JP5219337B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Description
する皮膚外用剤。
一般式(II)
(但し、R 7 は水酸基、R 8 〜R10は、水素原子、水酸基、又はイソプレニル基何れかを表し、且つ、R 8 〜R10のうち、少なくとも1つはイソプレニル基を表す。)
用剤。
(4) (1)又は(2)に記載の化合物及び/又はその塩を皮膚外用剤全体の0.00
002〜5質量%含有することを特徴とする、(1)〜(3)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(5) マメ科ハギ属キハギの植物体の極性溶媒による抽出物を含有することを特徴とす
る、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6) 前記極性溶媒による抽出物が、エタノール、含水エタノール、多価アルコール、
含水多価アルコールによる抽出物であることを特徴とする、(5)に記載の皮膚外用剤。(7) 前記極性溶媒による抽出物が、レスペデザフラバノンHを0.001〜0.1質
量%含有するものであることを特徴とする、(5)又は(6)に記載の皮膚外用剤。
(8) 化粧料であることを特徴とする、(1)〜(7)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(9) 医薬部外品であることを特徴とする、(1)〜(8)の何れかに記載の皮膚外用
剤。
(10) 更に、グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選
択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする、(1)〜(9)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(11) 前記グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選択
される1種又は2種以上の含有量が、皮膚外用剤全体に対して0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、(10)に記載の皮膚外用剤。
(12) メラニン生成抑制用及び抗炎症用であることを特徴とする、(10)又は(1
1)に記載の皮膚外用剤。
(13) レスペデザフラバノンHを0.001〜0.1質量%含有する、皮膚外用剤用
の、マメ科ハギ属キハギの植物体の極性溶媒抽出物。
本発明の皮膚外用剤は、レスペデザフラバノンHなどの一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物及び/又はその塩より選択される1種乃至は2種以上を含有していることを特徴としている。これらの化合物は、本発明者らによって、マメ科ハギ属キハギの植物体に含有していることが見出された。これらの化合物が、何れもメラニン生成抑制作用を有し、これらを皮膚外用剤に含有させて美白用の用途に用いるのに有用であることは知られていなかった。これらの化合物は、何れもメラニン生成抑制作用を有しているが、その中では、レスペデザフラバノンHの活性が高く、本発明の皮膚外用剤に用いるメラニン生成抑制用の有効成分としては、レスペデザフラバノンHを用いるのが好ましい。
ルカラムを用いた精製などを行うことにより、得ることが可能である。より具体的には、例えば、マメ科ハギ属キハギの地上部を細かく細断したもの1質量部に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類;クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類等の極性溶媒1〜20質量部を加え、室温なら数日間〜1週間沸点付近なら数時間浸漬し、濾過などにより不溶物を除去した後、減圧濃縮等により溶媒を留去し、これをジエチルエーテルや酢酸エチル等の水と混和しない有機溶媒(水に対して非混和性の有機溶媒)と水とで液液抽出を行い、水に対して非混和性の有機溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;クロロホルム/メタノール=100/0→98/2)等で分画し、更にODSカラム等の逆相カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;75%アセトニトリル)などで分画し、溶媒を留去することにより、レスペデザフラバノンHを得ることができ、このようにして精製したレスペデザフラバノンHを、メラニン生成抑制用の有効成分として使用することができる。
本発明の皮膚外用剤は、メラニン生成抑制作用を有しており、メラニン生成抑制用又は美白用の皮膚外用剤に適用するのが好ましい。具体的には、本発明の皮膚外用剤は、紫外線によるシミ、ソバカス、色黒等の色素沈着症を予防及び改善するための皮膚外用剤として好適である。
1.59(3H,s),1.61(3H,s),1.64(3H,s),1.76(3H,s),1.69(3H,s),1.72(3H,s),2.80(1H,dd),3.10(1H,dd),3.26-3.36(6H,m),5.16-5.21(2H,m),5.30-5.35(1H,m),5.67(1H,dd),6.49(1H,s),7.20(1H,s)
メラニン合成過程に特異的に細胞に取り込まれるチオウラシル(試験では14Cラベルしたチオウラシルを使用)を用いて、レスペデザフラバノンHのメラニン生成抑制作用を評価した。24ウェルのプレートを使用し、その内の12ウェルにメラノサイト培養用完全培地(倉敷紡績株式会社製)を2mlずつ入れ、各ウェルにそれぞれ1.5×104個/cm2の濃度でヒト正常メラノサイト(倉敷紡績株式会社製)を播種し、5%二酸化炭素雰囲気下、37℃で24時間培養を行った。
試験例1と同様のメラニン生成抑制試験を、実施例4で得られた抽出液を用いて行った。具体的には、メラノサイトのプレ培養後の培地交換に於いて、実施例4で作製した抽出液を0.5wt/v%、1wt/v、2wt/v%含有する培地に交換して培養した。その結果を表2に示す。
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
イソオクタン酸セチル 2.0 質量%
スクワラン 8.0 質量%
ジメチコン 2.0 質量%
セスキステアリン酸ソルビタン 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1.0 質量%
ステアリン酸セチル 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5.0 質量%
グリセリン 5.0 質量%
1,2−オクタンジオール 1.0 質量%
純水 50.0 質量%
レスペデザフラバノンH 0.1 質量%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 質量%
(C)
純水 22.2 質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
イソオクタン酸セチル 2.0 質量%
スクワラン 8.0 質量%
ジメチコン 2.0 質量%
セスキステアリン酸ソルビタン 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1.0 質量%
ステアリン酸セチル 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5.0 質量%
グリセリン 5.0 質量%
1,2−オクタンジオール 1.0 質量%
純水 50.0 質量%
実施例4の抽出物 5.0 質量%
(レスペデザフラバノンHとして、乳液中に0.0002質量%含有)
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 質量%
(C)
純水 19.3 質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
色黒、シミ、ソバカス等の色素沈着に悩む女性ボランティア60名を対照に、統計的に同等なA,B,C群の3群に分け、A群には本発明の実施例5の乳液を、B群には本発明の実施例6の乳液を、C群には比較例1の乳液を、顔面にそれぞれ3ヶ月間使用してもらった。3ヶ月後の色素沈着に対する改善効果を肉眼観察により評価し、群間比較を行った。結果を表3に示す。なお、有効率はやや有効以上の効果が認められた場合を有効とした。
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
イソオクタン酸セチル 2.0 質量%
スクワラン 8.0 質量%
ジメチコン 2.0 質量%
セスキステアリン酸ソルビタン 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1.0 質量%
ステアリン酸セチル 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5.0 質量%
グリセリン 5.0 質量%
1,2−ペンタンジオール 5.0 質量%
純水 50.0 質量%
レスペデザフラバノンH 2.0 質量%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 質量%
(C)
純水 16.3 質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
Claims (13)
- メラニン生成抑制用であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 請求項1又は2に記載の化合物及び/又はその塩を皮膚外用剤全体の0.00002〜5質量%含有することを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- マメ科ハギ属キハギの植物体の極性溶媒による抽出物を含有することを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記極性溶媒による抽出物が、エタノール、含水エタノール、多価アルコール、含水多価アルコールによる抽出物であることを特徴とする、請求項5に記載の皮膚外用剤。
- 前記極性溶媒による抽出物が、レスペデザフラバノンHを0.001〜0.1質量%含有するものであることを特徴とする、請求項5又は6に記載の皮膚外用剤。
- 化粧料であることを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 医薬部外品であることを特徴とする、請求項1〜8の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 更に、グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜9の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選択される1種又は2種以上の含有量が、皮膚外用剤全体に対して0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、請求項10に記載の皮膚外用剤。
- メラニン生成抑制用及び抗炎症用であることを特徴とする、請求項10又は11に記載の皮膚外用剤。
- レスペデザフラバノンHを0.001〜0.1質量%含有する皮膚外用剤用のマメ科ハギ属キハギの植物体の極性溶媒抽出物。
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