発明のポリマーとしては、糖構造を有する基を有するこれらのモノマー以外に、通常ポリマーで使用されているモノマーを構成モノマーとして含み、共重合体とすることもできるし、該糖構造を有するモノマーのみの重合体や共重合体とすることもできるが、より好ましいものは、該糖構造を有するモノマーのみの重合体や共重合体である。即ち、言い換えれば、N−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上のホモポリマー乃至はコポリマーが特に好ましい。中でも、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミドホモポリマーとグルコシルオキシエチルメタクリレートホモポリマーが特に好ましい。これらのポリマーは、前記モノマーを単独乃至は2種以上、場合によっては任意の糖構造を有さないモノマーを加えて、過硫酸アンモニウムやアゾビスイソブチロニトリル等の重合開始剤の存在下、重合を行えば容易に得ることが出来る。この様なポリマーの詳しい製法については、特許文献1,特許文献2に記載されている。本発明の化粧料に於いては、この様にして得られた、ポリマー基体に糖類を構成単位に含む基を共有結合した、糖結合ポリマーから選ばれる1種乃至は2種以上を必須成分として含有する。これらの成分は、本発明の化粧料に於いて、皮膚に優れた保湿作用を示すと同時に、皮膚がアレルギー反応等の好ましくない反応を起こすのを抑制する作用を示す。これらの糖結合ポリマーの本発明の化粧料に於ける好ましい含有量は、0.01〜10重量%であり、更に好ましくは0.05〜1重量%である。これは少なすぎると上記作用が発現しない場合があり、多すぎてもこの様な作用は頭打ちになり、剤形的な制限が生じることがあるためである。
本発明は必須成分として、センタウレイジン及び/またはその塩を0.000001〜0.001質量%含有することを特徴としている。さらに言えば、センタウレイジン及び/またはその塩を0.000005〜0.0005質量%含有することが好ましい。センタウレイジンは、キク科の植物全般にわたって、その植物体に微量に含有されるフラボノイドであるが、ヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)に比較的多く含有される。その含有量は、本発明者らの検討によれば、植物体1Kg中に2mg〜5mgである。これらの植物体より、本発明の皮膚外用剤に好適な量のセンタウレイジンを含有する分画を得るためには、キク科植物の植物体をエタノールやイソプロパノールなどのアルコールを溶媒として抽出し、溶媒を除去した後、残渣を酢酸エチルと水で液−液抽出し、この酢酸エチル層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分画精製することが好ましく例示できる。前記アルコール抽出物は、植物体を細かく裁断したもの1質量部に、溶媒1〜20質量部を加え、室温なら数日間、沸点付近なら数時間浸漬し、濾過などにより、不溶物を除去した後、減圧濃縮等により溶媒を留去する。この濃縮物を酢酸エチルと水とで液−液抽出を行い、酢酸エチル層を採取し、溶媒を留去することにより粗抽出物を得ることができる。この粗抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;クロロホルム/メタノール=100/0→70/30)で分画し、溶媒を留去することにより、センタウレイジンを0.7〜1.2質量%含有する分画が得られる。センタウレイジンの量は、HPLC(ODSカラム、溶出溶媒:40%アセトニトリル水溶液、検出:UV220nm)により、標準物質による絶対検量線法にて定量できる。
以下に、この製造例を示す。
ヤローの地上部の乾燥物10Kgを細かく裁断し、これに20Lのエタノールを加え、室温で1週間抽出し、濾過して不溶物を濾別した。これを濃縮し、酢酸エチル1L、水1Lに分散し、液−液抽出し、酢酸エチル層を濃縮した。この濃縮物をシリカゲルカラムクトマトグラフィーにて分画精製(クロロホルム/メタノール=9/1にて溶出)し、7.7gのアモルファスを得た。このアモルファスは、HPLC分析の結果、1.19質量%のセンタウレイジンを含有していた。
製造例1のヤローをヤグルマソウに変え、製造例1と同様に処理し、1.04質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファス6.3gを得た。
製造例1のヤローをタンジーに変え、製造例1と同様に処理し、0.89質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファス2.8gを得た。
製造例1のヤローをロシアヤグルマギクに変え、製造例1と同様に処理し、1.15質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファス2.3gを得た。
製造例1のヤローをヤーコンに変え、製造例1と同様に処理し、0.93質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファス3.3gを得た。
製造例1のヤローをステビアに変え、製造例1と同様に処理し、0.74質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファス4.0gを得た。
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有し、抗炎症効果のみならず、炎症に伴って現れる肌荒れや、皮膚バリア機能の低下を抑制する作用を有する。この様な効果は、肌荒れの改善であれば、経皮的水分蒸散量の亢進抑制として評価でき、皮膚バリア機能の低下抑制であれば、角層細胞の形状、特に面積を計測することにより、その面積値の増大として評価できる。本発明の皮膚外用剤に於いては、本発明の効果をより明確にさせることが出来ることから、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することが好ましい。かかる成分は、医薬部外品の有効成分として知られている成分であり、グリチルリチン酸及び/又はその塩としては、グリチルリチン酸ジカリウムが好ましく、グリチルレチン酸アルキル及び/又はその塩としては、グリチルレチン酸ステアリルが好ましい。かかる成分の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して、0.05〜0.5質量%である。このものを含有させることにより、炎症を抑制できるのみならず、炎症に伴って生じる、肌荒れ、皮膚バリア機能の低下などを著しく抑制することが出来る。
本発明による外用剤中のセンタウレイジンの定量に関しては、比較的低濃度であるので、一定量の製剤を減圧下で加熱して、水分、揮発成分を留去せしめた後、水−酢酸エチルを添加し、アルカリ条件下で液−液抽出を行い酢酸エチル層を捨てる。残った水相に再度酢酸エチルを添加して、酸性条件にして液−液抽出を行なうことにより、センタウレイジンを酢酸エチル層に移動させ、酢酸エチル層を濃縮して、HPLCにより分析することによって可能である。また、このように処理したものに対して、ダンシルクロライド、フルオレセインイソチオシアネートなどの蛍光標識化試薬を用いて蛍光標識化し、HPLC(ODSカラム、溶出溶媒:60%アセトニトリル水溶液)−蛍光検出器にて分析することによりさらに感度良い分析が可能となる。
下記に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である乳液(1)を作成した。すなわち、(A)の各成分を混合し、80℃に加熱した。一方、(B)の各成分を80℃に加熱した。(A)の混合物に(B)の混合物を加えて撹拌して乳化させ、更に(C)を加えて中和し、その後35℃にまで撹拌、冷却した。
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスクステアレート 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ブタンジオール 5 質量%
純水 50 質量%
ポリグルコシルオキシエチルメタクリレート 0.3 質量%
(商品名「p−GEMA」;日本精化株式会社製)
製造例1のアモルファス 0.05質量%
(センタウレイジン 0.000595質量%)
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 質量%
(C)
純水 17.95質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
乳液(1)について、5名のパネラーを用い、炎症に対する効果を調べた。即ち、背部に2cm×3cmの部位を6つ作成し、予め求めておいたMED(最少紅斑形成照射量)の2倍の紫外線(光源:SEランプ)を照射し、照射後5分に検体を塗布した。照射後24時間に測色し、その後、1日1回、全14回塗布を行った。検体としては、乳液(1)、乳液(1)の製造例の「製造例1のアモルファス」を水に置換した比較例1、乳液(1)のポリグルコシルオキシエチルメタクリレートを水に置換した比較例2、乳液(1)の「製造例1のアモルファス」とポリグルコシルオキシエチルメタクリレートとを水に置換した比較例3を用いた。その他に照射のみを行う照射コントロールと、照射も検体投与も行わない無処置コントロールも設けた。最終処置の7日後に経表皮水分蒸散量(TEWL)とストリッピング法により採取した角層細胞の平均面積とを測定した。結果を表1に示す。この表より、本発明の皮膚外用剤では、製造例1のアモルファス(センタウレイジン1.19質量%含有)とポリグルコシルオキシエチルメタクリレートの併用効果により、肌荒れが抑制され、且つ、角層細胞の面積が増大し、バリア機能が向上していることが判る。
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスクステアレート 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ブタンジオール 5 質量%
純水 50 質量%
ポリグルコシルオキシエチルメタクリレート 0.3 質量%
製造例1のアモルファス 0.0001質量%
(センタウレイジン 0.00000119質量%)
グリチルレチン酸ステアリル 0.1 質量%
(C)
純水 17.9999質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスクステアレート 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ブタンジオール 5 質量%
純水 50 質量%
表3に記載の糖結合ポリマー 0.3 質量%
製造例1のアモルファス 0.01質量%
(センタウレイジン 0.000119質量%)
グリチルリチン酸ジカリウム 0.05質量%
(C)
純水 18.04質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスクステアレート 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ブタンジオール 5 質量%
純水 50 質量%
表3に記載の糖結合ポリマー 0.3 質量%
製造例2〜6のアモルファス 0.01質量%
(センタウレイジン 0.000104〜0.000074質量%)
グリチルリチン酸ジカリウム 0.2 質量%
(C)
純水 17.89質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
Claims (12)
- 前記糖結合ポリマーにおいて、ポリマー基体が、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン及びアクリル系樹脂から選ばれるものであることを特徴とする請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記糖結合ポリマーにおいて、糖類が、グルコース、アラビノース、キシロース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、グルコサミン、シアル酸及び/又はその塩、ムラミン酸及び/又はその塩、グルクロン酸及び又はその塩、ガラクツロン酸及び/又はその塩並びにこれらの誘導体から選ばれる1種乃至は2種以上であることを特徴とする請求項1乃至2何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記糖結合ポリマーがN−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上を構成単量体として含むホモポリマー乃至はコポリマーであることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 糖結合ポリマーがN−p−ビニルベンジル−D−セロビオンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−マルトンアミド、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド、グルコシルオキシエチルメタクリレート、ガラクトシルオキシプロピルアクリレート、マンノシルオキシエチルメタクリレートから選ばれる1種乃至は2種以上のホモポリマー乃至はコポリマーであることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記センタウレイジンが、キク科植物のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液−液抽出し、酢酸エチル層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする請求項1〜5項何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記キク科植物が、ヤロー、ヤグルマソウ、タンジー、ロシアヤグルマギク、ヤーコン、マカ及びステビアから選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする請求項6項に記載の皮膚外用剤。
- キク科植物のヤロー、ヤグルマソウ、タンジー、ロシアヤグルマギク、ヤーコン、マカ及びステビアから選択される1種乃至は2種以上のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液−液抽出し、酢酸エチル層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする請求項1〜5何れか1項に皮膚外用剤。
- 更に、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜8何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上の含有量が、0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、請求項9に記載の皮膚外用剤。
- 抗炎症作用を訴求した医薬部外品であることを特徴とする、請求項9又は10に記載の皮膚外用剤。
- 表示に於いて、炎症を鎮める作用を訴求した医薬部外品である旨の表示と、その使用方法に於いて、適量を取り、軽い炎症のある部位にカット綿などに含ませ、それを軽く擦過、押し当て動作により、塗布して使用される旨と、前記塗布により、炎症を鎮める旨の表示と、前記操作により、ひりひり感や火照り感を感じた場合には直ちに使用を止める旨の表示を構成としていることを特徴とする、請求項11に記載の皮膚外用剤。
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