JP2006022100A - プロトン化度が低いジフェニルメタン系列のポリアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】a)アニリンとホルムアルデヒドとを、1.5:1〜6:1のモル比で、20〜100℃、好ましくは30〜95℃、特に好ましくは40〜90℃の温度で反応させ、その際、酸性反応混合物の含水率を<20質量%にして、かつ<15%のプロトン化度を設定して、そして、
b)該酸性反応混合物中のp−アミノベンジルアニリンと4,4’−MDAとの質量含有量の比が1.00未満の値まで降下した際に、この反応混合物の温度を110〜250℃まで増加させることを含む。
【選択図】なし
Description
本発明は、ジフェニルメタン系列のポリアミンの酸触媒による製造方法を含む。本方法は、
a)アニリンとホルムアルデヒドとを、1.5:1〜6:1のモル比で、20〜100℃、好ましくは30〜95℃、特に好ましくは40〜90℃の温度で反応させ、その際、この酸性反応混合物の含水率を<20質量%にして、かつ<15%のプロトン化度を設定して、そして、
b)該酸性反応混合物中のp−アミノベンジルアニリンと4,4’−MDAとの質量含有量の比が1.00未満の値まで降下した際に、この反応混合物の温度を110〜250℃まで増加させることを含む。
本発明にかかる方法は、連続的な実施及び半連続的な実施の両方、並びに不連続的な実施が可能である。従来技術の慣用の反応装置は、その際の使用に好適である。好適な装置は、例えば撹拌反応器、管型反応器又は更には反応器中において滞留時間特性に影響を及ぼす多孔板などの邪魔板を有する管型反応器である。更に、幾つかの反応器型の組合せが好適である。
31.7質量%の濃度のホルムアルデヒド水溶液310gを、アニリン670gに80℃で20分の経過にわたり、撹拌しつつ滴加した。添加後に、この混合物を80℃で更に5分間撹拌し、次いで35℃まで冷却した。31.9質量%の濃度の塩酸水溶液83.0gを、この反応混合物にこの温度で激しく撹拌しつつ添加した。この酸性反応混合物の含水率は、30.7質量%であった。この酸性反応混合物は、110℃まで加熱した後でさえ、依然として明らかに2相であり、即ち撹拌機の作用なしで、酸性反応混合物の水相及び有機相への分離が生じた。
アミナールを製造するために、32.1質量%ホルムアルデヒド水溶液334gを、アニリン931gに80℃で20分の過程にわたり、撹拌しつつ滴加した。添加後に、この混合物を80℃で更に5分間撹拌し、そして相分離を70〜80℃で実施した。有機相、即ちアミナール900gと、32.0質量%塩酸水溶液137gとを115℃で10分の過程にわたり、激しく撹拌しつつ混合した。塩酸の添加後では、含水率は12.0質量%であり、かつp−ABAと4,4’−MDAとの比は0.27であった。115℃で更に3時間撹拌した後に、2つの環を有するアミノベンジルアニリンは全て反応した。2,4’−MDAと4,4’−MDAとの比は、0.38であった。この実施例は、完全な変換が>110℃の高温で達成された際の生成物組成に対する影響を示すものであった。
実施例2の記載と同様の方法を行い、アミナールを得た。アミナール900gと、32.0質量%の濃度の塩酸水溶液137gとを、45℃で10分の経過にわたり、激しく撹拌しつつ混合した。塩酸の添加後では、含水率は12.0質量%であり、かつ撹拌機の作用なしで、得られた反応混合物は水相及び有機相への分離の兆候を示さなかった。この混合物を45℃で10分間撹拌した後に、80℃まで加熱して、そして80℃で更に60分間撹拌した。p−ABA/4,4’−MDA比は、0.05:1.00であった。次いで、この混合物を115℃まで加熱して、そしてこの温度で更に3時間撹拌した。2つの環を有するアミノベンジルアニリンはもはや検出不能であり、かつ2,4’−MDAと4,4’−MDAとの比は0.14:1.00であった。
Claims (3)
- ジフェニルメタン系列のポリアミンの酸触媒による製造方法であって、
a)アニリンとホルムアルデヒドとを、1.5:1〜6:1のモル比で、20〜100℃の温度で反応させ、その際、この酸性反応混合物の含水率を<20質量%にして、かつ<15%のプロトン化度を設定して、そして、
b)該酸性反応混合物中のp−アミノベンジルアニリンと4,4’−MDAとの質量含有量の比が1.00未満の値に降下した際に、反応温度を110〜250℃まで増加させることを含む方法。 - ジフェニルメタン系列のポリイソシアネートの製造方法であって、(A)ジフェニルメタン系列のポリアミンをホスゲン化することを含み、その際、前記ジフェニルメタン系列のポリアミンは請求項1の方法により製造されている方法。
- ポリウレタンの製造方法であって、ジフェニルメタン系列のポリイソシアネートと、1種以上のポリエーテルポリオール及び/又はポリエステルポリオールとを反応させてポリウレタンを得ることを含み、その際、前記ジフェニルメタン系列のポリイソシアネートが、請求項2の方法により製造されている方法。
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