JP2005535638A - 薬剤送達のための生物分解性ブロックコポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
発明の分野
本発明は、薬剤送達のための組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、液体ポリエチレングリコール(PEG)、PEG誘導体またはPEGとPEG誘導体との混合物;および、生物分解性のブロックコポリマー薬剤キャリヤーを含むコポリマー組成物に関する。とりわけ、本発明は、ポリエチレングリコール(PEG)、PEG誘導体またはPEGとPEG誘導体の混合物と;生物分解性の疎水性ポリエステルまたはポリ(オルトエステル)Aブロックと親水性ポリエチレングリコール(PEG)Bブロックとを基体とする生物分解性のABA、BABおよびABタイプのブロックコポリマーとを含む組成物に関する。
生物分解性のポリマーは、外科的縫合、傷口の包帯としておよび薬剤送達系として使用されている。これらのうち、ポリラクチド(PLA)、ポリグリコリド(PGA)およびそれらのコポリマー(PLGA)が、最も注目されている。生物分解性の高分子薬剤送達系の1つの例は、薬剤が手術によって移植される生物分解性のポリマーマトリックスに含まれる系であり、これが、大きな欠点である。注入可能な薬剤送達系の形態にて、高分子微細球およびナノ微細球(nanosheres)は、当分野公知である。PLGA微細球を基体とする市販入手可能な薬剤送達配合物としては、Lupron DepotR(上付きRは、登録商標を表す)およびNutropin DepotRが挙げられる。微細球およびナノ微細球は、それらが特殊かつ複雑な製造方法を必要とする欠点を有する。遺憾ながら、微細球およびナノ微細球剤形を製造するには、毒性または危険な溶剤(例えば、塩化メチレン、酢酸エチル)の使用および合成法(例えば、ダブルエマルジョンまたは極低温スプレー技術)を必要とする。バッチサイズは、通常、小さくかつコストが高い。また、使用されるPLGA生物分解性ポリマーは、有機溶剤にしか溶解しないので、それらの調製は、ヒト身体と異物でありかつヒト身体を傷付けるこのような溶剤の使用を必要とし、公知のいずれの方法によっても製造の間に完全に取り除くことができない。さらに、幾つかの薬剤、例えば、ペプチドおよび蛋白質は、有機溶剤との接触後、それらの薬理学的活性を失うかもしれない。
本発明は、流動性の液体であり、水性ビヒクル中で迅速に再構成されて、均質な溶液またはコロイド系を生ずることができる薬剤送達のための生物分解性組成物;および、薬剤の送達のための薬学的に有効な配合物を製造するためのその使用方法を提供する。
本発明は、本明細書に開示する個々の構成、プロセス工程および材料に限定されるものではなく、このような構成、プロセス工程および材料は、幾分変化させることができる。本明細書で使用する用語は、個々の実施態様のみを説明するために使用され、本発明の範囲は、特許請求の範囲の請求項およびそれらの等価体によってのみ限定されるであろうから限定することを意図されるものでないことも理解する必要がある。
“コポリマー溶液”とは、このような溶液に含まれる生物分解性のブロックコポリマーを言うのに使用される時、均質な溶液または均一なコロイド系のいずれかを形成するために溶解されるこのような生物分解性のブロックコポリマー薬剤キャリヤーを有する水性組成物を意味する。
“ペプチド”、“ポリペプチド”、“オリゴペプチド”および“蛋白質”は、ペプチドまたは蛋白質薬剤をいう時、互換的に使用され、特に断らない限り、いずれの個々の分子量、ペプチド鎖または長さ、生物活性または治療使用の領域に限定されるものではない。
“PGA”は、グリコール酸の縮合により誘導されるかまたはグリコリドの開環重合によるポリマーを意味する。
本発明は、数分で、生物分解性のブロックコポリマー薬剤キャリヤーの水性媒体への溶解を有効に促進しうるPEG、PEG誘導体またはそれらの混合物の発見に基づく。本発明の液体PEG、PEG誘導体またはそれらの混合物は、また、生物分解性のブロックコポリマー薬剤キャリヤーを溶解して、流動性の薬剤送達組成物を創出する。本発明の“PEG、PEG誘導体またはそれらの混合物”は、重量平均分子量150〜1100を有する。本発明にてふさわしいPEG誘導体は、分子量150〜1100を有するエステルまたはオルトエステル誘導されたPEGを称す。好ましくは、エステル誘導されたPEGは、D,L-ラクチド、D-ラクチド、L-ラクチド、D,L-乳酸、D-乳酸、L-乳酸、グリコリド、グリコール酸、ε-カプロラクトン、1,4-ジオキサン-2-オン、ε-ヒドロキシヘキサン酸、γ-ブチロラクトン、γ-ヒドロキシ酪酸、δ-バレロラクトン、δ-ヒドロキシバレリアン酸、ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸およびそれらの混合物からなる群より選択される員より誘導されるPEGである。PEG誘導体は、また、R1-CO-O-(CH2CH2-O)n-CO-R2またはR1-O-(CH2CH2-O)n-R2(式中、R1およびR2は、独立に、HおよびC1-C10アルキルからなる群より選択される員であり、nは、3〜20の整数である。)によって表される員であってもよい。
実施例1
PEG-300(107.6g)を250-mLの丸底フラスコに入れ、減圧下(0.2 torr,90℃)で3時間乾燥させた。D,L-ラクチド(33.4g)とグリコリド(9.0g)とを加え、ヘッドスペースを乾燥させた窒素によって置換した。混合物を135℃まで上昇させ、乾燥シリンジを介して第1錫オクトエート(20mg)を加えることによって反応を開始した。反応混合物を乾燥窒素下155℃でさらに4時間攪拌させた。残留モノマーを減圧(0.2torr,90℃,2時間)下で除去した。生ずるPEG誘導体(D1)は、透明なさらさらした流動性の液体であった。
実施例1に記載した処理操作に従い、以下のPEG誘導体を製造した。
PEG-300(40g)を250-mLの丸底フラスコに入れた。減圧下(0.2torr)90℃で3時間乾燥させることによって、水分を除去した。無水酢酸(30g)を加え、反応混合物を窒素下48時間還流させた。過剰の無水酢酸を100℃で24時間減圧蒸留することによって除去した。生ずるPEG誘導体(D10)は、透明なさらさらした流動性の液体であった。
本実施例は、開環重合によるABA-タイプのトリブロックコポリマーPLGA-PEG-PLGAの合成を示す。
実施例4の処理操作を使用して、以下のコポリマーまたはコポリマー混合物を合成した。
25.7gのPEG-Me(Mw:2000)を250mL3-径の丸底反応フラスコ内に入れることによってABジブロックコポリマーを合成した。油浴(155℃)内で減圧(0.5torr)下で3時間加熱することによって水を除去した。ついで、反応フラスコを油浴から上げ、減圧を解除した。
ついで、フラスコを降ろし、155℃の油浴に浸した。内容物が溶解し、内部温度が150℃に到達したら、2滴の(200ppm)の第1錫2-エチルヘキサノエートを加えて、重合を開始させた。頭上攪拌機を使用し、8時間100〜200rpmの速度で、反応混合物を攪拌した。ついで、温度を140℃まで低下させ、残留モノマーを減圧下(<1torr)で1時間かけて除去した。残渣は、分子量5450を有する透明なオフホワイト色の固体である。
Me-PEG(MW550;48.6g)を250mLの3径丸底反応フラスコに移した。油浴を100℃まで加熱した。溶融したPEG-Meを、減圧下、5時間攪拌して水を除去した。ついで、反応フラスコを油浴から上げ、減圧を解除した。D,L-ラクチド(97.68g)およびグリコリド(26.47g)を秤取し、反応フラスコに加えた。頭上空間を乾燥窒素で置換した。ついで、フラスコを155℃の油浴に浸漬した。D,L-ラクチドが溶融し、反応フラスコ内部の温度が150℃に到達したら、2滴の(200ppm)の第1錫2-エチルヘキサノエートを反応フラスコに加えた。反応物を8時間100〜150rpmの速度で、継続的に攪拌した。
再構成用の使用PEGは、本実施例にて示す。
実施例1より製造したPEG(1.5g)を実施例4から製造したPLGA-PEG-PLGAの1グラムに加えた。2つの成分は、直ちに混合されて、均質な混合物となった。混合物に、注射用の水(5g)を加えて振盪した。混合物は、再構成されるのに1分かかった。生ずる水溶液は、ゲル化温度30℃と37℃とを有した。
実施例9
Zn-インシュリン(5mg)をPEG誘導体(D2)6gに溶解させたトリブロックコポリマー(ABA6;1g)を含む混合物に懸濁する。混合物は、さらさらした流動性の液体である。この懸濁液の1mLを温水(25mL;37℃)に注入した。混合物を37℃の水に加えると、水不溶性のトリブロックコポリマー成分の明らかな沈殿により曇った。
PEG誘導体(D 6;4g)をPLGA-PEG-PLGAトリブロックコポリマー(ABA3)の1グラムに加えた。また、混合物に50mgのパクリタクセル(paclitaxel)を加えた。混合物は、直ちに混合して約40℃、約20分間で均質な混合物となった。混合物は、透明なさらさらした流動性液体であった。25mLの温水(37℃)を入れたビーカーに、この混合物の1グラムを入れた。混合物は、迅速に明らかに溶解して、透明な溶液または均一なコロイドを生じた。
実施例1からのPEG誘導体(3g)を、直ちに、PLGA-PEG-PLGAトリブロックコポリマー(ABA3)1グラムおよびポリ(D,L-ラクテート-コ-グリコレート)(MW1200)0.08gと混合して、均質な混合物とした。パクリタクセル(75mg)を、約45℃で緩やかに攪拌しつつ、混合物に溶解させた。周囲温度まで平衡とさせた後、注入用の水(5g)を加え、混合物を振盪した。混合物は、明らかに、迅速に溶解されて、透明な溶液または均一なコロイドを生じた。
本実施例は、ポリ(オルトエステル)ABジブロックコポリマーの合成を示す。
乾燥させた1,4-シクロヘキサンジメタノール(2.6g)、PEG2000メチルエーテル(4g)をDETOSU(3,9-ビス(エチリデン)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン;4.35g)とともに、乾燥させた1,4-ジオキサン(100mL)中で8時間かけて70℃に加熱し(0.5torr;70℃)、40時間かけて、溶剤を除去する。生ずるポリ(オルトエステル)ABジブロックコポリマーは、透明なコポリマーである。
本実施例は、PEGオルトエステル誘導体の合成を示す。PEG300(25.0g)を、減圧下90℃に3時間、丸底フラスコ内で加熱して、残留水を除去する。溶融DETOSU(3,9-ビス(エチリデン)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン)(4.0グラム)をオーブン乾燥させたシリンジを介してフラスコに加える。混合物は、90℃で5時間かけて加熱させた。生ずるPEGオルトエステル誘導体は、透明な液体である。
本実施例は、PEGオルトエステル誘導体の使用を示す。パクリタクセル(50mg)を、緩やかに加熱しつつ、実施例13で合成したPEG誘導体(15g)と実施例12で製造したABジブロックポリ(オルトエステル)コポリマー(3g)との混合物に溶解させる。生ずる混合物は、透明な液体である。混合物を37℃の水に添加すると、混合物は、水不溶性ジブロックコポリマー成分の明らかな沈殿により曇った。
Claims (12)
2) PEGまたはPEG誘導体が、分子量150〜1100ドルトンを有する、液体ポリエチレングリコール(PEG)、PEG誘導体またはPEGとPEG誘導体との混合物を含み;
生物分解性のブロックコポリマー薬剤キャリヤーが、液体PEG、PEG誘導体またはPEGとPEG誘導体との混合物に可溶性である組成物。
2) PEGまたはPEG誘導体が、分子量150〜1100ドルトンを有する、ポリエチレングリコール(PEG)、PEG誘導体またはPEGとPEG誘導体との混合物を含み;
生物分解性のブロックコポリマー薬剤キャリヤーの少なくとも1つが、水溶液に可溶性であり、PEG、PEG誘導体またはそれらの混合物と混和性であり、前記組成物が、水中または水溶液中で再構成されて、0.01分〜180分内に、均質な溶液または均一なコロイド系を形成する組成物。
i) 生物分解性ポリエステルまたはポリ(オルトエステル)を含む51〜83重量%の生物分解性疎水性Aブロック;
ii) ポリエチレングリコール(PEG)を含む17〜49重量%の親水性Bブロックを含み;
トリブロックコポリマーが、重量平均分子量約2000〜4990を有し、かつ、逆加熱ゲル化特性を保有する、請求項2に記載の組成物。
i) 生物分解性のポリエステルまたはポリ(オルトエステル)を含む50.1〜65重量%の生物分解性疎水性Aブロック;
ii) ポリエチレングリコール(PEG)を含み、;
ブロックコポリマーが重量平均分子量2400〜4999ドルトンを有するが、ただし、前記ブロックコポリマーは、ポリマー水溶液として形成される時、少なくとも35〜42℃の温度でさらさらした流動性液体である35〜49.9重量%の親水性Bブロックを含む、請求項2に記載の組成物。
2) PEGまたはPEG誘導体が、分子量150〜1100ドルトンを有する、液体ポリエチレングリコール(PEG)、PEG誘導体またはPEGとPEG誘導体との混合物を含み;
生物分解性のブロックコポリマー薬剤キャリヤーが、水不溶性であるが、液体PEG、PEG誘導体またはPEGとPEG誘導体との混合物に可溶性である組成物。
A) 請求項1〜5の1項に従い組成物を用意し;
B) 水を含まない注入可能な液体となるように前記組成物を配合し、その組成物を水と混合するか、または、水溶液と混合して、均質な水溶液または均一なコロイド系を形成する;
各工程を含む方法。
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