JP2006023699A - 多層体、レジストパターン形成方法、微細加工パターンを有する装置の製造方法および電子装置 - Google Patents
多層体、レジストパターン形成方法、微細加工パターンを有する装置の製造方法および電子装置 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 基板上にレジストよりなる層(レジスト層)を形成し、レジスト層上に制電性樹脂と光酸発生剤とを含んでなるレジスト保護膜を形成し、レジスト保護膜に対し選択的に活性エネルギー線を照射し、レジストを現像し、レジストパターンを形成する。
【選択図】 なし
Description
光酸発生剤が水溶性であること、光酸発生剤の感度が、レジスト層中に含まれる光酸発生剤の感度と同等かそれより高いこと、レジスト保護膜中の光酸発生剤の濃度が、レジスト層中の光酸発生剤の濃度と同等かそれより高いこと、活性エネルギー線が荷電粒子線であること、レジスト保護膜の厚さが、0.01〜0.2μmの範囲にあること、微細加工パターンを有する装置が、半導体装置、マスクまたは磁気ヘッドであることが好ましい。
このような制電性樹脂としては、具体的には、3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマーや、フラン−3−(2−エタンスルホン酸)、フラン−3−(3−プロパンスルホン酸)、フラン−3−(4−ブタンスルホン酸)、フラン−3−(5−ペンタンスルホン酸)、フラン−3−(6−ヘキサンスルホン酸)、ピロール−3−(2−エタンスルホン酸)、ピロール−3−(3−プロパンスルホン酸)、ピロール−3−(4−ブタンスルホン酸)、ピロール−3−(5−ペンタンスルホン酸)、ピロール−3−(6−ヘキサンスルホン酸)、2−メトキシ−5−(プロピルオキシ−3−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、2−エトキシ−5−(プロピルオキシ−3−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、2−プロピルオキシ−5−(プロピルオキシ−3−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、2−ブチルオキシ−5−(プロピルオキシ−3−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、2,5−ビス(プロピルオキシ−3−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、2,5−ビス(エチルオキシ−2−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、2,5−ビス(ブチルオキシ−4−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、5−(プロピルオキシ−3−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、5−(エチルオキシ−2−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、5−(ブチルオキシ−4−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、5−(ペンチルオキシ−4−スルホン酸)−1,4−フェニレンビニレン、アニリン−3−(2−エタンスルホン酸)、アニリン−3−(3−プロパンスルホン酸)、アニリン−3−(4−ブタンスルホン酸)、アニリン−3−(5−ペンタンスルホン酸)、アニリン−3−(6−ヘキサンスルホン酸)、アニリン−3−(7−ヘプタンスルホン酸)、アニリン−3−(2−メチル−3−プロパンスルホン酸)、アニリン−3−(2−メチル−4−ブタンスルホン酸)、アニリン−3−スルホン酸、アニリン−N−(2−エタンスルホン酸)、アニリン−N−(3−プロパンスルホン酸)、アニリン−N−(4−ブタンスルホン酸)、アニリン−N−(5−ペンタンスルホン酸)、アニリン−N−(6−ヘキサンスルホン酸)、アニリン−N−(7−ヘプタンスルホン酸)、アニリン−N−(2−メチル−3−プロパンスルホン酸)、アニリン−N−(2−メチル−4−ブタンスルホン酸)、2−アミノアニソール−3−スルホン酸,2−アミノアニソール−4−スルホン酸,2−アミノアニソール−5−スルホン酸,2−アミノアニソール−6−スルホン酸,3−アミノアニソール−2−スルホン酸,3−アミノアニソール−4−スルホン酸,3−アミノアニソール−5−スルホン酸,3−アミノアニソール−6−スルホン酸,4−アミノアニソール−2−スルホン酸,4−アミノアニソール−3−スルホン酸、2−アミノ−4−エトキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−4−エトキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−ブトキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−5−ブトキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−プロポキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−6−プロポキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−イソブトキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−4−イソブトキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−4−t−ブトキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−t−ブトキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−ヘプトキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−5−ヘプトキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−ヘキソオキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−5−オクトキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−ナノキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−5−デカノキシベンゼンスルホン酸,2−アミノ−4−ウンデカノキシベンゼンスルホン酸,3−アミノ−5−ドデカノキシベンゼンスルホン酸などをモノマー単位とするポリマーを例示することができる。
下記物質を混合し、ポジ型レジスト(レジスト1)を調製した。
光酸発生剤:トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート、5部
添加剤 :N−メチルピロリドン、0.5部
溶媒 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、700部
また、下記物質を混合し、ネガ型レジスト(レジスト2)を調製した。
架橋剤 :ヘキサメトキシメチルメラミン、10部
光酸発生剤:トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート、5部
添加剤 :N−メチルピロリドン、0.5部
溶媒 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、750部
(2)レジスト保護用組成物(以下、「保護用組成物」とも称する)の調製
下記の各物質を、水/IPA(イソプロパノール)(重量比95/5)1000部に溶解させて溶液を調製した。
保護用組成物2:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+ドデシルベンゼンスルホン酸(酸性化合物)0.1部
保護用組成物3:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート(光酸発生剤)5部
保護用組成物4:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート(光酸発生剤)7.5部
保護用組成物5:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+ドデシルベンゼンスルホン酸(酸性化合物)0.2部
保護用組成物6:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート(光酸発生剤)5部
保護用組成物7:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート(光酸発生剤)7.5部
保護用組成物8:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート(光酸発生剤)5部 + 多核フェノールエトキシレート系界面活性剤(非イオン系界面活性剤)0.0005部
保護用組成物9:3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸ポリマー100部+トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート(光酸発生剤)5部 + テトラメトキシメチルグリコールウリル 3部
(3)パターン形成試験
パターン形成に関する本発明の効果を把握するための下記のモデル試験を行った。すなわち、Si基板上にレジスト1または2をスピンコートし、110℃で120秒間ベークした。ついで、これらのサンプルのレジスト層上に、保護用組成物1〜7をスピンコートし、110℃、60秒でベークして、0.4μm厚の保護膜を作製した。その後、加速電圧50keVの電子線露光機にて、0.1μmのライン&スペースを描画した。露光後、110℃で120秒間ベーク(ポストエクスポージャーベーク、PEB)し、2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で60秒間現像した。得られたパターンの高さと断面形状を電子顕微鏡にて観察した結果を表1に示す。なお、保護膜なしの条件のサンプルも作製した。
図13に多層配線実施例の一形態を示す。まず、素子間分離膜132で分離され、ソース拡散層135aとドレイン拡散層135b、サイドウォール絶縁膜133、ゲート電極134を有するトランンジスタ層が形成されたSiウエハ131に層間絶縁膜136、ストッパ膜137を形成し、電極取り出し用のコンタクトホールを形成する。
制電性樹脂と光酸発生剤とを含んでなるレジスト保護用組成物。
前記制電性樹脂が水溶性ポリマーを含む、付記1に記載のレジスト保護用組成物。
前記光酸発生剤が、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、スルホン酸エステル、オキサチアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホン誘導体、イミド化合物、オキシムスルホネート、ジアゾナフトキノンおよびベンゾイントシレートからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記1または2に記載のレジスト保護用組成物。
前記光酸発生剤が、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムパーフルオロブタンスルホネート、1−フェニル−1−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ−1−ベンゾイルメタン、1,2,3−トリスルホニルオキシメチルベンゼン、1,3−ジニトロ−2−(4−フェニルスルホニルオキシメチル)ベンゼン、1−フェニル−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシメチル)−1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルメタンからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記1〜3のいずれかに記載のレジスト保護用組成物。
前記制電性樹脂が、下記一般式で表される構造単位を含む物質を少なくとも一つ含む、付記1〜4のいずれかに記載のレジスト保護用組成物。
(付記6)
前記光酸発生剤が水溶性である、付記1〜5のいずれかに記載のレジスト保護用組成物。
基板上にレジスト層および、制電性樹脂と光酸発生剤とを含んでなるレジスト保護膜を有してなる多層体。
半導体装置、マスクまたは磁気ヘッドを製造するためのものである、付記7に記載の多層体。
前記レジスト層用のレジストが化学増幅型ポジ型レジストまたは化学増幅型ネガ型レジストである、付記7または8に記載の多層体。
前記制電性樹脂が水溶性ポリマーを含む、付記7〜9のいずれかに記載の多層体。
前記光酸発生剤が、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、スルホン酸エステル、オキサチアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホン誘導体、イミド化合物、オキシムスルホネート、ジアゾナフトキノンおよびベンゾイントシレートからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記7〜10のいずれかに記載の多層体。
前記光酸発生剤が、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムパーフルオロブタンスルホネート、1−フェニル−1−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ−1−ベンゾイルメタン、1,2,3−トリスルホニルオキシメチルベンゼン、1,3−ジニトロ−2−(4−フェニルスルホニルオキシメチル)ベンゼン、1−フェニル−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシメチル)−1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルメタンからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記7〜11のいずれかに記載の多層体。
前記制電性樹脂が、下記一般式で表される構造単位を含む物質を少なくとも一つ含む、付記7〜12のいずれかに記載の多層体。
(付記14)
前記光酸発生剤が水溶性である、付記7〜13のいずれかに記載の多層体。
前記光酸発生剤の感度が、前記レジスト層に含まれる光酸発生剤の感度と同等かそれより高い、付記7〜14のいずれかに記載の多層体。
前記中の光酸発生剤の濃度が、前記レジスト層中の光酸発生剤の濃度と同等かそれより高い、付記7〜15のいずれかに記載の多層体。
基板上にレジスト層および、制電性樹脂と光酸発生剤と界面活性剤とを含んでなるレジスト保護膜を有してなる、付記7〜16のいずれかに記載の多層体。
(付記18)
基板上にレジスト層および、制電性樹脂と光酸発生剤と架橋剤とを含んでなるレジスト保護膜を有してなる、付記7〜17のいずれかに記載の多層体。
前記レジスト保護膜の厚さが、0.01〜0.2μmの範囲にある、付記7〜18のいずれかに記載の多層体。
基板上にレジストによりなる層(レジスト層)を形成し、
当該レジスト層上に制電性樹脂と光酸発生剤とを含んでなるレジスト保護膜を形成し、
当該レジスト保護膜上から選択的に活性エネルギー線を照射し、
当該レジストを現像する、
レジストパターン形成方法。
前記レジストが化学増幅型ポジ型レジストまたは化学増幅型ネガ型レジストである、付記20に記載のレジストパターン形成方法。
前記制電性樹脂が水溶性ポリマーを含む、付記20または21に記載のレジストパターン形成方法。
前記光酸発生剤が、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、スルホン酸エステル、オキサチアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホン誘導体、イミド化合物、オキシムスルホネート、ジアゾナフトキノンおよびベンゾイントシレートからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記20〜22のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
前記光酸発生剤が、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムパーフルオロブタンスルホネート、1−フェニル−1−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ−1−ベンゾイルメタン、1,2,3−トリスルホニルオキシメチルベンゼン、1,3−ジニトロ−2−(4−フェニルスルホニルオキシメチル)ベンゼン、1−フェニル−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシメチル)−1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルメタンからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記20〜23のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
前記制電性樹脂が、下記一般式で表される構造単位を含む物質を少なくとも一つ含む、付記20〜24のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
(付記26)
前記光酸発生剤が水溶性である、付記20〜25のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
前記光酸発生剤の感度が、前記レジスト層中に含まれる光酸発生剤の感度と同等かそれより高い、付記20〜26のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
前記レジスト保護膜中の光酸発生剤の濃度が、前記レジスト層中の光酸発生剤の濃度と同等かそれより高い、付記20〜27のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
前記活性エネルギー線が荷電粒子線である、付記20〜28のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
前記レジスト保護膜の厚さが、0.01〜0.2μmの範囲にある、付記20〜29のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
基板上にレジストよりなる層(レジスト層)を形成し、
当該レジスト層上に制電性樹脂と光酸発生剤とを含んでなるレジスト保護膜を形成し、
当該レジスト保護膜に対し選択的に活性エネルギー線を照射し、
当該レジストを現像し、
レジストパターンを形成する
ことを含む、微細加工パターンを有する装置の製造方法。
前記微細加工パターンを有する装置が、半導体装置、マスクまたは磁気ヘッドである、付記31に記載の製造方法。
前記レジストが化学増幅型ポジ型レジストまたは化学増幅型ネガ型レジストである、付記31または32に記載の製造方法。
前記制電性樹脂が水溶性ポリマーを含む、付記31〜33のいずれかに記載の製造方法。
前記光酸発生剤が、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、スルホン酸エステル、オキサチアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホン誘導体、イミド化合物、オキシムスルホネート、ジアゾナフトキノンおよびベンゾイントシレートからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記31〜34のいずれかに記載の製造方法。
前記光酸発生剤が、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムパーフルオロブタンスルホネート、1−フェニル−1−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ−1−ベンゾイルメタン、1,2,3−トリスルホニルオキシメチルベンゼン、1,3−ジニトロ−2−(4−フェニルスルホニルオキシメチル)ベンゼン、1−フェニル−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシメチル)−1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルメタンからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、付記31〜35のいずれかに記載の製造方法。
前記制電性樹脂が、下記一般式で表される構造単位を含む物質を少なくとも一つ含む、付記31〜36のいずれかに記載の製造方法。
(付記38)
前記光酸発生剤が水溶性である、付記31〜37のいずれかに記載の製造方法。
前記光酸発生剤の感度が、前記レジスト層中に含まれる光酸発生剤の感度と同等かそれより高い、付記31〜38のいずれかに記載の製造方法。
前記レジスト保護膜中の光酸発生剤の濃度が、前記レジスト層中の光酸発生剤の濃度と同等かそれより高い、付記31〜39のいずれかに記載の製造方法。
前記活性エネルギー線が荷電粒子線である、付記31〜40のいずれかに記載の製造方法。
前記レジスト保護膜の厚さが、0.01〜0.2μmの範囲にある、付記31〜41のいずれかに記載の製造方法。
付記31〜42のいずれかに記載の製造方法を用いた電子装置。
付記31〜42のいずれかに記載の製造方法を用いた半導体装置。
付記31〜42のいずれかに記載の製造方法を用いたマスク。
付記31〜42のいずれかに記載の製造方法を用いた磁気ヘッド。
2 レジスト層
3 保護膜
4 界面
5 不溶部分
6 不溶部分の端
7 レジストが溶解し除去された空間
8 界面
9 角が丸くなり減膜した部分
11 電子線照射時の層体
12 現像後の多層体
31 多層体
32 現像後の多層体
51 多層体
52 現像後の多層体
71 多層体
72 現像後の多層体
91 多層体
92 多層体
111 現像後の多層体
112 現像後の多層体
Claims (10)
- 制電性樹脂と光酸発生剤とを含んでなるレジスト保護用組成物。
- 前記制電性樹脂が水溶性ポリマーを含む、請求項1に記載のレジスト保護用組成物。
- 前記光酸発生剤が、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、スルホン酸エステル、オキサチアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホン誘導体、イミド化合物、オキシムスルホネート、ジアゾナフトキノンおよびベンゾイントシレートからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、請求項1または2に記載のレジスト保護用組成物。
- 前記光酸発生剤が、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルフォニウムパーフルオロブタンスルホネート、1−フェニル−1−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ−1−ベンゾイルメタン、1,2,3−トリスルホニルオキシメチルベンゼン、1,3−ジニトロ−2−(4−フェニルスルホニルオキシメチル)ベンゼン、1−フェニル−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシメチル)−1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルメタンからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、請求項1〜3のいずれかに記載のレジスト保護用組成物。
- 前記制電性樹脂が、下記一般式で表される構造単位を含む物質を少なくとも一つ含む、請求項1〜4のいずれかに記載のレジスト保護用組成物。
- 前記光酸発生剤が水溶性である、請求項1〜5のいずれかに記載のレジスト保護用組成物。
- 基板上にレジストによりなる層(レジスト層)を形成し、
当該レジスト層上に制電性樹脂と光酸発生剤とを含んでなるレジスト保護膜を形成し、
当該レジスト保護膜上から選択的に活性エネルギー線を照射し、
当該レジストを現像する、
レジストパターン形成方法。 - 前記光酸発生剤が、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、スルホン酸エステル、オキサチアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホン誘導体、イミド化合物、オキシムスルホネート、ジアゾナフトキノンおよびベンゾイントシレートからなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む、請求項7に記載のレジストパターン形成方法。
- 前記光酸発生剤の感度が、前記レジスト層中に含まれる光酸発生剤の感度と同等かそれより高い、請求項7または8に記載のレジストパターン形成方法。
- 前記レジスト保護膜中の光酸発生剤の濃度が、前記レジスト層中の光酸発生剤の濃度と同等かそれより高い、請求項7〜9のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
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