JP3254065B2 - 新規γ−ピロン配糖体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
新規γ−ピロン配糖体及びこれを含有する化粧料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚美白効果に優れ、日
焼けによるシミ、ソバカスを防止する効果に優れた新規
γ−ピロン配糖体及びこれを含有する化粧料に関する。
焼けによるシミ、ソバカスを防止する効果に優れた新規
γ−ピロン配糖体及びこれを含有する化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のシミ、ソバカスは一般に紫外線に
よる刺激やホルモン異常などによって、メラノサイトが
活性化され、そこで生合成されたメラニン色素が皮膚に
沈着して発生するものと考えられている。従来、このよ
うなシミ、ソバカスに対する治療の方法として、アスコ
ルビン酸類、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸類、胎盤
抽出物などのメラニン抑制剤が用いられてきたが、これ
らの物質は単独で使用した場合、メラニン生成抑制効果
は弱く、化粧品などに配合した場合充分な美白効果を発
現できないものであった。
よる刺激やホルモン異常などによって、メラノサイトが
活性化され、そこで生合成されたメラニン色素が皮膚に
沈着して発生するものと考えられている。従来、このよ
うなシミ、ソバカスに対する治療の方法として、アスコ
ルビン酸類、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸類、胎盤
抽出物などのメラニン抑制剤が用いられてきたが、これ
らの物質は単独で使用した場合、メラニン生成抑制効果
は弱く、化粧品などに配合した場合充分な美白効果を発
現できないものであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は皮膚の美白効果に優れ、シミ、ソバカスを有効に予防
・治療し得る物質及びこれを含有する化粧料を提供する
ことにある。
は皮膚の美白効果に優れ、シミ、ソバカスを有効に予防
・治療し得る物質及びこれを含有する化粧料を提供する
ことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、斯かる実
情に鑑み、優れた美白効果を有する化粧料を開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表わされる
新規γ−ピロン配糖体がメラニンの生成を抑制し、色素
沈着を防止し、優れた美白効果を示すことを見出し、更
にこれとアスコルビン酸類等の公知の美白剤とを組合せ
ると美白効果が相乗的に高まることを見出し本発明を完
成した。
情に鑑み、優れた美白効果を有する化粧料を開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表わされる
新規γ−ピロン配糖体がメラニンの生成を抑制し、色素
沈着を防止し、優れた美白効果を示すことを見出し、更
にこれとアスコルビン酸類等の公知の美白剤とを組合せ
ると美白効果が相乗的に高まることを見出し本発明を完
成した。
【０００５】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされるγ−ピロン配糖体の第一の発
明と、これを含有する化粧料の第二の発明と、これとア
スコルビン酸類、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸類及
び胎盤抽出物から選ばれる１種又は２種以上とを含有す
る化粧料の第三の発明を提供するものである。
明と、これを含有する化粧料の第二の発明と、これとア
スコルビン酸類、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸類及
び胎盤抽出物から選ばれる１種又は２種以上とを含有す
る化粧料の第三の発明を提供するものである。
【０００８】本発明のγ−ピロン配糖体は、前記一般式
（１）で表わされる、マルトール−３−Ｏ−（６′−Ｏ
−アピオシル）−グルコシドであるが、これは美白効果
が高く、化粧料に好適に配合することができる。
（１）で表わされる、マルトール−３−Ｏ−（６′−Ｏ
−アピオシル）−グルコシドであるが、これは美白効果
が高く、化粧料に好適に配合することができる。
【０００９】本発明のγ−ピロン配糖体（１）は、例え
ば葛根抽出液よりクロマトグラフィーにて分取する方法
等により得られる。
ば葛根抽出液よりクロマトグラフィーにて分取する方法
等により得られる。
【００１０】すなわち乾燥葛根を粉砕し、水、エタノー
ル等のアルコール、アセトンなどの親水性有機溶媒、又
はこれらの混合溶液を用いて抽出液を得る。得られた抽
出液から溶媒を除去して得た残渣をヘキサン、石油エー
テル、ジエチルエーテル、クロロホルム、メチルエチル
ケトン、酢酸エチル、アセトン、イソプロピルアルコー
ル、メタノール、エタノールより選ばれる少なくとも一
つの溶媒を溶出溶媒として、ＤＡＩＡＩＯＮ ＨＰ−２
０、ＴＳＫＧＥＬ ＨＷ−４０などのポーラスポリマ
ー、Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０などのセファデック
ス、ポリアミド、セルロース、逆相系シリカゲル、シリ
カゲルなどを担体に用いたカラムクロマトグラフィー、
分取ＨＰＬＣ、調製薄層クロマトグラフィーに付すこと
により上記のγ−ピロン配糖体を得ることができる。
ル等のアルコール、アセトンなどの親水性有機溶媒、又
はこれらの混合溶液を用いて抽出液を得る。得られた抽
出液から溶媒を除去して得た残渣をヘキサン、石油エー
テル、ジエチルエーテル、クロロホルム、メチルエチル
ケトン、酢酸エチル、アセトン、イソプロピルアルコー
ル、メタノール、エタノールより選ばれる少なくとも一
つの溶媒を溶出溶媒として、ＤＡＩＡＩＯＮ ＨＰ−２
０、ＴＳＫＧＥＬ ＨＷ−４０などのポーラスポリマ
ー、Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０などのセファデック
ス、ポリアミド、セルロース、逆相系シリカゲル、シリ
カゲルなどを担体に用いたカラムクロマトグラフィー、
分取ＨＰＬＣ、調製薄層クロマトグラフィーに付すこと
により上記のγ−ピロン配糖体を得ることができる。
【００１１】本発明の化粧料は、上記γ−ピロン配糖体
（１）を配合したものであるが、この配合量は化粧料全
重量に対し、０．００００１〜２．５重量％とすること
が好ましく、特に０．０００１〜１重量％（以下、単に
「％」という）とすることが美白効果のため好ましい。
（１）を配合したものであるが、この配合量は化粧料全
重量に対し、０．００００１〜２．５重量％とすること
が好ましく、特に０．０００１〜１重量％（以下、単に
「％」という）とすることが美白効果のため好ましい。
【００１２】本発明の化粧料は、γ−ピロン配糖体
（１）と共に、アスコルビン酸類、ハイドロキノン誘導
体、コウジ酸類及び胎盤抽出物から選ばれる１種又は２
種以上を配合せしめると相乗的に美白効果を高めること
ができる。
（１）と共に、アスコルビン酸類、ハイドロキノン誘導
体、コウジ酸類及び胎盤抽出物から選ばれる１種又は２
種以上を配合せしめると相乗的に美白効果を高めること
ができる。
【００１３】本発明に用いるアスコルビン酸類として
は、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エ
ステル、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル及びそれらの
金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などを好ましいも
のとして挙げることができるがこれらに限定されるもの
ではない。
は、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エ
ステル、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル及びそれらの
金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などを好ましいも
のとして挙げることができるがこれらに限定されるもの
ではない。
【００１４】また、ハイドロキノン誘導体としては、ハ
イドロキノンと糖の縮合物、アルキル化ハイドロキノン
と糖の縮合物などがあるが、具体的にはアルブチン等が
好ましい例として挙げることができる。コウジ酸類とし
ては、コウジ酸、コウジ酸のモノエステル及びジエステ
ル、例えばコウジ酸ブチレート、コウジ酸パルミテー
ト、コウジ酸ステアレート、コウジ酸オレエートなどを
好ましい例として挙げることができるがこれらに限定さ
れるものではない。
イドロキノンと糖の縮合物、アルキル化ハイドロキノン
と糖の縮合物などがあるが、具体的にはアルブチン等が
好ましい例として挙げることができる。コウジ酸類とし
ては、コウジ酸、コウジ酸のモノエステル及びジエステ
ル、例えばコウジ酸ブチレート、コウジ酸パルミテー
ト、コウジ酸ステアレート、コウジ酸オレエートなどを
好ましい例として挙げることができるがこれらに限定さ
れるものではない。
【００１５】胎盤抽出物としては牛、豚などの動物の胎
盤の水溶性成分を挙げることができ、市販されている水
溶性プラセンタエキスを用いてもよい。
盤の水溶性成分を挙げることができ、市販されている水
溶性プラセンタエキスを用いてもよい。
【００１６】本発明の化粧料にこれらのアスコルビン酸
類等の美白剤の１種又は２種以上配合する場合、その配
合量は化粧料の０．０１〜３０％、特に０．１〜５％と
することが好ましい。すなわちこれが０．０１％未満で
はγ−ピロン配糖体（１）との相乗効果が得られにく
く、３０％を超えると化粧料としての保存安定性や使用
感が著しく劣るため好ましくない。
類等の美白剤の１種又は２種以上配合する場合、その配
合量は化粧料の０．０１〜３０％、特に０．１〜５％と
することが好ましい。すなわちこれが０．０１％未満で
はγ−ピロン配糖体（１）との相乗効果が得られにく
く、３０％を超えると化粧料としての保存安定性や使用
感が著しく劣るため好ましくない。
【００１７】更に、本発明の化粧料には、本発明の効果
を損わない範囲において、上記必須成分以外の通常化粧
品、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分を
適宜配合することができる。かかる任意成分としては、
例えば精製水、エタノール、油性物質、保湿剤、増粘
剤、防腐剤、乳化剤、薬効成分、粉体、紫外線吸収剤、
色素、香料、乳化安定剤、pH調整剤等を挙げることがで
きる。具体的には、油性成分としては流動パラフィン、
ワセリン、パラフィンワックス、スクワラン、ミツロ
ウ、カルナウバロウ、オリーブ油、ラノリン、高級アル
コール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸の合成エステ
ル油、シリコーン油等が挙げられ、保湿剤としてはソル
ビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトール、
プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
１，４−ブチレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナ
トリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリオキシプロピレ
ン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール等が挙げら
れ、増粘剤としてはカルボキシビニルポリマー、カルボ
キシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、カラギ
ーナン、ゼラチン等の水溶性高分子、塩化ナトリウム、
塩化カリウム等の電解質などが挙げられ、防腐剤として
は尿素、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパ
ラベン、ブチルパラベン、安息香酸ナトリウム等が挙げ
られ、乳化剤としてはポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸
エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられ、粉体と
してはタルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリ
カ、ベントナイト、バーミキュライト、亜鉛華、雲母、
雲母チタン、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジル
コニウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化鉄、群青等が
挙げられる。
を損わない範囲において、上記必須成分以外の通常化粧
品、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分を
適宜配合することができる。かかる任意成分としては、
例えば精製水、エタノール、油性物質、保湿剤、増粘
剤、防腐剤、乳化剤、薬効成分、粉体、紫外線吸収剤、
色素、香料、乳化安定剤、pH調整剤等を挙げることがで
きる。具体的には、油性成分としては流動パラフィン、
ワセリン、パラフィンワックス、スクワラン、ミツロ
ウ、カルナウバロウ、オリーブ油、ラノリン、高級アル
コール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸の合成エステ
ル油、シリコーン油等が挙げられ、保湿剤としてはソル
ビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトール、
プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
１，４−ブチレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナ
トリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリオキシプロピレ
ン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール等が挙げら
れ、増粘剤としてはカルボキシビニルポリマー、カルボ
キシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、カラギ
ーナン、ゼラチン等の水溶性高分子、塩化ナトリウム、
塩化カリウム等の電解質などが挙げられ、防腐剤として
は尿素、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパ
ラベン、ブチルパラベン、安息香酸ナトリウム等が挙げ
られ、乳化剤としてはポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸
エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられ、粉体と
してはタルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリ
カ、ベントナイト、バーミキュライト、亜鉛華、雲母、
雲母チタン、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジル
コニウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化鉄、群青等が
挙げられる。
【００１８】本発明の化粧料は、系の安定性のため酸性
〜中性（pH７以下）とすることが好ましい。ここで用い
るpH調整剤としては乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−
クエン酸ナトリウム等の緩衝剤が挙げられる。
〜中性（pH７以下）とすることが好ましい。ここで用い
るpH調整剤としては乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−
クエン酸ナトリウム等の緩衝剤が挙げられる。
【００１９】本発明の化粧料は常法に従って製造するこ
とができる。また、本発明の対象となる化粧料は、一般
の皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬部外品、
外用医薬品等を包含するものであり、その剤型もその目
的に応じて任意に選択することができ、クリーム状、軟
膏状、乳液状、ローション状、溶液状、ゲル状、パック
状、スティック状等とすることができる。
とができる。また、本発明の対象となる化粧料は、一般
の皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬部外品、
外用医薬品等を包含するものであり、その剤型もその目
的に応じて任意に選択することができ、クリーム状、軟
膏状、乳液状、ローション状、溶液状、ゲル状、パック
状、スティック状等とすることができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のγ−ピロン配糖体（１）は、優
れた皮膚の美白効果と日焼け等によるシミ及びソバカス
の予防及び治療効果とを有し、この効果は、アスコルビ
ン酸類等を併用することにより相乗的に高められる。従
って、これらを配合した化粧料は優れた美白効果を示
す。
れた皮膚の美白効果と日焼け等によるシミ及びソバカス
の予防及び治療効果とを有し、この効果は、アスコルビ
ン酸類等を併用することにより相乗的に高められる。従
って、これらを配合した化粧料は優れた美白効果を示
す。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２２】実施例１ γ−ピロン配糖体の製造：葛根原体（粉末）１００ｇを
２０％エタノール水１リットルで室温にて抽出し、濾過
後濃縮して粗抽出物（３９．８ｇ）を得た。これを０．
５リットルの水に溶解した後等量の酢酸エチルで３回分
配して得た水層をＤＡＩＡＩＯＮ ＨＰ−２０カラムク
ロマトグラフィーに供した。水洗後、２０％メタノール
溶出区（画分Ａ１．２ｇ）、４０％メタノール溶出区
（画分Ｂ１２．８ｇ）を得た。画分Ａを中圧逆相クロマ
トグラフィー（メルク社 ローバーカラムＲＰ−１８
ｓｉｚｅＢ、メタノール・水系）に供し１５％メタノー
ル画分（画分Ａ−１５）を得た。画分Ａ−１５を更にＨ
ＰＬＣ（ＪＡＩＧＥＬ ＯＤＳ １０μｍ １０×２５
０mm、０．３％酢酸水：アセトニトリル＝９１：９、流
速９ml／min、検出ＵＶ２５４nm）に供し、マルトール
−３−Ｏ−（６′−Ｏ−アピオシル）−グルコシドを３
８．４mg、マルトール−３−Ｏ−グルコシドを１１．５
mg得た。以下に機器分析結果を示す。
２０％エタノール水１リットルで室温にて抽出し、濾過
後濃縮して粗抽出物（３９．８ｇ）を得た。これを０．
５リットルの水に溶解した後等量の酢酸エチルで３回分
配して得た水層をＤＡＩＡＩＯＮ ＨＰ−２０カラムク
ロマトグラフィーに供した。水洗後、２０％メタノール
溶出区（画分Ａ１．２ｇ）、４０％メタノール溶出区
（画分Ｂ１２．８ｇ）を得た。画分Ａを中圧逆相クロマ
トグラフィー（メルク社 ローバーカラムＲＰ−１８
ｓｉｚｅＢ、メタノール・水系）に供し１５％メタノー
ル画分（画分Ａ−１５）を得た。画分Ａ−１５を更にＨ
ＰＬＣ（ＪＡＩＧＥＬ ＯＤＳ １０μｍ １０×２５
０mm、０．３％酢酸水：アセトニトリル＝９１：９、流
速９ml／min、検出ＵＶ２５４nm）に供し、マルトール
−３−Ｏ−（６′−Ｏ−アピオシル）−グルコシドを３
８．４mg、マルトール−３−Ｏ−グルコシドを１１．５
mg得た。以下に機器分析結果を示す。
【００２３】マルトール−３−Ｏ−（６′−Ｏ−アピオ
シル）−グルコシド FAB-MS (M+H)+ 4211 H-NMRδ(DMSO-d6+D2O) TMS；2.38(s,3H), 4.71(d,J=7.
3Hz,1H),4.83(d,J=2.9Hz,1H), 6.46(d,J=5.6Hz,1H), 8.
11(d,J=5.6Hz,1H).13 C-NMRδ(DMSO-d6)TMS；15.1, 63.1, 67.4, 73.2, 73.
7, 75.7, 75.8,76.1, 78.7, 103.6, 109.1, 116.1, 14
1.7, 155.8, 161.5, 174.2.
シル）−グルコシド FAB-MS (M+H)+ 4211 H-NMRδ(DMSO-d6+D2O) TMS；2.38(s,3H), 4.71(d,J=7.
3Hz,1H),4.83(d,J=2.9Hz,1H), 6.46(d,J=5.6Hz,1H), 8.
11(d,J=5.6Hz,1H).13 C-NMRδ(DMSO-d6)TMS；15.1, 63.1, 67.4, 73.2, 73.
7, 75.7, 75.8,76.1, 78.7, 103.6, 109.1, 116.1, 14
1.7, 155.8, 161.5, 174.2.
【００２４】マルトール−３−Ｏ−グルコシド FAB-MS (M+H)+ 2891 H-NMRδ(DMSO-d6+D2O) TMS；2.38(s,3H), 4.75(d,J=7.
4Hz,1H),6.45(d,J=5.6Hz,1H), 8.10(d,J=5.6Hz,1H).13 C-NMRδ(メタノール-d4) TMS；15.8, 62.6, 71.2, 7
5.5, 78.1, 78.6,105.5, 117.4, 143.7, 157.2, 164.6,
177.2.
4Hz,1H),6.45(d,J=5.6Hz,1H), 8.10(d,J=5.6Hz,1H).13 C-NMRδ(メタノール-d4) TMS；15.8, 62.6, 71.2, 7
5.5, 78.1, 78.6,105.5, 117.4, 143.7, 157.2, 164.6,
177.2.
【００２５】実施例２ 表２の配合組成に従って、美白剤とγ−ピロン配糖体を
表３、表４の組成で含有するクリーム（pH６．０）を調
製し、その連続塗布による美白効果について下記試験に
より調べた。その結果を表５に示した。
表３、表４の組成で含有するクリーム（pH６．０）を調
製し、その連続塗布による美白効果について下記試験に
より調べた。その結果を表５に示した。
【００２６】（ＵＶ−Ｂ誘導色素斑に対する美白効果試
験）被試験者２０名の上腕内側部にＵＶ−Ｂ領域の紫外
線を最小紅斑量の２倍量を１日１回２日間にわたり照射
し誘導した色素斑に、１日２回、１ケ月間被検部位に試
料を連続塗布することによる美白効果を調べた。評価
は、色差計（村上色彩製ＣＭＳ−１２００）を用いて測
定を行い、得られたマンセル値よりＬ*値を算出し、そ
の回復を表わすΔΔＬ*値を用いた。尚、ΔΔＬ*値は以
下のように定義した。試料塗布開始直前の試料塗布被験
部位及び試料未塗布被験部位のＬ*値をそれぞれＬ0、Ｌ
0′、連続塗布１ケ月後の各々の部位のＬ*値をそれぞれ
Ｌ1、Ｌ1′としてΔΔＬ*は以下の式で表わした。
験）被試験者２０名の上腕内側部にＵＶ−Ｂ領域の紫外
線を最小紅斑量の２倍量を１日１回２日間にわたり照射
し誘導した色素斑に、１日２回、１ケ月間被検部位に試
料を連続塗布することによる美白効果を調べた。評価
は、色差計（村上色彩製ＣＭＳ−１２００）を用いて測
定を行い、得られたマンセル値よりＬ*値を算出し、そ
の回復を表わすΔΔＬ*値を用いた。尚、ΔΔＬ*値は以
下のように定義した。試料塗布開始直前の試料塗布被験
部位及び試料未塗布被験部位のＬ*値をそれぞれＬ0、Ｌ
0′、連続塗布１ケ月後の各々の部位のＬ*値をそれぞれ
Ｌ1、Ｌ1′としてΔΔＬ*は以下の式で表わした。
【００２７】ΔΔＬ*＝（Ｌ1−Ｌ0）−（Ｌ1′−
Ｌ0′）
Ｌ0′）
【００２８】また、評価は被試験者２０名の下記表１の
評価点の平均値で示した。
評価点の平均値で示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｘ 7/48 7/48 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 17/04 A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 で表わされるγ−ピロン配糖体。
- 【請求項２】 請求項１記載のγ−ピロン配糖体を含有
する化粧料。 - 【請求項３】 アスコルビン酸類、ハイドロキノン誘導
体、コウジ酸類及び胎盤抽出物から選ばれる１種又は２
種以上と請求項１記載のγ−ピロン配糖体とを含有する
化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30507493A JP3254065B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | 新規γ−ピロン配糖体及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30507493A JP3254065B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | 新規γ−ピロン配糖体及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157495A JPH07157495A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3254065B2 true JP3254065B2 (ja) | 2002-02-04 |
Family
ID=17940807
Family Applications (1)
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-
1993
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，Ｖｏｌ．３８，Ｎｏ．１０（１９９０）ｐ．２８６２−２８６５ |
Also Published As
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