JP4524221B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
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課題とする。
(3) 前記抽出物が、マメ科ハギ属キハギの植物体の極性溶媒による抽出物を、水に対して非混和性の有機溶媒と水で液液抽出し、水に対して非混和性の有機溶媒層から更に疎水性樹脂カラム及び/又はシリカゲルカラムにて分画精製したものである、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4) 前記ユークレノンa6及び/又はその塩の含有量が、皮膚外用剤全体に対して0.0005〜5質量%である、(1)〜(3)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(5) 医薬部外品である、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6) 化粧料である、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(7) ユークレノンa6及び/又はその塩を含有するマメ科ハギ属キハギの植物体の抽出物を含有する、皮膚外用剤。
(8) 更に、グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選択される1種又は2種以上を含有する、(1)〜(7)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(9) 前記グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選択される1種又は2種以上の含有量が、皮膚外用剤全体に対して0.05〜0.5質量%である、(8)に記載の皮膚外用剤。
(10) メラニン生成抑制用及び抗炎症用である、(8)又は(9)に記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤の有効成分は、ユークレノンa6及び/又はその塩からなることを特徴としている。ユークレノンa6は、マメ科ミヤマトベラ属リュウキュウミヤマトベラ、マメ科ミヤマトベラ属ミヤマトベラの植物体に含まれていることが知られていたが、本発明者らによってマメ科ハギ属キハギの植物体にも含まれていることが見出された。しかし、このユークレノンa6が、メラニン生成抑制作用を有し、メラニン生成抑制用の皮膚外用剤の有効成分として有用であることは知られていなかった。
2、4、6−トリヒドロキシアセトフェノン(アルドリッチ社製、カタログ番号:T6460−2)(A)に2当量のメトキシメチルクロライド(MOM−Cl)を反応させ、シリカゲルカラムにより、ジメトキシメチル体(B)を単離・精製する。これに、水酸化カリウムの存在下、2当量のプレニルブロミドを反応させ、ジプレニル体(C)とする。
ここで、別途、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(アルドリッチ社製、カタログ番号:16863−7)(D)を酸性条件下、エタノール中と反応させ、アセタール体(E)とし、これに1当量のプレニルブロミドをメタノール中、水酸化カリウムで反応させた後、これをシリカゲルクロマトグラムで分画、単離精製し、5−プレニル体(F)と3−プレニル体を得る。この5−プレニル体(F)を2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−ベンゾキノン(DDQ)とベンゼン中で処理した後、単離精製し、環化体(G)を得る。これを酸で処理して、アルデヒド体(H)とし、メトシキメチルクロリドを反応させ、化合物(I)を得る。この化合物(I)と先に合成したジプレニル体(C)をアルドール縮合させて、結合体(J)を得る。これをエタノール中、酢酸ナトリウムで処理し、濾過濃縮後、シリカゲルカラムにて精製し、環化体(K)とした後、酸性条件下でメトキシメチル基を脱保護することにより、ユークレノンa6を得ることが可能である。
本発明の皮膚外用剤は、メラニン生成抑制用のものであって、ユークレノンa6及び/又はその塩を含有するものである。本発明の皮膚外用剤において、ユークレノンa6及び/又はその塩は、ユークレノンa6を含有する植物の極性溶媒抽出物、同極性溶媒抽出物の疎水性樹脂カラムなどによる粗精製物、同粗精製物からのシリカゲルカラムなどによるユークレノンa6を含有する精製物として含有されてもよく、更に、再結晶化などによる精製を行うことにより、ユークレノンa6を結晶として得ることも可能であり、このような精製品を本発明の皮膚外用剤中に含有させることも可能である。ユークレノンa6の精製品を本発明の皮膚外用剤中に含有させることが、処方の自由度が大きくなるという点でより好ましい。
、炭化水素類(流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等)、高級脂肪酸類(オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等)、高級アルコール等(セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等)、合成エステル油類(ステアリン酸セチル、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等)、鎖状ポリシロキサン(ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、ジメチコン等)、環状ポリシロキサン(オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等)、変性ポリシロキサン(アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等)等のシリコーン油等の油剤類;ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン;ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類;塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類;2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤;アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤;アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEステアリン酸、POEジステアリン酸等)、POEアルキルエーテル類(POE−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブタンジオール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;グアガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、カードラン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、グリコーゲン、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ムコイチン硫酸、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメチルグアガム、デキストラン、ケラト硫酸,ローカストビーンガム,サクシノグルカン,カロニン酸,キチン,キトサン、カルボキシメチルキチン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、
ベントナイト等の増粘剤;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類;表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類;表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類;レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類;ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類;メチルパラベン等の防腐剤;リン酸水素ナトリウム等の緩衝剤・pH調節剤;パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、桂皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、糖系紫外線吸収剤、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類;エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類;ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB類(ビタミンB6塩酸塩,ビタミンB6トリパルミテート,ビタミンB6ジオクタノエート,ビタミンB2又はその誘導体,ビタミンB12,ビタミンB15又はその誘導体等)、ビタミンE類(α−トコフェロール,β−トコフェロール,γ−トコフェロール,ビタミンEアセテート等)、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類などが好ましく例示できる。
用剤は、皮膚に炎症がある場合にも、紫外線によって引き起こされる色素沈着症予防・改善用の皮膚外用剤として好ましい。
/酢酸エチル=90/10→50/50で溶出、分画し、更に再結晶化することにより、ユークレノンa6を淡黄色針状結晶(36.6mg)として得た。
1.42(6H, s),1.72(6H, s),1.75(3H, s),1.81(3H, s),2.88(1H, dd),3.06(1H, dd),3.29(2H, d),3.34(2H, d),5.16(1H, br t),5.23(1H, br t),5.48(1H, d),5.52(1H, dd),6.25(1H, d),6.36(1H, s),6.52(1H, s), 6.57(1H, s),6.89(1H, s),12.31(1H, s)
メラニン合成過程に特異的に細胞に取り込まれるチオウラシル(試験では14Cラベルしたチオウラシルを使用)を用いて、ユークレノンa6のメラニン生成抑制作用を評価した。12ウェルのマイクロタイタープレートを2枚用意し、その15ウェルにメラノサイト培養用完全培地(倉敷紡績株式会社製)を2mlずつ入れ、各ウェルにそれぞれ1×104個/cm2の濃度でヒト正常メラノサイト(倉敷紡績株式会社製)を播種し、5%二酸化炭素雰囲気下、37℃で24時間培養を行った。
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
イソオクタン酸セチル 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
セスキステアリン酸ソルビタン 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
ステアリン酸セチル 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−オクタンジオール 1 質量%
純水 50 質量%
ユークレノンa6 0.2 質量%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 質量%
(C)
純水 21.1 質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
<比較例1>
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
イソオクタン酸セチル 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
セスキステアリン酸ソルビタン 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
ステアリン酸セチル 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−オクタンジオール 1 質量%
純水 50 質量%
実施例1の粗精製物 3 質量%
(ユークレノンa6として、0.043質量%含有)
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 質量%
(C)
純水 19.3 質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
色黒、シミ、ソバカス等の色素沈着に悩む女性ボランティア60名を対照に、統計的に同等なA,B,C群の3群に分け、A群には本発明の実施例3の乳液を、B群には実施例4の乳液を、C群には比較例1の乳液を、顔面にそれぞれ3ヶ月間使用してもらった。3ヶ月後の色素沈着に対する改善効果を肉眼観察により評価し、群間比較を行った。結果を表3に示す。なお、有効率はやや有効以上の効果が認められた場合を有効とした。
ベヘニルアルコール 0.5 質量%
イソオクタン酸セチル 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
セスキステアリン酸ソルビタン 1.5 質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
ステアリン酸セチル 0.5 質量%
ベヘン酸 0.5 質量%
(B)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
純水 50 質量%
ユークレノンa6 2.0 質量%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 質量%
(C)
純水 16.3 質量%
水酸化カリウム 0.6 質量%
ポリエチレングリコール(1500) 2.5 質量%
1,3−ブタンジオール 8.0 質量%
グリセリン 10.0 質量%
メチルパラベン 0.2 質量%
リン酸水素ナトリウム 0.1 質量%
ユークレノンa6 0.001質量%
1,2−オクタンジオール 0.3 質量%
純水 78.899質量%
(A)
スクワラン 0.1 質量%
ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 2.5 質量%
ポリエチレングリコール(1500) 2.5 質量%
1,3−ブタンジオール 8.0 質量%
グリセリン 10.0 質量%
メチルパラベン 0.2 質量%
(B)
リン酸水素ナトリウム 0.1 質量%
ユークレノンa6 0.1 質量%
1,2−ヘキサンジオール 0.3 質量%
純水 76.2 質量%
Claims (10)
- 前記抽出物が、マメ科ハギ属キハギの植物体から極性溶媒により抽出されたものである、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記抽出物が、マメ科ハギ属キハギの植物体の極性溶媒による抽出物を、水に対して非混和性の有機溶媒と水で液液抽出し、水に対して非混和性の有機溶媒層から更に疎水性樹脂カラム及び/又はシリカゲルカラムにて分画精製したものである、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記ユークレノンa6及び/又はその塩の含有量が、皮膚外用剤全体に対して0.0005〜5質量%である、請求項1〜3の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 医薬部外品である、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 化粧料である、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- ユークレノンa6及び/又はその塩を含有するマメ科ハギ属キハギの植物体の抽出物を含有する、皮膚外用剤。
- 更に、グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選択される1種又は2種以上を含有する、請求項1〜7の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記グリチルリチン酸及びその塩、並びにグリチルレチン酸アルキルから選択される1種又は2種以上の含有量が、皮膚外用剤全体に対して0.05〜0.5質量%である、請求項8に記載の皮膚外用剤。
- メラニン生成抑制用及び抗炎症用である、請求項8又は9に記載の皮膚外用剤。
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